选修5_烃的含氧衍生物第二节《乙醛、醛类(1).ppt

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1、12/10/2022 8:55 PM新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节第二节 醛醛12/10/2022 8:55 PM目录目录第二节第二节 醛醛一、乙醛一、乙醛乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构乙醛的物理性质乙醛的物理性质乙醛的用途乙醛的用途乙醛的化学性质乙醛的化学性质：1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式2 2、醛的化学通性、醛的化学通性3 3、同分异构体、同分异构体4 4、常见的醛、常见的醛；甲醛甲醛；乙二醛乙二醛二、醛类二、醛类乙醛的工业制法乙醛的工业制

2、法加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 苯甲醛俗称苦杏仁油，是工业上最重要的芳苯甲醛俗称苦杏仁油，是工业上最重要的芳香醛。分子式香醛。分子式C C7 7H H6 6O O。自然界中苯甲醛以苦杏自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。仁苷的形式存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味的无色的无色液体。略带苦杏仁味的无色的无色液体。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的原料。工业桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。它用上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。它用途广泛，可

3、用于生产苯甲醇、苯胺、苯甲酮和途广泛，可用于生产苯甲醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品，也是苯甲醛系香料最基本的原杀虫剂等产品，也是苯甲醛系香料最基本的原料，是某些合成医药产品、塑料添加剂的最基料，是某些合成医药产品、塑料添加剂的最基本原料。由于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味本原料。由于苯甲醛具有独特的甜味、芳香味和杏仁气味，因此它也是合成香精香料的一种和杏仁气味，因此它也是合成香精香料的一种重要中间体，苯甲醛也是合成诸如玫瑰香和茉重要中间体，苯甲醛也是合成诸如玫瑰香和茉莉香等香料的第一步，这些香料广泛用于各种莉香等香料的第一步，这些香料广泛用于各种香皂和香水中。香皂和香水中。植物中的醛植物中的醛苯

4、甲醛苯甲醛 茴香醛茴香醛 对甲氧基苯甲醛；主要用对甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。香精的香基。视黄醛视黄醛也称维生素也称维生素A醛，分醛，分子式：子式：C20H28O；视黄醛是眼球发育中重要的视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的的眼球发育中具有多种不同的重要作用。重要作用。视黄醛视黄醛【生活常识生活常识】由由“酒后不要立即饮茶酒后不要立即饮茶”（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。【原因原因】

5、酒精在肝脏中酒精在肝脏中乙醛乙醛乙酸乙酸COCO2 2和和H H2 2O O。但是，浓茶中含有较多茶碱。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。害很大。儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全经济、实用的植物去除甲醛方法：芦荟吊兰吊兰虎尾兰：可吸收室内虎尾兰：可吸收室内80%以上的有害气体，吸收甲以上的有害气体，吸收甲醛的能力超强。醛的能力超强。长春藤：强力除甲醛。能分解两种有害长春藤：强力除甲醛。能分解两种有害物质，即存在于物质，即存在于地毯

6、地毯，绝缘，绝缘材料材料、胶合、胶合板中的甲醛和隐匿于壁纸中对肾脏有害板中的甲醛和隐匿于壁纸中对肾脏有害的的二甲苯二甲苯。吸收甲醛的植物吸收甲醛的植物猎醛香草猎醛香草猎醛香草猎醛香草;（又名：净清香草）本植物是一种挥（又名：净清香草）本植物是一种挥发性芳香植物，它释放的芳香精油是由香茅醇、发性芳香植物，它释放的芳香精油是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成。据资料表明：香柠檬烯等多种香精成分组成。据资料表明：香茅醛、香茅醇具有提神醒脑、扩张血管、舒解茅醛、香茅醇具有提神醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪的作用；还有缓解头痛、神经痛的作紧张情绪的作用；还有缓解头痛、神经痛的作用。用。猎醛香草经中国室内环

7、境监测工作委员会检测猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会检测该植物在该植物在2424小时内吸收甲醛有效率达小时内吸收甲醛有效率达91%91%、氨、氨70%70%，猎醛香草具有真绿色，纯环保的特点，并，猎醛香草具有真绿色，纯环保的特点，并且清除甲醛的功效更持久不间断。且清除甲醛的功效更持久不间断。另据另据20032003年广州医学院研究成果显示年广州医学院研究成果显示“挥发性挥发性芳香精油植物具有保护和修补支气管粘膜不受芳香精油植物具有保护和修补支气管粘膜不受阳离子损伤的作用阳离子损伤的作用”，使之感冒病毒不能在支，使之感冒病毒不能在支气管粘膜处寄生，从而大大提高了城市人群抵气管粘膜处寄生，从而

8、大大提高了城市人群抵抗传染性病毒病的能力。抗传染性病毒病的能力。【思考思考】什么是醛？什么是醛？写出甲醛、乙醛分子写出甲醛、乙醛分子式、结构简式。式、结构简式。【归纳归纳】研究有机物性质的方法研究有机物性质的方法 官能团官能团决定决定有机化合物性质有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先研究有机化学和物理性质首先从研究官从研究官能团入手。能团入手。醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为醛：由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。以乙醛为例，学习醛的化学性质。以乙醛为例，学习醛的化学性质。通过乙醛的核磁共振氢谱，

9、你能获取什么信息通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。？请你指出两个吸收峰的归属。吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢，吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢，二者面积比约为二者面积比约为3 3：1 1醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢一、醛类中具有代表性的醛乙醛一、醛类中具有代表性的醛乙醛12/10/2022 8:55 PM一、乙醛一、乙醛结构式:分子式：分子式：C2H4O结构简式：CH3CHO或或 CH3COH(醛基)COH官能团:比例模型球棍模型乙醛的分子组成和结构乙醛的分子组成和结构HO HCCH H12/10/2022 8:55 PM乙醛是无色、有刺

10、激性气味的液体，密度乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是比水小，沸点是 20.8 20.8，易挥发，易燃烧，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶一、乙醛一、乙醛乙醛的物理性质乙醛的物理性质醛醛基基易加成易加成,发生还原反应发生还原反应HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化(受羰基的影响受羰基的影响)一、乙醛一、乙醛乙醛的化学性质乙醛的化学性质醛基的写法，不要写成醛基的写法，不要写成COH或或CHO12/10/2022 8:55 PM 一、乙醛一、乙醛 加成反应：加成反应：O=CH3CH+HHCH3CH2OHNiCH3-C-HO+H-HCH

11、3-C-HO-HH12/10/2022 8:55 PM 加成反应：加成反应：O=CH3CH+HHCH3CH2OH催化剂催化剂有机物有机物得氢得氢或或去氧去氧,发生发生还原反应还原反应有机物有机物得氧得氧或或去氢去氢,发生发生氧化反应氧化反应HCN注意：注意：和和CC双键不同的是，通常情况下，乙醛双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和不能和HX、X2、H2O发生加成反应发生加成反应 一、乙醛一、乙醛1 1、加成反应、加成反应12/10/2022 8:55 PM 氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂催化剂O=O=乙酸乙酸一、乙醛一、乙醛12/10/2022

12、8:55 PM与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应在洁净的试管里加入在洁净的试管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液，然后一边摇动试管，一边溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入逐滴滴入2 2的稀氨水，至的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液溶液叫做银氨溶液）。再滴入）。再滴入3 3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2OAg

13、(NH3)2+OH-+2H2O或或:AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O 氧化反应氧化反应12/10/2022 8:55 PM 银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应CH3CHO+2+2OH-Ag(NH3)2+水浴水浴CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O说明说明:(1)(1)乙醛被氧化乙醛被氧化(2)(2)此反应可以用于醛基的检验和测定此反应可以用于醛基的检验和测定水浴水浴水浴水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 氧化反应氧化反应12/10/2022 8:55 PM1.1.1.1.试管内壁应洁净试管内壁应

14、洁净试管内壁应洁净试管内壁应洁净2.2.2.2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.3.3.3.加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。4.4.4.4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少 只能加到只能加到只能加到只能加到AgOH沉淀刚沉淀刚沉淀刚沉淀刚好消失好消失好消失好消失 5.5.5.5.实验后，银镜用实验后

15、，银镜用实验后，银镜用实验后，银镜用HNOHNOHNOHNO3 3 3 3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗6.6.6.6.银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。7、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。8、1molCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molAg被还原。被还原。做银镜反应的注意几个事项做银镜反应的注意几个事项 氧化反应氧化反应12/10/2022 8:55 PM与与Cu(OH)2的反应的反应 在试管里加入在试管里加

16、入1010的的NaOH溶液溶液2 mL2 mL，滴入，滴入2 2的的CuSO4溶液溶液4 4滴滴6 6滴，振荡后滴，振荡后加入乙醛溶液加入乙醛溶液0.50.5mLmL，加热至，加热至沸腾沸腾。可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生被乙醛还原产生的。的。氧化反应氧化反应12/10/2022 8:55 PM乙醛与乙醛与Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2(新制新制蓝色絮状蓝色絮状)2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCH3COONa

17、+Cu2O+3H2O该实验可用于检验醛基的存在该实验可用于检验醛基的存在.1 1.Cu(OH)2应现配现用；应现配现用；2.2.成功条件：碱性环境成功条件：碱性环境(碱过量）、碱过量）、加热至沸腾加热至沸腾.乙醛能被乙醛能被溴水溴水和酸性和酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液氧化吗？溶液氧化吗？问题问题注意注意12/10/2022 8:55 PM醛基的检验方法醛基的检验方法：思考：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？可说明什么？(1)(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成与新制

18、的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)(2)与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2共热煮沸有砖红色沉淀生成共热煮沸有砖红色沉淀生成一、乙醛一、乙醛12/10/2022 8:55 PM小小结结氧化氧化还原还原氧化氧化CHO=，是既有氧化性，又有还原性，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：其氧化还原关系为：醇醇醛醛羧酸羧酸O=CH氧化氧化(得氧得氧)，断，断CH键键:Cu2CH3CHO+O22CH3COOH醛还原醛还原(加氢加氢)，断，断C=O键键:O=RCH+H2RCH2OHNiO=CH12/10/2022 8:55 PM乙酸乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂 乙

19、醛是有机合成工业中的重要原料，乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：如：乙醛的用途乙醛的用途一、乙醛一、乙醛12/10/2022 8:55 PM一、乙醛一、乙醛PdCl2-CuCl2100-110（3 3）乙烯氧化法）乙烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO（1 1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O（2 2）乙炔水化法：）乙炔水化法：+H2O催化剂催化剂CH3CHO乙醛的工业制法乙醛的工业制法:12/10/2022 8:55 PMHCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH

20、甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛COHR醛醛二、醛类二、醛类12/10/2022 8:55 PM分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物RCHO饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：CnH2nO（n1）1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式CnH2n+1CHO二、醛类二、醛类12/10/2022 8:55 PM（1 1）可以与氢发发生加成）可以与氢发发生加成(还原还原)反应反应2 2、醛的化学通性、醛的化学通性（2 2）可以发生氧化反应）可以发生氧化反应醛醛银镜反应银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶

21、液褪色使高锰酸钾酸性溶液褪色生成醇生成醇二、醛类二、醛类12/10/2022 8:55 PM（2 2）醛的氧化反应）醛的氧化反应氧化为羧酸氧化为羧酸RCHO+2Ag(NH3)2+2OHRCOO+NH4+2Ag+3NH3+H2ORCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O（1 1）醛的加成反应）醛的加成反应还原成醇还原成醇RCHOH2催化剂催化剂RCH2OH二、醛类二、醛类12/10/2022 8:55 PM相同碳原子数的相同碳原子数的醛醛、酮酮、互为互为同分异构体同分异构体.通式：通式：CnH2nO例例:(1)写出写出C3H6O的链状可能结构简式的链状可能结构简式.4种二、醛类二、

22、醛类3 3、同分异构体、同分异构体12/10/2022 8:55 PMC5H10OC4H9CHOR-CHO再判断烃基再判断烃基-R-R有几种同分异构体有几种同分异构体C4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体想一想：如何写出想一想：如何写出C C5 5H H1010O O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体提示：提示：醛可看成是醛可看成是醛基取代了烃中的氢原子醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛基写在端点书写同分异构体时应把醛基写在端点12/10/2022 8:55 PM乙醛乙醛乙醛乙醛是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸

23、点低，仅仅20.820.8。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。等互溶。甲醛甲醛甲醛甲醛俗名蚁醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为易溶于水，质量分数为35354040的的水溶液叫做福尔水溶液叫做福尔马林马林。具有防腐和杀菌能力。具有防腐和杀菌能力。其它的醛其它的醛其它的醛其它的醛CHOCHO乙二醛乙二醛CH2CHCHO丙烯醛丙烯醛CHO苯甲醛苯甲醛4、常见的醛、常见的醛二、醛类二、醛类甲醛（蚁醛）甲醛（蚁醛）结构式：结构式：甲醛中有甲醛中有2个活泼氢可被氧化。个活泼氢可被氧化。

24、分子式：分子式：CH2O结构简式：结构简式：HCHO物理性质：无色、有强烈刺激性气味、物理性质：无色、有强烈刺激性气味、气体，易溶于水气体，易溶于水应用：应用：重要的有机合成原料重要的有机合成原料其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。HH CO12/10/2022 8:55 PM甲醛的化学性质甲醛的化学性质从结构从结构:HCH分析分析O=（注意：（注意：相当于相当于含有含有两个醛基两个醛基的特殊结构）的特殊结构）COHHOOH2CO3拆成二氧化碳和水拆成二氧化碳

25、和水化学性质：化学性质：（1）加成反应）加成反应(还原反应还原反应)HCHO+H2CH3OHNi（2）氧化反应）氧化反应HCHO+O2CO2+H2O点燃点燃2HCHO+O22HCOOH催化剂催化剂或：或：HCHO+O2HOCOHHOCOHOO催化剂催化剂（H2CO3）注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，若水为气态，反应前后气体的体积不变。若水为气态，反应前后气体的体积不变。？1mol甲醛最多可以还原得到多少甲醛最多可以还原得到多少molAg？CO2+2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化

26、铜反应的化学方程式写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴水浴（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相当于含有注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以个醛基，所以1mol甲醛发甲醛发生银镜生银镜反应时最多可生成反应时最多可生成4molAg1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O12/10/2022 8:55 PMOHO=HCHOHCH2nn+n+nH2OHCl100酚醛树脂酚醛树脂缩聚反应缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合物外单体间除缩合生成一种高分子化合物

27、外,还生成一种小分子还生成一种小分子(如如H H2 2O O、NHNH3 3等等)化合物化合物.加聚反应加聚反应只生成一种高分子化合物只生成一种高分子化合物.*缩聚反应缩聚反应：小结：小结：一、醛一、醛1醛是由烃基与醛是由烃基与醛基醛基()相连而构成的化合物。相连而构成的化合物。醛醛类类的的官官能能团团是是醛醛基基，醛醛基基可可写写成成或或CHO，但但不不能能写写成成COH，且醛基一定位于主链末端。，且醛基一定位于主链末端。2醛类按所含醛基的数目可分为醛类按所含醛基的数目可分为一元醛一元醛、二元醛二元醛、多元醛多元醛等。等。3一一元元醛醛的的通通式式为为RCHO，饱饱和和一一元元醛醛的的通通式

28、式为为CnH2n1CHO(或或CnH2nO)。分子式相同的。分子式相同的醛醛、酮酮、烯醇烯醇互为同分异构体。互为同分异构体。4醛醛类类中中除除甲甲醛醛是是气气体体外外,其其余余都都是是无无色色液液体体或或固固体体。醛醛类类的的熔熔、沸点随着分子中沸点随着分子中碳原子数碳原子数的增加而逐渐升高。的增加而逐渐升高。1、某学生做乙醛的还原实验，取、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一个试管中混合加入，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败

29、的原因是（）A、乙醛溶液太少、乙醛溶液太少B、氢氧化钠不够用、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用、硫酸铜不够用D、加热时间不够、加热时间不够.2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（，则氧元素的质量分数是（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算、无法计算B例：例：B1、哪些有机物中含有、哪些有机物中含有CHO？2、下列哪些不能使酸性、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油、苯酚

30、、裂化汽油巩固练习巩固练习甲烷、苯、甲烷、苯、乙酸乙酸醛、醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖4、某醛的结构简式为（、某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是）检验分子中醛基的方法是化学方程式为化学方程式为（2）检验分子中碳碳双键的方法是）检验分子中碳碳双键的方法是化学方程式为化学方程式为（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？）实验操作中，哪一个官能团应先检验？水浴加热有银镜生成，可证明有醛基水浴加热有银镜生成，可证明有醛基（CH3）2C=CHCH2CH2CHO+2Ag（NH3）2OH（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4

31、+2Ag+3NH3+H2OCHO后，调后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。至酸性再加入溴水，看是否褪色。（CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2（CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH在加银氨溶液氧化在加银氨溶液氧化加入银氨溶液后，加入银氨溶液后，由于由于Br2也能氧化也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等银，等量的此醛完全

32、燃烧时生成量的此醛完全燃烧时生成CO28.96L(标况），则此醛是（则此醛是（）A、乙醛、乙醛B、丙醛、丙醛C、丁醛、丁醛D、2-甲基丙醛甲基丙醛6、一定量某、一定量某饱和饱和一元醛发生银镜反应得到银一元醛发生银镜反应得到银21.6g，等量的此醛完全燃烧时等量的此醛完全燃烧时生成生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化学式水，通过计算求该醛可能的化学式。CD7、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液是（）酚酞试剂酚酞试剂银氨溶液银氨溶液Na2CO3溶液溶液Cu（OH）2悬浊液悬浊液酸化的酸化的FeCl3溶液溶液硫化氢水溶液硫化氢水溶液A、只

33、有、只有和和B、除、除之外之外C、只有、只有D、全部、全部C9、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：与银氨溶液反应与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应与氢气反应8、下列物质中不能与金属钠反应的是（、下列物质中不能与金属钠反应的是（）A、甲醇、甲醇B、丙醛、丙醛C、福尔马林、福尔马林D、苯酚、苯酚B12/10/2022 8:55 PM已知烯烃经已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。R1CCHR3R2O3H2O、ZnR1COR2+R3CHO现有分子式为现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢

34、气加成反应生的某烯烃，它与氢气加成反应生成成2,3二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮生成乙醛和一种酮(RCR)由此推断该有机物的结由此推断该有机物的结构简式为构简式为O*1 1、烯烃氧化生成醛和酮、烯烃氧化生成醛和酮12/10/2022 8:55 PMCH3CHOCH2CHOCH3CHCHCHOOHHHCH3CHCHCHOH2O已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反应过程如下：应过程如下：RCH2CHORCHCHORCH2CHCCHOOHHHRRCH2CHCCHORH2O试以乙醛为原料制

35、取正丁醇（试以乙醛为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化剂催化剂CH3CH2CH2CH2OH*2 2、醛的自身加成反应、醛的自身加成反应12/10/2022 8:55 PM、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的A.HOCH2CH2OHB.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3D.CH3CH2OHOHOHOH、醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中

36、滴入酸性褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象溶液，可观察到的现象是是现已知柠檬醛的结构式为：现已知柠檬醛的结构式为：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是氢气氢气22.4L，据此推断乙一定不是，据此推断乙一定不是()溶液由紫色变无色溶液由紫色变无色CD先加新制的先加新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2使使醛基醛基氧化氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnOKMnO4 4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液（或

37、溴水）褪色溶液（或溴水）褪色12/10/2022 8:55 PM、下列物质中不能发生银镜反应的是下列物质中不能发生银镜反应的是()A.乙醛乙醛B.苯酚苯酚C.酒精酒精D.葡萄糖葡萄糖BC、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水乙醛和水B.乙醛和乙醇乙醛和乙醇C.甲醛和水甲醛和水D.苯和水苯和水D、3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg则该醛是则该醛是()A.甲醛甲醛B.乙醛乙醛C.丙醛丙醛D.丁醛丁醛A12/10/2022 8:55 PM2HCHO+NaOH(浓浓)HCOONa+CH3OH属

38、康尼查罗反应属康尼查罗反应,下列说法正确的是下列说法正确的是A此反应是氧化还原反应此反应是氧化还原反应B甲醛只被氧化成甲酸甲醛只被氧化成甲酸C甲醛只被还原成甲醇甲醛只被还原成甲醇D甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸（A）12/10/2022 8:55 PM 在日常生活中我们都会有这样的疑问，在日常生活中我们都会有这样的疑问，为什么有的人喝酒为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？有关呢？12/10/202

39、2 8:55 PM 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大含量不够大,例如例如缺少

40、乙醛脱氢酶，缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。致血管扩张而脸红。原来如此啊！要点回忆要点回忆一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验一、醛基与醛的关系以及醛基的性质与检验1醛基与醛的关系醛基与醛的关系(1)醛醛基基为为醛醛类类有有机机物物的的官官能能团团，因因此此醛醛中中一一定定含含醛醛基基，而而含含醛醛基基的物质不一定是醛。的物质不一定是醛。(2)含含醛醛基基的的物物质质主主要要有有：醛醛类类；甲甲酸酸；甲甲酸酸盐盐；甲甲酸酸某某酯；酯；其他含醛基的多官能团有机物。其他含醛基的多官能团有机物。2醛基的性质与检验醛基的性质与检验(1)性

41、质性质醛醛基基可可被被氧氧化化剂剂氧氧化化为为羧羧基基，也也可可被被H2还还原原为为醇醇羟羟基基，因因此此既既具具有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：CH2OHCHOCOOH(2)检验检验能和银氨溶液发生银镜反应能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：实验中注意事项：a试管内壁试管内壁(玻璃玻璃)要光滑洁净；要光滑洁净；b银氨溶液要现用现配；银氨溶液要现用现配；c银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定；d混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴加热为宜；混合溶液的温度不能太高，受热要

42、均匀，以温水浴加热为宜；e在加热过程中，试管不能振荡。在加热过程中，试管不能振荡。与新制与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀反应产生红色沉淀实验中注意事项：实验中注意事项：aCu(OH)2要新制；要新制；b制制备备Cu(OH)2是是在在NaOH溶溶液液中中滴滴加加少少量量CuSO4溶溶液液，应应保保持持碱过量；碱过量；c反应条件必须是加热煮沸。反应条件必须是加热煮沸。注注意意：Ag(NH3)2OH、新新制制Cu(OH)2的的氧氧化化性性较较弱弱，因因而而氧氧化化性性较强的酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。较强的酸性高锰酸钾溶液、溴水等均能氧化醛类物质。醛醛类类物物质质都都含含有有醛醛基

43、基，所所以以都都能能够够发发生生上上述述两两个个反反应应。化化学学方方程程式可表示为：式可表示为：RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2O这两个反应是醛类的特征反应。这两个反应是醛类的特征反应。二、能使溴水和酸性二、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物注：注：“”代表能，代表能，“”代表不能。代表不能。注注意意：直直馏馏汽汽油油、苯苯、CCl4、己己烷烷等等分分别别与与溴溴水水混混合合，则则能能通通过过萃萃取取作作用用使使溴溴水水中中的的溴溴进进入入非非极极性性有有机机溶溶剂剂而而被

44、被萃萃取取，使使溴溴水水褪褪色色，但属于物理变化。但属于物理变化。三三、关关于于醛醛的的银银镜镜反反应应以以及及与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应的的定定量量计计算算1一一元元醛醛发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应时时，量量的的关关系如下：系如下：1mol2molAg1mol1molCu2O2甲醛发生氧化反应时，可理解为：甲醛发生氧化反应时，可理解为：(H2CO3)所所以以，甲甲醛醛分分子子中中相相当当于于有有2个个CHO，当当与与足足量量的的银银氨氨溶溶液液或或新制新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：悬浊液作用时，可存在如下

45、量的关系：1molHCHO4molAg1molHCHO4molCu(OH)22molCu2O3二二元元醛醛发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液反反应应时时有有如如下下量量的关系的关系1mol二元醛二元醛4molAg1mol二元醛二元醛4molCu(OH)22molCu2O跟跟踪踪练练习习1某某物物质质中中可可能能有有甲甲酸酸、乙乙酸酸、甲甲醇醇和和甲甲酸酸乙乙酯酯4种种物物质质中中的的一一种种或或几几种种，在在鉴鉴定定时时有有下下列列现现象象：可可发发生生银银镜镜反反应应；加加入入新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液，沉沉淀淀不不溶溶解解；与与含含酚酚酞酞的的NaO

46、H溶溶液液共共热热，发现溶液中红色逐渐消失至无色。下列叙述中正确的是发现溶液中红色逐渐消失至无色。下列叙述中正确的是()A该物质中有甲酸和甲酸乙酯该物质中有甲酸和甲酸乙酯B该物质中有乙酸和甲酸乙酯该物质中有乙酸和甲酸乙酯C该物质中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯该物质中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯D该物质中几种物质都有该物质中几种物质都有答案答案C知识点知识点2 2：关于醛的银镜反应的定量计算：关于醛的银镜反应的定量计算例例2 2A、B是是两两种种一一元元醛醛，B比比A分分子子多多1个个碳碳原原子子。现现有有50g含含A66%的的溶溶液液与与50g含含B29%的的溶溶液液混混合合成成A、B的的混混合合

47、水水溶溶液液。取取1.0g此溶液与足量的银氨溶液反应，可析出银此溶液与足量的银氨溶液反应，可析出银2.16g。求。求A、B的结构简式。的结构简式。解解析析根根据据混混合合液液与与银银氨氨溶溶液液反反应应可可得得混混合合醛醛的的平平均均相相对对分分子子质质量：量：RCHO2Ag21081.02.16得得47.5此此值值比比甲甲醛醛、乙乙醛醛的的相相对对分分子子质质量量均均大大而而排排除除为为此此两两种种醛醛的的混混合合物物。M(乙乙醛醛)M(丙丙醛醛)，且且两两者者相相差差1个个碳碳原原子子，因因此此，A为为乙乙醛醛：CH3CHO；B为丙醛：为丙醛：CH3CH2CHO。答案答案A为为CH3CHO

48、；B为为CH3CH2CHO。跟跟踪踪练练习习2某某饱饱和和一一元元醛醛发发生生银银镜镜反反应应时时，生生成成21.6g银银，再再将将等质量的醛完全燃烧生成等质量的醛完全燃烧生成4.48L(标准状况下标准状况下)CO2，则该醛为，则该醛为()A乙醛乙醛B丙醛丙醛C丁醛丁醛D己醛己醛答案答案A1酮的结构酮是由 与 相连的化合物，可表示为 羰羰基基烃烃基基知识点三知识点三酮类酮类2丙酮(1)结构丙酮是最简单的酮类，结构简式为(2)物理性质常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶。(3)化学性质丙酮不能被等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成。银银氨溶液、新制氨溶液、新制

49、氢氢氧化氧化铜铜2丙醇丙醇3分子式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是()AC(CH3)3OH BCH3CH2CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH解析：醇类被氧化需要连接羟基的碳上有氢原子。当2个或2个以上氢时能氧化成醛类，有1个氢时氧化成酮类。满足条件的是B，氧化产物为丁酮。答案：B 例1(2011南京高二调研)两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08 g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g。试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。考查点考查点1醛的银镜反应醛的银镜反应根

50、据题意，醛A应符合通式CnH2nO：12n2n1658，n3，所以A为丙醛。综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02 mol和0.06 mol。答案：甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol和0.06 mol13 g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛是()A甲醛B乙醛C丙醛 D丁醛答案：答案：A 例2(2011焦作高二检测)已知柠檬醛的结构简式为：考查点考查点2醛的性质醛的性质A它可使酸性KMnO4溶液褪色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸