第十六章含氮有机化合物.ppt

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1、第十六章第十六章有机含氮化合物有机含氮化合物分子结构中含有碳氮键分子结构中含有碳氮键(CN)的一类化合物。广的一类化合物。广泛分布于自然界中，与日常生活及生命过程密切相关，泛分布于自然界中，与日常生活及生命过程密切相关，在生命科学中占有及其重要的地位在生命科学中占有及其重要的地位。第一节第一节胺胺一、胺的结构、分类和命名一、胺的结构、分类和命名氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为氨分子中的氢原子被烃基所取代的衍生物称为胺胺。(一一)分类分类n按烃基种类的不同分为按烃基种类的不同分为:脂肪胺和芳香胺脂肪胺和芳香胺。n按氨基个数的不同分为按氨基个数的不同分为:一元胺一元胺(含一个氨基含一个氨基

2、)、二、二元胺元胺(含两个氨基含两个氨基)和多元胺和多元胺(含两个以上的氨基含两个以上的氨基)。n伯胺、仲胺、叔胺伯胺、仲胺、叔胺（分别用（分别用1胺、胺、2胺、胺、3胺来表胺来表示）示）,伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。伯胺、仲胺、叔胺与伯醇、仲醇、叔醇不同。伯伯胺胺 仲仲醇醇季铵碱或季铵盐季铵碱或季铵盐(二二)命名命名 简单胺的命名是以简单胺的命名是以胺胺为母体。为母体。CH3NH2CH3CH2NHCH2CH3H3NHCH2CH3 甲胺甲胺 二乙胺二乙胺 甲乙胺甲乙胺苯胺苯胺苄胺苄胺-萘胺萘胺Note:当当氮氮原原子子上上同同时时连连有有芳芳香香烃烃基基和和脂脂肪肪烃烃基基时时，则

3、则以以芳芳香香胺胺作作为为母母体体，脂脂肪肪烃烃基基作作为为取取代代基写在母体名称前，并冠以基写在母体名称前，并冠以“N”字：字：N-甲基苯胺甲基苯胺N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺 比较复杂的胺，则以比较复杂的胺，则以烃等烃等为母体，氨基作为取代基。为母体，氨基作为取代基。2-甲基甲基-3-氨基氨基戊烷戊烷2-二乙氨基二乙氨基丁烷丁烷季季铵铵类类化化合合物物的的命命名名与与无无机机铵铵盐盐和和氢氢氧氧化化铵铵的的命名相似。例如：命名相似。例如：(CH3)4N+Cl(CH3)3NCH2CH3+OH氯化四甲铵氯化四甲铵氢氧化三甲基乙基铵氢氧化三甲基乙基铵注意注意“氨

4、氨”、“胺胺”和和“铵铵”的区别的区别2-氨基乙醇氨基乙醇SO3HH2N对对氨基苯磺酸氨基苯磺酸二、胺的结构二、胺的结构N采采取取sp3杂杂化化，脂脂肪肪胺胺具具有有类类似似氨氨的的结结构构，是是一一个个棱棱锥锥体体结结构构，胺胺的的孤孤对对电电子子位位于于棱棱锥锥体体的的顶顶端端，决决定了胺的某些化学性质，例如碱性和亲核性。定了胺的某些化学性质，例如碱性和亲核性。氨、甲胺和三甲胺的结构氨、甲胺和三甲胺的结构三、胺的性质三、胺的性质1胺的碱性和成盐反应胺的碱性和成盐反应Note:胺胺的的碱碱性性较较弱弱，由由I效效应应、空空间间效效应应和和溶溶剂剂化化效应共同影响，结果：效应共同影响，结果：脂

5、肪胺脂肪胺氨氨芳胺芳胺氯化苯铵氯化苯铵苯胺盐酸盐苯胺盐酸盐2酰化反应酰化反应伯胺和仲胺伯胺和仲胺可与酰氯及酸酐反应，氮上氢可与酰氯及酸酐反应，氮上氢被酰基取代，被酰基取代，叔胺叔胺氮原子上无氢原子，所以氮原子上无氢原子，所以不不能发生酰化反应能发生酰化反应。酰酰化化对对于于药药物物的的修修饰饰具具有有重重要要的的意意义义。药药物物分分子子中中引引进进酰酰基基后后，常常可可增增加加药药物物的的脂脂溶溶性性，有有利利于于体体内内的吸收，提高或延长其疗效，并可降低药物毒性。的吸收，提高或延长其疗效，并可降低药物毒性。扑热息痛扑热息痛对对羟基苯胺羟基苯胺氨氨基基易易于于被被氧氧化化，在在有有机机合合成

6、成及及药药物物制制备备中中常常用酰化反应来保护氨基。用酰化反应来保护氨基。3与亚硝酸反应与亚硝酸反应(1)伯胺与亚硝酸的反应伯胺与亚硝酸的反应(2)仲胺与亚硝酸反应仲胺与亚硝酸反应N-亚亚硝硝基基化化合合物物为为黄黄色色油油状状液液体体或或固固体体，可可用用于于鉴鉴别别，毒毒性性很很强强，它它可可以以破破坏坏生生物物体体内内的的细细胞胞蛋蛋白白，是是引引起起人人类类癌癌症症的的主主要要致致癌癌物物，在在近近300种种N-亚硝基化合物中约亚硝基化合物中约90具有致癌作用。具有致癌作用。(3)叔胺与亚硝酸的反应叔胺与亚硝酸的反应生成盐，无明显变化，可用于与生成盐，无明显变化，可用于与伯、仲胺的区别

7、。伯、仲胺的区别。芳芳香香叔叔胺胺与与亚亚硝硝酸酸反反应应，发发生生芳芳环环上上的的亲亲电电取取代代反反应应，生生成成C-亚亚硝硝基基化化合合物物，这这是是在在强强酸酸条条件件下下发发生生的的反反应应，实实际际产产物物是是红红色色盐盐酸酸盐盐，可可用用于于鉴别鉴别。N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺N,N-二甲基对亚硝基苯胺二甲基对亚硝基苯胺4芳胺苯环的亲电取代反应芳胺苯环的亲电取代反应5.重氮化及重氮盐的偶联反应重氮化及重氮盐的偶联反应Note：重氮盐在低温水溶液中较稳定，温度升高重氮盐在低温水溶液中较稳定，温度升高时分解，放出氮气生成酚。时分解，放出氮气生成酚。低低温温条条件件下下，芳芳香香伯伯

8、胺胺在在强强酸酸性性溶溶液液中中与与亚亚硝硝酸酸反应，生成芳香重氮盐，该反应称为反应，生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应重氮化反应白白用于鉴别用于鉴别对二甲氨基偶氮苯对二甲氨基偶氮苯(黄色黄色)在适当的条件下，在适当的条件下，重氮盐可与芳胺或酚类重氮盐可与芳胺或酚类化合物化合物作用，生成一类有颜色的偶氮化合物。这类反应作用，生成一类有颜色的偶氮化合物。这类反应称为称为偶联反应偶联反应。对羟基偶氮苯对羟基偶氮苯(桔黄色桔黄色)第二节第二节酰胺酰胺一、酰胺的结构和命名一、酰胺的结构和命名羧酸分子中羧羟基被氨基或烃氨基取代后的羧酸分子中羧羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物称为酰胺，通式为：化合物称为

9、酰胺，通式为：酰酰胺胺氮氮上上没没有有其其他他取取代代基基的的简简单单酰酰胺胺，命命名名时时在在酰基名称后面加上酰基名称后面加上“胺胺”字，称为字，称为“某酰胺某酰胺”。例如：。例如：乙酰胺乙酰胺2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺酰胺氮上连有取代基时，将取代基的名称写酰胺氮上连有取代基时，将取代基的名称写在酰胺名称之前，并加词首在酰胺名称之前，并加词首“N-”或或“N,N-”，以表示该取代基是直接与氮原子相连接的。例如：以表示该取代基是直接与氮原子相连接的。例如：N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二甲基苯甲酰胺N-甲基甲基-N-乙基丙酰胺乙基丙酰胺二、酰胺的化学性质二、酰胺的

10、化学性质1.酸碱性酸碱性酰胺是近似中性的化合物，不能使石蕊试纸变色。酰胺是近似中性的化合物，不能使石蕊试纸变色。2水解水解在通常情况下酰胺水解较慢，但在酸或碱的在通常情况下酰胺水解较慢，但在酸或碱的催化下能加速反应进行，生成羧酸或羧酸盐。催化下能加速反应进行，生成羧酸或羧酸盐。青青霉霉素素分分子子中中有有酰酰胺胺键键，需需采采用用粉粉针针剂剂，在在临临用用时配制，当日用完。时配制，当日用完。三、重要的酰胺及其衍生物三、重要的酰胺及其衍生物(一一)尿素尿素CO(NH2)2尿素又叫尿素又叫脲脲，它可以看成是碳酸的酰二胺。，它可以看成是碳酸的酰二胺。1弱碱性弱碱性硝酸脲硝酸脲(白色沉淀白色沉淀)2水

11、解反应水解反应利用这个反应，可测定尿素的含量利用这个反应，可测定尿素的含量。3与亚硝酸反应与亚硝酸反应4缩二脲反应缩二脲反应缩二脲缩二脲缩缩二二脲脲反反应应：在在缩缩二二脲脲的的稀稀碱碱溶溶液液中中滴滴加加微微量量稀稀硫硫酸铜溶液时则产生紫红色的颜色反应。酸铜溶液时则产生紫红色的颜色反应。凡凡是是分分子子中中含含有有两两个个或或两两个个以以上上相相邻邻酰酰胺胺键键(肽肽键键)的的化化合合物物都都能能显显示示这这种种颜颜色色反反应应，故故可可用用于于多多肽肽、蛋白质等的分析鉴定。蛋白质等的分析鉴定。二、胍二、胍胍可以看成是尿素分子中的氧被亚氨基取胍可以看成是尿素分子中的氧被亚氨基取代后的化合物，

12、故又称为亚氨基脲。代后的化合物，故又称为亚氨基脲。许许多多胍胍的的衍衍生生物物都都具具有有良良好好的的药药理理作作用用，如如链链霉素、精氨酸、吗啉呱霉素、精氨酸、吗啉呱(病毒灵病毒灵)等。等。酰脲酰脲三、丙二酰脲三、丙二酰脲脲与酰化剂作用生成酰脲。丙二酰脲是脲与丙二酰脲与酰化剂作用生成酰脲。丙二酰脲是脲与丙二酰氯或丙二酸酯作用生成的化合物。氯或丙二酸酯作用生成的化合物。丙二酰氯丙二酰氯丙二酰脲丙二酰脲丙二酰脲又叫巴比妥酸丙二酰脲又叫巴比妥酸(Barbituricacid).酮型酮型烯醇型烯醇型丙二酰脲本身无医疗作用，但它的亚甲基上的两丙二酰脲本身无医疗作用，但它的亚甲基上的两个氢原子被烃基取代

13、后的化合物在临床上具有镇定和个氢原子被烃基取代后的化合物在临床上具有镇定和催眠的作用，是一类对中枢神经系统起抑制作用的镇催眠的作用，是一类对中枢神经系统起抑制作用的镇静剂和安眠药，总称为巴比妥类药。静剂和安眠药，总称为巴比妥类药。巴比妥巴比妥戊巴比妥戊巴比妥苯巴比妥苯巴比妥(鲁米那鲁米那)异戊巴比妥异戊巴比妥四、磺胺及磺胺类药物四、磺胺及磺胺类药物磺胺类药物是一类重要的抗菌药物，自上世磺胺类药物是一类重要的抗菌药物，自上世纪三十年代开始使用，至今仍为临床所采用。纪三十年代开始使用，至今仍为临床所采用。磺胺的盐酸盐磺胺的盐酸盐磺胺的钠盐磺胺的钠盐常见的磺胺类药物有磺胺嘧啶常见的磺胺类药物有磺胺嘧

14、啶(SD)、磺胺甲基异噁磺胺甲基异噁唑唑(SMZ)和磺胺邻二甲氧嘧啶和磺胺邻二甲氧嘧啶(SDM)等。另一种三甲等。另一种三甲氧基苄氨嘧啶氧基苄氨嘧啶(TMP)本身不属于磺胺类药物，但它与本身不属于磺胺类药物，但它与磺胺类药物合用能增强磺胺药物的杀菌作用。磺胺类药物合用能增强磺胺药物的杀菌作用。磺胺嘧啶磺胺嘧啶(SD)三甲氧基苄氨嘧啶三甲氧基苄氨嘧啶(TMP)磺胺甲基异噁唑磺胺甲基异噁唑(SMZ)第三节第三节杂环化合物杂环化合物由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。碳碳以以外外的的原原子子称称杂杂原原子子，常常见见的的杂杂原原子子为为氮氮、氧氧、硫硫

15、等。等。一、杂环化合物的分类和命名一、杂环化合物的分类和命名分为单杂环和稠杂环。分为单杂环和稠杂环。单杂环按环的大小分为五元杂环和六元杂环。单杂环按环的大小分为五元杂环和六元杂环。稠杂环通常由苯环与单杂环稠合而成或单杂环稠杂环通常由苯环与单杂环稠合而成或单杂环互相稠合而成。互相稠合而成。杂环化合物的命名根据国际通用英文名称译音，杂环化合物的命名根据国际通用英文名称译音，选用同音汉字加选用同音汉字加“口口”字旁的专用字作为杂环名称。字旁的专用字作为杂环名称。表内所列名称已经规范，不得以其它谐音代替。表内所列名称已经规范，不得以其它谐音代替。4-甲基咪唑甲基咪唑4-氨基嘧啶氨基嘧啶 5-甲基噻唑甲

16、基噻唑二、重要的杂环衍生物二、重要的杂环衍生物 (一一)呋喃及其衍生物呋喃及其衍生物 硝基呋喃类药物。硝基呋喃类药物。硝呋丙腙硝呋丙腙自学自学(二二)吡咯及其衍生物吡咯及其衍生物吡咯的衍生物广泛存在于自然界。吡咯的衍生物广泛存在于自然界。血红素的基本骨架称为卟吩血红素的基本骨架称为卟吩(Porphin)。卟吩卟吩血红素血红素自学自学(三三)噻唑、吡唑和咪唑衍生物噻唑、吡唑和咪唑衍生物噻唑衍生物主要有维生素噻唑衍生物主要有维生素1和抗生素青霉素类。和抗生素青霉素类。苄苄青青霉霉素素的的效效用用较较好好，其其钠钠或或钾钾盐盐为为治治疗疗革革兰兰氏氏阳性菌感染的首选药物。阳性菌感染的首选药物。自学自

17、学(四四)吡啶及其衍生物吡啶及其衍生物吡啶及其衍生物广泛存在于自然界中。吡啶及其衍生物广泛存在于自然界中。维生素维生素B6包括下列三个组分：包括下列三个组分：吡哆醇吡哆醇吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺维维生生素素B6是是蛋蛋白白质质代代谢谢的的必必要要物物质质，缺缺乏乏它它蛋蛋白白质质代代谢就不能正常进行。谢就不能正常进行。维生素维生素PP。-吡啶甲酸吡啶甲酸(烟酸烟酸)-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺(烟酰胺烟酰胺)雷米封，是一种有效的抗结核病的药物。雷米封，是一种有效的抗结核病的药物。异烟肼异烟肼自学自学（五）咪唑和组胺（五）咪唑和组胺 含含咪咪唑唑环环的的物物质质广广泛泛存存在在于于自自然然界界中中，如

18、如组组氨氨酸酸，它它是是蛋蛋白白质质的的组组成成成成分分之之一一。组组氨氨酸酸经经细细菌菌腐腐败败作作用用或或在在人人体体内内分分解解，可可以以脱脱羧羧变变成成组组胺胺。组组胺胺有有收收缩缩血血管管的的作作用用，人人体体内内如如果果组组胺胺含含量量过过多，往往发生过敏反应。多，往往发生过敏反应。组氨酸组氨酸组胺组胺自学自学(六六)嘧啶及其衍生物嘧啶及其衍生物嘧嘧啶啶的的衍衍生生物物广广泛泛存存在在于于自自然然界界，其其重重要要的的衍衍生生物物胞胞嘧嘧啶啶、尿尿嘧嘧啶啶和和胸胸腺腺嘧嘧啶啶是是核核酸酸的的组组成成部分。部分。胞嘧啶胞嘧啶(C)尿嘧啶尿嘧啶(U)胸腺嘧啶胸腺嘧啶(T)(4-氨基氨基

19、-2-氧嘧啶氧嘧啶)(2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶)(5-甲基甲基-2,4-二氧嘧啶二氧嘧啶)自学自学(七七)吲哚及其衍生物吲哚及其衍生物吲吲哚哚与与-甲甲基基吲吲哚哚都都具具有有粪粪臭臭味味，共共存存于于粪粪中中。纯纯的吲哚在极稀时有花的香气，可用作香料。的吲哚在极稀时有花的香气，可用作香料。-吲吲哚哚乙乙酸酸是是一一种种植植物物生生长长调调节节剂剂。色色氨氨酸酸是是人体必需的一种氨基酸。人体必需的一种氨基酸。-吲哚乙酸吲哚乙酸色氨酸色氨酸(八八)喹啉和异喹啉衍生物喹啉和异喹啉衍生物喹啉和异喹啉是由苯环和吡啶环在不同位置上稠喹啉和异喹啉是由苯环和吡啶环在不同位置上稠合而成，都存在于煤焦油中。它们

20、是许多生物碱的母合而成，都存在于煤焦油中。它们是许多生物碱的母体。奎宁是传统的抗疟药，存在于金鸡纳树皮中。体。奎宁是传统的抗疟药，存在于金鸡纳树皮中。自学自学奎宁奎宁氯喹氯喹异喹啉族生物碱包括吗啡生物碱，如罂粟碱。异喹啉族生物碱包括吗啡生物碱，如罂粟碱。许多合成的抗疟药就是以奎宁的结构为基础设计许多合成的抗疟药就是以奎宁的结构为基础设计和筛选出来的，如氯喹。和筛选出来的，如氯喹。罂粟碱罂粟碱自学自学(九九)嘌呤及其衍生物嘌呤及其衍生物嘌呤是由咪唑和嘧啶两个杂环稠合而成。嘌呤是由咪唑和嘧啶两个杂环稠合而成。9H-嘌呤嘌呤7H-嘌呤嘌呤自学自学嘌嘌呤呤本本身身不不存存在在于于自自然然界界中中，但但

21、它它的的衍衍生生物物却却分分布布很很广广。嘌嘌呤呤的的衍衍生生物物腺腺嘌嘌呤呤、鸟鸟嘌嘌呤呤为为核核酸酸的的组组成部分。成部分。腺嘌呤腺嘌呤(A)鸟嘌呤鸟嘌呤(G)(6-氨基嘌呤氨基嘌呤)(2-氨基氨基-6-羟基嘌呤羟基嘌呤)自学自学第四节第四节生物碱生物碱生生物物碱碱是是一一类类天天然然的的碱碱性性含含氮氮化化合合物物，广广泛泛地地分分布于植物界，故又称植物碱。布于植物界，故又称植物碱。生生物物碱碱的的分分子子结结构构多多数数属属于于仲仲胺胺、叔叔胺胺或或季季铵铵类类，少数为伯胺类，常含有含氮杂环。少数为伯胺类，常含有含氮杂环。生物碱具有多种多样的生物活性。生物碱具有多种多样的生物活性。生物

22、碱都具有碱性。生物碱都具有碱性。生生物物碱碱的的溶溶解解度度性性质质十十分分重重要要，在在提提取取分分离离、精精制制生物碱时，都要应用这些性质。生物碱时，都要应用这些性质。自学自学常见的生物碱常见的生物碱(一一)麻黄碱麻黄碱(麻黄素麻黄素)麻麻黄黄是是我我国国特特产产，4000年年前前即即已已入入药药。它它含含有有多多种种生生物物碱碱，其其中中主主要要存存在在的的是是两两种种麻麻黄黄碱碱，其其含含量量达达1.5%。即即D-()-麻麻黄黄碱碱(占占80%左左右右)和和L-()-伪伪麻麻黄黄碱碱(约约20%)(麻麻黄黄碱碱有有两两个个不不相相同同的的*，应应有有4个旋光异构体个旋光异构体)。D-(

23、)-麻黄碱麻黄碱L-()-伪麻黄碱伪麻黄碱m.p.386.3m.p.11851自学自学将将麻麻黄黄碱碱脱脱氧氧制制得得的的脱脱氧氧麻麻黄黄碱碱，是是一一种种无无味味透透明明晶晶体体，形形状状像像冰冰糖糖又又似似冰冰，故故又又称称“冰冰”毒毒。是是目目前前国国际际、国国内内严严禁禁的的毒毒品品，是是诸诸多多毒毒品品中中最最强强的的一一种种，对对人人体体损损害害程程度度远远强强于于海海洛洛因因。近近年年来来又又有有其其衍衍生生物物如如MDMA，以以“摇摇头头丸丸”、“蓝蓝精精灵灵”等等商商品品名名出出现在青少年中，造成极大的危害。现在青少年中，造成极大的危害。N-甲基苯异丙胺甲基苯异丙胺(脱氧麻黄

24、素脱氧麻黄素)MDMA自学自学(二二)烟碱烟碱烟烟草草中中含含有有十十多多种种生生物物碱碱，其其中中最最重重要要的的(2%8%)是烟碱和新烟碱，结构如下：是烟碱和新烟碱，结构如下：烟碱烟碱新烟碱新烟碱b.p.246b.p.272=169=83.1自学自学(三三)小蘖碱小蘖碱小蘖碱又名黄连素，是一种季铵类化合物。小蘖碱又名黄连素，是一种季铵类化合物。小檗碱小檗碱(黄连素黄连素)自学自学(四四)喜树碱喜树碱(五五)莨菪碱莨菪碱莨菪碱存在于茄科植物内。其外消旋体即莨菪碱存在于茄科植物内。其外消旋体即“阿托品阿托品”。莨菪碱莨菪碱(六六)吗啡碱吗啡碱阿片是罂粟未成熟的浆汁，其中至少含有阿片是罂粟未成熟

25、的浆汁，其中至少含有25种生物碱，种生物碱，而吗啡而吗啡(Morphine)是阿片中的主要生物碱，含量一般为是阿片中的主要生物碱，含量一般为714%，其结构中含有一个被还原了的异喹啉环。，其结构中含有一个被还原了的异喹啉环。自学自学吗啡吗啡RRHm.p.254256132当当吗吗啡啡中中的的R为为CH3所所取取代代，得得到到能能供供药药用用的的衍衍生生物物可可待待因因，它它的的镇镇痛痛作作用用低低，仅仅为为吗吗啡啡的的1/61/2，但镇咳效用好，成瘾性也小。但镇咳效用好，成瘾性也小。自学自学将将吗吗啡啡二二个个羟羟基基均均乙乙酰酰化化，生生成成海海洛洛因因(Heroin)，镇镇痛痛和和麻麻醉醉

26、作作用用均均较较吗吗啡啡强强，但但毒毒性性也也较较吗吗啡啡大大510倍倍，成成瘾瘾性性更更为为严严重重，终终被被列列为为禁禁用用的的麻麻醉醉药药。是是对对人人类类危危害害最最大大的的三三大大毒毒品品(海海洛洛因因、可可卡卡因因、大大麻麻)之之一一。海海洛洛因因的的合合成成，不不仅仅没没有有成成为为药药品品造造福福人人类，反而成了危害人类的类，反而成了危害人类的“白色瘟疫白色瘟疫”。海洛因海洛因杜冷丁杜冷丁杜杜冷冷丁丁是是人人工工合合成成的的吗吗啡啡代代用用品品，具具有有一一定定成成瘾瘾性，被列入国家麻醉药品予以管制。性，被列入国家麻醉药品予以管制。自学自学(七七)古柯碱古柯碱古古柯柯碱碱又又叫叫可可卡卡因因(Cocaine)，是是南南美美洲洲产产的的古古柯柯叶叶中中的的主主要要成成分分，其其结结构构与与莨莨菪菪碱碱相相似似。可可卡卡因因俗俗名名“可可可可精精”，属属中中枢枢神神经经兴兴奋奋剂剂，毒毒性性大大，易易成成瘾瘾，过过量量使使用用可可引引起起整整个个神神经经系系统统抑抑制制，会会因因呼呼吸吸衰衰竭竭而而死死亡亡，也也是是对对人人类类危危害害最最大大的的三三大大毒毒品品之之一。一。古柯碱古柯碱自学自学