素有机化合物.ppt

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1、有机化学基本内容和重点要求元素有机化合物的定义、分类有机硅化合物的制备和性质磷叶立德和魏悌希反应 重点要求掌握有机硅化合物的制备和性质、磷叶立德和魏悌希反应。返回15 元素有机化合物15.1 元素有机化合物定义和分类 15.2 有机硅化合物15.3 有机磷化合物返回返回15.1 元素有机化合物定义和分类 以前我们接触的有机化合物基本上都含以前我们接触的有机化合物基本上都含C C、H H、O O、N N、S S、ClCl、BrBr、I I等八种元素的化合物，在有机化合物中除这等八种元素的化合物，在有机化合物中除这8 8种元素外的元素称为种元素外的元素称为异元素异元素（如：（如：NaNa、LiLi

2、、MgMg、AlAl、B B、SiSi、P P等），等），异元素直接与异元素直接与C C原子相连的化合物称为元素有原子相连的化合物称为元素有机化合物机化合物。另外某些异元素间接通过。另外某些异元素间接通过O O、S S、N N原子与原子与C C原子原子相连的化合物也归入元素有机化合物之内，如有机磷杀虫相连的化合物也归入元素有机化合物之内，如有机磷杀虫药敌敌畏、乐果等，目前已经发现有药敌敌畏、乐果等，目前已经发现有7070多种元素能生成有多种元素能生成有机化合物。机化合物。元素有机化合物可粗略地划分为元素有机化合物可粗略地划分为金属元素有机化合物金属元素有机化合物和和非金属元素有机化合物非金属元

3、素有机化合物。金属元素又分为过度金属和非过。金属元素又分为过度金属和非过度金属，有些非金属化合物也叫准金属元素有机化合物。度金属，有些非金属化合物也叫准金属元素有机化合物。15.2 有机硅化合物 SiH4 SiHCl3 SiCl4 SiH3OH甲硅烷甲硅烷 三氯甲硅烷三氯甲硅烷 四氯化硅四氯化硅 甲硅醇甲硅醇返回 硅和碳是同一主族的四价元素，因此硅也能形成类似于硅和碳是同一主族的四价元素，因此硅也能形成类似于碳化合物结构的硅化合物。例如：碳化合物结构的硅化合物。例如：CH4 CHCl3 CCl4 CH3OH甲烷三氯甲烷四氯化碳甲醇甲烷三氯甲烷四氯化碳甲醇但但SiSi又与又与C C不同不同,键能

4、：键能：键型键能(KJ.mol-1)键型键能(KJ.mol-1)SiSi222CC347SiH318CH414SiO452CO360返回有机硅是元素有机化合物中研究得最多的一种，有机硅有机硅是元素有机化合物中研究得最多的一种，有机硅产品在现代工业中具有重要地位。产品在现代工业中具有重要地位。键能：键能：Si-Si Si-Si C C-C C硅与硅成键的能力不如硅与硅成键的能力不如C C，SiSi不能形成长链化合物不能形成长链化合物 (最多最多只能只能6 6个个SiSi相连相连)，而，而C C相互连接几乎无止境。相互连接几乎无止境。键能：键能：Si-O Si-O R2PH RPH2 PH3（三烷

5、基氧化膦）（三烷基氧化膦）PH3 NH3亲核性：亲核性：15.3.2 鏻叶立德(ylid)返回(1)(1)制法：制法：由三苯基膦和卤代烃（含由三苯基膦和卤代烃（含-H-H）及强）及强碱碱制制备备。叔膦叔膦季季鏻鏻盐盐内盐内盐内盐称为内盐称为磷叶立德磷叶立德，它是一个黄色结晶。，它是一个黄色结晶。ylid（叶立德叶立德）：）：yl代表共价键；代表共价键；id代表离子键。即同时具有共价键和离子键代表离子键。即同时具有共价键和离子键（内盐）的性质。（内盐）的性质。结构：结构：叶立德是由德国人叶立德是由德国人Wittig发现的，所以称为发现的，所以称为Wittig试剂试剂。返回15.3.2 鏻叶立德(

6、ylid)除卤代烷外，凡是含除卤代烷外，凡是含 -H 的其它卤代物一般都可以用的其它卤代物一般都可以用来制备来制备Wittig试剂试剂。如。如 Wittig试剂一般不稳定，但试剂一般不稳定，但-C上有吸电子基时比较稳定。上有吸电子基时比较稳定。吸电子基使吸电子基使-碳碳上负电荷分散，上负电荷分散，比较稳定比较稳定吸电子基使吸电子基使-H 酸性增强，酸性增强，易脱易脱HBr返回（2 2）性质及应用：）性质及应用：Wittig反应反应 由醛酮制烯烃由醛酮制烯烃15.3.2 鏻叶立德(ylid)Wittig试剂试剂中中-C 上带有负电荷，具有很强的亲核性，上带有负电荷，具有很强的亲核性，与醛酮作用发生羰基上的亲核加成反应：与醛酮作用发生羰基上的亲核加成反应：总结果相当于醛酮中的总结果相当于醛酮中的羰基氧羰基氧被被亚烷亚烷(烯烯)基基取代。因此取代。因此可用于烯烃的合成。可用于烯烃的合成。RCH2X加成加成消除消除烯烃烯烃+-魏悌希反应的应用实例：魏悌希反应的应用实例：返回1.全反式全反式-三十碳烯角鲨烯三十碳烯角鲨烯2.维生素维生素A3.返回15.3.3 有机磷农药 农业上，很多有机磷化合物用作杀虫剂，目前使用的主要有磷酸酯、硫代磷酸酯、膦酸酯等类型。返回商品代表：返回上页退出