苯的结构与性质(公开课).ppt
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1、芳香族化合物芳香族化合物:含有苯环的有机化合物:含有苯环的有机化合物芳香烃芳香烃:芳香族化合物的一种。:芳香族化合物的一种。是是含有苯环的碳氢化合物含有苯环的碳氢化合物的简称。的简称。又称又称“芳烃芳烃”。苯是最简单的芳烃。苯是最简单的芳烃。第二单元第二单元 芳香烃芳香烃苯的结构与性质苯的结构与性质苯的发现苯的发现阅读材料阅读材料:1 1、1919世世纪纪3030年年代代,欧欧洲洲经经历历空空前前的的技技术术革革命命,煤煤炭炭工工业业蒸蒸蒸蒸日日上上。不不少少国国家家使使用用煤煤气气照照明明,人人们们发发现现煤煤气气罐罐里里常常残留一些残留一些油状液体油状液体。2 2、英国化学家法拉第对这种液
2、体产生了浓厚的兴趣,他、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质液体物质。18251825年年6 6月月1616日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物新的碳氢化合物“氢的重碳化合物氢的重碳化合物”。3 3、18341834年,德国科学家年,德国科学家米希尔里希(米希尔里希(EEMitscherlich,17941863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为法拉第所制液体相
3、同的一种液体,并命名为苯苯。4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔(后,法国化学家日拉尔(CFGerhardt,18151856)等)等人又人又确定了苯的相对分子质量和分子式确定了苯的相对分子质量和分子式。已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质量比为量比为 121;蒸气密度为同温同压下乙;蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和倍。请确定苯的最简式和分子式。分子式。最简式最简式CH、分子式、分子式 C6H6苯的分子式的确定苯的分子式的确定 试根据试根据“碳
4、四价学说碳四价学说”和和“碳链学说碳链学说”写出写出C6 H6的可能的结构简式,并设计实验的可能的结构简式,并设计实验来验证这些结构是否合理?来验证这些结构是否合理?链状(提示:考虑最多有几个叁键和双键):链状(提示:考虑最多有几个叁键和双键):CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHCH2 等等苯有什么样的结构呢?苯有什么样的结构呢?实验表明苯实验表明苯不能不能使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说溶液和溴水褪色。这说明苯不存在单键或双键结构明苯不存在单键或双键结构 活动探究活动探究凯库勒凯库勒在在1866年提出两点假设:年提出两点假
5、设:(1)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平)苯的六个碳原子形成闭合环状,即平面六边形;面六边形;(2)各碳原子间存在着单、双键交替形式。)各碳原子间存在着单、双键交替形式。请据此假设书写苯的结构式和结构简式,请据此假设书写苯的结构式和结构简式,并思考此结构是否合理?并思考此结构是否合理?凯库勒式凯库勒式1 1、用取代产物验证、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色,不能通过化学反应使溴水褪色。色,不能通过化学反应使溴水褪色。2 2、用实验事实说明、用实验事实说明往苯中加入酸性往
6、苯中加入酸性KMnOKMnO4 4溶液:溶液:往苯中加入溴水:往苯中加入溴水:上层无色,下层紫红色上层无色,下层紫红色上层橙红色,下层无色上层橙红色,下层无色苯的结构到底为何苯的结构到底为何交流与讨论交流与讨论相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。的热量不成正比。3 3、从能量的角度探究、从能量的角度探究能量越低,越稳定能量越低,越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构苯环是一种稳定的特殊结构4 4、从键长的角度分析、从键长的角度分析碳碳单键键长:碳碳单键键长:1.54101.5410-10-10m m碳碳双键键长:碳碳双键键长:1
7、.34101.3410-10-10m m苯分子中碳碳键长都相等,为苯分子中碳碳键长都相等,为1.40101.4010-1010m苯的结构到底如何?苯的结构到底如何?现代物理方法(光谱法、射线法、偶极距的测定)现代物理方法(光谱法、射线法、偶极距的测定)平面正六边形,键角平面正六边形,键角1201206 6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同碳碳键是一种介于单键碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键和双键之间的独特的键 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义拓展视野拓展视野1935年,经年,经X射线衍射法射线衍射法发现苯发现苯的真实结构。阅读教材的真实结构。阅读教材P49
8、苯的苯的大大键,思考为什么苯的结构稳键,思考为什么苯的结构稳定?定?分子式:分子式:C6H6最简式最简式:CH结构式结构式结构结构简式简式一、苯的分子结构一、苯的分子结构球棍球棍模型模型比例比例模型模型二、苯的物理性质二、苯的物理性质无色液体,有特殊气味,熔点无色液体,有特殊气味,熔点5.55.5,沸点沸点80.1 80.1,易挥发,易挥发,比水轻比水轻,不溶,不溶于水,是重要的有机溶剂。于水,是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统有伤对人的神经系统、造血系统有伤害,可导致白血病。害,可导致白血病。有毒有毒:2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 212CO12CO2 2+6H+6H
9、2 2O O火焰明亮火焰明亮冒浓烟冒浓烟1.1.氧化反应氧化反应三、苯的化学性质三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定,在一定条件下能在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。发生氧化、加成、取代等反应。1)燃烧)燃烧2)不能是酸性高锰酸钾溶液褪色)不能是酸性高锰酸钾溶液褪色(1)苯与)苯与Br2的反应的反应BrBr+催化剂催化剂+HBrBr溴苯2、取代反应、取代反应苯与溴的反应苯与溴的反应反应现象:反应现象:剧烈反应,轻微翻腾,三颈剧烈反应,轻微翻腾,三颈烧瓶内充满红棕色气体烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现的白雾,是导管口附近出现的白雾,是溴化氢遇空气中的水蒸气形溴
10、化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴成的氢溴酸小液滴。1、溴溴应应是是纯纯溴溴,而而不不是是溴溴水水。加加入入铁铁粉粉起起催催化化作作用用,实实际际上上起起催化作用的是催化作用的是FeBr3。2、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为水面以下,因为HBr气体易溶于水,以免倒吸。气体易溶于水,以免倒吸。3、纯净的溴苯是无色油状液体,烧杯底部是油状的褐色液体,、纯净的溴苯是无色油状液体,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液,溶
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