药物合成反应-第七章还原反应.ppt
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1、第七章 还原反应药物合成技术药物合成技术 目标要求目标要求1.掌握常用的还原反应试剂及其特点掌握常用的还原反应试剂及其特点12.能够熟悉各种还原反应类型的原理及应用能够熟悉各种还原反应类型的原理及应用23还还原反原反应应概念概念1.广义概验广义概验12.狭义概验狭义概验2还原反应举例还原反应举例还还原反原反应应的的类类型型1.催化氢化反应催化氢化反应12.化学还原反应化学还原反应23.生物还原反应生物还原反应34.电解还原反应电解还原反应4举例举例醛醛、酮酮的的还还原原1.醛、酮通过还原反应可直接得到烃醛、酮通过还原反应可直接得到烃12.还原得到相应的醇、酚还原得到相应的醇、酚23.还原胺化反
2、应,是转变羰基为胺或取代胺基还原胺化反应,是转变羰基为胺或取代胺基3举例举例还还原成原成烃烃基的反基的反应应1.锌汞齐直接还原为烃(锌汞齐直接还原为烃(Clemmensen反应)反应)12.乌尔夫凯惜钠黄鸣龙反应乌尔夫凯惜钠黄鸣龙反应233.催化氢化还原催化氢化还原34.金属氢化物还原金属氢化物还原43举例举例Clemmensen反反应应1.概:概:Clemmensen反反应是是在酸性条件下,用锌汞在酸性条件下,用锌汞齐或锌粉还原醛基、酮基为甲基或亚甲基的反应称齐或锌粉还原醛基、酮基为甲基或亚甲基的反应称12.还原剂处理:锌汞齐是将锌粉或锌粒用还原剂处理:锌汞齐是将锌粉或锌粒用5%10%的的二
3、氯化汞水溶液处理后制得。二氯化汞水溶液处理后制得。23.操作:操作:将将锌汞汞齐与与羰基化合物在基化合物在约5%盐酸中回流,酸中回流,醛基基还原成甲基,原成甲基,酮基基则还原成原成亚甲基甲基3案例分析案例分析案例:案例:抗凝血吲哚布芬的合成抗凝血吲哚布芬的合成:分析:分析:Clemmensen还原反应一般不能适用于对酸和热敏感的羟基还原反应一般不能适用于对酸和热敏感的羟基化合物的还原,如采用比较温和的条件,即在无水有机溶剂(醚、化合物的还原,如采用比较温和的条件,即在无水有机溶剂(醚、四氢呋喃、乙酐、苯)中,用干燥氯化氢与锌,于四氢呋喃、乙酐、苯)中,用干燥氯化氢与锌,于0左右反应,左右反应,
4、就可还原羰基化合物,扩大了本反应的应用范围。就可还原羰基化合物,扩大了本反应的应用范围。乌乌尔尔夫夫-凯凯惜惜钠钠-黄黄鸣龙鸣龙反反应应1.概:概:乌尔夫夫-凯惜惜钠-黄黄鸣龙反反应是是醛类或或酮类在在强碱碱性条件下,与水合性条件下,与水合肼作用合成作用合成腙,进而放氮分解而放氮分解转变为甲基或甲基或亚甲基。甲基。12.收率一般在收率一般在60%95%之间,具有工业生产价值。之间,具有工业生产价值。2案例分析案例分析案例:案例:抗癌药苯丁酸氮芥中间体的制备:抗癌药苯丁酸氮芥中间体的制备:分析:分析:乌尔夫乌尔夫-凯惜钠凯惜钠-黄鸣龙反应应用于本反应,适用于对酸敏感的吡黄鸣龙反应应用于本反应,适
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