人教版化学选修5《有机化学基础》第三章第三节《羧酸 酯》.ppt

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1、第三节羧酸酯第三节羧酸酯第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物课程标准导航课程标准导航1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。物理性质及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律的基本规律.4.掌握羧酸和酯之间的相互转化掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会合成与推断中的应用学会合成与推断中的应用.第三章烃的含氧衍生物

2、第三章烃的含氧衍生物新新知知初初探探自自学学导导引引自主学习自主学习一、一、羧羧酸酸1.概念、官能概念、官能团团羧羧酸酸是是由由_相相连连构构成成的的有有机机化合物化合物,其官能其官能团团是是羧羧基基.烃烃基和基和羧羧基基第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物2.分类分类第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物酸性酸性第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(2)酯化反应酯化反应如乙酸与乙醇的反应：如乙酸与乙醇的反应：_.COOHOHH第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物二、乙酸的组成和结构及物理性质二、乙酸的组成和结构及物理性质1.组成和结构组成

3、和结构第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物2.物理性质物理性质水与乙醇水与乙醇冰醋酸冰醋酸第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物想一想想一想依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项？的酯化反应实验中应注意哪些事项？【提示提示】(1)试剂的加入顺序：乙醇试剂的加入顺序：乙醇浓浓硫酸和冰醋酸硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸不能先加浓硫酸.(2)加入碎瓷片加入碎瓷片,防止暴沸防止暴沸.(3)要用酒精灯小火加热要用酒精灯小火加热,防止液体剧烈沸腾防止液体剧烈沸腾,乙酸和乙醇大量挥发乙酸和乙醇大量挥发.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧

4、衍生物(4)乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中溶液中,以防止倒吸以防止倒吸.(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来若将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液可用分液漏斗进行分液漏斗进行分液,得到的上层油状液体即为乙酸得到的上层油状液体即为乙酸乙酯乙酯.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物三、三、酯酯1.组组成和成和结结构构(1)酯酯是是羧羧酸酸分分子子羧羧基基中中的的OH被被OR取取代代后后的的产产物物,简简写写为为_,R和和R可可以以相同相同,也可以不同也可以不同.(2)羧羧酸酸酯酯的官能的官能团团是是 _.(3)饱饱和一元和一元酯酯的通式的通式为为_

5、.分子分子式相同的式相同的羧羧酸、酸、酯酯、羟羟基基醛醛是同分异构体是同分异构体.RCOORCnH2nO2(n2)第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物2.酯酯的性的性质质酯酯一一般般难难溶溶于于水水,主主要要化化学学性性质质是是易易发发生生_反反应应,其其条条件件是是酸酸催催化化或或碱碱催催化化,有有关关化化学方程式：学方程式：(1)酸性条件：酸性条件：_.(2)碱性条件：碱性条件：_.水解水解第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物自主体验自主体验1.下列物下列物质质中中,不属于不属于羧羧酸酸类类的是的是()A乙二酸乙二酸B苯甲酸苯甲酸C硬脂酸硬脂酸 D石炭酸石炭酸解解析析：选选D.石石

6、炭炭酸酸是是苯苯酚酚,属属于于酚酚类类不不属属于于羧羧酸酸.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物2.若乙酸分子中的氧是若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧乙醇分子中的氧是是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时一段时间后间后,分子中含有分子中含有18O的物质有的物质有()A1种种 B2种种C3种种 D4种种第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物3.实验室制备下列物质时实验室制备下列物质时,不用加入浓硫酸的不用加入浓硫酸的是是()A由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯B用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯C由溴乙

7、烷制乙烯由溴乙烷制乙烯D由乙醇制乙烯由乙醇制乙烯第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物解解析析：选选C.由由苯苯制制取取硝硝基基苯苯、用用乙乙酸酸和和乙乙醇醇制制备备乙乙酸酸乙乙酯酯都都需需加加入入浓浓H2SO4作作为为催催化化剂剂和和吸吸水水剂剂;由由乙乙醇醇制制乙乙烯烯需需加加入入浓浓H2SO4作作催催化化剂剂和和脱脱水水剂剂;由由溴溴乙乙烷烷制制乙乙烯烯需需在在NaOH的的醇溶液中加醇溶液中加热热,不需要不需要浓浓硫酸硫酸.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物要要点点突突破破讲讲练练互互动动探探究究导导引引1化化合合物物 跟跟足足量量的的哪哪种种物物质质的溶液反的溶液反应应可得到可

8、得到钠盐钠盐C7H5O3Na?提示：提示：NaHCO3.要点要点1 1羟基的活性比较羟基的活性比较第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物要点归纳要点归纳醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH,由于这些由于这些OH所连的基团不同所连的基团不同,OH受相连基团的受相连基团的影响就不同影响就不同.故羟基上的氢原子的活性也就不故羟基上的氢原子的活性也就不同同,表现在性质上也相差较大表现在性质上也相差较大,其比较如其比较如下：下：第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(1)羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同不同的羧酸酸性不同,但低但低级

9、羧酸都比碳酸的酸性强级羧酸都比碳酸的酸性强.几种简单的羧酸的几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸酸性关系为甲酸苯甲酸苯甲酸乙酸乙酸丙酸丙酸.乙酸与乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种酸的酸性关系为等几种酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3.(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物即时应用即时应用1.已知酸性大小：羧酸已知酸性大小：羧酸碳酸碳酸酚酚.下列含溴化下列含溴化合物中的溴原子合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基取在适当条件下

10、都能被羟基取代代(均可称为水解反应均可称为水解反应),所得产物能与所得产物能与NaHCO3溶液反应的是溶液反应的是()第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物解解析析：选选C.A水水解解成成醇醇,没没有有酸酸性性.B、D水水解解成成酚酚,酸酸性性比比H2CO3弱弱不不能能和和NaHCO3反反应应.C水水解解得得羧羧酸酸,酸酸性性大大于于H2CO3,能能和和NaHCO3反反应应.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物要点要点2 2酯化反应的原理及基本类型酯化反应的原理及基本类型探探究究导导引引2在在制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯的的实实验验中中,如如何何提提高高乙乙酸酸乙乙酯酯的的产产量量？酯酯在在

11、碱碱性性条条件件下下的的水水解程度解程度为为什么比在酸性条件下水解程度大？什么比在酸性条件下水解程度大？提示：提示：为为了提高乙酸乙了提高乙酸乙酯酯的的产产量量,可以增大反可以增大反应应物物(如乙醇如乙醇)的物的物质质的量的量,也可以把也可以把产产物中乙物中乙酸乙酸乙酯酯及及时时分离出来分离出来.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物乙酸乙乙酸乙酯酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中水解生成的酸在碱性条件下被碱中和和,减少了酸的减少了酸的浓浓度度,平衡向正反平衡向正反应应方向移方向移动动,从而使从而使酯酯的水解的水解趋趋于完全于完全.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物要点归纳要点归纳1.反

12、应机理反应机理羧酸与醇发生酯化反应时羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水水,其余部分结合生成酯其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以用示踪原子法可以证明证明.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物特特别别提醒提醒第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物即时应用即时应用2.有机物有机物A(C10H20O2)具有兰花香味具有兰花香味,可用作可用

13、作香皂、洗发香波的芳香赋予剂香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知：已知：第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物B分子中没有支链分子中没有支链.D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳.D、E互为具有相同官能团的同分异构体互为具有相同官能团的同分异构体.E分子烃基上的氢若被氯取代后分子烃基上的氢若被氯取代后,其一氯代物其一氯代物只有一种只有一种.F可以使溴的四氯化碳溶液褪色可以使溴的四氯化碳溶液褪色.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(1)B可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序号选填序号).取代反应取代反应消去反应消去反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应(2)

14、D、F分子所含的官能团的名称依次是分子所含的官能团的名称依次是_、_.(3)写出与写出与D、E具有相同官能团的同分异构具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：体的可能的结构简式：_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(4)E可用于生产氨苄青霉素等可用于生产氨苄青霉素等.已知已知E的制备的制备方法不同于其常见的同系物方法不同于其常见的同系物,据报道据报道,可由可由2甲基甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反该反应的化学方程式是应的化学方程式是_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧

15、衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物题题型型探探究究技技法法归归纳纳题型题型1 1酯酯化反化反应实验应实验例例例例1 1“酒是陈的香酒是陈的香”,就是因为酒在储存过就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯.回答回答下列问题：下列问题：第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式_。(2)浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：_;_.(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是饱和碳酸钠溶液的主要作用是_.第三章烃的

16、含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上液的液面上,不能插入溶液中不能插入溶液中,目的是防止目的是防止_.(5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用应采用的实验操作是的实验操作是_.(6)做此实验时做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片管里加入几块碎瓷片,其目的是其目的是_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物题型题型2 2酯化反应与酯的水解反应酯化反应与酯的水解反应

17、例例例例2 2 A是一种酯是一种酯,分子式为分子式为C14H12O2,A可以可以由醇由醇B跟羧酸跟羧酸C发生酯化反应得到发生酯化反应得到.A不能使不能使溴的溴的CCl4溶液褪色溶液褪色,氧化氧化B可得可得C.(1)写出写出A、B、C的结构简式：的结构简式：A_,B_,C_;第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(2)写出写出B的两种同分异构体的结构简式的两种同分异构体的结构简式(它们它们都可以和都可以和NaOH溶液反应溶液反应)：_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物【解析解析】本本题题所所给给条件很少条件很少,所以所以应应充分充分领领会会题题意意,使用好有限的条件使用好有限的条件.由

18、由酯酯的分子式可的分子式可知知为为不不饱饱和和酯酯,又不能使溴的又不能使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色可知可知为为芳香芳香酯酯.醇醇B氧化后可得酸氧化后可得酸C,说说明明B、C分子中的碳原子数相等分子中的碳原子数相等.酯酯A中有中有14个个C原子原子,则则B和和C中各有中各有7个个C原子原子,第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物从而可判断从而可判断B是苯甲醇是苯甲醇,C是苯甲酸是苯甲酸,A是苯甲是苯甲酸苯甲酸苯甲酯酯.苯甲醇有三种同分异构体苯甲醇有三种同分异构体,即三种即三种甲基苯酚甲基苯酚,它它们们都能与都能与NaOH反反应应.本本题题的的创创新之新之处处是是题题中中隐隐含了含了B和和C的

19、碳原子个数相的碳原子个数相等等.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物【名名师师点点睛睛】酯酯化化反反应应与与酯酯的的水水解解反反应应的的比比较较第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物课堂达标即时巩固课堂达标即时巩固第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物热点示例思维拓展热点示例思维拓展经经典案例典案例已知下列数据：已知下列数据：物物质质熔点熔点/沸点沸点/密度密度/gcm3乙醇乙醇14478.00.789乙酸乙酸16.61181.05乙酸乙乙酸乙酯酯83.677.50.900浓浓硫酸硫酸(98%)3381.84第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生

20、物下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时时,停止加热停止加热,取下小试管取下小试管B,充分振荡充分振荡,静置静置.振振荡前后的实验现象荡前后的实验现象_(填选项填选项).A上层液体变薄上层液体变薄B下层液体红色变浅或变为无色下层液体红色变浅或变为无色C有气体产生有气体产生D有果香味有果香味第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行分离：可按下列步骤进行分离：第三章

21、烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物试剂试剂1最好选用最好选用_;操作操作1是是_,所用的主要仪器名称是所用的主要仪器名称是_;试剂试剂2最好选用最好选用_;操作操作2是是_;第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物操作操作3中温度计水银球的位置应为下图中中温度计水银球的位置应为下图中_(填填a、b、c、d)所示所示,在该操作中在该操作中,除除蒸馏烧瓶、温度计外蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器有还需要的玻璃仪器有_、_、_、_,收集乙酸的适宜温度是收集乙酸的适宜温度是_.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物【解解析析】(1)试试管管中中收收集集到到的的有有机机物物包包括括乙乙酸酸乙乙酯酯

22、、乙乙醇醇和和乙乙酸酸,充充分分振振荡荡时时,乙乙醇醇溶溶解解于于饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液中中,乙乙酸酸与与Na2CO3反反应应生生成成CO2气气体体,使使溶溶液液的的碱碱性性降降低低,液液体体的的红红色色变变浅浅或或变变为为无无色色,而而有有机机层层的的总总量量减减少少,厚厚度度变变薄薄.第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物(2)将将混混合合物物用用饱饱和和Na2CO3溶溶液液进进行行萃萃取取分分液液可可把把混混合合物物分分成成两两部部分分,其其中中一一份份是是乙乙酸酸乙乙酯酯(A),另另一一份份是是乙乙酸酸钠钠和和乙乙醇醇的的水水溶溶液液(B).蒸蒸馏馏B可可得得到到乙乙醇醇(E),留留下下的的残残液液为为乙乙酸酸钠钠溶溶液液(C),再再在在C中中加加浓浓硫硫酸酸得得乙乙酸酸溶溶液液(D),经经蒸蒸馏馏可可得得乙乙酸酸.蒸蒸馏馏时时,温温度度计计水水银银球球应应处处于于蒸蒸馏馏烧烧瓶支管口附近瓶支管口附近(即即图图中中b处处).第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物【答案答案】(1)ABCD(2)饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液分液分液漏斗分液分液漏斗浓硫酸浓硫酸蒸馏蒸馏b酒精灯冷凝管牛角管酒精灯冷凝管牛角管锥形瓶略高于锥形瓶略高于118