药物合成第四章酰化及缩合反应习答案.ppt

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1、酰化及缩合反应习题酰化及缩合反应习题 一、选择题（本题共有3小题，每小题3分，共9分）1.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（）。A.羧酸 B.酸酐 C.醇 D.酰胺2酰化剂的烃基中有芳基取代时,可以发生分子内的酰化得到环酮,其反应难易与形成环的大小有关，下列排列顺序正确的是（）。A六元环七元环五元环B六元环五元环七元环C五元环七元环六元环D七元环六元环五元环3.醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂，下列不属于羧酸酯的是（）A.羧酸硫酸酯 B.羧酸吡啶酯 C.羧酸三硝基苯 D.羧酸异丙烯酯C、B 、C二.填空题（本题共有3小题，每小题3分，共9分）1.醇的O-酰化一般规律是 （）易于反应，（）次之

2、，（）最难酰化。2.氧原子上的酰化反应又称（）。伯醇、仲醇、叔醇酯化反应三、完成下列反应1、2、3、4、13、14、三、1.写出羧酸羧酸与醇醇反应生成酯酯的反应机理（通式）。2.写出Friedel-Crafts反应的反应机理 四、完成下列合成路线。1、以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘 2、以水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛药贝诺酯的以水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛药贝诺酯的中间体。中间体。一、名词解释一、名词解释1.缩合反应；缩合反应；2.Aldol缩合；缩合；3.安息香缩合；安息香缩合；4.定向醇醛定向醇醛(酮酮)缩合；缩合；5.Blanc氯甲基化反应氯甲基化反应；6.Darze

3、ns达森反应达森反应二、填空二、填空1.通过结合缩合反应可以形成_ 键和_键。2.具有活性_或_在一定条件下可以发生缩合反应。3.羟醛缩合反应的影响因素_。碳碳碳碳、碳碳杂杂 氢的醛氢的醛、酮酮 反应物结构反应物结构、催化剂催化剂 4.常见不含活泼氢的酯缩合反应有：_。5.在碱催化下能形成碳负离子的亚甲基化合物称为Michael供电体，亚甲基上多连接吸电子基，其吸电子能力越_，活性越_。甲酸酯甲酸酯、苯甲酸酯、乙二酸酯、苯甲酸酯、乙二酸酯 强强、大大 三、完成下列反应1、2、3、4、5、6、78、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、二、写出Aldol缩合缩合反应的机理 机 理 a：碱催化 无机碱:NaOH,Na2CO3 有机碱:EtONa,NaHH2SO4 HCl TsOH 机机 理理 b b：酸催化酸催化三三.完成下列合成过程完成下列合成过程 12