脂类的化学讲解学习.ppt
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1、脂类的化学第一节第一节脂类的概念、分类及生理功能脂类的概念、分类及生理功能一、脂类的概念一、脂类的概念 由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物,统称酯由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物,统称酯类,类,是一类不溶于水的生物分子。是一类不溶于水的生物分子。脂类的基本元素组成为碳脂类的基本元素组成为碳(C)、氢、氢(H)、氧氧(O),一些复合脂含有氮,一些复合脂含有氮(N)和其他元素和其他元素。1.1.单纯脂单纯脂-脂肪:三脂肪酸甘油酯脂肪:三脂肪酸甘油酯 油:液态脂肪油:液态脂肪 蜡:一元高级醇脂肪酸酯蜡:一元高级醇脂肪酸酯2.2.复合脂复合脂-磷脂:含磷酸磷脂:含磷酸 -糖脂:含糖糖脂:含糖3.3.衍生脂质
2、衍生脂质-取代烃取代烃 -固醇类固醇类 -萜萜:胡萝卜素胡萝卜素,天然橡胶天然橡胶 -其他其他二、脂类的分类二、脂类的分类三、脂类的生理功能三、脂类的生理功能 分类分类含量含量 分布分布生理功能生理功能脂肪脂肪脂肪脂肪 甘油三酯甘油三酯 9595脂肪组织、脂肪组织、血浆血浆1.1.储脂供能储脂供能2.2.提供必需脂酸提供必需脂酸3.3.促脂溶性维生素吸收促脂溶性维生素吸收4.4.热垫作用热垫作用5.5.保护垫作用保护垫作用6.6.构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白类脂类脂类脂类脂糖酯、糖酯、胆胆固固醇及其酯、醇及其酯、磷脂磷脂5 5生物膜、生物膜、神经、神经、血浆血浆1.1.维持生物膜的结构和功能维
3、持生物膜的结构和功能2.2.胆固醇可转变成类固醇激胆固醇可转变成类固醇激 素、素、维生素维生素D D3 3、胆汁酸等、胆汁酸等3.3.构成血浆脂蛋白构成血浆脂蛋白 第二节第二节 单脂化学单脂化学一一 、脂肪的化学结构、脂肪的化学结构n脂肪(脂肪(fatfat):甘油与三分子高级脂肪酸组成的脂肪):甘油与三分子高级脂肪酸组成的脂肪酸甘油三酯。化学名称为三脂酰(基)甘油。酸甘油三酯。化学名称为三脂酰(基)甘油。脂酸结构通式为脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。高等动植物中的脂酸碳链长度一般在高等动植物中的脂酸碳链长度一般在1420碳之间,且为偶数碳。碳之间,且为偶数碳。二、脂肪酸二、脂肪酸(
4、一)脂肪酸的种类(一)脂肪酸的种类系统命名法系统命名法标示脂酸的碳原子数即碳链标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的数目和位置。长度和双键的数目和位置。编码体系编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。子的顺序。油酸油酸含含1818个碳原子,在第个碳原子,在第9-109-10位间有一个位间有一个双键,被称为双键,被称为9-9-十八碳单烯酸十八碳单烯酸,写成,写成18:1(9)18:1(9)或或18:118:19 9 。不饱和脂酸的命名不饱和脂酸的命名 例如:例如:或或n n编码体系编码体系 亚亚麻麻酸酸为为1818碳碳3 3烯烯多多不不饱饱和和脂脂酸酸,其其双双键键位位置
5、置按按碳碳原原子子编编号号分分别别为为9 9、1212和和1515;按按字字母母编编号号分分别别为为-3-3、-6-6和和-9-9。根根据据碳碳原原子子编编号号命命名名为为9,12,15-9,12,15-十十八八碳碳三三烯烯酸酸,写写成成18:3(9,12,15)18:3(9,12,15)或或18:318:39,12,159,12,15;按按字字母母编编号号归归类类于于-3-3不不饱饱和和脂脂酸酸,写成写成18:318:3-3-3 。例如:例如:脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和脂酸根据其碳链是否存在双键分为饱和脂酸和不饱和脂酸不饱和脂酸(二二)饱和脂酸的碳链不含双键饱和脂酸的碳链不含双
6、键饱饱和和脂脂酸酸(saturatedfattyacid)以以乙乙酸酸(CH3-COOH)为为基基本本结结构构,不不同同的的饱饱和和脂脂酸酸的的差差别别在在于于这这两两基基团团间间亚亚甲甲基基(-CH2-)的的数数目目不不同同。习惯名习惯名系统名系统名碳原子数碳原子数和双键数和双键数簇簇分子式分子式饱和脂酸饱和脂酸月桂酸月桂酸(lauricacid)n-十二烷酸十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸豆寇酸(myristicacid)n-十四烷酸十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH软脂酸软脂酸(palmiticacid)n-十六烷酸十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH
7、硬脂酸硬脂酸(stearicacid)n-十八烷酸十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸花生酸(arachidicacid)n-二十烷酸二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH山箭酸山箭酸(behenicacid)n-二十二烷酸二十二烷酸22:0CH3(CH2)20COOH掬焦油酸掬焦油酸(lignocericacid)n-二十四烷酸二十四烷酸24:0CH3(CH2)22COOH常见的饱和脂酸常见的饱和脂酸(三)不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键(三)不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键单不饱和脂酸(单不饱和脂酸(monounsaturatedfattyacid)含一个双
8、键的脂酸,如油酸含一个双键的脂酸,如油酸 多不饱和脂酸(多不饱和脂酸(polyunsaturatedfattyacid)含二个或二个以上双键的脂酸,如含二个或二个以上双键的脂酸,如DHA习惯名习惯名系统名系统名碳原子碳原子数和双数和双键数键数簇簇分子式分子式单不饱和脂酸单不饱和脂酸棕榈棕榈(软软)油酸油酸(palmitoleicacid)9-十六碳一烯酸十六碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH油酸油酸(oleicacid)9-十八碳一烯酸十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH异油酸异油酸(Vaccenicacid)反式反式11-
9、十八碳一十八碳一烯酸烯酸18:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)9COOH神经酸神经酸(nervonicacid)15-二十四碳单烯二十四碳单烯酸酸24:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)13COOH常见的不饱和脂酸常见的不饱和脂酸习惯名习惯名系统名系统名碳原子碳原子数和双数和双键数键数簇簇分子式分子式多不饱和脂酸多不饱和脂酸亚油酸亚油酸(linoleicacid)9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOHa-亚麻酸亚麻酸(a-linolenicacid)9,12,15-十八碳三烯十八碳三烯酸酸18:3w-3C
10、H3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOHg-亚麻酸亚麻酸(g-linolenicacid)6,9,12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸花生四烯酸(arachidonicacid)5,8,11,14-二十碳四烯二十碳四烯酸酸20:4w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)4(CH2)2COOHtimnodonicacid(EPA)5,8,11,14,17-二十碳五二十碳五烯酸烯酸20:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonicacid(DPA)7,10,13,16,1
11、9-二十二二十二碳五烯酸碳五烯酸22:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)4COOHcervonicacid(DHA)4,7,10,13,16,19-二十二十二碳六烯酸二碳六烯酸22:6w-3CH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOH哺乳动物不饱和脂酸按哺乳动物不饱和脂酸按 编码体系分类:编码体系分类:簇簇母体不饱和脂酸母体不饱和脂酸结构结构w-7软油酸软油酸9-16:1w-9油酸油酸9-18:1w-6亚油酸亚油酸9.12-18:2w-3亚麻酸亚麻酸9,12,15-18:3(四)不饱和脂酸具有十分重要的生物学作用(四)不饱和脂酸具有十分重要的生物学作用1人体不能合成必须从食物
12、获得的脂酸被称为人体不能合成必须从食物获得的脂酸被称为营养必需脂酸营养必需脂酸亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是人体不可缺乏的营养素,不能自身和脂酸是人体不可缺乏的营养素,不能自身合成,需从食物摄取,故称合成,需从食物摄取,故称营养必需脂酸营养必需脂酸(essentialfattyacid)。2.2.多不饱和脂酸的衍生物具有十分重要的生物学活性多不饱和脂酸的衍生物具有十分重要的生物学活性前前列列腺腺素素(PG)、血血栓栓噁噁烷烷(TX)和和白白三三烯烯(LT)是是二二十十碳碳多多不不饱饱和和脂脂酸酸花花生生四四烯烯酸酸代代谢谢产产生生的的类类花花生生酸
13、酸类类物物质质(eicosanoids),具具有有十十分分重重要要的的生生理理作作用用,几几乎乎参参与与了了所所有有细细胞胞的的代代谢谢活活动动,并并与与炎炎症症、免免疫疫、过过敏敏、心心血血管管等等疾疾病的病理生理过程有关。病的病理生理过程有关。第三节第三节 复脂的化学复脂的化学磷脂磷脂(phospholipids)主要由主要由甘油或鞘氨醇、脂酸、磷甘油或鞘氨醇、脂酸、磷酸酸和和含氮化合物含氮化合物等组成。等组成。分类:分类:甘油磷脂甘油磷脂 由甘油构成的磷酯由甘油构成的磷酯 (体内含量最多的磷脂)(体内含量最多的磷脂)鞘磷脂鞘磷脂 由鞘氨醇构成的磷脂由鞘氨醇构成的磷脂FAFAPiX 甘甘油
14、油XX=胆胆碱碱、水水、乙乙醇醇胺胺、丝丝氨氨酸酸、甘甘油油、肌肌醇醇、磷磷脂脂酰酰甘油等甘油等FA PiX 鞘鞘氨氨醇醇一、磷脂类和鞘磷脂类一、磷脂类和鞘磷脂类两类磷脂的分子组成两类磷脂的分子组成相同的组成成分相同的组成成分(分子数分子数)不同或不尽相同的组成成分不同或不尽相同的组成成分磷酸磷酸脂酸脂酸醇类醇类其他成分其他成分甘油磷脂甘油磷脂1 12 2甘油甘油胆碱、乙醇胺、丝胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇等氨酸、肌醇等鞘磷脂鞘磷脂1 11 1鞘氨醇鞘氨醇胆碱胆碱(一)由甘油构成的磷脂统称为甘油磷脂(一)由甘油构成的磷脂统称为甘油磷脂甘油磷脂甘油磷脂又称为又称为磷酸甘油酯磷酸甘油酯(phosph
15、oglycerides),其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化,其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化,3位羟位羟基被磷酸酯化成为基被磷酸酯化成为磷脂酸磷脂酸(phosphatidicacid;PA)。R1R1常为饱和脂酸常为饱和脂酸R2R2常为不饱和脂酸常为不饱和脂酸体内几种重要的甘油磷脂体内几种重要的甘油磷脂HO-XHO-XX X取代基团取代基团甘油磷脂名称甘油磷脂名称水水H H磷脂酸磷脂酸胆碱胆碱磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱(卵磷脂卵磷脂)乙醇胺乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺(脑磷脂脑磷脂)丝氨酸丝氨酸磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸肌醇肌醇磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇甘油甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油磷脂酰甘油磷脂酰
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