第二章 开链烃.ppt

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1、有机化学有机化学主讲主讲:李炳奇李炳奇第二章第二章 开链烃开链烃烃烃仅由仅由碳、氢碳、氢两种元素两种元素组成的化合物称组成的化合物称为碳氢化合物为碳氢化合物.简称为烃简称为烃（hydrocarbon）。烃烃是有机化合物的母体，常用是有机化合物的母体，常用 RHRH表示表示。其它各类有机化合物可看作是其它各类有机化合物可看作是烃的衍生物烃的衍生物。第一节第一节 烷烷 烃烃甲甲烷烷是是烷烃烷烃中最中最简单简单的分子，其成的分子，其成键键方式如下方式如下:一、结构一、结构乙乙烷烷是含有两个碳的是含有两个碳的烷烃烷烃，其，其结结构如下：构如下：其他其他烷烃烷烃的成的成键键方式同乙方式同乙烷烷相似。相似

2、。C-HSP3-SC-CSP3-SP3CnH2n+2 同系列同系列具有相同分子通式和结构特征的一系具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物列化合物。同系物同系物同系列中的各个化合物互称为同系物同系列中的各个化合物互称为同系物。同系列差同系列差相相邻邻两个同系物在两个同系物在组组成上的不成上的不变变差差数数CH2。同系物的同系物的结结构相似，化学性构相似，化学性质质也相似；也相似；物理物理性性质则质则随着碳原子数的增加而呈随着碳原子数的增加而呈现规现规律性的律性的变变化，第一个化合物常具有特殊的性化，第一个化合物常具有特殊的性质质。烷烃烷烃的分子的分子组组成通式：成通式：二、同系列和通式二、同系

3、列和通式三、结构和同分异构现象三、结构和同分异构现象 烷烃烷烃属于属于饱饱和和烃烃，分子中所有碳原子均，分子中所有碳原子均为为SPSP3 3杂杂化化；分子内的分子内的键键均均为为单键单键，可沿可沿键轴键轴“自由自由”旋旋转转；键间键间的的键键角角1091092828，空空间间呈正四面体排布呈正四面体排布；可可产产生碳生碳链链异构和构象异构异构和构象异构。同分异构体同分异构体：分子式相同：分子式相同,结构不同的化合物称为结构不同的化合物称为同分异构体。同分异构体。构造异构体：构造异构体：因分子中原子的连结次序和方式不同因分子中原子的连结次序和方式不同而引起的异构体。而引起的异构体。碳链异构：碳链

4、异构：分子式相同，碳原子连接方式不同而产分子式相同，碳原子连接方式不同而产生的同分异构现象，称为碳链异构，为构造异构的生的同分异构现象，称为碳链异构，为构造异构的一种。一种。碳原子和碳原子和氢氢原子原子的类型的类型伯碳原子伯碳原子（一一级级碳原子碳原子，1 1）-只与只与1 1个其他碳原子直接相个其他碳原子直接相连连。仲碳原子仲碳原子（二级碳原子二级碳原子，2 2）-与与2 2个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连。叔碳原子叔碳原子（三级碳原子三级碳原子，3 3）-与与3 3个其他碳原子直接相个其他碳原子直接相连连。季碳原子季碳原子（四级碳原子，四级碳原子，4 4）-与与4 4个其他碳原子直

5、接相连个其他碳原子直接相连。伯伯氢氢原子原子（一一级级氢氢原子原子，1 1）-与与伯伯碳原子相碳原子相连连的氢。的氢。仲仲氢氢原子原子（二级二级氢氢原子原子，2 2）-与与仲仲碳原子相连碳原子相连的氢。的氢。叔叔氢氢原子原子（三级三级氢氢原子原子，3 3）-与与叔叔碳原子相碳原子相连连的氢。的氢。指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？指出下列分子中各碳原子的类型（伯、仲、叔、季）？1 11 11 11 11 11 11 11 11 12 22 22 22 22 22 22 23 33 33 33 33 34 43 3四、烷烃的命名四、烷烃的命名 普通命名法：普通命名法：1 1、分子中

6、碳原子的数目分子中碳原子的数目用用甲、甲、乙、丙、丁、戊、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、己、庚、辛、壬、癸、十一、表示；表示；2 2、碳链异构用、碳链异构用“正、异、新正、异、新”表示表示“正正”表示直链烷烃，常常可以省略。表示直链烷烃，常常可以省略。“异异”表示末端为表示末端为 ，此外别无支链的烷烃。，此外别无支链的烷烃。“新新”表示末端为表示末端为 ，此外别无支链的烷烃。，此外别无支链的烷烃。18921892年年，日内瓦国际化学会议首次拟定了有机，日内瓦国际化学会议首次拟定了有机化合物系统命名原则，此后经国际纯粹和应用化学化合物系统命名原则，此后经国际纯粹和应用化学联合会联合会

7、IUPACIUPAC（International Union of Pure and International Union of Pure and AplliedApllied ChemistyChemisty）多次修订，所以也称为多次修订，所以也称为IUPAC IUPAC 命名法命名法。中国化学会中国化学会结结合我国文字特点，根据合我国文字特点，根据IUPACIUPAC法法命名原命名原则则于于19601960年年制定了制定了有机化学物有机化学物质质的系的系统统命命名原名原则则，19801980年年经经修修订为订为有机化学命名原有机化学命名原则则，这这是我是我们们重点学重点学习习的有机化合物

8、命名方法。的有机化合物命名方法。系统命名法系统命名法系统命名法命名原则系统命名法命名原则：（一）选主链（一）选主链 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，根据主链碳原子数叫做某烷。根据主链碳原子数叫做某烷。分子中如有等长碳链时，分子中如有等长碳链时，应选择分支最应选择分支最多的碳链作为主链多的碳链作为主链。确定主链：确定主链：链的长短链的长短（长的优先）（长的优先）;侧链数目侧链数目（多（多的优先）的优先）;侧链位次大小侧链位次大小（小的优先）（小的优先）。烃烃分子中去掉一个分子中去掉一个氢氢原子，所剩下的基原子，所剩下的基团团，称，称为为烃烃基基；脂肪；脂肪

9、烃烃基用基用R-R-表示。表示。常见烃常见烃基基的结构和名称：的结构和名称：甲基甲基乙基乙基丙基丙基异丙基异丙基丁基丁基异丁基异丁基仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基基的基的表示表示（二）定编号：（二）定编号：a近取代基近取代基;b.取代基位次之和最取代基位次之和最小。小。（三）（三）写名称：写名称：取代基的位置、数目、名称，官取代基的位置、数目、名称，官能团的位置、母体名称。能团的位置、母体名称。符号写法规则为符号写法规则为基与母体的关系基与母体的关系 所有的基都放在母体的前面。所有的基都放在母体的前面。基与基的关系基与基的关系 基与基之间用短线隔开。基与基之间用短线隔开。位次与基的关系位次与基的关

10、系 位次与基也用短线条隔开。位次与基也用短线条隔开。位次与位次的关系位次与位次的关系 表示相同基的若干个位次，表示相同基的若干个位次，必须用逗点把它们隔开。必须用逗点把它们隔开。系统命名法与普通命名法的区别系统命名法与普通命名法的区别 正戊烷正戊烷戊烷戊烷己烷己烷正己烷正己烷异丁烷异丁烷新戊烷新戊烷2-甲基丙烷甲基丙烷2,2-二甲基丙烷二甲基丙烷普通命名普通命名系统命名系统命名普通命名普通命名系统命名系统命名烷烷烃烃的的物物理理性性质质1.StateC1-C4 gas，C5-C16 liquid，C17以上以上 solid2.b.p.3.m.p.1 1个个C C，沸点沸点 20203030同分

11、异构体，取代基越多，沸点越低同分异构体，取代基越多，沸点越低。5.Solubility4.DensityDensity同分异构体，同分异构体，对称性好对称性好，熔熔点点高高。图图2-42-4 烷烃的沸点、熔点、密度的变化规律烷烃的沸点、熔点、密度的变化规律1.1.稳定。对强酸，强碱，强氧化剂，强还稳定。对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。原剂都不发生反应。2 2.烷烃的多数反应都是通过自由基机理进烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。行的。总体特点总体特点六、烷烃的化学性质六、烷烃的化学性质1 1、卤代反应、卤代反应 反应活性：反应活性：F F2 2 ClCl2 2BrBr2 2

12、I I2 2 卤代反应取向卤代反应取向(RH中中不同不同H-的相对活性的相对活性）321CH3-H 反应机理：反应机理：自由基取代反应自由基取代反应 自由基的稳定性：自由基的稳定性：321CH3 反应条件：高温或光照反应条件：高温或光照 反应特点：易发生多卤代反应特点：易发生多卤代甲烷的氯代反应机理：反应式反应式反应机理反应机理链引发链引发链增长链增长链终止链终止 H=7.5KJ/mol Ea=16.7 KJ/mol H=-112.9 KJ/mol Ea=8.3 KJ/mol2、氧化反应和燃烧、氧化反应和燃烧 烷烃在室温下一般不与氧化剂或空气中烷烃在室温下一般不与氧化剂或空气中的氧反应，但在适当的条件下，可以使它的氧反应，但在适当的条件下，可以使它们发生部分氧化，生成各种含氧衍生物，们发生部分氧化，生成各种含氧衍生物，如醇、醛、酸等。如醇、醛、酸等。烷烃在高温和足够的空气中燃烧，生成烷烃在高温和足够的空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热能。二氧化碳和水，并放出大量的热能。