第四章 脂类1.ppt
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1、第第4 4章章 脂类脂类CC脂脂脂脂类类类类是是是是生生生生物物物物体体体体内内内内一一一一大大大大类类类类微微微微溶溶溶溶于于于于水水水水,能能能能溶溶溶溶于于于于有有有有机机机机溶溶溶溶剂剂剂剂(如如如如氯氯氯氯仿仿仿仿、乙乙乙乙醚醚醚醚、丙丙丙丙酮酮酮酮、苯苯苯苯等等等等)的的的的重重重重要要要要有有有有机机机机化合物化合物化合物化合物CC脂脂脂脂肪肪肪肪是是是是脂脂脂脂类类类类中中中中最最最最重重重重要要要要的的的的一一一一种种种种,是是是是由由由由1 1 1 1个个个个分分分分子子子子甘甘甘甘油油油油和和和和3 3 3 3个个个个分分分分子子子子脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸脱脱脱脱水水水
2、水结结结结合合合合而而而而成成成成的的的的酯酯酯酯。若若若若3 3 3 3个个个个脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸分分分分子子子子是是是是相相相相同同同同的的的的,则则则则称称称称为为为为单单单单纯纯纯纯甘甘甘甘油油油油酯酯酯酯,若若若若不不不不相同则称为混合甘油酯相同则称为混合甘油酯相同则称为混合甘油酯相同则称为混合甘油酯CC根根根根据据据据室室室室温温温温下下下下存存存存在在在在的的的的状状状状态态态态,习习习习惯惯惯惯上上上上将将将将固固固固体体体体状状状状态态态态的的的的三酰甘油称为脂肪,液体状态称为油三酰甘油称为脂肪,液体状态称为油三酰甘油称为脂肪,液体状态称为油三酰甘油称为脂肪,液体状态称
3、为油CC功功功功能能能能有有有有:供供供供能能能能,提提提提供供供供必必必必需需需需脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸,维维维维生生生生素素素素载载载载体体体体,生理活性物质,改善食品质地,增加食品风味生理活性物质,改善食品质地,增加食品风味生理活性物质,改善食品质地,增加食品风味生理活性物质,改善食品质地,增加食品风味4.1 4.1 概述概述 一、脂类的命名一、脂类的命名1.1.脂脂肪肪酸酸:是是指指天天然然脂脂肪肪水水解解得得到到的的脂脂肪肪族族一一元元羧羧酸酸。通通常常可可以以把把羧羧酸酸看看成成是是烃烃分分子子中中的的氢氢原原子子被被羧羧基基取取代代后后的的化化合合物物。天天然然脂脂肪肪酸酸绝绝
4、大大多多数数是是偶偶数数直直链链饱饱和和与与不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸,也也有有少少量量其其他他脂脂肪肪酸酸存存在在。根根据据分分子子中中烃烃基基是是否否饱饱和和,脂脂肪肪族族羧羧酸酸可可以以分分为为饱饱和和脂脂肪肪酸酸和和不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类1.1.1.1.脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸(Fatty Acid-FA)Fatty Acid-FA)(1)(1)(1)(1)普通名称或俗名普通名称或俗名普通名称或俗名普通名称或俗名 通常是根据来源命名通常是根据来源命名通常是根据来源命名通常是根据来源命名(2)(2)(2)(2)系统命名法系统命名法系统命名法
5、系统命名法 选择含羧基的最长碳链为主链,按照选择含羧基的最长碳链为主链,按照选择含羧基的最长碳链为主链,按照选择含羧基的最长碳链为主链,按照与其相同碳原子数的烃定名为某酸。不饱和脂肪酸与其相同碳原子数的烃定名为某酸。不饱和脂肪酸与其相同碳原子数的烃定名为某酸。不饱和脂肪酸与其相同碳原子数的烃定名为某酸。不饱和脂肪酸也是以母体不饱和的烃来命名,把双键位置写在某也是以母体不饱和的烃来命名,把双键位置写在某也是以母体不饱和的烃来命名,把双键位置写在某也是以母体不饱和的烃来命名,把双键位置写在某烯酸前面,如烯酸前面,如烯酸前面,如烯酸前面,如己酸己酸9,12-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸第第第第
6、4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1 4.1 概述概述概述概述一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名(2)(2)(2)(2)系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法n n脂肪酸的表示是以数字标记表示碳原子数和双键数,数字脂肪酸的表示是以数字标记表示碳原子数和双键数,数字脂肪酸的表示是以数字标记表示碳原子数和双键数,数字脂肪酸的表示是以数字标记表示碳原子数和双键数,数字与数字之间有一冒号,冒号前面的数字表示碳原子数,冒与数字之间有一冒号,冒号前面的数字表示碳原子数,冒与数字之间有一冒号,冒号前面的数字表示碳原子数,冒与数字之间有一冒号,冒号前面的数字
7、表示碳原子数,冒号后的数字表示双键数号后的数字表示双键数号后的数字表示双键数号后的数字表示双键数 例如:例如:例如:例如:CHCHCHCH3 3 3 3(CH(CH(CH(CH2 2 2 2)14141414COOH COOH COOH COOH 十六碳酸十六碳酸十六碳酸十六碳酸(棕榈酸棕榈酸棕榈酸棕榈酸P)P)P)P)表示为表示为表示为表示为16161616:0 0 0 0 CH CH CH CH3 3 3 3(CH(CH(CH(CH2 2 2 2)4 4 4 4CH=CHCHCH=CHCHCH=CHCHCH=CHCH2 2 2 2CH=CH(CHCH=CH(CHCH=CH(CHCH=CH(
8、CH2 2 2 2)7 7 7 7COOHCOOHCOOHCOOH 9,12-9,12-9,12-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸十八碳二烯酸(亚油酸亚油酸亚油酸亚油酸L)L)L)L)表示为表示为表示为表示为18181818:2 2 2 2n n不饱和脂肪酸还有另一种表示方式,从碳链甲基端即不饱和脂肪酸还有另一种表示方式,从碳链甲基端即不饱和脂肪酸还有另一种表示方式,从碳链甲基端即不饱和脂肪酸还有另一种表示方式,从碳链甲基端即碳碳碳碳开始编号,以开始编号,以开始编号,以开始编号,以-表示其第一个双键的碳原子位置。由于表示其第一个双键的碳原子位置。由于表示其第一个双键的碳原子位置。
9、由于表示其第一个双键的碳原子位置。由于天然多烯酸天然多烯酸天然多烯酸天然多烯酸(一般含有一般含有一般含有一般含有2-62-62-62-6个双键个双键个双键个双键)的双键都是被亚甲基隔的双键都是被亚甲基隔的双键都是被亚甲基隔的双键都是被亚甲基隔开,因此,只要确定了第一个双键的位置,其余的双键的开,因此,只要确定了第一个双键的位置,其余的双键的开,因此,只要确定了第一个双键的位置,其余的双键的开,因此,只要确定了第一个双键的位置,其余的双键的位置也就确定了,如油酸为位置也就确定了,如油酸为位置也就确定了,如油酸为位置也就确定了,如油酸为18181818:1(-9)1(-9)1(-9)1(-9),亚
10、油酸为,亚油酸为,亚油酸为,亚油酸为18181818:2(-6)2(-6)2(-6)2(-6),而,而,而,而-亚麻酸则为亚麻酸则为亚麻酸则为亚麻酸则为18181818:3(-3)3(-3)3(-3)3(-3)n n不饱和脂肪酸双键的几何构型一般可用顺式和反式来表示,不饱和脂肪酸双键的几何构型一般可用顺式和反式来表示,不饱和脂肪酸双键的几何构型一般可用顺式和反式来表示,不饱和脂肪酸双键的几何构型一般可用顺式和反式来表示,它们分别表示烃基在分子的同则或异则。天然存在的形式它们分别表示烃基在分子的同则或异则。天然存在的形式它们分别表示烃基在分子的同则或异则。天然存在的形式它们分别表示烃基在分子的同
11、则或异则。天然存在的形式是顺式构型,但反式构型更稳定是顺式构型,但反式构型更稳定是顺式构型,但反式构型更稳定是顺式构型,但反式构型更稳定第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1 4.1 概述概述概述概述一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名1.1.脂肪酸脂肪酸某些普通脂肪酸的命名某些普通脂肪酸的命名第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1 4.1 概述概述概述概述一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名2.2.酰基甘油酰基甘油第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1
12、 4.1 概述概述概述概述一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名2.2.酰基甘油酰基甘油nR1=R2=R3R1=R2=R3,单纯,单纯(简单简单)甘油酯甘油酯nRiRi不完全相同时,混合甘油酯不完全相同时,混合甘油酯nR1R3R1R3,C 2C 2原子有手性,天然油脂多为原子有手性,天然油脂多为L L型型n碳原子数多为偶数,且多为直链脂肪酸碳原子数多为偶数,且多为直链脂肪酸第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1 4.1 概述概述概述概述一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名SnSnSnSn命名法命名法命名法命名法(立体定向编
13、号法立体定向编号法立体定向编号法立体定向编号法)在甘油的在甘油的在甘油的在甘油的FisherFisherFisherFisher投影式中投影式中投影式中投影式中碳原子编号自上而下为碳原子编号自上而下为碳原子编号自上而下为碳原子编号自上而下为1-31-31-31-3C2C2C2C2上的羟基写在左边上的羟基写在左边上的羟基写在左边上的羟基写在左边2.2.酰基甘油酰基甘油第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1 4.1 概述概述概述概述一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名1614数字命名数字命名:Sn-16:0-18:1-18:0Sn-16:0-1
14、8:1-18:0英文缩写命名英文缩写命名:Sn-POStSn-POSt中文命名中文命名:Sn-1-Sn-1-棕榈酸棕榈酸-2-2-油酸油酸-3-3-硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯3.3.磷脂磷脂n n磷脂是含磷酸的复合脂类,因含醇的不同,可分为磷脂是含磷酸的复合脂类,因含醇的不同,可分为磷脂是含磷酸的复合脂类,因含醇的不同,可分为磷脂是含磷酸的复合脂类,因含醇的不同,可分为甘油磷脂类甘油磷脂类甘油磷脂类甘油磷脂类(含甘油含甘油含甘油含甘油)和鞘氨醇磷脂和鞘氨醇磷脂和鞘氨醇磷脂和鞘氨醇磷脂(含鞘氨醇含鞘氨醇含鞘氨醇含鞘氨醇)。对。对。对。对食品来说,甘油磷脂更重要食品来说,甘油磷脂更重要食品来说,甘油
15、磷脂更重要食品来说,甘油磷脂更重要n n甘油磷脂即磷酸甘油脂,所含甘油的甘油磷脂即磷酸甘油脂,所含甘油的甘油磷脂即磷酸甘油脂,所含甘油的甘油磷脂即磷酸甘油脂,所含甘油的1 1 1 1、2 2 2 2位的两个位的两个位的两个位的两个羟基被脂肪酸酯化,羟基被脂肪酸酯化,羟基被脂肪酸酯化,羟基被脂肪酸酯化,3 3 3 3位羟基被磷酸酯化,称为磷位羟基被磷酸酯化,称为磷位羟基被磷酸酯化,称为磷位羟基被磷酸酯化,称为磷脂酸。磷脂酸中的磷酸基团再与氨基醇或肌醇进一脂酸。磷脂酸中的磷酸基团再与氨基醇或肌醇进一脂酸。磷脂酸中的磷酸基团再与氨基醇或肌醇进一脂酸。磷脂酸中的磷酸基团再与氨基醇或肌醇进一步酯化,生成
16、多种磷酯。甘油磷脂的命名是按磷脂步酯化,生成多种磷酯。甘油磷脂的命名是按磷脂步酯化,生成多种磷酯。甘油磷脂的命名是按磷脂步酯化,生成多种磷酯。甘油磷脂的命名是按磷脂酸衍生物命名的,或按与三酰基甘油相类似的系统酸衍生物命名的,或按与三酰基甘油相类似的系统酸衍生物命名的,或按与三酰基甘油相类似的系统酸衍生物命名的,或按与三酰基甘油相类似的系统命名命名命名命名n n鞘氨醇磷脂以鞘氨醇为骨架,鞘氨醇的第二位碳原鞘氨醇磷脂以鞘氨醇为骨架,鞘氨醇的第二位碳原鞘氨醇磷脂以鞘氨醇为骨架,鞘氨醇的第二位碳原鞘氨醇磷脂以鞘氨醇为骨架,鞘氨醇的第二位碳原子上氨基以酰胺键与长链脂肪酸连接成神经酰胺。子上氨基以酰胺键与
17、长链脂肪酸连接成神经酰胺。子上氨基以酰胺键与长链脂肪酸连接成神经酰胺。子上氨基以酰胺键与长链脂肪酸连接成神经酰胺。神经酰胺的羟基与磷酸连接,再与胆碱或乙醇胺连神经酰胺的羟基与磷酸连接,再与胆碱或乙醇胺连神经酰胺的羟基与磷酸连接,再与胆碱或乙醇胺连神经酰胺的羟基与磷酸连接,再与胆碱或乙醇胺连接,生成鞘磷脂接,生成鞘磷脂接,生成鞘磷脂接,生成鞘磷脂第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1 4.1 概述概述概述概述一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名一、脂类的命名二、脂类的分类二、脂类的分类1.1.根据其化学结构及其组成分成三类:根据其化学结构及其组成分成三类:
18、简单脂类:由脂肪酸和醇类形成的酯的总简单脂类:由脂肪酸和醇类形成的酯的总称,主要有脂肪及蜡质称,主要有脂肪及蜡质复合脂类:由脂肪酸、醇及其他基团所组复合脂类:由脂肪酸、醇及其他基团所组成的酯。主要有甘油磷脂、鞘磷脂、脑磷成的酯。主要有甘油磷脂、鞘磷脂、脑磷脂、脑苷脂和神经苷脂脂、脑苷脂和神经苷脂衍生脂类:是具有脂类一般性质的简单脂衍生脂类:是具有脂类一般性质的简单脂类或复合脂类的衍生物,包括脂肪酸、固类或复合脂类的衍生物,包括脂肪酸、固醇类、碳氢化合物、类胡萝卜素、脂溶性醇类、碳氢化合物、类胡萝卜素、脂溶性维生素等维生素等第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1
19、 4.1 概述概述概述概述二、脂类的分类二、脂类的分类2.2.2.2.食品脂肪的分类:食品中主要的脂类化合物是酰食品脂肪的分类:食品中主要的脂类化合物是酰食品脂肪的分类:食品中主要的脂类化合物是酰食品脂肪的分类:食品中主要的脂类化合物是酰基甘油,根据动物或植物脂肪和油的组成可分为基甘油,根据动物或植物脂肪和油的组成可分为基甘油,根据动物或植物脂肪和油的组成可分为基甘油,根据动物或植物脂肪和油的组成可分为乳脂:主要的脂肪酸是棕榈酸、油酸和硬脂酸乳脂:主要的脂肪酸是棕榈酸、油酸和硬脂酸乳脂:主要的脂肪酸是棕榈酸、油酸和硬脂酸乳脂:主要的脂肪酸是棕榈酸、油酸和硬脂酸月桂酸酯:特征是月桂酸含量高月桂酸
20、酯:特征是月桂酸含量高月桂酸酯:特征是月桂酸含量高月桂酸酯:特征是月桂酸含量高植物奶油:主要特征是熔点范围窄植物奶油:主要特征是熔点范围窄植物奶油:主要特征是熔点范围窄植物奶油:主要特征是熔点范围窄油酸油酸油酸油酸-亚油酸酯:饱和脂肪酸含量低于亚油酸酯:饱和脂肪酸含量低于亚油酸酯:饱和脂肪酸含量低于亚油酸酯:饱和脂肪酸含量低于20%20%20%20%亚麻酸酯:含有大量亚麻酸亚麻酸酯:含有大量亚麻酸亚麻酸酯:含有大量亚麻酸亚麻酸酯:含有大量亚麻酸动物脂肪:含有大量的动物脂肪:含有大量的动物脂肪:含有大量的动物脂肪:含有大量的C16C16C16C16和和和和C18C18C18C18脂肪酸等脂肪酸等
21、脂肪酸等脂肪酸等海产动物脂肪:含有大量长链多不饱和脂肪酸,海产动物脂肪:含有大量长链多不饱和脂肪酸,海产动物脂肪:含有大量长链多不饱和脂肪酸,海产动物脂肪:含有大量长链多不饱和脂肪酸,富含富含富含富含VAVAVAVA和和和和VDVDVDVD。由于不饱和度高,容易氧化。由于不饱和度高,容易氧化。由于不饱和度高,容易氧化。由于不饱和度高,容易氧化第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1 4.1 概述概述概述概述三、天然脂肪中脂肪酸的分布三、天然脂肪中脂肪酸的分布1.1.1.1.三酰基甘油分布理论三酰基甘油分布理论三酰基甘油分布理论三酰基甘油分布理论(如书略如书略如书
22、略如书略)2.2.2.2.天然脂肪中脂肪酸的位置分布天然脂肪中脂肪酸的位置分布天然脂肪中脂肪酸的位置分布天然脂肪中脂肪酸的位置分布第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1 4.1 概述概述概述概述(1 1)动物脂肪)动物脂肪uu乳脂乳脂乳脂乳脂 主要的脂肪酸是棕榈酸主要的脂肪酸是棕榈酸主要的脂肪酸是棕榈酸主要的脂肪酸是棕榈酸,油酸与硬脂酸,油酸与硬脂酸,油酸与硬脂酸,油酸与硬脂酸,含短链脂含短链脂含短链脂含短链脂肪酸肪酸肪酸肪酸C C C C4 4 4 4C C C C12121212,少量的支链、,少量的支链、,少量的支链、,少量的支链、奇数碳脂肪酸奇数碳脂肪
23、酸奇数碳脂肪酸奇数碳脂肪酸uu高等陆生动物脂高等陆生动物脂高等陆生动物脂高等陆生动物脂 大量的大量的大量的大量的C C C C16161616和和和和C C C C18181818饱和脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸(P,StP,StP,StP,St)和中等量不饱和脂和中等量不饱和脂和中等量不饱和脂和中等量不饱和脂肪酸(肪酸(肪酸(肪酸(O O O O和和和和L L L L)uu水产动物油脂水产动物油脂水产动物油脂水产动物油脂 高不饱和脂肪酸高不饱和脂肪酸高不饱和脂肪酸高不饱和脂肪酸,EPA(20:5),DHA(22:6)EPA(20:5),DHA(22:6)EPA(20:5),DHA(2
24、2:6)EPA(20:5),DHA(22:6)。uu两栖类、爬行类、鸟类两栖类、爬行类、鸟类两栖类、爬行类、鸟类两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物和啮齿动物和啮齿动物和啮齿动物 FAFAFAFA的组成介于水产动的组成介于水产动的组成介于水产动的组成介于水产动物和陆产高等动物之间。物和陆产高等动物之间。物和陆产高等动物之间。物和陆产高等动物之间。2.2.天然脂肪中脂肪酸的位置分布天然脂肪中脂肪酸的位置分布(2 2)植物脂肪)植物脂肪vv植物油脂:植物油脂:大量油酸、亚油酸大量油酸、亚油酸大量油酸、亚油酸大量油酸、亚油酸,饱和脂肪酸均低于饱和脂肪酸均低于饱和脂肪酸均低于饱和脂肪酸均低于20202020
25、 vv亚麻酸酯:亚麻酸酯:豆油、麦胚油、大麻籽油豆油、麦胚油、大麻籽油豆油、麦胚油、大麻籽油豆油、麦胚油、大麻籽油 vv月桂酸酯:月桂酸酯:月桂酸含量特别高,熔点低,如椰子油月桂酸含量特别高,熔点低,如椰子油月桂酸含量特别高,熔点低,如椰子油月桂酸含量特别高,熔点低,如椰子油第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4.1 4.1 4.1 概述概述概述概述 三、天然脂肪中脂肪酸的分布三、天然脂肪中脂肪酸的分布三、天然脂肪中脂肪酸的分布三、天然脂肪中脂肪酸的分布2.2.天然脂肪中脂肪酸的位置分布天然脂肪中脂肪酸的位置分布第第第第4 4 4 4章章章章 脂类脂类脂类脂类 4.1 4
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