第一章绪论.ppt.ppt

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1、主讲教师主讲教师主讲教师主讲教师：汪汪汪汪 新新新新 E-mailE-mailE-mailE-mail：互动学习邮箱：互动学习邮箱：互动学习邮箱：互动学习邮箱：org-org-org-org- 密密密密 码：码：码：码：123456123456123456123456池州学院材料与化学工程系池州学院材料与化学工程系池州学院材料与化学工程系池州学院材料与化学工程系有有 机机 化化 学学参考书目参考书目参考书目参考书目:1.1.1.1.基础有机化学基础有机化学基础有机化学基础有机化学(上上上上,下下下下)邢其毅邢其毅邢其毅邢其毅 主编主编主编主编 2.2.2.2.有机化学有机化学有机化学有机化学(

2、上上上上,下下下下)胡宏纹胡宏纹胡宏纹胡宏纹 主编主编主编主编 3.3.3.3.有机化学有机化学有机化学有机化学(上上上上,下下下下)伍越环伍越环伍越环伍越环 主编主编主编主编 4.4.4.4.袁履冰袁履冰袁履冰袁履冰 主编主编主编主编 5.5.5.5.有机化学学习指导有机化学学习指导有机化学学习指导有机化学学习指导 教教教教 材材材材：有机化学（第四、五版）有机化学（第四、五版）有机化学（第四、五版）有机化学（第四、五版）李景宁、曾昭琼李景宁、曾昭琼李景宁、曾昭琼李景宁、曾昭琼 主编主编主编主编 高等教育出版社出版（高等教育出版社出版（高等教育出版社出版（高等教育出版社出版（20032003

3、、20112011年）年）年）年）1.1.1.1.课前预习课前预习课前预习课前预习2.2.2.2.听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记3.3.3.3.整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结整理、归纳、总结4.4.4.4.做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）非常重要！非常重要！非常重要！非常重要！5.5.5.5.讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑学好有机化学的几个重要环节学好有机化学的几个重要环节切记：切记：切记：切记：不要死记硬背不要死记硬背不要死记硬背不要死记硬背 不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚不要临时抱佛脚反应物反应物反应物反应物

4、产物产物产物产物学习中应注意的几个方面学习中应注意的几个方面反应反应反应反应性质性质性质性质结构结构结构结构有规律的反应有规律的反应有规律的反应有规律的反应特殊反应特殊反应特殊反应特殊反应反应原理反应原理反应原理反应原理反应过程反应过程反应过程反应过程 机理机理机理机理反应规律反应规律反应规律反应规律简单化合物简单化合物简单化合物简单化合物多步反应多步反应多步反应多步反应复杂分子复杂分子复杂分子复杂分子?反应物反应物反应物反应物如何如何如何如何步骤最少步骤最少步骤最少步骤最少产率最好产率最好产率最好产率最好1.1.1.1.有机化学中的有机化学中的有机化学中的有机化学中的结构结构结构结构与与与与

5、反应反应反应反应2.2.2.2.有机反应和有机反应和有机反应和有机反应和反应机理反应机理反应机理反应机理3.3.3.3.有机反应中的应用有机反应中的应用有机反应中的应用有机反应中的应用有机合成有机合成有机合成有机合成考试和成绩考试和成绩 期末期末期末期末考试一次考试一次考试一次考试一次 课堂练习每周一次课堂练习每周一次课堂练习每周一次课堂练习每周一次 成绩评定的主要因素：成绩评定的主要因素：成绩评定的主要因素：成绩评定的主要因素：平时成绩和期末考试成绩平时成绩和期末考试成绩平时成绩和期末考试成绩平时成绩和期末考试成绩 平时成绩评定的因素：平时成绩评定的因素：平时成绩评定的因素：平时成绩评定的因

6、素：习题完成情况、学习态度和习题完成情况、学习态度和习题完成情况、学习态度和习题完成情况、学习态度和 出勤率等出勤率等出勤率等出勤率等关于习题关于习题 每章课程结束后，根据教学内容安排每章课程结束后，根据教学内容安排每章课程结束后，根据教学内容安排每章课程结束后，根据教学内容安排 一定量的练习一定量的练习一定量的练习一定量的练习 未布置的习题自行完成未布置的习题自行完成未布置的习题自行完成未布置的习题自行完成 鼓励完成课堂布置思考题鼓励完成课堂布置思考题鼓励完成课堂布置思考题鼓励完成课堂布置思考题第一章第一章 绪绪 论论主要内容主要内容主要内容主要内容有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物有

7、机化学和有机化合物有机化学和有机化合物有机化合物的结构特征有机化合物的结构特征有机化合物的结构特征有机化合物的结构特征有机化合物研究方法和分类有机化合物研究方法和分类有机化合物研究方法和分类有机化合物研究方法和分类有机反应类型和溶剂的分类有机反应类型和溶剂的分类有机反应类型和溶剂的分类有机反应类型和溶剂的分类目目目目 标标标标 要要要要 求求求求l l掌握碳的三种杂化轨道及其成键掌握碳的三种杂化轨道及其成键掌握碳的三种杂化轨道及其成键掌握碳的三种杂化轨道及其成键l l掌握有机化合物结构正确表达方式掌握有机化合物结构正确表达方式掌握有机化合物结构正确表达方式掌握有机化合物结构正确表达方式l l初

8、步掌握诱导效应初步掌握诱导效应初步掌握诱导效应初步掌握诱导效应l l初步学习有机反应的异裂与均裂初步学习有机反应的异裂与均裂初步学习有机反应的异裂与均裂初步学习有机反应的异裂与均裂第一节第一节 有机化学的发展有机化学的发展 有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物有机化合物的特点有机化合物的特点 学习有机化学的重要性学习有机化学的重要性 生命力论与早期的有机化学生命力论与早期的有机化学生命力论与早期的有机化学生命力论与早期的有机化学（1828182818281828年之前）年之前）年之前）年之前）最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自于动植物体（有机体

9、）于动植物体（有机体）于动植物体（有机体）于动植物体（有机体）生命力论生命力论生命力论生命力论(Vitalism)认为：认为：认为：认为：有机化合物只能在一种神秘的生命力支配下才能产有机化合物只能在一种神秘的生命力支配下才能产有机化合物只能在一种神秘的生命力支配下才能产有机化合物只能在一种神秘的生命力支配下才能产生生生生,是不可能由简单的无机化合物在实验室中合成的是不可能由简单的无机化合物在实验室中合成的是不可能由简单的无机化合物在实验室中合成的是不可能由简单的无机化合物在实验室中合成的.有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物一一.有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物 有机化学（有机化学

10、（有机化学（有机化学（Organic ChemistryOrganic Chemistry）研究研究研究研究有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物的组成的组成的组成的组成,结构结构结构结构,性质性质性质性质 及其变化规律的科学及其变化规律的科学及其变化规律的科学及其变化规律的科学 有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物 含碳化合物含碳化合物含碳化合物含碳化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素有机化合物中常见的元素 FriedrichFriedrich W W W W hlerhlerhlerhler(German)(German)(German)(German)的实验的

11、实验的实验的实验(1828(1828(1828(1828年年年年)由氰酸铵由氰酸铵由氰酸铵由氰酸铵（无机物）（无机物）（无机物）（无机物）制得尿素制得尿素制得尿素制得尿素（有机物）（有机物）（有机物）（有机物）inorganicinorganicorganicorganic1.1.1.1.组成复杂组成复杂组成复杂组成复杂,数目繁多数目繁多数目繁多数目繁多(同分异构体多同分异构体多同分异构体多同分异构体多)2.2.2.2.对热不稳定对热不稳定对热不稳定对热不稳定,易燃烧（极少数例外）易燃烧（极少数例外）易燃烧（极少数例外）易燃烧（极少数例外）3.3.3.3.熔点较低（一般在熔点较低（一般在熔点较

12、低（一般在熔点较低（一般在400400400400o o o oC C C C以下）以下）以下）以下）4.4.4.4.易溶于有机溶剂，难溶于水易溶于有机溶剂，难溶于水易溶于有机溶剂，难溶于水易溶于有机溶剂，难溶于水(有例外有例外有例外有例外)5.5.5.5.易分解易分解易分解易分解6.6.6.6.反应慢反应慢反应慢反应慢,副反应多副反应多副反应多副反应多二二二二 有机化合物的特点：有机化合物的特点：有机化合物的特点：有机化合物的特点：第二节第二节 有机化合物的结构特征有机化合物的结构特征共价键的形成共价键的形成共价键的形成共价键的形成共价键的基本属性共价键的基本属性共价键的基本属性共价键的基本

13、属性分子间作用力分子间作用力分子间作用力分子间作用力诱导效应诱导效应诱导效应诱导效应有机化合物的结构：有机化合物的结构：有机化合物的结构：有机化合物的结构：指分子的组成、分子中原子相互指分子的组成、分子中原子相互指分子的组成、分子中原子相互指分子的组成、分子中原子相互结合的顺序和方式、价键结构、分子中电子云分布、结合的顺序和方式、价键结构、分子中电子云分布、结合的顺序和方式、价键结构、分子中电子云分布、结合的顺序和方式、价键结构、分子中电子云分布、三维结构和分子中原子或原子团之间相互影响等。三维结构和分子中原子或原子团之间相互影响等。三维结构和分子中原子或原子团之间相互影响等。三维结构和分子中

14、原子或原子团之间相互影响等。甲醚甲醚甲醚甲醚乙醇乙醇乙醇乙醇n n 八隅体八隅体八隅体八隅体 (Octet)(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布子排布子排布子排布(价电子层达到价电子层达到价电子层达到价电子层达到2 2个或者个或者个或者个或者8 8个电子的个电子的个电子的个电子的 稳定结构稳定结构稳定结构稳定结构)n n 离子键离子键离子键离子键 (ionic bond)ionic bond)：原子间通过电子转移产生的正负离原子间通过电子转移产生的正负离原子间通过

15、电子转移产生的正负离原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键子相互结合而成键子相互结合而成键子相互结合而成键n n 共价键共价键共价键共价键 (covalent bond)covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结原子间通过共用电子对相互结原子间通过共用电子对相互结原子间通过共用电子对相互结 合而成键（电子共享）合而成键（电子共享）合而成键（电子共享）合而成键（电子共享）(一一一一)经典结构理论经典结构理论经典结构理论经典结构理论一一.共价键的形成及经典结构理论共价键的形成及经典结构理论 C:1sC:1s2 22s2s2 22p2p2 2n n 最外层最外层最外层最外层4

16、 4个价电子个价电子个价电子个价电子n n 中等电负性中等电负性中等电负性中等电负性n n 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）单键单键单键单键 由一对共享电子形成的键由一对共享电子形成的键由一对共享电子形成的键由一对共享电子形成的键双键双键双键双键 由两对共享电子形成的键由两对共享电子形成的键由两对共享电子形成的键由两对共享电子形成的键叁键叁键叁键叁键 由三对共享电子形成的键由三对共享电子形成的键由三对共享电子形成的键由三对共享电子形成的键有机分

17、子中的化学键有机分子中的化学键有机分子中的化学键有机分子中的化学键 共价键共价键共价键共价键共价键具有共价键具有共价键具有共价键具有饱和性饱和性饱和性饱和性:元素原子的共价数等于该原子的未成对元素原子的共价数等于该原子的未成对元素原子的共价数等于该原子的未成对元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数电子数电子数电子数.(C.(C.(C.(C原子外层原子外层原子外层原子外层4 4 4 4个电子个电子个电子个电子,最多可以形成最多可以形成最多可以形成最多可以形成4 4 4 4个共价键个共价键个共价键个共价键.).).).)共价键具有共价键具有共价键具有共价键具有方向性方向性方向性方向性:电子云重叠

18、越多，形成的键越强电子云重叠越多，形成的键越强电子云重叠越多，形成的键越强电子云重叠越多，形成的键越强.直链直链直链直链带侧链带侧链带侧链带侧链环状环状环状环状 (二二二二)杂化轨道理论与有机分子结构杂化轨道理论与有机分子结构杂化轨道理论与有机分子结构杂化轨道理论与有机分子结构n 原子轨道理论（原子轨道理论（s 轨道、轨道、p 轨道）轨道）共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 （s s 键键 和和 p p 键）键）n 杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组四面体型分子四面体型分子四面体型分子四面体型分子平

19、面型分子平面型分子平面型分子平面型分子直线型分子直线型分子直线型分子直线型分子C-HC-H键长度相等键长度相等键长度相等键长度相等有一根键较活泼有一根键较活泼有一根键较活泼有一根键较活泼有两根键较活泼有两根键较活泼有两根键较活泼有两根键较活泼 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组4个个sp3轨道轨道C:1s22s22p2碳原子的几种轨道杂化碳原子的几种轨道杂化碳原子的几种轨道杂化碳原子的几种轨道杂化1.1.spsp3 3杂化杂化杂化杂化四面体型四面体型四面体型四面体型l 甲烷甲烷(CH4)的的 成键示意成键示意s s s s 键键键键轴对称

20、方式交叠轴对称方式交叠2.2.spsp2 2杂化杂化杂化杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组 3个个sp2轨道轨道 2pz平面型平面型平面型平面型l 乙烯乙烯(CH2=CH2)的成键示意的成键示意p p 键键 侧面交叠侧面交叠（电子云结合较松散）（电子云结合较松散）3.3.spsp杂化杂化杂化杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组sp 2py 2pz直线型直线型直线型直线型l乙炔乙炔(CH CH)的成键示意的成键示意:(三三三三).).).).有机化合物的几何形象与立体结构化学

21、有机化合物的几何形象与立体结构化学有机化合物的几何形象与立体结构化学有机化合物的几何形象与立体结构化学1.1.1.1.烷烃：烷烃：烷烃：烷烃：四面体型四面体型四面体型四面体型2.2.烯烃：平面型烯烃：平面型烯烃：平面型烯烃：平面型3.3.3.3.炔烃：直线型炔烃：直线型炔烃：直线型炔烃：直线型 (四四四四).).).).有机化合物结构的常用表达方式有机化合物结构的常用表达方式有机化合物结构的常用表达方式有机化合物结构的常用表达方式Lewis Lewis 构造式构造式构造式构造式短线构造式短线构造式短线构造式短线构造式缩简构造式缩简构造式缩简构造式缩简构造式甲烷甲烷甲烷甲烷乙烯乙烯乙烯乙烯乙炔乙

22、炔乙炔乙炔单键单键单键单键双键双键双键双键叁键叁键叁键叁键氯甲烷氯甲烷氯甲烷氯甲烷乙醇乙醇乙醇乙醇丙酮丙酮丙酮丙酮Lewis Lewis 构造式构造式构造式构造式短线构造式短线构造式短线构造式短线构造式缩简构造式缩简构造式缩简构造式缩简构造式l l用键线式简化结构式用键线式简化结构式用键线式简化结构式用键线式简化结构式省略了什么？省略了什么？省略了什么？省略了什么？二二二二.共价键的基本属性共价键的基本属性共价键的基本属性共价键的基本属性 用于表征化学键性质的物理量称键参数。主要指用于表征化学键性质的物理量称键参数。主要指用于表征化学键性质的物理量称键参数。主要指用于表征化学键性质的物理量称键

23、参数。主要指键长、键角、键能键长、键角、键能键长、键角、键能键长、键角、键能等。等。等。等。通过键参数通过键参数通过键参数通过键参数,可以预测分子的构型，解释分子的稳定性和分子极性等性质可以预测分子的构型，解释分子的稳定性和分子极性等性质可以预测分子的构型，解释分子的稳定性和分子极性等性质可以预测分子的构型，解释分子的稳定性和分子极性等性质.分子中成键两原子间的平均距离称之分子中成键两原子间的平均距离称之分子中成键两原子间的平均距离称之分子中成键两原子间的平均距离称之键长键长键长键长.不同的共价键具有不同不同的共价键具有不同不同的共价键具有不同不同的共价键具有不同 的键长。一般而言，在不同化合

24、物中，两个原子以同一类型的键相的键长。一般而言，在不同化合物中，两个原子以同一类型的键相的键长。一般而言，在不同化合物中，两个原子以同一类型的键相的键长。一般而言，在不同化合物中，两个原子以同一类型的键相 互结合，它们的键长基本相同。互结合，它们的键长基本相同。互结合，它们的键长基本相同。互结合，它们的键长基本相同。例如例如例如例如:甲烷中的甲烷中的甲烷中的甲烷中的C-HC-HC-HC-H键和乙烷中的键和乙烷中的键和乙烷中的键和乙烷中的C-HC-HC-HC-H键键长相同，都是键键长相同，都是键键长相同，都是键键长相同，都是109 pm109 pm109 pm109 pm。(a)(a)(a)(a

25、)键长键长键长键长 (bondlengthbondlengthbondlengthbondlength):):):):共价键 键长/pm 共价键 键长/pm 共价键 键长/pmC-H 109 C=C 134 CC三键 120C-C 154 C=N 128 CN三键 116C-N 147 C=O 122 H-N 103C-O 143 H-O 96C-F 141C-Cl 177C-Br 191C-I 212常见共价键的键长常见共价键的键长常见共价键的键长常见共价键的键长 键长数据可通过分子光谱或单晶体键长数据可通过分子光谱或单晶体键长数据可通过分子光谱或单晶体键长数据可通过分子光谱或单晶体X-X-

26、X-X-射线衍射等实验手段测射线衍射等实验手段测射线衍射等实验手段测射线衍射等实验手段测得，还可用量子力学的近似方法，从已知热力学数据算得。得，还可用量子力学的近似方法，从已知热力学数据算得。得，还可用量子力学的近似方法，从已知热力学数据算得。得，还可用量子力学的近似方法，从已知热力学数据算得。两个共价键之间的夹角称之两个共价键之间的夹角称之两个共价键之间的夹角称之两个共价键之间的夹角称之键角键角键角键角。键角数据也是通过分子光谱和键角数据也是通过分子光谱和键角数据也是通过分子光谱和键角数据也是通过分子光谱和X-X-X-X-射线衍射法确定的。射线衍射法确定的。射线衍射法确定的。射线衍射法确定的

27、。键角数据应用实例键角数据应用实例键角数据应用实例键角数据应用实例 理论上，烷烃中理论上，烷烃中理论上，烷烃中理论上，烷烃中C C C C都是都是都是都是SPSPSPSP3 3 3 3杂化，键角应相同，即杂化，键角应相同，即杂化，键角应相同，即杂化，键角应相同，即109.5109.5109.5109.5。实际中，随分子结构不同，键角与理论值并不一致。实际中，随分子结构不同，键角与理论值并不一致。实际中，随分子结构不同，键角与理论值并不一致。实际中，随分子结构不同，键角与理论值并不一致。当分子的键角与理论（平均）值相差很大时，就会使分子当分子的键角与理论（平均）值相差很大时，就会使分子当分子的键

28、角与理论（平均）值相差很大时，就会使分子当分子的键角与理论（平均）值相差很大时，就会使分子出现一些特殊性质。出现一些特殊性质。出现一些特殊性质。出现一些特殊性质。例如：环丙烷中，例如：环丙烷中，例如：环丙烷中，例如：环丙烷中，C-C-CC-C-CC-C-CC-C-C键角键角键角键角(105.5)(105.5)(105.5)(105.5)与理论键角与理论键角与理论键角与理论键角(109.5)(109.5)(109.5)(109.5)相差约相差约相差约相差约5555，导致环丙烷性质与丙烷不同，导致环丙烷性质与丙烷不同，导致环丙烷性质与丙烷不同，导致环丙烷性质与丙烷不同，化学性质活泼，不稳定。化学性

29、质活泼，不稳定。化学性质活泼，不稳定。化学性质活泼，不稳定。(2)(2)(2)(2)键角键角键角键角 (bond angle)(bond angle)(bond angle)(bond angle)：常见共价键的平均键能常见共价键的平均键能常见共价键的平均键能常见共价键的平均键能 (kJ/mol)(kJ/mol)(kJ/mol)(kJ/mol)共价键的强度用键能来衡量。形成或断裂一个共价键放出或消耗的共价键的强度用键能来衡量。形成或断裂一个共价键放出或消耗的共价键的强度用键能来衡量。形成或断裂一个共价键放出或消耗的共价键的强度用键能来衡量。形成或断裂一个共价键放出或消耗的能量，称该键的离解能。

30、分子中多个同类型的键时，常用它们离解能量，称该键的离解能。分子中多个同类型的键时，常用它们离解能量，称该键的离解能。分子中多个同类型的键时，常用它们离解能量，称该键的离解能。分子中多个同类型的键时，常用它们离解能的平均值来表示，称之为键能能的平均值来表示，称之为键能能的平均值来表示，称之为键能能的平均值来表示，称之为键能E(kJ.molE(kJ.molE(kJ.molE(kJ.mol-1-1-1-1)。键键键键 键能键能键能键能 键键键键 键能键能键能键能 键键键键 键能键能键能键能O-H 464.47 C-F 485.6 O-H 464.47 C-F 485.6 C=C 611.2C=C 6

31、11.2N-H 389.3 C-N-H 389.3 C-ClCl 339.1 339.1 CC CC三键三键三键三键 837.2837.2S-H 347.4 C-Br 284.6 C=N 615.2S-H 347.4 C-Br 284.6 C=N 615.2C-H 414.4 C-I 217.8 CN C-H 414.4 C-I 217.8 CN 三键三键三键三键 891.6891.6H-H 435.3 C=O 736.7(H-H 435.3 C=O 736.7(醛醛醛醛 )C-C 347.4C-C 347.4 749.3(749.3(酮酮酮酮)C-O 360C-O 360C-N 305.6C

32、-N 305.6C-S 272.1C-S 272.1(3)(3)(3)(3)键能键能键能键能 (bond energy):(bond energy):(bond energy):(bond energy):(4)(4)(4)(4)键的极性和元素的电负性键的极性和元素的电负性键的极性和元素的电负性键的极性和元素的电负性:非极性共价键非极性共价键非极性共价键非极性共价键 (nonpolarnonpolarnonpolarnonpolar bond)bond)bond)bond)：当两个相同原子形成共价键时，成键电子云是对称分布于当两个相同原子形成共价键时，成键电子云是对称分布于当两个相同原子形成共

33、价键时，成键电子云是对称分布于当两个相同原子形成共价键时，成键电子云是对称分布于原子之间，这样的键没有极性，称原子之间，这样的键没有极性，称原子之间，这样的键没有极性，称原子之间，这样的键没有极性，称非极性共价键非极性共价键非极性共价键非极性共价键.+-+-H H ClCl极性共价键极性共价键极性共价键极性共价键 (polarized covalent bond):(polarized covalent bond):(polarized covalent bond):(polarized covalent bond):两个不同的原子结合形成共价键时，成键电子云不完全两个不同的原子结合形成共价键

34、时，成键电子云不完全两个不同的原子结合形成共价键时，成键电子云不完全两个不同的原子结合形成共价键时，成键电子云不完全 对称而呈现极性的共价键，称对称而呈现极性的共价键，称对称而呈现极性的共价键，称对称而呈现极性的共价键，称极性共价键，极性共价键，极性共价键，极性共价键，如如如如：极性共价键的电荷分布不均匀，正、负电中心不相重叠，就极性共价键的电荷分布不均匀，正、负电中心不相重叠，就极性共价键的电荷分布不均匀，正、负电中心不相重叠，就极性共价键的电荷分布不均匀，正、负电中心不相重叠，就构成了一个偶极，偶极的大小由偶极矩构成了一个偶极，偶极的大小由偶极矩构成了一个偶极，偶极的大小由偶极矩构成了一个

35、偶极，偶极的大小由偶极矩 表示。表示。表示。表示。共价键 u/10-30C.m 共价键 u/10-30C.m 共价键 u/10-30C.mH-C 1.33 C-N 0.73 C=O 7.67 H-N 4.34 C-O 2.47 CN 11.67H-O 5.04 C-S 3.00H-S 2.72 C-F 4.70H-Cl 3.60 C-Cl 4.78H-Br 2.60 C-Br 4.60H-I 1.27 C-I 3.97常见共价键的偶极矩常见共价键的偶极矩常见共价键的偶极矩常见共价键的偶极矩H C N O F Br2.2 2.5 3.0 3.5 4.0 2.9 Si P S Cl I 1.9 2

36、.2 2.5 3.0 2.6 常见元素电负性值常见元素电负性值常见元素电负性值常见元素电负性值元素吸引电子的能力，称为元素吸引电子的能力，称为元素吸引电子的能力，称为元素吸引电子的能力，称为电负性（电负性（电负性（电负性（electronegativityelectronegativityelectronegativityelectronegativity）。极性共价键就是形成共价键的两个原子具有不同电负性引的极性共价键就是形成共价键的两个原子具有不同电负性引的极性共价键就是形成共价键的两个原子具有不同电负性引的极性共价键就是形成共价键的两个原子具有不同电负性引的.两原子间电负性相差越大，共价

37、键的极性越大。两原子间电负性相差越大，共价键的极性越大。两原子间电负性相差越大，共价键的极性越大。两原子间电负性相差越大，共价键的极性越大。三三三三.分子间作用力分子间作用力分子间作用力分子间作用力1.1.1.1.偶极偶极偶极偶极-偶极作用力（极性分子）偶极作用力（极性分子）偶极作用力（极性分子）偶极作用力（极性分子）极性大的分子，偶极极性大的分子，偶极极性大的分子，偶极极性大的分子，偶极-偶极作用力大，熔、沸点高，水溶性偶极作用力大，熔、沸点高，水溶性偶极作用力大，熔、沸点高，水溶性偶极作用力大，熔、沸点高，水溶性增强增强增强增强.2.2.2.2.范德华作用力（非极性分子）范德华作用力（非极

38、性分子）范德华作用力（非极性分子）范德华作用力（非极性分子）极化率越大，分子的接触面积越大，范德华作用力越大极化率越大，分子的接触面积越大，范德华作用力越大极化率越大，分子的接触面积越大，范德华作用力越大极化率越大，分子的接触面积越大，范德华作用力越大.熔熔熔熔沸点越高。沸点越高。沸点越高。沸点越高。3.3.3.3.氢键：氢键：氢键：氢键：HY(YHY(YHY(YHY(Y原子主要是原子主要是原子主要是原子主要是F,O,N)F,O,N)F,O,N)F,O,N)要求要求要求要求Y Y Y Y原子的原子半径要小原子的原子半径要小原子的原子半径要小原子的原子半径要小,电负性要大并且带未共用电子对电负性

39、要大并且带未共用电子对电负性要大并且带未共用电子对电负性要大并且带未共用电子对.氢键氢键氢键氢键是分子间作用力最强的是分子间作用力最强的是分子间作用力最强的是分子间作用力最强的(不超过不超过不超过不超过25kJ/mol),25kJ/mol),25kJ/mol),25kJ/mol),在特在特在特在特定情况下定情况下定情况下定情况下,分子之内也能形成氢键分子之内也能形成氢键分子之内也能形成氢键分子之内也能形成氢键.氢键氢键氢键氢键不仅对物质的物理性质有很大影响不仅对物质的物理性质有很大影响不仅对物质的物理性质有很大影响不仅对物质的物理性质有很大影响,而且对于而且对于而且对于而且对于蛋白质蛋白质蛋白

40、质蛋白质,核酸核酸核酸核酸,多糖等许多生物高分子化合物的分子多糖等许多生物高分子化合物的分子多糖等许多生物高分子化合物的分子多糖等许多生物高分子化合物的分子形状形状形状形状,生物功能等也有极为重要的作用生物功能等也有极为重要的作用生物功能等也有极为重要的作用生物功能等也有极为重要的作用.H H H H2 2 2 2O(18)O(18)O(18)O(18)的沸点的沸点的沸点的沸点为为为为100100100100CHCHCHCH4 4 4 4(16)(16)(16)(16)的沸点的沸点的沸点的沸点为为为为-161-161-161-161四四四四.诱导效应诱导效应(inductive(inducti

41、ve(inductive(inductive effect)effect)effect)effect)由极性键的诱导作用而产生的沿其价键由极性键的诱导作用而产生的沿其价键由极性键的诱导作用而产生的沿其价键由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递链传递链传递链传递的电子的电子的电子的电子偏移效应称为偏移效应称为偏移效应称为偏移效应称为诱导效应诱导效应诱导效应诱导效应,简称简称简称简称I I I I 效应效应效应效应.包括包括包括包括静态静态静态静态诱导效诱导效诱导效诱导效应和应和应和应和动态动态动态动态诱导效应诱导效应诱导效应诱导效应.诱导效应沿化学键由近而远传递诱导效应沿化学键由近而远传递诱导

42、效应沿化学键由近而远传递诱导效应沿化学键由近而远传递,距离越远距离越远距离越远距离越远,影响越影响越影响越影响越小小小小,一般传递一般传递一般传递一般传递三个化学键三个化学键三个化学键三个化学键以上就可以忽略不计以上就可以忽略不计以上就可以忽略不计以上就可以忽略不计.诱导效应对羧酸酸性的影响诱导效应对羧酸酸性的影响诱导效应对羧酸酸性的影响诱导效应对羧酸酸性的影响羧酸在水溶液中解离平衡常数羧酸在水溶液中解离平衡常数羧酸在水溶液中解离平衡常数羧酸在水溶液中解离平衡常数KaKaKaKa表示酸的强弱表示酸的强弱表示酸的强弱表示酸的强弱:pKapKa =-=-lgKalgKa一些脂肪羟酸和取代羟酸的一些

43、脂肪羟酸和取代羟酸的一些脂肪羟酸和取代羟酸的一些脂肪羟酸和取代羟酸的pKapKapKapKa 值值值值 CH3COOH CICH2COOH CI2CHCOOH CI3CCOOH 4.76 2.86 1.36 0.63 CH3(CH2)2COOH CI(CH2)3OOH CH3CHCICH2COOH CH3CH2CHCICOOH 4.82 4.52 4.06 2.80 ICH2COOH BrCH2COOH CICH2COOH FCH2COOH 3.18 2.90 2.86 2.59 (CH3)3CCOOH CH3CH2COOH CH3COOH HCOOH 5.50 4.84 4.76 3.77第

44、三节第三节 有机化合物的研究方法及分类有机化合物的研究方法及分类有机化合物的研究方法有机化合物的研究方法有机化合物的分类有机化合物的分类一一.有机化合物的研究方法有机化合物的研究方法vv1.1.分离提纯分离提纯vv2.2.确定组成确定组成vv3.3.确定最简式确定最简式vv4.4.确定分子式和分子量确定分子式和分子量vv5.5.结构的确定结构的确定vv6.6.性质应用性质应用二二二二.有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类n n 按碳架分类按碳架分类按碳架分类按碳架分类l 链状化合物链状化合物l 环状化合物环状化合物 直链直链 支链支链 碳环碳环 杂环杂环芳环芳环不饱

45、和不饱和饱和饱和n n按有机官能团分类按有机官能团分类按有机官能团分类按有机官能团分类 还原还原硝基苯硝基苯C6H5NO2硝基化合物硝基化合物亲核加成亲核加成乙腈乙腈 CH3C N腈化物腈化物碱或碱或亲核试剂亲核试剂乙胺乙胺CH3CH2NH2胺胺含氮有机物含氮有机物含氮有机物含氮有机物亲核取代、消除亲核取代、消除氯氯乙烷乙烷CH3CH2Cl卤代物卤代物卤代物卤代物芳香亲电取代芳香亲电取代苯苯芳烃芳烃亲电加成亲电加成丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯二烯亲电加成亲电加成乙炔乙炔HC CH炔烃炔烃亲电加成亲电加成乙烯乙烯CH2=CH2烯烃烯烃自由基取代自由基取代乙烷乙烷CH3CH3烷烃烷烃碳

46、氢化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢化合物典型反应类型典型反应类型名称名称举例举例开环开环环氧乙烷环氧乙烷环氧化合物环氧化合物乙醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醚醚芳香亲电取代芳香亲电取代苯酚苯酚C6H5OH酚酚亲核取代亲核取代N-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺酰胺亲核取代亲核取代乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯酯亲核取代亲核取代乙酸酐乙酸酐(CH3CO)2O酸酐酸酐亲核取代亲核取代乙酰氯乙酰氯CH3COCl酰卤酰卤羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物亲核加成、取代亲核加成、取代乙酸乙酸CH3COOH羧酸羧酸亲核加成亲核加成丙酮丙酮CH3COCH3酮酮亲核加成亲

47、核加成乙醛乙醛CH3CHO醛醛亲核取代、消除亲核取代、消除乙醇乙醇CH3CH2OH醇醇含氧有机物含氧有机物含氧有机物含氧有机物典型反应类型典型反应类型名称名称举例举例分类（续）分类（续）分类（续）分类（续）亲核取代、消除亲核取代、消除第四节第四节 有机反应类型和溶剂的分类有机反应类型和溶剂的分类有机反应的基本类型有机反应的基本类型溶剂的分类溶剂的分类一一一一.有机反应的基本类型有机反应的基本类型有机反应的基本类型有机反应的基本类型 共价键的断裂可以分为共价键的断裂可以分为 均裂均裂均裂均裂 (homolytichomolytichomolytichomolytic cleavage)cleav

48、age)cleavage)cleavage)与异裂与异裂与异裂与异裂 (heterolyticheterolyticheterolyticheterolytic cleavage)cleavage)cleavage)cleavage)两种方式两种方式两种方式两种方式.均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。均裂产生的带单电子的原子或原子团叫游离基（自由基）均裂产生的带单电子的原子或原子团叫游离基（自由基）均裂产生的带单电子的原子或原子团叫游离基（自由基

49、）均裂产生的带单电子的原子或原子团叫游离基（自由基）按均裂进行的反应叫按均裂进行的反应叫按均裂进行的反应叫按均裂进行的反应叫均裂反应均裂反应均裂反应均裂反应(或自由基反应或自由基反应或自由基反应或自由基反应)。（条件：高温或光照或有自由基引发剂如（条件：高温或光照或有自由基引发剂如（条件：高温或光照或有自由基引发剂如（条件：高温或光照或有自由基引发剂如:过氧化物存在）过氧化物存在）过氧化物存在）过氧化物存在）异裂：成键的一对电子为某一原子或原子团占有。产生离异裂：成键的一对电子为某一原子或原子团占有。产生离异裂：成键的一对电子为某一原子或原子团占有。产生离异裂：成键的一对电子为某一原子或原子团

50、占有。产生离子，按异裂进行的反应叫子，按异裂进行的反应叫子，按异裂进行的反应叫子，按异裂进行的反应叫异裂反应异裂反应异裂反应异裂反应(或离子型反应或离子型反应或离子型反应或离子型反应)。一般条件为：酸或碱的极化，或极性介质中。有机物分子通一般条件为：酸或碱的极化，或极性介质中。有机物分子通一般条件为：酸或碱的极化，或极性介质中。有机物分子通一般条件为：酸或碱的极化，或极性介质中。有机物分子通过共价键的异裂形成一个离子型的活性中间体完成。过共价键的异裂形成一个离子型的活性中间体完成。过共价键的异裂形成一个离子型的活性中间体完成。过共价键的异裂形成一个离子型的活性中间体完成。正离子正离子正离子正离