第一课时：葡萄糖性质回顾和延伸.ppt

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1、人教版人教版选修五选修五有机化学基础有机化学基础 第四章第四章 归纳与整理归纳与整理安顺市第二高级中学安顺市第二高级中学 2018-5-82018-5-8葡萄糖葡萄糖 性质性质回顾和延伸回顾和延伸科学史话科学史话欧洲人喜欢甜食，在19世纪初，法国人曾时兴研究用各种水果和许多种材料来制造糖品。1801年，法国人朴朴罗罗斯斯特特试验成功了由由葡葡萄萄的的汁汁液液中中提提取取出出的的糖糖即葡萄糖，葡萄糖的名称由此得来，一直沿用到现在。科学史话科学史话1884年德国化学家费费歇歇尔尔(Fischer)开始对糖类化合物研究。他历经7年时间，完全运用化化学学方方法法与逻逻辑辑推推理理测定了葡萄糖的结构。1

2、902年，费歇尔(Fischer)因合成糖和嘌呤获得诺贝尔化学(Nobel)化学奖。科学家如何测定葡萄糖结构的呢？科学家如何测定葡萄糖结构的呢？探究：科学家测定葡萄糖结构探究：科学家测定葡萄糖结构回忆：回忆：测定有机物结构的一般步骤和方法是什么？测定有机物结构的一般步骤和方法是什么？有机物有机物分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定确定分子式分子式波谱分析波谱分析确定确定结构式结构式李比希燃烧实验李比希燃烧实验质谱仪质谱仪实验式实验式 CH2O分子式分子式 C6H12O6白色晶体白色晶体探究：科学家测定葡萄糖结构探究：科学家测定葡萄

3、糖结构思考：从哪些角度来测定有机物的结构式？思考：从哪些角度来测定有机物的结构式？任务任务1：请结合葡萄糖请结合葡萄糖(C6H12O6)分子的分子的“不饱和度不饱和度”，预测葡萄糖分，预测葡萄糖分子结构中可能存在的官能团。子结构中可能存在的官能团。碳碳双键、醛基、羧基、酯基、羰基、羟基、醚键、成环。碳碳双键、醛基、羧基、酯基、羰基、羟基、醚键、成环。探究：科学家测定葡萄糖结构探究：科学家测定葡萄糖结构任务任务2：根据预测葡萄糖的官能团，请设计实验验证方案。根据预测葡萄糖的官能团，请设计实验验证方案。检验的官能团反应试剂和条件判断依据步骤一步骤二资料卡片：资料卡片：含有含有多个羟基多个羟基的物质

4、加入新制的物质加入新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液会产生会产生绛蓝色绛蓝色的溶液。的溶液。探究：科学家测定葡萄糖结构探究：科学家测定葡萄糖结构任务任务3：小组合作，实验验证。小组合作，实验验证。温馨提示：温馨提示：请仔细请仔细阅读学案阅读学案中实验要求，注意中实验要求，注意银氨溶液的配制银氨溶液的配制、新制新制Cu(OH)2配制配制、药品试剂的、药品试剂的用量用量；请每组排一名同学来讲台前用烧杯取热水；请每组排一名同学来讲台前用烧杯取热水；认真观察并记录现象，小组交流得出结论。认真观察并记录现象，小组交流得出结论。探究：科学家测定葡萄糖结构探究：科学家测定葡萄糖结构实验实验实验步骤实验步骤实验现

5、象实验现象实验结论实验结论实验1在一支洁净的试管中配制2 mL的银氨溶液，加入1mL 10的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热3-5min。实验2在试管里加入2 mL 10 NaOH溶液，滴加5 CuSO4溶液5滴，再加入2 mL 10的葡萄糖溶液，观察现象。再加热，观察现象。含有含有-CHO含有多个含有多个 -OH含有含有-CHO探究：科学家测定葡萄糖结构探究：科学家测定葡萄糖结构思考：葡萄糖中是否有醚键的结构呢？碳骨架如何？思考：葡萄糖中是否有醚键的结构呢？碳骨架如何？醛基和羟基是如何连接在碳骨架上的呢？醛基和羟基是如何连接在碳骨架上的呢？资料卡片：资料卡片：1.在一定条件下，在一定条件下

6、，1mol葡萄糖葡萄糖(C6H12O6)能与能与5mol乙酸完全酯化；乙酸完全酯化；2.一个碳原子上连有一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构；个羟基是不稳定结构；3.在一定条件下，葡萄糖在一定条件下，葡萄糖(C6H12O6)可以加氢还原生成直链的己六醇。可以加氢还原生成直链的己六醇。CH2 CH CH CH CH CHOOHOHOHOHOH探究：科学家测定葡萄糖结构探究：科学家测定葡萄糖结构O-HC-O葡萄糖分子在红外光谱无明显的C=O键吸收峰。链状链状环状环状环状环状探究：科学家测定葡萄糖结构探究：科学家测定葡萄糖结构1.R1CHO+R2OH 2.葡萄糖分子中有一个六元环。葡萄糖分子中有一个六元环。R1 C HOHOR2一定条件一定条件资料卡片：资料卡片：葡萄糖分子在溶葡萄糖分子在溶液中这三种形式液中这三种形式之间存在着动态之间存在着动态平衡。平衡。中学阶段中学阶段以链状结构学习以链状结构学习为主！为主！科学史话科学史话糖糖类类物物质质环环状状结结构构的的测测定定和和证证实实，大大推动了糖化学的发展，英国科学家哈哈沃沃斯斯(Haworth)因此获得了1937年的诺贝尔化学(Nobel)化学奖。学习心得学习心得一切一切推理推理都必须从都必须从观察观察与与实验实验得来。得来。-伽利略伽利略(意大利意大利)