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1、第五章 进入合成有机高分子化合物的时代(1)(1)写出乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯的写出乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯的化学方程式:化学方程式:复习旧知识(2)(2)蔗糖、油脂、淀粉、纤维素、蛋白蔗糖、油脂、淀粉、纤维素、蛋白质中属于天然有机高分子化合物的有质中属于天然有机高分子化合物的有 、。纤维素纤维素 蛋白质蛋白质淀粉淀粉在较浓酸和长时间加热条件下,化合物在较浓酸和长时间加热条件下,化合物A A可可以水解生成以水解生成、(3)(3)某种甜味剂某种甜味剂A A的结构简式为:的结构简式为:一、有机高分子化合物一、有机高分子化合物聚合聚合混合物混合物1041061 1特点特点高分子化合物是以
2、低分子有机物为原料,高分子化合物是以低分子有机物为原料,经经 反应得到的各种相对分子质量反应得到的各种相对分子质量不等的分子组成的不等的分子组成的 ,其相,其相对分子质量一般高达对分子质量一般高达 。2 2与结构有关的概念与结构有关的概念概念概念含义含义以以 为例为例单体单体进行聚合反应形成高分子进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物化合物的低分子化合物链节链节高分子化合物中化学组成高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位相同、可重复的最小单位聚合度聚合度高分子链中含有链节的数高分子链中含有链节的数目目聚合物聚合物由单体聚合而成的相对分由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物子质量较大
3、的化合物CH2=CH2CH2CH2n二、高分子化合物合成的基本反应二、高分子化合物合成的基本反应加成反应加成反应(2)(2)加聚反应的类型及方程式的书写加聚反应的类型及方程式的书写1 1加成聚合反应加成聚合反应(加聚反应加聚反应)(1)(1)概念:由含有不饱和键的化合物分子概念:由含有不饱和键的化合物分子以以 的形式结合成高的形式结合成高分子化合物的反应。分子化合物的反应。单一烯烃的加聚单一烯烃的加聚 二烯烃的加聚二烯烃的加聚烯烃与烯烃的加聚烯烃与烯烃的加聚(共聚共聚)烯烃和二烯烃的加聚烯烃和二烯烃的加聚碳碳三键的加聚碳碳三键的加聚碳氧双键的加聚碳氧双键的加聚(3)(3)加聚反应的特点:加聚反
4、应的特点:单体必须是含有双键等不饱和键的化合单体必须是含有双键等不饱和键的化合物物(如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等);加聚反应发生在不饱和键上;加聚反应发生在不饱和键上;加聚反应过程中,没有副产物产生,聚加聚反应过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相合物链节的化学组成与单体的化学组成相同。同。(4 4)加聚产物单体的判断)加聚产物单体的判断CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2CH2=CH2和和CH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2和和C2H5CH=CH2规律:单键变双键,双键变单键,在碳原子不满足四价的地方断键。2 2缩合聚合反应缩合聚合反
5、应(缩聚反应缩聚反应)(2)(2)缩聚反应的类型及方程式的书写缩聚反应的类型及方程式的书写 (1)(1)概念:概念:有机小分子单体间反应生成高分子化合物,有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应。同时产生小分子化合物的反应。醇、酸缩聚醇、酸缩聚羟酸缩聚羟酸缩聚氨基与羧基的缩聚氨基与羧基的缩聚酚醛缩聚酚醛缩聚:(3)(3)缩聚反应的特点:缩聚反应的特点:缩聚反应的单体至少含有两个官能团;缩聚反应的单体至少含有两个官能团;单体和聚合物的组成不同;单体和聚合物的组成不同;反应除了生成聚合物外,同时还生成了反应除了生成聚合物外,同时还生成了小分子化合物;小分子化合物;含有两个官
6、能团的单体缩聚后生成的聚含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。合物呈线型结构。(4 4)缩聚产物单体的判断)缩聚产物单体的判断步步骤骤说明说明举例举例第第一一步步去掉缩聚物去掉缩聚物结构简式中结构简式中的方括号与的方括号与“n n”,变,变为小分子为小分子步步骤骤说明说明举例举例第第二二步步断开分子中的断开分子中的酰胺键或酯基酰胺键或酯基第第三三步步羰基碳上连接羰基碳上连接OHOH;在氧或;在氧或氮原子上连接氮原子上连接H H,还原为,还原为单体小分子单体小分子1 1有机高分子化合物为什么是混合物?有机高分子化合物为什么是混合物?答案:答案:对单个高分子来说,其聚合度对单个高分子来
7、说,其聚合度n n值是值是确定的,但对一块高分子材料来说,它是确定的,但对一块高分子材料来说,它是由许多聚合度由许多聚合度(n n值值)不同的高分子聚集起来不同的高分子聚集起来的,所以有机高分子化合物是混合物,没的,所以有机高分子化合物是混合物,没有固定的熔、沸点。有固定的熔、沸点。2 2 OHOH能否发生水解反应?能否发生水解反应?答案:答案:能;因为该聚合物的分子结构中含能;因为该聚合物的分子结构中含有酯基有酯基()(),所以可以发生水解反,所以可以发生水解反应。应。思考3 3下列对有机高分子化合物的认识不正确下列对有机高分子化合物的认识不正确的是的是 ()A A有机高分子化合物称为聚合物
8、或高聚有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得合反应而制得B B有机高分子化合物的相对分子质量很有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构不一定复杂大,但其结构不一定复杂C C对于一块高分子材料,对于一块高分子材料,n n是一个整数值,是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的因而它的相对分子质量是确定的D D高分子材料可分为天然高分子材料和高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类合成高分子材料两大类4 4下列对聚丙烯的描述,错误的是下列对聚丙烯的描述,错误的是 A A聚丙烯的分子长链是由聚丙烯的分子长链
9、是由C CC C键连接而键连接而成的成的B B聚丙烯的分子长链上有支链聚丙烯的分子长链上有支链C C聚丙烯的结构简式为聚丙烯的结构简式为D D聚丙烯能使溴水褪色聚丙烯能使溴水褪色(1)(1)可发生加聚反应的化合物是可发生加聚反应的化合物是_,加聚物的结构简式为,加聚物的结构简式为_。随堂应用题随堂应用题(2)(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是化合物是_,缩聚物的结构简式为,缩聚物的结构简式为_。随堂应用题随堂应用题(3)(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物两种分子间可发生缩聚反应的化合物是是_和和_,缩聚物的结构,缩聚物的结构简式为简式为_。例
10、例22请将合成下列高分子材料所用单体请将合成下列高分子材料所用单体的结构简式、反应类型填入相应空格内。的结构简式、反应类型填入相应空格内。(1)(1)的单体为的单体为_,反应类型为反应类型为_。(2)(2)的单体为的单体为_,反应类型为反应类型为_。(3)(3)天然橡胶天然橡胶 的单体为的单体为_,反应类型为,反应类型为_。(4)(4)绵纶绵纶 的单的单体为体为_,反应类型为,反应类型为_。(5)(5)的单体为的单体为_,反应类型为,反应类型为_。(1)(1)有机高分子化合物的相对分子质量高达有机高分子化合物的相对分子质量高达10104 410106 6,由于其聚合度,由于其聚合度n n值不确
11、定,值不确定,所以所以有机高分子化合物属于有机高分子化合物属于混合物。混合物。课堂小结(2)(2)含有碳碳双键等不饱和键的有机小分子含有碳碳双键等不饱和键的有机小分子化合物可通过化合物可通过加聚反应加聚反应生成高分子化合物;生成高分子化合物;反之,加聚产物的单体分子中往往含有不饱反之,加聚产物的单体分子中往往含有不饱和键。和键。(3)(3)同时含有同时含有羧基与羟基羧基与羟基(或氨基或氨基)的有机小的有机小分子化合物,可通过分子化合物,可通过缩聚反应缩聚反应生成高分子化生成高分子化合物;反之,缩聚产物的单体分子中往往含合物;反之,缩聚产物的单体分子中往往含有至少两个官能团有至少两个官能团(或活泼原子或活泼原子)。(4 4)有机高分子化合物单体的推断)有机高分子化合物单体的推断若为加聚产物,要看链节中是否有若为加聚产物,要看链节中是否有双键,有双键属于丁二烯型或炔烃加聚双键,有双键属于丁二烯型或炔烃加聚产物;没有双键,属于乙烯型。产物;没有双键,属于乙烯型。若为缩聚产物,要从酯基或肽键位若为缩聚产物,要从酯基或肽键位置断键。置断键。
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