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1、 限制条件下的限制条件下的 同分异构体数目的判定同分异构体数目的判定高三化学二轮复习高三化学二轮复习高三化学二轮复习高三化学二轮复习1近五年全国理综卷同分异构体数目判断分值分布近五年全国理综卷同分异构体数目判断分值分布年份年份题目题目分值分值2015第第7题,第题,第38题(题(4)6分,分,2分分2014第第12题,第题,第38题(题(5)6分,分,2分分2013第第10题,第题,第38题(题(6)6分,分,2分分2012第第8题,题,第第38题(题(4)、()、(5)6分,分,6分分2011第第8题,题,第第36题(题(5)6分,分,2分分2【例例1 1】(20112011新课标全国)新课
2、标全国)D D()的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种(除苯环种(除苯环外无其它环状结构)外无其它环状结构)。其中既能其中既能发生银境反应发生银境反应,又能,又能发生水解反应发生水解反应的的是是 (写结构简式)(写结构简式)能够能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2的的是是 (写结构简式)(写结构简式)4问:问:试题中的限制性条件通常有哪些?试题中的限制性条件通常有哪些?3基础:基础:常见限制条件对应的官能团常见限制条件对应的官能团4能能与与NaHCO3反应放出反应放出CO2能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2能与能与NaOH溶液反应
3、溶液反应能发生银镜反应能发生银镜反应(或或与与Cu(OH)2反应反应)能能与与FeCl3发生显色反应发生显色反应能发生水解反应能发生水解反应常见限制性条件常见限制性条件对应的官能团或结构对应的官能团或结构-COOH-OH或或-COOH 酚酚-OH或或-COOH或或 -COOR 或或-X -CHO(包括包括HCOOR)酚酚-OH-COOR或或 X或或-CONH-4【例例2 2】符合下列条件的符合下列条件的A A()的同分异构体有的同分异构体有 种。种。1.1.是苯的二取代物;是苯的二取代物;2.2.水解产物之一能发生银镜反应。水解产物之一能发生银镜反应。95苯环上常见官能团类别异苯环上常见官能团
4、类别异构有构有:羧酸和酯、羟基醛羧酸和酯、羟基醛芳香醇和芳香醇和酚酚、醚、醚醛和酮、烯醇醛和酮、烯醇硝基化合物和氨基酸硝基化合物和氨基酸 难点突破难点突破1 1:官能团的官能团的类别异构类别异构6 【例例3 3】2013 湖南卷湖南卷.38 F()的同分异构体中,的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生溶液发生显色反应的共有显色反应的共有 种种。137 难点突破难点突破2 2:苯环上多元取代物异构数目判断苯环上多元取代物异构数目判断XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 21 12 2结论结论:苯环上三元不同取代物的同分异
5、构体数目为苯环上三元不同取代物的同分异构体数目为1010种。种。定一动一定一动一定二动一定二动一8符合下列条件的符合下列条件的A A()的同分)的同分异构体有异构体有 种。种。1.1.能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应2.2.水解产物之一能发生银镜反应。水解产物之一能发生银镜反应。【变式训练变式训练】139 F F()满足下列条件满足下列条件的同分异构体的同分异构体有有 种。种。能发生水解反应能发生水解反应;水解产物之一能与水解产物之一能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应;分子中有分子中有6 6种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢。【练习练习1】210 的同分异构体中符合的同分异构体中符合条件条件“-NO-NO2 2、-NH-NH2 2均直接与苯环相连且处于苯均直接与苯环相连且处于苯环对位环对位”的共有的共有 种。种。【练习练习2】911 同时符合下列条件的同时符合下列条件的B()的所有同分异构体有多少种:的所有同分异构体有多少种:_。分子中含有羧基分子中含有羧基 ;1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。两种不同化学环境的氢原子。(2014浙江理综化学卷浙江理综化学卷.29)【练习练习3】912
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