2012年高二化学同步课堂课件:人教选修5第三章第一节《醇酚》第2课时酚.ppt
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1、第一节第一节 醇醇 酚酚第二课时第二课时 苯苯 酚酚主讲:陈主讲:陈 德德 忠忠年级:高年级:高 二二单位:留坝中学单位:留坝中学时间:时间:20122012年年4 4月月OH2022/12/172022/12/17vv写出甲苯分子中一个写出甲苯分子中一个写出甲苯分子中一个写出甲苯分子中一个HH原子被原子被原子被原子被OHOH取代的生成物:取代的生成物:取代的生成物:取代的生成物:苯甲醇苯甲醇CH3CH2OHCH3OHOHCH3CH3HO酚酚!2022/12/172022/12/17有关物质的结构比较物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇 酚酚CH3CH2OHOH
2、OH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连OHCH2OHOH2022/12/172022/12/17酚与醇概念的对比:酚与醇概念的对比:酚酚酚酚:的化合物。的化合物。的化合物。的化合物。醇醇醇醇:分子里含有分子里含有分子里含有分子里含有 的化合物。的化合物。的化合物。的化合物。芳香醇芳香醇芳香醇芳香醇:的化合物。的化合物。的化合物。的化合物。羟基跟苯环直接相连羟基跟苯环直接相连羟基跟苯环直接相连羟基跟苯环直接相连 跟链烃基结合着的羟基跟链烃基结合着的羟基跟链烃基结合着的羟基跟链烃基结合着的羟基 羟基跟苯环侧链相连羟基跟苯环侧链相连羟基跟苯环侧链相连羟基跟苯环侧链相连2022/1
3、2/172022/12/17(1)(2)(3)(4)课堂课堂练习一练习一 判断下列哪些化合物属于酚类?(判断下列哪些化合物属于酚类?(判断下列哪些化合物属于酚类?(判断下列哪些化合物属于酚类?(2 2 2 2)与()与()与()与(4 4 4 4)是)是)是)是什么关系?最简单的酚是什么?什么关系?最简单的酚是什么?什么关系?最简单的酚是什么?什么关系?最简单的酚是什么?OHCH3OHCH2OHCH3CH2OH 2022/12/172022/12/17第三章烃的含氧衍生物预习全程设计第一节第2课时 酚全程导学训练全程跟踪2022/12/172022/12/17一、酚一、酚1概念:概念:与与 直
4、接相连而形成的化合直接相连而形成的化合物物2苯酚的结构简式:苯酚的结构简式:羟基羟基苯环苯环2022/12/172022/12/17 苯酚的分子结构分子式:分子式:C6H6O2022/12/172022/12/17二、苯酚二、苯酚1物理性质物理性质颜色:颜色:色,放置时间较长时因被空气中氧色,放置时间较长时因被空气中氧气氧化呈气氧化呈 色;状态:晶体;气味:特殊色;状态:晶体;气味:特殊气味;熔点:气味;熔点:43;毒性:;毒性:,对皮肤有,对皮肤有 ;溶解度:室温下在水中溶解度为;溶解度:室温下在水中溶解度为9.3 g,温度,温度高于高于65时,与水时,与水 ,易溶于乙醇等有机,易溶于乙醇等
5、有机溶剂溶剂无无粉红粉红有毒有毒腐蚀性腐蚀性混溶混溶思考:苯酚不慎滴在皮肤上如何处理?思考:苯酚不慎滴在皮肤上如何处理?2022/12/172022/12/172化学性质化学性质(1)苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性实验实验步步骤骤现现现现象及有关方程式象及有关方程式象及有关方程式象及有关方程式实验结论实验结论得到得到得到得到 的液体的液体的液体的液体室温下,苯酚在水中室温下,苯酚在水中室温下,苯酚在水中室温下,苯酚在水中的溶解度的溶解度的溶解度的溶解度 浑浊浑浊较较小小2022/12/172022/12/17实验实验步步骤骤现现象及有关方程式象及有关方程式实验结论实验结论 的液体的液体变为变为 ,反
6、,反应应方程式方程式为为:苯苯苯苯 酚酚酚酚 能能能能 与与与与NaOHNaOH溶溶溶溶 液液液液 反反反反应应应应,表表表表现现现现出出出出 ,苯酚俗称,苯酚俗称,苯酚俗称,苯酚俗称 浑浊浑浊澄清澄清酸性酸性石炭酸石炭酸2022/12/172022/12/17实验实验步步骤骤现现象及有关方程式象及有关方程式实验结论实验结论两液体均两液体均变变反反应应方程式方程式为为:分分分分别别别别与与与与盐盐盐盐酸和酸和酸和酸和COCO2 2反反反反应应应应生成生成生成生成说说说说明苯酚酸明苯酚酸明苯酚酸明苯酚酸性比性比性比性比盐盐盐盐酸和酸和酸和酸和HH2 2COCO3 3的的的的 弱弱浑浊浑浊2022
7、/12/172022/12/17讨论n n乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OHOH,为什么乙醇不显酸,为什么乙醇不显酸,为什么乙醇不显酸,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?性而苯酚显酸性?性而苯酚显酸性?性而苯酚显酸性?vv原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有OHOH,但,但,但,但OHOH所连所连所连所连烃基不同,乙醇分子中烃基不同,乙醇分子中烃基不同,乙醇分子中烃基不同,乙醇分子中OHOH与乙基相连,与乙基相连,与乙基相连,与乙基相连,OHOH上上上上HH原子比水分子中原子比水分子中原
8、子比水分子中原子比水分子中HH原子还难电离,因此乙醇不原子还难电离,因此乙醇不原子还难电离,因此乙醇不原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中显酸性。而苯酚分子中显酸性。而苯酚分子中显酸性。而苯酚分子中OHOH与苯环相连,受苯环与苯环相连,受苯环与苯环相连,受苯环与苯环相连,受苯环影响,影响,影响,影响,OHOH上上上上HH原子易电离,使苯酚显示一定酸原子易电离,使苯酚显示一定酸原子易电离,使苯酚显示一定酸原子易电离,使苯酚显示一定酸性。性。性。性。由此可见,由此可见,由此可见,由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影不同的烃基与羟基相连,可以影不同的烃基与羟基相连,可以影不同的烃基与羟基相
9、连,可以影响物质的化学性质。响物质的化学性质。响物质的化学性质。响物质的化学性质。2022/12/172022/12/17(2)取代反应取代反应实验实验操作操作实验实验现现象象产产生生化学化学方程式方程式 白色沉淀白色沉淀2022/12/172022/12/17苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应与浓溴水反应与浓溴水反应与浓溴水反应与浓溴水反应OH+Br2OH BrBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)三溴苯酚(白色)此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。量测定。苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?苯
10、和苯酚都能和溴反应,有何不同?32022/12/172022/12/17苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯酚苯酚苯酚苯苯苯苯反应物反应物反应物反应物反应条件反应条件反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数氢原子数氢原子数反应速率反应速率反应速率反应速率结论结论结论结论原因原因原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢,后加快初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取
11、代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼思考并讨论思考并讨论 引起苯环上氢原子活泼性不同的原因是什么?2022/12/172022/12/17化学性质小结化学性质小结 在苯酚分子中,羟基在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。自身特有的化学性质。2022/12/172022/12/17(3)显色反应显色反应实验实验实验实验操作操作操作操作实验现实验现实验现实验现象象象象溶液呈溶液呈 色色结论结论结论结论FeClF
12、eCl3 3能跟苯酚反能跟苯酚反能跟苯酚反能跟苯酚反应应应应,使溶液,使溶液,使溶液,使溶液显显显显 色色色色应应应应用用用用用用用用FeClFeCl3 3溶液溶液溶液溶液检验检验检验检验 的存在的存在的存在的存在紫紫紫紫苯酚苯酚2022/12/172022/12/17 FeClFeCl3 3比比比比BrBr2 2便宜得多,而且便宜得多,而且便宜得多,而且便宜得多,而且BrBr2 2本身也有一本身也有一本身也有一本身也有一定的毒性。在化学研究中,既要考定的毒性。在化学研究中,既要考定的毒性。在化学研究中,既要考定的毒性。在化学研究中,既要考虑虑虑虑其可能性,其可能性,其可能性,其可能性,也要考
13、也要考也要考也要考虑虑虑虑到其可行性。到其可行性。到其可行性。到其可行性。思考思考 检验苯酚存在的两个反应都十分灵敏,且检验苯酚存在的两个反应都十分灵敏,且检验苯酚存在的两个反应都十分灵敏,且检验苯酚存在的两个反应都十分灵敏,且反应条件十分温和,两者有优有劣,你能知道反应条件十分温和,两者有优有劣,你能知道反应条件十分温和,两者有优有劣,你能知道反应条件十分温和,两者有优有劣,你能知道哪种更好吗?为什么?哪种更好吗?为什么?哪种更好吗?为什么?哪种更好吗?为什么?2022/12/172022/12/17课堂练习二vv下列物质中:下列物质中:(A A)(B B)(C C)(DD)1)1)能与氢氧
14、化钠溶液发生反应的是(能与氢氧化钠溶液发生反应的是()2)2)能与溴水发生取代反应的是(能与溴水发生取代反应的是()3)3)能与金属钠发生反应的是(能与金属钠发生反应的是()OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D2022/12/172022/12/17三、苯酚的用途1.1.1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药农药2.2.2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用4.4.4.4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料vv注注:Aspirin:Aspirin成分为乙酰水
15、杨酸成分为乙酰水杨酸n n因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。2022/12/172022/12/17课堂小结:课堂小结:1.1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。式及分子式。式及分子式。式及分子式。2.2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。3.3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯
16、环对掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。4.4.根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯
17、酚的性质掌握其检验方法和主要用途。2022/12/172022/12/17先思考先思考再交流再交流1 属于同系物吗?属于同系物吗?分析:分析:属于醇,属于醇,二者尽管组成上相差一个二者尽管组成上相差一个“CH2”基团,但二者结构不同,基团,但二者结构不同,因此,二者不属于同系物因此,二者不属于同系物答案:答案:不属于同系物不属于同系物2022/12/172022/12/172苯酚在空气中易被氧化,该如何保存呢?苯酚在空气中易被氧化,该如何保存呢?分析:分析:苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化而苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化而呈粉红色,故苯酚应密封存放呈粉红色,故苯酚应密封存放答案:
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