延边大学有机化学入学试题.ppt

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1、延边大学药学院研究生延边大学药学院研究生 有机化学入学试题有机化学入学试题 一比较指定条件下的顺序大小（一比较指定条件下的顺序大小（10分）。分）。1在水中的酸性大小在水中的酸性大小 2在水中的碱性大小在水中的碱性大小 3在水中的溶解度大小在水中的溶解度大小 4自由基的稳定性大小自由基的稳定性大小 sp2自由基与正碳离子的稳定性大小一致自由基与正碳离子的稳定性大小一致5芳烃亲电取代的活性大小芳烃亲电取代的活性大小 二简略回答下列问题（二简略回答下列问题（15分分）1下列化合物有无芳香性？为什么？下列化合物有无芳香性？为什么？A.具有环状平面、共轭结构，但共轭电子数不符合休克尔规则具无芳性具有环

2、状平面、共轭结构，但共轭电子数不符合休克尔规则具无芳性c.噻唑噻唑中氮中氮为为sp2杂杂化，硫的孤化，硫的孤对电对电子参与共子参与共轭轭，使共使共轭电轭电子数子数为为6。符合符合休克。符合符合休克尔尔规则规则具有芳性具有芳性B.sp2 N 类于类于 NO22下列反应属于何种反应历程？下列反应属于何种反应历程？3苯甲醛和环己酮在亲核加成反应中的活性哪一个较高？为什么？苯甲醛和环己酮在亲核加成反应中的活性哪一个较高？为什么？亲核加成亲核加成消去历程消去历程 后者较高。前者由于羰基和苯环共轭后者较高。前者由于羰基和苯环共轭而降低了羰基碳上的正电性而降低了羰基碳上的正电性 4如何除去苯中所含的少量噻吩

3、？如何除去苯中所含的少量噻吩？5下列化合物是否存在对映体？为什么？下列化合物是否存在对映体？为什么？用浓硫酸洗涤。再水洗、干燥、蒸馏得到无噻吩苯用浓硫酸洗涤。再水洗、干燥、蒸馏得到无噻吩苯 存在对映体。结构中不存在对称中心或对称面存在对映体。结构中不存在对称中心或对称面 三用简单的化学方法区别下列各组化合物（三用简单的化学方法区别下列各组化合物（9分）分）分别加入水合茚三酮溶液，显色的为分别加入水合茚三酮溶液，显色的为2-氨基苯乙酸氨基苯乙酸(亚硝酸钠的盐酸溶液放出氮气亚硝酸钠的盐酸溶液放出氮气)另另2种物质中分别加入硝酸银乙醇溶液，种物质中分别加入硝酸银乙醇溶液，有黄色沉淀生成的为有黄色沉淀

4、生成的为2-溴苯乙酸，另一个为溴苯乙酸，另一个为2-羟基苯乙酸羟基苯乙酸（2-羟基酸：加入高锰酸钾再加热，放出二氧化碳）羟基酸：加入高锰酸钾再加热，放出二氧化碳）分别加入分别加入2，4-二硝基苯肼溶液，有沉淀生成的为二硝基苯肼溶液，有沉淀生成的为环己基甲醛环己基甲醛(有银镜反应有银镜反应)。另。另2种物质中分别加入溴的四氯化碳种物质中分别加入溴的四氯化碳溶液，能发生腿色的为环己烯醇，另一个为甲氧基环己烷（溶液，能发生腿色的为环己烯醇，另一个为甲氧基环己烷（Zeisel甲甲氧基测定法）氧基测定法）分别加入分别加入TsCl不生成沉淀为不生成沉淀为A,在沉淀中分别加入氢氧化钠溶液，溶解的为在沉淀中分

5、别加入氢氧化钠溶液，溶解的为B；不溶解的为；不溶解的为C 或与亚硝酸的反应或与亚硝酸的反应ABC四写出下列反应的主产物或试剂（四写出下列反应的主产物或试剂（30分）分）Wohl-Zeigler反应反应Diels-Alder反应反应顺式加成顺式加成Fries反应反应高温下：邻位高温下：邻位Wittig反应反应Reformatsky反应反应Beckmann重排重排 羟基反位迁移，羟基反位迁移，迁移基团构型不变迁移基团构型不变Hofmann消去消去 中间体为负碳离子中间体为负碳离子五写出下列反应主产物的立体结构式（五写出下列反应主产物的立体结构式（15分）分）Michael反应反应羟醛缩合（羟醛缩合

6、（Aldol缩合）缩合）（E）-Hofmann重排重排迁移基团构型不变迁移基团构型不变Grignard反应，格氏反应反应，格氏反应Diels-Alder反应反应 4+2环加成环加成顺式加成顺式加成三元环中间体生成三元环中间体生成反式加成产物反式加成产物六由指定原料出发，合成化合物（可选用六由指定原料出发，合成化合物（可选用4个碳链或个碳链或4个碳链以下个碳链以下有机试剂，无机试剂任选）（有机试剂，无机试剂任选）（21分）分）1由苯出发，合成由苯出发，合成 合成二合成二2。由乙酸或丙二酸出发，合成。由乙酸或丙二酸出发，合成 试由乙酸出发合成试由乙酸出发合成3由甲苯出发，合成由甲苯出发，合成 分析分析2合成：合成：