【化学】311《醇酚》课件（3）（新人教版选修5）.ppt

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1、烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被：烃分子中的氢原子被含有氧原子含有氧原子的原子团的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物所取代而衍变生成的一系列新的有机物.R-OHR-O-RR-COOHR-COORRCHORCOR第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚第一课时第一课时醇醇醇与酚区别醇与酚区别 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称

2、为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚醇的分类醇的分类（1）根据羟基的数目分）根据羟基的数目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O H

3、CH2O H饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2 2）编号）编号（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称选连选连OH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH3CHCH2OHCH3CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32甲基甲基1丙醇丙醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2O

4、HCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）常见醇：常见醇：乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。醇的物理性质醇的物理性质名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点

5、比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高数越多沸点越高 H H O O H H H O C2H5思考与交流：R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数

6、的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259醇的物理性质醇的物理性质结论：相同碳原子数的醇羟基数目越多沸点越高结论：相同碳原子数的醇羟基数目越多沸点越高P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）随碳原子的

7、数目增多，醇的溶解性减小（原因）乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇，1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：沸点：沸点：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml 0.78g/ml 比水小比水小7878，易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶，能够溶解多种能够溶解多种无机物和有机物无

8、机物和有机物 让我让我想一想？想一想？一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质检验检验C2H5OH（H2O）。除杂除杂C2H5OH（H2O）。无水无水CuSO4先加先加CaO后蒸馏后蒸馏二、乙醇的结构二、乙醇的结构 从从乙乙烷烷分分子子中中的的1个个H原原子子被被OH（羟羟基基）取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）羟基）酒的文化酒的文化乙醇乙醇OH CO 键的极性较大，易断键 视频视频钠与钠与水水钠与钠与乙醇乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下

9、钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声 没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2实验：乙醇和钠的反应实验：乙醇和钠的反应三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1.取代反应取代反应（1 1）与金属）与金属NaNa的取代（置换）的取代（置换）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2思考与交流思考与交流 哪一个建议处理反应釜中金属钠的哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？更合理、更安全？建议（建议（1）：打开

10、反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。拓展练习：拓展练习：-OH与与H2量的关系量的关系1.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠丙三醇中分别加入足量的金属钠,产产生等体积的氢气生等体积的氢气(相同条件下相同条件

11、下),则上述三种醇的物质则上述三种醇的物质的量之比是的量之比是()A.2 3 6 B.3 2 1C.4 3 1 D.6 3 2D结论：结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目可用于快速确定醇中羟基数目三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1.取代反应取代反应(3)(3)和和HXHX的的反应反应C2H5 OH+H Br C2H5Br +H2O(2)(2)和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸浓硫酸三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质1.取代反应取代反应（1 1）与金属）与金属NaNa的取代的取代(3)(3)和和HXHX的的反应反应(

12、2)(2)和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应(4)(4)醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓浓H2SO4三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质2.消去反应消去反应1700C浓浓H2SO4H C C H CH2=CH2 +H2OHHHOH注意：注意：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂浓硫酸作用是催化剂和脱水剂温度要迅速升至温度要迅速升至170断键位置断键位置:脱脱去去OH和与和与OH碳相邻的碳原子上的碳相邻的碳原子上的1个个H制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何

13、配置合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸

14、要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6

15、 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，浓硫酸还能将无水酒精碳化，在加热的条件下，浓硫酸还能将无水酒精碳化，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？

16、、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？开拓思考：开拓思考：CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇

17、那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的消去反应？33结论：结论：醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件：与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质3.氧化反应氧化反应（1 1）燃烧氧化）燃烧氧化2CO2 +3H2OC2H5OH+3 O2点燃点燃焊接银器、铜器时，表面焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这精，铜银会光亮如初！这是何原理？是何原理？三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质3.氧

18、化反应氧化反应（2 2）催化氧化）催化氧化2Cu +O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇黑色变为黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体红色，产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag乙醇的催化氧化 H CCOH H H H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析：CH3、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？能，得到什么产物？思

19、考：思考：三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质3.氧化反应氧化反应（3 3）被强氧化剂）被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7氧化氧化反应原理：反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH实验现象：实验现象：紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色【资料卡片资料卡片】氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入 氧原子的反应（氧原子的反应（失失H或加或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（氧原子的反应（加加H或失或失O）驾驾驶驶员员正正在

20、在接接受受酒酒精精检检查查K2Cr2O7（橙红色）（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）（绿色）乙醇乙醇反应 断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化1、下列物质属于醇类且能发生、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是消去反应的是ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 （）（）课堂练习课堂练习下列各醇，能发生催化氧化的是（下列各醇，能发生催化氧化的是（）CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHA第一节第一节 醇醇 酚酚第第2 2课时课时新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学

21、基础有机化学基础第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物含有含有芝麻酚芝麻酚香油香油芝麻酚芝麻酚一一、苯酚的结构、苯酚的结构OH分子式：分子式：C6H6O结构简式：结构简式：或或C6H5OH活动：探究苯酚的活动：探究苯酚的物理性质物理性质实验一实验一取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观察色态大家观察色态后加入后加入2ml 蒸馏水蒸馏水,振荡振荡 实验二实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却热后冷却实验三实验三取少量苯酚于试管中加入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振荡振荡溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变

22、的澄清，冷却变浑浊常温下常温下在在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上时能以上时能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶于乙醇、乙醚等有于乙醇、乙醚等有机溶剂。机溶剂。无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀有毒，有腐蚀性性二、物理性质二、物理性质 如不慎沾到如不慎沾到皮肤上，应立即用皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。活动：探究苯酚是否具有活动：探究苯酚是否具有酸性酸性？实验实验现象现象结论结论溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性苯酚酸性比盐酸弱比盐酸弱苯酚具有苯

23、酚具有酸性酸性溶液溶液不变红不变红苯酚的酸性苯酚的酸性很弱很弱向苯酚浊液向苯酚浊液中加入中加入NaOH向苯酚溶液中加向苯酚溶液中加入紫色石蕊试液入紫色石蕊试液向澄清的苯酚钠向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸溶液中滴入盐酸NaOH +H2OHCl NaClCO2H2O NaHCO3活动：探究苯酚酸性与活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性酸性比较比较苯酚浊液苯酚浊液Na2CO3溶液溶液苯酚钠溶液CO2酸性强弱：酸性强弱：Na2CO3 NaHCO3HCl H2CO3 C6H5OH HCO3-（1 1）弱酸性）弱酸性又名：石炭酸三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质NaOH +H2OHCl NaClCO2H2O

24、 NaHCO3Na2CO3 NaHCO3-OH-OH-O-O-+H+H+试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出氢变得更活泼，能电离出H H+【学与问【学与问1 1】2 2Na2 +H2OHOH活动：探究羟基对苯环的影响活动：探究羟

25、基对苯环的影响实验实验浓溴浓溴水水+苯酚溶液苯酚溶液现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚，三溴，三溴苯酚是苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+3 3BrBr2 2OHOH-+3 3HBrHBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-活化活化三、化学性质三、化学性质（2 2）取代反应）取代反应+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-应用：苯酚的应用：苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定注意：取代位置是羟基注

26、意：取代位置是羟基邻位邻位和和对位对位思考：能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用量是多少？Br2 6molOHOHCH=CHOH试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH-BrBrBrBr-Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三

27、元取代【学与问学与问2 2】三、化学性质三、化学性质（3 3）显色反应显色反应苯酚稀溶液苯酚稀溶液用途：检验苯酚或用途：检验苯酚或FeFe3+3+的存在的存在现象：苯酚遇现象：苯酚遇FeCl3溶液变溶液变紫色紫色（3 3）显色反应）显色反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反应）取代反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体对对-苯醌（粉红色晶体）苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会溶液中会有何现象有何现象?酸性酸性KMnO4溶液溶液会褪色会褪色三、化学

28、性质三、化学性质苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂练一练练一练1 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（）c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液练一练练一练3 3、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物苯酚苯酚