14 二羰基化合物.ppt

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1、 定义：定义：凡是两个羰基中间为一个亚甲（凡是两个羰基中间为一个亚甲（CHCH2 2）隔开的化合物为隔开的化合物为 (活泼亚甲基化合物活泼亚甲基化合物)。-二酮二酮 -酮酸酯酮酸酯 丙二酸酯丙二酸酯几种羰基化合物甲基、亚甲基上氢几种羰基化合物甲基、亚甲基上氢pka值值乙酸乙酯：丙酮乙酸乙酯：丙酮 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 戊二酮戊二酮 25 20 13 11 9第十四章第十四章-二羰基化合物二羰基化合物一、一、.乙酰乙酸乙酯性质及其乙酰乙酸乙酯性质及其 在有机合成上的应用在有机合成上的应用（一）乙酰乙酸乙酯的合成（一）乙酰乙酸乙酯的合成 酯缩合酯缩合(Claisen酯

2、缩合酯缩合)法法有有-H的酯在强碱的作用下的酯在强碱的作用下,与另一分子酯发生缩合反应，失去与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成一分子醇，生成-羰基酯的反应叫做酯缩合反应，又称为克莱羰基酯的反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森（森（Claisen）缩合）缩合。（二）性质（二）性质 1互变异构现象互变异构现象 2亚甲基活泼氢的性质亚甲基活泼氢的性质（1）酸性）酸性2烯醇结构可形成分子内氢键（形成较稳定的六元环烯醇结构可形成分子内氢键（形成较稳定的六元环体系)1形成共轭体系，降低了体系的内能形成共轭体系，降低了体系的内能（1）生成的烯醇式稳定的原因）生成的烯醇式稳定的原因酰基化：酰基化：3酮式

3、分解和酸式分解酮式分解和酸式分解（2）钠盐的烷基化和酰基化）钠盐的烷基化和酰基化 注：注：R最好用最好用1，2卤代烃，不能用卤代烃，不能用3和乙烯式卤代烃。和乙烯式卤代烃。二次引入时，第二次引入的二次引入时，第二次引入的R要比要比R活泼。活泼。RX也可是卤代酸酯和卤代酮。也可是卤代酸酯和卤代酮。在合成上的应用（合成酮或酸）在合成上的应用（合成酮或酸）二、丙二酸二乙酯性质及其二、丙二酸二乙酯性质及其 在有机合成上的应用在有机合成上的应用（一）制法（一）制法 性质性质合成题合成题1.用用乙酰乙酸乙酯法以不超过三个碳的有机物为原料合成乙酰乙酸乙酯法以不超过三个碳的有机物为原料合成3-甲基甲基-2-丁酮丁酮2.用用乙酰乙酸乙酯法以不超过三个碳的有机物为原料合成乙酰乙酸乙酯法以不超过三个碳的有机物为原料合成2，6-庚二酮庚二酮3.用用丙二酸二乙酯法合成丙二酸二乙酯法合成2-乙基丁二酸乙基丁二酸4.用用丙二酸二乙酯法以甲醇、乙醇为原料合成已二酸丙二酸二乙酯法以甲醇、乙醇为原料合成已二酸5.用用丙二酸二乙酯法以甲醇、乙醇为原料合成丙二酸二乙酯法以甲醇、乙醇为原料合成2-甲基丁酸甲基丁酸