高二有机化学醇和酚课件(2).ppt.ppt

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1、宁阳四中宁阳四中高二化学苯酚苯酚2011/03/29宁阳四中宁阳四中高二化学酚酚1、定义：羟基跟苯环、定义：羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2、结构：、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH宁阳四中宁阳四中高二化学课堂课堂练习：练习：判断下列哪些化合物属于酚类？判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？是什么关系？最简单的酚是什么？（1）（2）OH CH3（3）CH3CH2OH（4）CH2OH：宁阳四中宁阳四中高二化学3、物理性质、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶无色晶体；具有特殊

2、气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，以上时，能与水混溶能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料宁阳四中宁阳四中高二化学实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶体的试向盛有少量苯酚晶体的试管中加入管中加入2mL蒸馏水，振荡试蒸馏水，振荡试管管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴

3、加入5%的的NaOH溶液，并振荡试管溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸）再向试管中加入稀盐酸（4）向向（1 1）溶液中滴加浓溴溶液中滴加浓溴水水 形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄浑浊的液体变为澄清透明的液体清透明的液体澄清透明的液体又变澄清透明的液体又变浑浊浑浊活动活动 探究探究宁阳四中宁阳四中高二化学4、化学性质、化学性质1）弱酸性）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。苯酚俗称石炭酸。宁阳四中宁阳四中高二化学ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还

4、弱。2）与溴反应）与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）（可用于苯酚定性检验与定量测定）宁阳四中宁阳四中高二化学浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检

5、验苯。这一反应可用于检验苯酚或酚或Fe3+的存在。的存在。宁阳四中宁阳四中高二化学苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯苯酚与苯取代反应的比较取代反应的比

6、较宁阳四中宁阳四中高二化学学与问学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对由于羟基对苯环的影响苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。生取代反应。乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响，与苯环相连，受苯环影响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚

7、显示一定酸性。由由此可见：此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。的化学性质。宁阳四中宁阳四中高二化学5、苯酚的用途、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛酚醛塑料塑料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成(1)

8、1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?加入适量的加入适量的NaOHNaOH溶液后分液，取上层清液即得溶液后分液，取上层清液即得苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。(2)(2)如何分离苯酚和苯的混合物？如何分离苯酚和苯的混合物？向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层;分液后取上层液体即得苯；分液后取上层液体即得苯；向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的COCO2 2气体，气体，分液即得苯酚。分液即得苯酚。课堂练习课堂练习2.2.用一试种剂鉴别

9、四种无色溶液：苯酚、乙醇、用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色血红色3、如何鉴别：、如何鉴别：苯酚与苯苯酚与苯 苯酚与甲苯苯酚与甲苯苯酚与己烯苯酚与己烯 苯酚与乙醇。苯酚与乙醇。4、某有机物结构为、某有机物结构为它不可能具有的性质是它不可能具有的性质是易溶于水易溶于水 可燃性可燃性 能使酸性能使酸性KMnO4 溶液溶液褪色褪色 能加聚反应能加聚反应 能跟能跟NaHCO3 溶液反应溶液反应与与

10、NaOH溶液反溶液反 A B C D 溴水溴水 FeCl3酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溴水溴水FeCl3FeCl3溴水溴水 FeCl3溴水溴水5 5、下列叙述正确的是、下列叙述正确的是()()A A苯酚易溶于苯酚易溶于NaOHNaOH溶液中溶液中B B苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱CC苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出碳酸氢钠反应放出COCO2 2D D苯酚可以和硝酸进行硝化反应苯酚可以和硝酸进行硝化反应AD6 6、某芳香族化合物的分子式为、某芳香族化合物的分子式为CC7 7H H8 80 0，其中与，其中与FeClFeCl3 3溶液混溶液混合后能发生显色反应或不发生显色反应的种类分别为合后能发生显色反应或不发生显色反应的种类分别为()A A2 2种和种和1 1种种 B B2 2种和种和3 3种种 C C3 3种和种和2 2种种 D D3 3种和种和1 1种种C7.7.药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了()()A A甲醛甲醛 B B酒精酒精 C C苯酚苯酚 D D硫磺硫磺CD1摩最多能与（摩最多能与（）摩溴水发生反应）摩溴水发生反应6宁阳四中宁阳四中高二化学高二化学组高二化学组宁阳四中宁阳四中高二化学