2013年高二化学课件：3-2 醛71张(人教版选修5).ppt

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1、第二节醛第二节醛(共共1课时课时)1了解乙醛的物理性质和用途。了解乙醛的物理性质和用途。2掌握乙醛与氢气的加成反应，乙醛的氧化反应。掌握乙醛与氢气的加成反应，乙醛的氧化反应。3了了解解醛醛类类的的一一般般通通性性；常常识识性性了了解解甲甲醛醛的的性性质质和和用用途。途。4能能结结合合生生产产、生生活活实实际际了了解解醛醛类类对对环环境境和和健健康康可可能能产产生生的的影影响响，讨讨论论它它们们的的安安全全使使用用，关关注注它它们们对对环环境境和和健健康康的影响。的影响。1乙醛的分子式为乙醛的分子式为_，结构简式为，结构简式为_。2醛是由醛是由_与与_相连而构成的化合物。相连而构成的化合物。3乙

2、乙醛醛是是_色色、具具有有_气气味味的的_体体，密密度度比比水水_，沸沸点点是是_，易易挥挥发发，易易燃燃烧烧，能跟能跟_、_等互溶。等互溶。4甲甲醛醛为为_色色、有有_气气味味的的_体体，_溶于水。溶于水。5写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：(1)乙醛发生银镜反应：乙醛发生银镜反应：_。(2)乙醛与新制的乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：悬浊液反应：_。(3)乙乙醛醛在在一一定定温温度度和和催催化化剂剂存存在在的的条条件件下下被被空空气气中中的的氧气氧化成乙酸：氧气氧化成乙酸：_。(4)乙醛与氢气反应：乙醛与氢气反应：_。6甲甲醛醛的的分分子子式式为为_，电电子子式式为

3、为_，结结构式为构式为_，结构简式为，结构简式为_。7甲甲醛醛的的化化学学性性质质与与乙乙醛醛_，能能发发生生_反应和反应和_反应。反应。8甲甲醛醛是是一一种种重重要要的的有有机机合合成成原原料料，能能合合成成多多种种有有机机化化合合物物；它它的的水水溶溶液液(又又称称福福尔尔马马林林)有有_、_性能等。性能等。【答案答案】1C2H4OCH3CHO2烃基醛基烃基醛基3无刺激性液小无刺激性液小20.8水乙醇水乙醇4无刺激性气易无刺激性气易7相似氧化加成相似氧化加成8杀菌防腐杀菌防腐1乙乙醛醛与与氢氢气气的的加加成成反反应应，也也可可说说乙乙醛醛发发生生还还原原反反应应，为什么？为什么？提提示示：

4、在在无无机机化化学学中中是是通通过过化化合合价价的的变变化化，或或者者说说是是通通过过电电子子的的得得失失来来判判断断氧氧化化还还原原反反应应的的。而而在在有有机机化化学学中中是是以以组组成成中中氢氢原原子子或或氧氧原原子子数数目目的的变变化化来来判判断断氧氧化化还还原原反反应应。加加氧氧去去氢氢为为氧氧化化，去去氧氧加加氢氢为为还还原原。在在乙乙醛醛与与氢氢气气加加成成转转变变为为乙乙醇醇的的反反应应中中，乙乙醛醛中中羰羰基基的的碳碳氧氧双双键键断断开开，每每个个原原子子上上各各连接一个氢原子，属于加氢反应，也属于还原反应。连接一个氢原子，属于加氢反应，也属于还原反应。2结结合合乙乙醛醛的的

5、结结构构，说说明明乙乙醛醛的的氧氧化化反反应应和和还还原原反反应应有什么特点。有什么特点。提提示示：结结合合乙乙醛醛的的结结构构特特点点，从从得得失失氧氧或或得得失失氢氢的的角角度度，分分析析分分子子中中哪哪些些部部位位易易发发生生反反应应。乙乙醛醛能能被被氧氧化化生生成成乙乙酸酸，也也能能被被还还原原生生成成乙乙醇醇，说说明明乙乙醛醛既既有有还还原原性性，又又有有氧氧化化性性。根根据据乙乙醛醛发发生生氧氧化化、还还原原反反应应的的条条件件可可以以确确定定，乙乙醛醛的的还还原原性性强强而而氧氧化化性性弱弱。乙乙醛醛发发生生氧氧化化反反应应生生成成乙乙酸酸，属属于于加加氧氧氧氧化，乙醛发生还原反

6、应生成乙醇，属于加氢还原。化，乙醛发生还原反应生成乙醇，属于加氢还原。1醛的概念醛的概念分分子子里里由由烃烃基基与与醛醛基基(CHO)相相连连而而构构成成的的化化合合物物叫叫做做醛。醛。说明：说明：(1)醛基要写成醛基要写成CHO，而不能写成，而不能写成COH。(2)醛醛一一定定含含有有醛醛基基，但但含含有有醛醛基基的的物物质质不不一一定定是是醛醛(如如后后面面要要学学习习到到的的甲甲酸酸、甲甲酸酸盐盐、甲甲酸酸酯酯、葡葡萄萄糖糖、麦麦芽芽糖糖等等都含有醛基都含有醛基)，但它们都具有醛基的化学性质。，但它们都具有醛基的化学性质。2醛的分类醛的分类(1)按醛基数目分按醛基数目分(2)按烃基饱和程

7、度分按烃基饱和程度分3醛的通式醛的通式有有机机物物分分子子里里每每有有一一个个醛醛基基的的存存在在，就就使使碳碳原原子子上上少少两两个个氢氢原原子子。因因此此，若若烃烃CnHm衍衍变变为为x元元醛醛，该该醛醛的的分分子子式式为为CnH(m2x)Ox。饱和一元醛的通式为。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1,2,3)。4醛的命名醛的命名醛醛的的命命名名和和醇醇的的命命名名相相似似，下下面面是是一一些些常常见见的的结结构构简简式式和名称。和名称。【例例1】甲甲醛醛、乙乙醛醛、丙丙醛醛组组成成的的混混合合物物中中，氢氢元元素素的质量分数为的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是，则氧元素的质量分数是(

8、)A37%B16%C6%D26%【解解析析】醛醛的的通通式式为为CnH2nO，从从通通式式可可知知：N(C)N(H)1 2，m(C)m(H)6 1，所所以以w(O)19%9%637%。【答案答案】A已已知知甲甲醛醛(HCHO)分分子子中中的的4个个原原子子是是共共平平面面的的。下下列列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是()【解解析析】已已知知甲甲醛醛的的4个个原原子子是是共共平平面面的的，提提示示了了羰羰基基的的碳碳原原子子所所连连接接的的3个个原原子子也也是是共共平平面面的的。因因此此，苯苯环环(本本身身是是共共平平面面的的一一个个环

9、环)有有可可能能代代替替乙乙烯烯的的1个个H。OH也也有有可可能能代代替替甲甲醛醛的的1个个H，B、C都都可可能能在在一一个个平平面面上上。乙乙烯烯的的6个个原原子子是是共共平平面面的的，苯苯环环代代替替了了1个个H，可可以以共共平平面面。只只有有苯苯乙乙酮酮，由由于于CH3的的C位位于于四四面面体体的的中中心心，3个个H和和羰羰基的基的C位于四面体的顶点，不可能共平面。位于四面体的顶点，不可能共平面。【答案答案】D下列物质不属于醛类的是下列物质不属于醛类的是()【答案答案】B 一、乙醛的分子组成与结构一、乙醛的分子组成与结构分子式：分子式：C2H4O二、乙醛的物理性质二、乙醛的物理性质1色、

10、态、味：无色、具有刺激性气味的液体。色、态、味：无色、具有刺激性气味的液体。2溶解性：能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶。溶解性：能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶。3沸点：沸点：20.8C，接近室温，故极易挥发。，接近室温，故极易挥发。三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质1乙醛的加成反应乙醛的加成反应乙乙醛醛分分子子中中的的碳碳氧氧双双键键能能够够发发生生加加成成反反应应。例例如如，使使乙乙醛醛蒸蒸气气和和氢氢气气的的混混合合气气体体通通过过热热的的镍镍催催化化剂剂，乙乙醛醛与与氢氢气气即即发生加成反应：发生加成反应：说说明明：在在有有机机化化学学反反应应中中，通通常常把把有有机机物物分分子

11、子中中加加入入氢氢原原子子或或失失去去氧氧原原子子的的反反应应叫叫做做还还原原反反应应。乙乙醛醛与与氢氢气气的的加加成成反反应应就就属属于于还还原原反反应应。同同理理，有有机机物物分分子子中中失失去去氢氢原原子子或或加加入氧原子的反应叫做氧化反应。入氧原子的反应叫做氧化反应。(3)被弱氧化剂氧化的反应被弱氧化剂氧化的反应乙醛被银氨溶液氧化乙醛被银氨溶液氧化a银氨溶液配制的反应原理：银氨溶液配制的反应原理：AgNO3NH3H2O=AgOH(白色白色)NH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O注注意意：配配制制银银氨氨溶溶液液时时，应应防防止止加加入入过过量量的的氨氨水水，并

12、并且且必必须须随随配配随随用用，不不可可久久置置，否否则则会会生生成成容容易易爆爆炸炸的的物物质质，该该物物质质是是Ag3N，这这种种物物质质哪哪怕怕是是用用玻玻璃璃棒棒刮刮擦擦也也会会分分解解而而发发生强烈的爆炸。生强烈的爆炸。注注意意：实实验验中中所所用用的的Cu(OH)2必必须须是是新新制制的的。制制取取Cu(OH)2是是在在NaOH溶溶液液中中滴滴入入少少量量的的CuSO4溶溶液液，NaOH要过量。要过量。【例例2】下下列列有有关关银银镜镜反反应应的的实实验验，说说法法正正确确的的是是()A试管先用热烧碱溶液洗涤，然后再用蒸馏水洗涤试管先用热烧碱溶液洗涤，然后再用蒸馏水洗涤B向向2%的

13、的稀稀氨氨水水中中滴滴加加2%的的硝硝酸酸银银溶溶液液，配配得得银银氨氨溶液溶液C可采用水浴加热，也可直接加热可采用水浴加热，也可直接加热D可用浓盐酸洗去银镜可用浓盐酸洗去银镜【解解析析】银银镜镜反反应应实实验验成成功功与与否否和和试试管管是是否否洁洁净净有有很很大大关关系系。先先用用碱碱液液洗洗涤涤试试管管，主主要要是是除除去去油油垢垢，A项项说说法法正正确确；配配制制银银氨氨溶溶液液，是是将将2%的的稀稀氨氨水水逐逐滴滴滴滴加加到到2%的的AgNO3溶溶液液中中，且且边边滴滴加加边边振振荡荡，直直到到最最初初的的沉沉淀淀恰恰好好完完全全溶溶解解为为止止，B项项说说法法错错误误；银银镜镜反反

14、应应实实验验一一定定是是水水浴浴加加热热，C项项说说法法错错误误；盐盐酸酸不不能能洗洗去去银银镜镜，应应用用稀稀硝硝酸酸洗洗涤涤，D项项说法错误。故选说法错误。故选A。【答案答案】A【例例3】某某一一元元醛醛发发生生银银镜镜反反应应可可得得21.6g 银银，将将等等量量的醛完全燃烧，生成的醛完全燃烧，生成3.6g H2O，此醛可能为，此醛可能为()A乙醛乙醛 B丙醛丙醛C丁醛丁醛 D戊醛戊醛【解解析析】由由关关系系式式RCHO2Ag可可求求出出参参加加反反应应的的醛醛的的物物质质的的量量为为0.1mol，而而0.1mol 该该醛醛完完全全燃燃烧烧生生成成3.6g 水水，据此可推出一个该醛分子中

15、应含有据此可推出一个该醛分子中应含有4个氢原子。故选个氢原子。故选A。【答案答案】A下列实验能获得成功的是下列实验能获得成功的是()A将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜B苯与浓溴水反应制取溴苯苯与浓溴水反应制取溴苯C向浓溴水中加几滴苯酚，观察到有白色沉淀生成向浓溴水中加几滴苯酚，观察到有白色沉淀生成D1mol/L CuSO4溶溶液液2mL和和0.5mol/L NaOH溶溶液液4mL 混混合合后后加加入入40%的的乙乙醛醛溶溶液液0.5mL，加加热热煮煮沸沸，观观察察沉沉淀淀的的颜色颜色【解解析析】本本题题考考查查的的是是乙乙醛醛、苯苯、苯苯酚酚的的性性质质

16、。A选选项项中中需需用用水水浴浴加加热热才才能能生生成成银银镜镜；B选选项项中中苯苯与与溴溴的的取取代代反反应应必必须须是是苯苯与与液液溴溴，溴溴水水是是不不能能发发生生反反应应的的，只只会会发发生生萃萃取取；D选项中选项中NaOH明显不足，不能得到红色沉淀。明显不足，不能得到红色沉淀。【答案答案】C某醛的结构简式为某醛的结构简式为(CH3)2CCHCH2CH2CHO。(1)检检验验分分子子中中醛醛基基的的方方法法是是_，化化学学反反应应方方程程式为式为_。(2)检检验验分分子子中中碳碳碳碳双双键键的的方方法法是是_，化化学学反反应应方程式为方程式为_。(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？

17、实验操作中，哪一个官能团应先检验？_。(3)由由于于Br2也也能能氧氧化化CHO，所所以以必必须须先先用用银银氨氨溶溶液液氧氧化化醛醛基基，又又因因为为氧氧化化后后溶溶液液为为碱碱性性，所所以以应应先先加加酸酸酸酸化化后后再再加溴水检验碳碳双键。加溴水检验碳碳双键。1甲醛的物理性质及应用甲醛的物理性质及应用甲甲醛醛也也叫叫蚁蚁醛醛。在在通通常常状状况况下下甲甲醛醛是是一一种种无无色色具具有有强强烈烈刺刺激激性性气气味味的的气气体体，易易溶溶于于水水。质质量量分分数数为为35%40%的的甲甲醛水溶液叫做福尔马林。醛水溶液叫做福尔马林。甲甲醛醛是是一一种种重重要要的的有有机机原原料料，应应用用于于

18、塑塑料料工工业业(如如制制酚酚醛醛树树脂脂)、合合成成纤纤维维工工业业、制制革革工工业业等等，甲甲醛醛的的水水溶溶液液具具有有杀杀菌菌和和防防腐腐能能力力，是是一一种种良良好好的的杀杀菌菌剂剂，在在农农业业上上常常用用稀稀释释的的福福尔尔马马林林溶溶液液(质质量量分分数数为为0.1%0.5%)来来浸浸种种，给给种种子子消消毒毒，福福尔尔马马林林还还用用来来浸浸制制生生物物标标本本。此此外外，甲甲醛醛还还是是制制氯氯霉素、香料、染料的原料。霉素、香料、染料的原料。说明：说明：(1)甲醛是典型的气态甲醛是典型的气态(通常状况下通常状况下)醛。醛。(2)甲甲醛醛有有毒毒，易易燃燃烧烧，在在使使用用甲

19、甲醛醛或或与与甲甲醛醛有有关关的的物物质时，要注意安全及环境保护。质时，要注意安全及环境保护。2甲醛的结构甲醛的结构说说明明：从从分分子子结结构构上上看看，甲甲醛醛是是最最简简单单的的醛醛，通通常常把把它它归归为为饱饱和和一一元元醛醛。但但在在与与弱弱氧氧化化剂剂的的反反应应中中，1mol HCHO最最多多可可还还原原出出4mol 的的Ag或或2mol 的的Cu2O，这这是是因因为为同同物物质质的的量量的的甲甲醛醛是是乙乙醛醛等等其其他他一一元元醛醛还还原原能能力力的的两两倍倍，故故甲甲醛醛又又像二元醛。像二元醛。4酮酮(1)定定义义：羰羰基基(CO)与与两两个个烃烃基基相相连连的的化化合合物

20、物叫叫酮酮(RCOR)。饱饱和和一一元元酮酮的的通通式式为为CnH2nO(n3)，它它与与相相同同碳碳原子数的醛互为同分异构体。原子数的醛互为同分异构体。(2)丙酮。丙酮。常常温温下下，丙丙酮酮是是无无色色透透明明的的液液体体，易易挥挥发发，与与水水、乙乙醇醇互互溶溶，不不能能被被银银氨氨溶溶液液、新新制制Cu(OH)2等等弱弱氧氧化化剂剂氧氧化化，但但可催化加氢生成醇。丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。可催化加氢生成醇。丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。【例例5】某某饱饱和和一一元元醇醇和和饱饱和和一一元元醛醛的的混混合合物物共共3g，跟跟足足量量的的银银氨氨溶溶液液完完全全反反应应后后

21、，可可还还原原出出16.2g银银，下下列列说说法中正确的是法中正确的是()A此醛一定是甲醛此醛一定是甲醛B此醛可能是乙醛此醛可能是乙醛C混合物中二者的质量比是混合物中二者的质量比是1 3D不可能有此种醛不可能有此种醛【解解析析】本本题题考考查查了了有有机机化化学学反反应应方方程程式式的的计计算算，通通过计算判断物质的种类，特别注重考查甲醛的特殊结构。过计算判断物质的种类，特别注重考查甲醛的特殊结构。【答案答案】A 下列物质可用于消毒、杀菌的是下列物质可用于消毒、杀菌的是()苯苯酚酚高高锰锰酸酸钾钾福福尔尔马马林林双双氧氧水水次次氯氯酸酸A只有只有 B只有只有C只有只有 D全部全部【解解析析】本

22、本题题考考查查的的是是一一些些常常见见物物质质的的性性质质。苯苯酚酚可可用用于于环环境境消消毒毒；福福尔尔马马林林是是甲甲醛醛溶溶液液，有有杀杀菌菌、防防腐腐性性能能，常常用用于于浸浸制制生生物物标标本本；高高锰锰酸酸钾钾、次次氯氯酸酸及及双双氧氧水水有有强强氧氧化化性，可用于消毒、杀菌。故正确答案为性，可用于消毒、杀菌。故正确答案为D。【答案答案】D根据柠檬醛的结构简式：根据柠檬醛的结构简式：【解解析析】由由柠柠檬檬醛醛分分子子中中含含有有CC和和CHO知知，A、B、C叙述是正确的，叙述是正确的，D是错误的，故选是错误的，故选D。【答案答案】D1醛基的检验醛基的检验(1)银镜反应银镜反应醛醛

23、类类具具有有较较强强的的还还原原性性，能能和和银银氨氨溶溶液液反反应应，被被氧氧化化为为羧羧酸酸，同同时时得得到到单单质质银银，若若控控制制好好反反应应条条件件，可可以以得得到到光光亮亮的的银银镜镜。因因此此实实验验时时应应注注意意以以下下几几点点：试试管管内内壁壁必必须须光光滑滑、洁洁净净；应应使使用用水水浴浴加加热热；加加热热过过程程中中不不可可振振荡荡和和振振动动试试管管；实实验验的的银银氨氨溶溶液液应应现现配配现现用用；醛醛的的用用量量不不宜宜太太多多；实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去。实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)与新制的与新制的Cu(O

24、H)2反应反应醛醛类类可可在在加加热热条条件件下下与与新新制制的的Cu(OH)2反反应应，醛醛被被氧氧化化为为羧羧酸酸，同同时时Cu(OH)2被被还还原原成成砖砖红红色色的的Cu2O沉沉淀淀，这这是是检检验验醛醛基基的的又又一一种种方方法法。实实验验时时应应注注意意以以下下几几点点：硫硫酸酸铜铜与与碱碱反反应应制制取取Cu(OH)2时时碱碱应应过过量量；混混合合液液必必须须加加热热到到沸沸腾时才会有砖红色沉淀生成。腾时才会有砖红色沉淀生成。2能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物(1)能使溴水褪色的有机物能使溴水褪色的有机物跟跟烯烯烃烃、炔炔烃烃、二二烯烯烃烃等

25、等不不饱饱和和烃烃发发生生加加成成反反应应而而使使溴水褪色；溴水褪色；跟含醛基的有机物发生氧化还原反应而使溴水褪色；跟含醛基的有机物发生氧化还原反应而使溴水褪色；跟苯酚等有机物发生取代反应而使溴水褪色；跟苯酚等有机物发生取代反应而使溴水褪色；汽汽油油、苯苯和和苯苯的的同同系系物物、四四氯氯化化碳碳、己己烷烷、氯氯仿仿等等与与溴溴水水混混合合时时，能能通通过过萃萃取取使使溴溴水水中中的的溴溴进进入入有有机机溶溶剂剂层层而而使使水层褪色，但这是物理变化。水层褪色，但这是物理变化。(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物分分子子中中含含CC键键或或CC键键的的不不饱饱和和有有

26、机机物物，都都能能被被酸酸性性KMnO4溶液氧化而使其褪色。溶液氧化而使其褪色。苯环上的侧链也能使酸性苯环上的侧链也能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。含含有有醇醇羟羟基基、酚酚羟羟基基、醛醛基基等等的的有有机机物物，一一般般能能被被酸酸性性KMnO4溶液氧化而使其褪色。溶液氧化而使其褪色。【例例6】某某学学生生用用2mL 1mol/L的的CuSO4溶溶液液和和4mL 0.5mol/L的的NaOH溶溶液液混混合合，然然后后加加入入0.5mL 4%的的HCHO溶溶液液，加加热热到到沸沸腾腾，未未见见红红色色沉沉淀淀，失失败败的的主主要要原原因因是是()A甲醛量太少甲醛量太少 B硫酸铜量太少硫酸

27、铜量太少CNaOH量太少量太少 D加热时间短加热时间短【解解析析】因因n(CuSO4)n(NaOH)1 1，表表明明CuSO4过过量量，碱碱不不足足，而而醛醛与与新新制制Cu(OH)2反反应应时时必必须须碱碱过过量量。故故选选C。【答案答案】C丙丙烯烯醛醛的的结结构构简简式式为为CH2CHCHO。下下列列关关于于它它性性质质的叙述中错误的是的叙述中错误的是()A能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色B在一定条件下与在一定条件下与H2充分反应，生成充分反应，生成1丙醇丙醇C能发生银镜反应表现出氧化性能发生银镜反应表现出氧化性D在一定条件下能被空气氧化在一定条件下能被空气氧化【答案答案】C