卤代烃的性质.pptx

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1、卤代烃的性质和制备卤代烃的性质和制备授课人：刘军辉鲁教版鲁教版 选修五有机化学基础选修五有机化学基础 生活中的化学生活中的化学氯乙烷:CH3CH2Cl喷剂(沸点沸点12.27,常温呈气态常温呈气态)运动场上的急救运动场上的急救“化学大夫化学大夫”生活中的化学生活中的化学聚氯乙烯聚氯乙烯（PVC）塑料管塑料管 聚四氟乙烯聚四氟乙烯涂层不粘锅涂层不粘锅从官能团看，它们属于哪类有机物？卤代烃氟氟代烃、代烃、氯氯代烃、代烃、溴溴代烃、代烃、碘碘代烃代烃 饱和饱和卤代烃：卤代烃：CH3CH2Br不饱和不饱和卤代烃：卤代烃：CH2=CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香芳香卤代烃：卤代烃：Br一卤一卤代烃：代烃

2、：CH3Cl、CH3CH2Br多卤多卤代烃：代烃：CH2Cl2、CCl4 CF2Cl2 一、卤 代 烃（R-X)概 述1.定义:看作烃分子中的氢原子被看作烃分子中的氢原子被卤素原子卤素原子取代后所生成的取代后所生成的化合物。化合物。官能团？官能团？1、按、按卤素原子种类卤素原子种类2、按、按卤素原子数目卤素原子数目3、根据、根据烃基烃基 卤卤代代烃烃的的分分类类2.X X（包括（包括-F-F -ClCl -Br Br -）名称：名称：氟原子，氯原子氟原子，氯原子.卤代烃的状态：卤代烃的状态：常温下，常温下，除除CH3Cl、C2H5Cl等少数为气体外等少数为气体外，多数为液体或固体；，多数为液体

3、或固体；卤代烃的溶解性规律：卤代烃的溶解性规律：卤代烃难溶于水卤代烃难溶于水，但能溶于很多有机溶剂。，但能溶于很多有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：氯仿（某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：氯仿（CHCl3）、）、四氯化碳等四氯化碳等 卤代烃的密度：卤代烃的密度：一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水大。，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水大。卤代烃的熔沸点高低规律：卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加而升高随分子中碳原子和卤素原子数目的增加而升高 2.随卤素相对原子质量的增大而升高随卤素相对原子质量的

4、增大而升高 3、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质二、有机物性质研究的流程二、有机物性质研究的流程 选代表物选代表物分析结构找官能团 预测预测反应类型反应类型断键部位断键部位选择试剂选择试剂实验验证实验验证获取证据获取证据举一反三举一反三类别性质类别性质建立认知建立认知卤代烃太多了，卤代烃太多了，如如何何去去研研究究呢呢？(1).(1).分子式分子式 (2).(2).电子式电子式 (3).(3).结构式结构式 (4).(4).结构简式结构简式C2H5BrCH3CH2BrCCHHHBrHH比例模型球棍模型1、代表物:溴乙烷的分子结构思考与讨论思考与讨论1 1：分析溴乙烷分子中分析溴乙烷分子中化学

5、键的极性化学键的极性及官能团及官能团（BrBr）对乙基的）对乙基的影响，推断影响，推断可能的断键情况可能的断键情况。通过通过分析溴乙烷结构，分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应推测可能发生哪种类型的化学反应？H H|HCC|H H结构分析 由于由于溴原子吸引电子能力溴原子吸引电子能力CBrCBr键有较强极性，键有较强极性，CBrCBr易断裂易断裂；由于由于官能团官能团BrBr的作用，的作用，乙基可能被活化。乙基可能被活化。化学性质预测推断2、预测溴乙烷的化学性质及反应类型 只断 发生 取代反应 同时断 发生消去反应Br(1)(1)、溴乙烷的、溴乙烷的取代反应取代反应反应类型：反应类型

6、：水解反应（取代反应）水解反应（取代反应）反应条件反应条件：NaOHNaOH水溶液、加热。水溶液、加热。C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBrH2O2022/12/23溴乙烷的化学性质预习与分析推理与分析推理展示展示(2 2)、溴乙烷的、溴乙烷的消去反应消去反应:反应条件反应条件：强碱强碱的的醇醇溶液，溶液，加热加热。三、溴乙烷的化学性质预习与分析推理与分析推理展示展示反应类型：反应类型：消去反应消去反应NaOH水溶液，水溶液，NaOH醇溶液，醇溶液，AgNO3溶液，稀溶液，稀HNO3 CH3CH2Br，溴水，溴水 KMnO4(H+)溶液，溶液，PH试纸，玻璃棒，试管，滴管，烧杯，

7、热水等试纸，玻璃棒，试管，滴管，烧杯，热水等实验演示台提供选择的实验药品与仪器：实验演示台提供选择的实验药品与仪器：3.3.实验验证：实验验证：根据预测根据预测与推断，结合课本与推断，结合课本P52P52，选择试剂选择试剂并设计实验并设计实验，证明证明溴乙烷溴乙烷能发生能发生取代和消去反应，取代和消去反应，获取获取证据证据支持支持 。你的分析推理、你的分析推理、预测预测实验方案实验方案设计设计操作步骤及预测现象操作步骤及预测现象结论及方程式结论及方程式 1、取代反、取代反应2、消去反、消去反应 实验验证实验验证获取证据获取证据设计实验检验设计实验检验溴乙烷溴乙烷发生发生取代反应取代反应的依据？

8、操作步骤？的依据？操作步骤？先先HNOHNO3 3溶液溶液酸化酸化 AgNOAgNO3 3溶液溶液NaOHNaOH溶液溶液水浴水浴CHCH3 3CHCH2 2BrBrAgBr AgBr 浅黄色浅黄色能否省？为什么？能否省？为什么？CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水水知识链接：知识链接：AgAg+OH+OH-=AgOH=AgOH(白色）白色）2AgOH 2AgOH（常温分解）（常温分解）=Ag=Ag2 2O O（黑色）（黑色）+H+H2 2O O2022/12/23实验设计方案问题研究现象：无明显变化溴乙烷AgNO3溶液【实验实验1 1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银液，观取

9、溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银液，观察有无浅黄色沉淀析出。察有无浅黄色沉淀析出。【证明证明】溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷溴乙烷是是非电解质非电解质，不能电离出不能电离出BrBr-。2022/12/23实验设计展示溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH溶液反溶液反应混合液应混合液稀硝酸稀硝酸AgNO3溶液溶液现象：产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀结论：有结论：有BrBr生成，生成，能发生取代反应能发生取代反应2022/12/23【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取取上层清夜上层清夜，先，先加入硝酸酸化，加入硝酸酸化，硝酸银溶液，

10、观察硝酸银溶液，观察实验设计展示2 2、溴乙烷的消去反应、溴乙烷的消去反应:实验设计方案问题研究设计实验检验设计实验检验溴乙烷溴乙烷发生发生消去反应消去反应的依据？操作步骤？的依据？操作步骤？通入溴水通入溴水或或 KMnOKMnO4 4(H(H+)NaOHNaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴水浴CHCH3 3CHCH2 2BrBr溴水或溴水或KMnOKMnO4 4(H(H+)褪色褪色产物产物溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH乙醇混合液乙醇混合液溴水溶液溴水溶液问题：若用问题：若用酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色一定能否说明生成了乙烯吗？褪色一定能否说明生成了乙烯吗？【实验实验3 3】将盛有溴乙

11、烷、将盛有溴乙烷、NaOHNaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水或酸性浴中加热，并将产生的气体通入溴水或酸性KMnOKMnO4 4中，观察现象。中，观察现象。问题问题：酸性：酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色能否说明生成了乙烯溶液褪色能否说明生成了乙烯？2022/12/23实验设计方案问题研究知识链接：知识链接：鲁教版鲁教版P78：酒驾酒驾检测试剂常用检测试剂常用含含CrO3（H+）将酒精氧化而变色原理，将酒精氧化而变色原理，人教版必修二人教版必修二P75：酒精酒精可使可使KMnO4（H+），），K2Cr2O7（H+）褪色褪

12、色1.1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：C、CH3CCH2ICH3CH3B、CH3CHCH3BrA、CH3ClE、CH3CH2CHCH3BrD、Cl【思考与交流】你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗？2022/12/23思考与交流+NaOHCCHX X醇C C+NaX+H2O卤代烃发生消去反应的条件卤代烃发生消去反应的条件：2022/12/23 卤代烃消去反应卤代烃消去反应发生的条件：发生的条件：发生消去反应，发生消去反应，连卤原子碳的连卤原子碳的相邻碳原子相邻碳原子（C C）上要）上要有氢原子有氢原子

13、。若卤代烃中若卤代烃中无无C C或或 C C上无上无H H的不能发生消去反应。的不能发生消去反应。醇+NaOH+2NaBr+2H2O2其它卤代烃的消去反应：1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O2022/12/23知识拓展 举一反三比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反

14、应条件生成物生成物结论结论 CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律】碱水取代无水生成，碱醇消去有水生成。2022/12/234、课堂小结：卤代烃化学性质、课堂小结：卤代烃化学性质 形成认知形成认知2.下列化合物中，能发生消去反应的是（下列化合物中，能发生消去反应的是（）能发生取代反应的是（能发生取代反应的是（）写出反应方程式写出反应方程式 课堂检测课堂检测1.有机物有机物 能发生的反应有能发生的反应有 （）取代反应取代反应 加成反应加成反应 消去反应消去反应

15、使溴的四氯化碳溶液褪色使溴的四氯化碳溶液褪色 加聚反应加聚反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色A A全部全部 B B除除外外 C C除除外外 D D除除、外外2.下列化合物中，能发生消去反应的是（下列化合物中，能发生消去反应的是（）能发生取代反应的是（能发生取代反应的是（）写出反应方程式写出反应方程式 AD ABCD3.在实验室鉴定在实验室鉴定 1-1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：验操作程序：滴加滴加AgNOAgNO3 3溶液；溶液；加加NaOHNaOH溶液；溶液；加热；加热；取上层清液与试管中取上层清液与试管中用用HNOHNO3 3酸化酸化操作步骤是操作步骤是 (填序号填序号)现象是现象是 。课堂检测课堂检测 有白色沉淀有白色沉淀作业：作业：1.设计由设计由CH3CH2Cl制备制备 CH2CH2的方案的方案 OH OH2.设计制备设计制备CH3CH2Cl方案方案卤代烃的制备卤代烃的制备