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1、卤代烃复习卤代烃复习一一.以溴乙烷为例回顾卤代烃的化学性质以溴乙烷为例回顾卤代烃的化学性质对右图所示对右图所示卤代烃,卤代烃,按要求填写下列空白:按要求填写下列空白:和和(2)该卤代烃发生消去反应时,被破坏的是)该卤代烃发生消去反应时,被破坏的是(1)该卤代烃发生水解反应时,被破坏的是该卤代烃发生水解反应时,被破坏的是CCHHHHHXC2H5Br+HOH即:即:C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrHBr+NaOH=NaBr+H2ONaOH1.水解反应:水解反应:卤代烃水解反应的条件:卤代烃水解反应的条件:NaOH的水溶液的水溶液 水解反应的类型是:取代反应水解反应的类型是:取代反应C2
2、H5OH+HBr根据上述反应机理说出下列物质在根据上述反应机理说出下列物质在NaOH的水溶液中水解后的产物的水溶液中水解后的产物(1)CH3CH2ClBr(2)CH3-CH-CH3CH2 CH2BrBr(3)CH2CH2BrH特点:消去是卤素与挂卤特点:消去是卤素与挂卤素的碳相邻的碳上的氢。素的碳相邻的碳上的氢。条件:条件:NaOH的醇溶液的醇溶液醇醇+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O2.消去反应消去反应 给出下列物质,按要求回答下面问题:给出下列物质,按要求回答下面问题:下列化合物既能水解又能消去的是下列化合物既能水解又能消去的是能消去且生成物存在同分异构体的是能消去且生成物存在同分
3、异构体的是ACDDB.CH3ClCH3-CH-CH2-CH3BrD.CH2ClH3CCH3CH3CE.A.CH3CHCH3ClC.CH3-CH2ClCH2 CH2BrBr练习:说出练习:说出 的消去产物的消去产物 能够消去能够消去消出俩物消出俩物一消再消一消再消不能消去不能消去卤代烃中:有的卤代烃中:有的CH CH注意:对比卤代烃的水解与消去反应注意:对比卤代烃的水解与消去反应 水解水解 消去消去反应条件反应条件 NaOH水溶液水溶液 NaOH醇溶液醇溶液反应机理反应机理卤代烃的卤代烃的结构条件结构条件所有的卤代烃所有的卤代烃都能发生水解都能发生水解反应反应与与-X相连的相连的C(邻位碳)邻位
4、碳)上上要有要有H由由CH3CH2Br 制制 CH2CH2 发生的反发生的反应类型是依次是应类型是依次是 ()OHOHA.加成加成 消去消去 取代取代B.消去消去 加成加成 取代取代C.取代取代 消去消去 加成加成D.消去消去 加成加成 水解水解B D 检验方法检验方法:1.在在NaOH溶液中滴入卤代烃溶液中滴入卤代烃,充分振荡、加充分振荡、加热静置,待液体分层后;热静置,待液体分层后;2.用滴管小心吸取上层水溶液;用滴管小心吸取上层水溶液;3.然后然后加入稀硝酸溶液加入稀硝酸溶液,中和剩余,中和剩余NaOH;4.最后加入最后加入AgNO3溶液,观察到有相应的卤溶液,观察到有相应的卤化银沉淀。
5、化银沉淀。二二.结合所学知识结合所学知识,思考怎样检验卤代烃思考怎样检验卤代烃三、卤代烃的物理性质汇总三、卤代烃的物理性质汇总卤代烃的密度比相应的烃的密度要大卤代烃的密度比相应的烃的密度要大 常见物中只有一氯代烃密度常见物中只有一氯代烃密度小于小于水水多氯代或溴代烃密度多氯代或溴代烃密度大于大于水水卤代烃的卤代烃的密度随碳原子数的增加而减小密度随碳原子数的增加而减小2.密度(与水相比)密度(与水相比)能否用水鉴别能否用水鉴别1氯丙烷和苯?氯丙烷和苯?1.水溶性水溶性不溶于水不溶于水可溶于大多数的有机溶剂可溶于大多数的有机溶剂一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温为气态一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温为气态卤原子同,烃基不同,碳数越多沸点越高卤原子同,烃基不同,碳数越多沸点越高烃基相同,卤原子不同溴代氯代氟代烃基相同,卤原子不同溴代氯代氟代碳数相同,卤原子相同,支链越多沸点越低碳数相同,卤原子相同,支链越多沸点越低3.沸点沸点卤代烃的沸点比相应的烃的沸点要卤代烃的沸点比相应的烃的沸点要高高一氯甲烷、一氯乙烷、一氯丙烷?一氯甲烷、一氯乙烷、一氯丙烷?一氯丙烷、一溴丙烷?一氯丙烷、一溴丙烷?2-氯丁烷、氯丁烷、2-氯氯-2-甲基丙烷?甲基丙烷?
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