生物化学脂质.ppt

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1、定义定义是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。元素组成元素组成C、H、O P、N、S分类分类单纯脂质单纯脂质复合脂质复合脂质衍生脂质衍生脂质甘油三酯甘油三酯/脂肪脂肪/油脂油脂/油油/脂脂蜡蜡磷脂磷脂 糖脂糖脂 取代烃取代烃甾醇甾醇萜类萜类其它其它甘油磷脂甘油磷脂鞘磷脂鞘磷脂甘油糖脂甘油糖脂鞘糖脂鞘糖脂 脂肪酸、高级醇等脂肪酸、高级醇等胆固醇、胆酸、固醇激素等胆固醇、胆酸、固醇激素等胡萝卜素等胡萝卜素等脂溶性维生素、脂蛋白等脂溶性维生素、脂蛋白等第一节第一节 概概 述述功能功能1、贮存物质、贮存物质 2、结构物质、结构物质3、活性物质、

2、活性物质4、保护作用、保护作用CH3-（CH 2）n-2COOH甲基端甲基端 羧基端羧基端1、种类、种类饱和饱和不饱和不饱和n10 甲乙丙甲乙丙酸酸 n 10 n 碳酸碳酸符号：符号：n:0n10 甲乙丙甲乙丙i-烯酸烯酸 n 10 n 碳碳-i-烯酸烯酸符号：符号：n：双键数双键数i（C或或t）掌握掌握P83表表2中中12:0、14:0、16:0、18:0、20:0、18:19c、18:29c、12c、18:39c、12c、15c、20:45c、8c、11c、14c、第二节第二节 脂肪酸脂肪酸2、天然脂肪酸结构特点、天然脂肪酸结构特点 碳数大多为（碳数大多为（1）数，）数，常见（常见（2），

3、），双键大多在（双键大多在（3），），构型多为（构型多为（4）式）式 大多数碳链为（大多数碳链为（5）；）；有（有（6）的构象）的构象常见脂肪酸常见脂肪酸 12:0、14:0、16:0、18:0、20:0、16:19c、18:19c、20:19c、18:29c、12c、18:39c、12c、15c、20:45c、8c、11c、14c、COOHCOOH 1 碳数大多为偶数碳数大多为偶数 2 常见常见16、18 3 双键大多在双键大多在9及以后及以后 4 构型多为顺式构型多为顺式 5 绝大多数碳链为锯齿状线性绝大多数碳链为锯齿状线性 6 有相同的构象有相同的构象饱和饱和不饱和不饱和一、甘油取代物的

4、构型一、甘油取代物的构型 CH2OA|HOCH|CH2OH CH2OH|HOCH|CH2OA CH2OA|HCOH|CH2OH CH2OH|HCOH|CH2OA 国际生化联合会的命名委员会推荐使用立体专一编号或国际生化联合会的命名委员会推荐使用立体专一编号或sn-系统：系统：把把S原性碳原子标为原性碳原子标为1。1 2 3 4 S 1 1 2 3 4 R 1 1 2 3 4 R 1 1 2 3 4 S 1 sn-1-A-甘油甘油 sn-3-A-甘油甘油 sn-3-A-甘油甘油 sn-1-A-甘油甘油第三节第三节 三酰甘油（脂肪）三酰甘油（脂肪）二、三酰甘油的类型二、三酰甘油的类型 CH2OCO

5、R1|R2COOCH|CH2OCOR3 R1、R2、R3三个相同三个相同 叫简单三酰甘油叫简单三酰甘油 名某酸甘油酯名某酸甘油酯/某酰甘油某酰甘油 R1、R2、R3有一不同有一不同 叫混合甘油酯叫混合甘油酯 名名1-X-酰酰-2-Y酰酰-3-Z酰酰-sn-甘甘油油 R1、R2、R3三个缺一三个缺一 叫二酰甘油叫二酰甘油 R1、R2、R3三个缺二三个缺二 叫单酰甘油叫单酰甘油CO R1、CO R2、CO R3 其一被烃取代其一被烃取代 叫烷醚酰基甘油叫烷醚酰基甘油 名同混合甘油酯名同混合甘油酯三、理化性质三、理化性质1、理理（1）色、味）色、味（2）密度、溶解度密度、溶解度（3）熔点）熔点 2、

6、化、化（1）水解、皂化）水解、皂化皂化即加碱水解，得甘油和脂肪酸盐皂化即加碱水解，得甘油和脂肪酸盐皂化值皂化值 皂化皂化1g油脂所耗油脂所耗KOHmg数。数。油脂平均相对分子质量油脂平均相对分子质量=（2）氢化和卤化）氢化和卤化双键加成反应双键加成反应加氢加氢得饱和脂肪酸得饱和脂肪酸 叫氢化叫氢化油变成脂 加卤加卤 得卤代脂肪酸得卤代脂肪酸 加卤化加卤化 碘值碘值 100g油脂卤化时所耗碘的油脂卤化时所耗碘的g数数 （3）酸败酸败油脂腐败变酸并产生怪味的现象油脂腐败变酸并产生怪味的现象 自动氧化、过氧化作用自动氧化、过氧化作用 哈喇哈喇 其程度用酸价（值）表示其程度用酸价（值）表示 中和中和1

7、g油脂中的游离酸所耗油脂中的游离酸所耗KOHmg数数一、自由基连锁反应一、自由基连锁反应 L-H LHL LL-L H H H2 LH L-HLO2LOO LOOL-H LOOHLLOO环过氧自由基环过氧自由基丙二醛及其它醛、酮、酸等丙二醛及其它醛、酮、酸等 LOOHLOOH LO小分子醛、酮、酸等小分子醛、酮、酸等 引发引发终止终止连锁反应连锁反应结结果果1、引发因素、引发因素LH特点特点 多不饱和多不饱和 辐射辐射热热可单电子氧化的金属离子可单电子氧化的金属离子活性氧活性氧用用作作化化氧氧过过质质脂脂节节四四第第活性氧活性氧氧或含氧的高反应活性分子，如氧或含氧的高反应活性分子，如O2 、O

8、H、H2O2、1O2等等超氧超氧阴离阴离子自子自由基由基羟基羟基自由自由基基单线单线态氧态氧 2、终止、终止 机会较小机会较小 3、连锁反应、连锁反应/增长增长 过氧化物积累过氧化物积累 4、结果、结果 产生小分子物质，味怪、有毒产生小分子物质，味怪、有毒二、脂质过氧化作用对机体的损伤二、脂质过氧化作用对机体的损伤 1、中间产物自由基导致蛋白质分子聚合中间产物自由基导致蛋白质分子聚合 2、终产物丙二醛导致蛋白质分子交联终产物丙二醛导致蛋白质分子交联3、膜脂过氧化导致膜被破坏膜脂过氧化导致膜被破坏4、终产物促动脉粥样硬化终产物促动脉粥样硬化 5、脂质过氧化促进衰老脂质过氧化促进衰老三、抗氧化剂的

9、保护作用三、抗氧化剂的保护作用 具有还原性，能抑制靶分子自动氧化的物质具有还原性，能抑制靶分子自动氧化的物质 能使自由基变成非自由基的抗氧化剂，叫自由基清除剂能使自由基变成非自由基的抗氧化剂，叫自由基清除剂抗氧化剂分抗氧化剂分 预防型预防型 清除引发因素的抗氧化剂清除引发因素的抗氧化剂 阻断型阻断型 清除增长阶段产生的自由基的抗氧化剂清除增长阶段产生的自由基的抗氧化剂 2O22HH2O2 O2 H2O2H2OO2 H2O2 GSHGSSG2H2O Fe2柠檬酸柠檬酸 柠檬酸铁柠檬酸铁 LOOVeVeLOOH LOO（Ve）VcLOOH（Ve）Vc氧化型氧化型 SOD/超氧化物歧化酶超氧化物歧化

10、酶 过氧化氢酶过氧化氢酶 谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶 一、甘油磷脂的结构一、甘油磷脂的结构 CH2OCOR1|R2COOCH|CH2OHPO2OX X=H 叫磷脂酸叫磷脂酸 X=胆碱胆碱 叫磷脂酰胆碱（卵磷脂）叫磷脂酰胆碱（卵磷脂）HO-C-C-N-（CH3）3X=乙醇胺乙醇胺 叫磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）叫磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）X=丝氨酸、肌醇、甘油、磷脂酰甘油等丝氨酸、肌醇、甘油、磷脂酰甘油等 极性头极性头非极性尾非极性尾第五节第五节 磷脂磷脂 极性头极性头 非极性尾非极性尾三、甘油磷脂的常见种类三、甘油磷脂的常见种类 见见P104表表5四、鞘磷脂的结构四、鞘磷脂的结构 C-O-PO

11、2H-O-C-C-N（CH3）3|RCONHCH|H3C（CH2）12CH=CHCOH脂肪酸脂肪酸磷酰胆碱磷酰胆碱鞘氨醇鞘氨醇脂肪酸鞘氨醇脂肪酸鞘氨醇 叫神经酰胺叫神经酰胺注意注意 与甘油磷脂的区别与甘油磷脂的区别 少一分子脂肪酸少一分子脂肪酸 鞘氨醇代替甘油鞘氨醇代替甘油 X种类较少种类较少一、概念一、概念含甾核的化合物。又称为固醇、甾醇。含甾核的化合物。又称为固醇、甾醇。甾核：带角甲基的环戊烷多氢菲甾核：带角甲基的环戊烷多氢菲 甾醇结构特点甾醇结构特点 C3含氧；含氧；C17连连R；C3、C5常为双键；常为双键；A环有些是苯环。环有些是苯环。种类很多，原因是双键数目和位置不同；种类很多，原

12、因是双键数目和位置不同；取代基种类、数目、位置、取向不同；取代基种类、数目、位置、取向不同；环环稠合的构型不同。环环稠合的构型不同。第第六六节节类类固固醇醇13579101113141719ABCD18二、常见种类二、常见种类 动物动物 胆固醇、胆固醇、7-脱氢胆固醇、胆甾烷醇、粪固醇等脱氢胆固醇、胆甾烷醇、粪固醇等 植物植物 谷固醇、豆固醇、菜油固醇、麦角固醇等谷固醇、豆固醇、菜油固醇、麦角固醇等三、生理功能三、生理功能主要作为膜组分，另可转化为多种生物活性分子。主要作为膜组分，另可转化为多种生物活性分子。常见由固醇衍生的生物活性分子常见由固醇衍生的生物活性分子 激素：激素：雄激素、雌激素、

13、孕酮、糖皮质激素、盐皮质激素等雄激素、雌激素、孕酮、糖皮质激素、盐皮质激素等 维生素维生素D 胆汁酸胆汁酸一、蜡一、蜡长链脂肪酸和长链一元醇或胆固醇形成的酯。长链脂肪酸和长链一元醇或胆固醇形成的酯。常见 蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂等 二、糖脂二、糖脂糖通过其半缩醛羟基和脂质以糖苷键连成的化合物。糖通过其半缩醛羟基和脂质以糖苷键连成的化合物。1、鞘糖脂、鞘糖脂 神经酰胺神经酰胺1位与糖以糖苷键连成的化合物位与糖以糖苷键连成的化合物 糖基为半乳糖、葡萄糖，称脑苷脂糖基为半乳糖、葡萄糖，称脑苷脂 糖基部分含唾液酸的鞘糖脂，叫神经节苷脂糖基部分含唾液酸的鞘糖脂，叫神经节苷脂 糖基部分被硫酸化的鞘糖脂，叫

14、硫苷脂糖基部分被硫酸化的鞘糖脂，叫硫苷脂第七节第七节 其它脂质其它脂质三、萜类三、萜类 由异戊二烯单位组成的化合物。由异戊二烯单位组成的化合物。常见常见 叶绿素、维生素叶绿素、维生素A、胡萝卜素等胡萝卜素等 2、甘油糖脂、甘油糖脂 脂肪脂肪1位脂肪酸被糖基取代的化合物位脂肪酸被糖基取代的化合物双萜双萜双萜双萜叶黄素叶黄素四萜四萜 四、脂蛋白四、脂蛋白 脂质和蛋白质以非共价键结合的复合物。脂质和蛋白质以非共价键结合的复合物。分血浆脂蛋白、细胞脂蛋白分血浆脂蛋白、细胞脂蛋白 1、血浆脂蛋白分类、血浆脂蛋白分类 据密度分据密度分 通过离心分开通过离心分开底底 离心管离心管 顶顶脂脂蛋蛋白白浓浓度度M

15、CVLDLLDLHDL 据电荷分据电荷分 通过电泳分开通过电泳分开原点原点负极负极正极正极CM脂蛋白脂蛋白 前前脂蛋白脂蛋白脂蛋白脂蛋白LDLVLDLHDL 2、血浆脂蛋白结构特点和功能、血浆脂蛋白结构特点和功能 合成部位合成部位 组成特点组成特点 蛋白质蛋白质 脂脂 功能功能 MC 小肠上皮小肠上皮 脂肪脂肪-apoB480 小小 大大 运输外源性脂肪运输外源性脂肪 VLDL 肝肝 脂肪脂肪-apoB100 运输内源性脂肪运输内源性脂肪 LDL 血浆血浆 固醇固醇-apoB100 运输新固醇至组织运输新固醇至组织 HDL 肠、肝肠、肝 固醇固醇-apoD 大大 小小 运输旧固醇至肝运输旧固醇至肝 3、血浆脂蛋白结构概况、血浆脂蛋白结构概况 见P118图20