生物化学第五章.ppt

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1、第 五 章脂质和生物膜概概 述述脂质脂质 是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物，是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物，是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物，是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物，是生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有是生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有是生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有是生物体内一大类不溶于水而易溶于非极性有机溶剂的有机化合物。机溶剂的有机化合物。机溶剂的有机化合物。机溶剂的有机化合物。分布在脂肪组织分布在脂肪组织分布在脂肪组织分布在脂肪组织储能与供能储能与供能储能与供能储能与供能促进脂溶性维生素的促进脂溶性维生素的促进脂溶性维生素的促进脂溶性维生素的吸收吸

2、收吸收吸收维持体温、保护内脏维持体温、保护内脏维持体温、保护内脏维持体温、保护内脏脂类脂类脂类脂类 脂肪（三酯酰甘油）脂肪（三酯酰甘油）脂肪（三酯酰甘油）脂肪（三酯酰甘油）类脂类脂类脂类脂磷脂磷脂磷脂磷脂 固醇固醇固醇固醇 （脑磷脂（脑磷脂（脑磷脂（脑磷脂/卵磷脂）卵磷脂）卵磷脂）卵磷脂）作为生物膜的重要组分作为生物膜的重要组分作为生物膜的重要组分作为生物膜的重要组分提供不饱和脂肪酸提供不饱和脂肪酸提供不饱和脂肪酸提供不饱和脂肪酸 分布在生物膜分布在生物膜分布在生物膜分布在生物膜 分布在生物膜分布在生物膜分布在生物膜分布在生物膜维持生物膜结构与功能维持生物膜结构与功能维持生物膜结构与功能维持生

3、物膜结构与功能调节代谢调节代谢调节代谢调节代谢脂质的分类脂质的分类按照化学组成可分为:单纯脂质:由脂肪酸和甘油或长链醇形成的酯。主要有甘油三酯和蜡 复合脂质:除了脂肪酸和醇外，还含有其他非脂类成分。按照非脂质分子的不同分为：甘油磷脂、鞘磷脂、甘油糖脂、鞘糖脂 衍生脂质:单纯脂质和复合脂质的衍生物。主要有取代烃,固醇类,萜和其他脂质 脂脂类的生理功能类的生理功能 Physiology of lipds脂类具有重要的生理功能：脂类具有重要的生理功能：1 1、贮能和供能、贮能和供能2 2、促进脂溶性维生素的吸收、促进脂溶性维生素的吸收3 3、类脂是生物膜的组成成分、类脂是生物膜的组成成分4 4、脂类

4、物质也可作为药物应用、脂类物质也可作为药物应用脂质与人类的日常生活密切相关。脂质与人类的日常生活密切相关。洗涤剂洗涤剂肥皂肥皂化妆品化妆品均以油脂为主要原料。均以油脂为主要原料。均以油脂为主要原料。均以油脂为主要原料。均以油脂为主要原料。均以油脂为主要原料。固醇类激素药物被广泛应用于抗炎、抗过敏。固醇类激素药物被广泛应用于抗炎、抗过敏。固醇类激素药物被广泛应用于抗炎、抗过敏。固醇类激素药物被广泛应用于抗炎、抗过敏。5.1 5.1 三酰甘油三酰甘油动植物油脂的化学本质是脂酰甘油，其中主要是动植物油脂的化学本质是脂酰甘油，其中主要是三酰甘油，或称甘油三酯三酰甘油，或称甘油三酯，它是三分子脂肪酸与，

5、它是三分子脂肪酸与一分子甘油的醇羟基脱水形成的化合物。一分子甘油的醇羟基脱水形成的化合物。5.1.1 三酰甘油的结构结构通式结构通式三酰甘油的三酰甘油的R1，R2，R3相同时，为相同时，为简单甘油三酯简单甘油三酯（如油（如油酸甘油三酯，硬脂酸酸甘油三酯）；酸甘油三酯，硬脂酸酸甘油三酯）；若若R1，R2，R3不同不同则为则为混合甘油三酯混合甘油三酯；大多数天然油脂是简单三酰甘油和混；大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油的混合物。合三酰甘油的混合物。三酰甘油三酰甘油甘油三酯甘油三酯二酰甘油和单酰甘油在自然界存在不多，是合成二酰甘油和单酰甘油在自然界存在不多，是合成反应的中间物，单酰甘油在食品

6、工业中可用作乳反应的中间物，单酰甘油在食品工业中可用作乳化剂。化剂。1 1 1 1，2-2-2-2-甘油二酯甘油二酯甘油二酯甘油二酯单酰甘油单酰甘油5.1.2 三酰甘油的理化性质（一）物理性质（一）物理性质天然三酰甘油一般无色、无味，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂。天然的油脂常是多种三酰甘油的混合物。没没有有明明确确的的熔熔点点，其其熔熔点点与与脂脂肪肪酸酸组组成成及及低低相相对对分分子子质质量量的的脂脂肪酸数目有关。肪酸数目有关。动物中的三酰甘油饱和脂肪酸含量高，熔点亦高，常温下成固态，俗称脂肪。植物中的三酰甘油不饱和脂肪酸含量高，熔点亦低，常温下成液态，俗称油。因此

7、三酰甘油又通称为油脂。（二）化学性质（二）化学性质在酸、碱或脂肪酶作用下，三酰甘油能逐步在酸、碱或脂肪酶作用下，三酰甘油能逐步水解水解成二酰甘成二酰甘油、单酰甘油，最后彻底水解成脂肪酸和甘油。油、单酰甘油，最后彻底水解成脂肪酸和甘油。碱水解因生成脂肪酸盐类（如钠盐、钾盐）俗称皂，所以碱水解因生成脂肪酸盐类（如钠盐、钾盐）俗称皂，所以油脂的化碱水解反应又称油脂的化碱水解反应又称皂化反应皂化反应。（1 1）水解与皂化）水解与皂化皂化皂化皂化皂化1 1 1 1g g g g油脂所需的油脂所需的油脂所需的油脂所需的KOHKOHKOHKOH的质量（的质量（的质量（的质量（mgmgmgmg）称作皂化值。）

8、称作皂化值。）称作皂化值。）称作皂化值。油脂的平均相对分子质量油脂的平均相对分子质量油脂的平均相对分子质量油脂的平均相对分子质量 =3*56*1000皂化值皂化值皂化值皂化值式中：式中：式中：式中：56 56 56 56 KOHKOHKOHKOH的相对分子质量；的相对分子质量；的相对分子质量；的相对分子质量；3 3 3 3 中和中和中和中和1mol1mol1mol1mol三酰甘油需要三酰甘油需要三酰甘油需要三酰甘油需要3mol3mol3mol3molKOHKOHKOHKOH。对于脂酰基具有不饱和双键的三酰甘油而言，其不饱和双对于脂酰基具有不饱和双键的三酰甘油而言，其不饱和双键可与键可与H2和卤

9、素等发生加成反应，称为和卤素等发生加成反应，称为三酰甘油的三酰甘油的氢化和氢化和卤化作用。卤化作用。（2 2）氢化与卤化氢化与卤化卤化反应中吸收卤素的量可用碘值表示，卤化反应中吸收卤素的量可用碘值表示，碘值碘值指指100100g g油油脂所能吸收的碘的质量（脂所能吸收的碘的质量（g)g)，用于测油脂的不饱和程度。，用于测油脂的不饱和程度。不饱和程度越高，碘值越高不饱和程度越高，碘值越高。工业上常用工业上常用金属金属NiNi粉等催化粉等催化油脂中的双键与氢发生油脂中的双键与氢发生氢化氢化作作用，用，使液状的植物油使液状的植物油转变转变成固态成固态或半固态的脂或半固态的脂，加氢后的加氢后的油脂称为

10、油脂称为氢化油氢化油，便于运输。，便于运输。氢化可防止氢化可防止油脂油脂酸败作用酸败作用。在油脂中加入抗氧化剂，可以防止油脂酸败在油脂中加入抗氧化剂，可以防止油脂酸败。天然油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭天然油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭味，称为味，称为油脂酸败作用油脂酸败作用。（3 3）氧自动氧化与酸败作用）氧自动氧化与酸败作用酸败的酸败的原因原因：油脂的不饱和成分发生了自动氧化，产生过油脂的不饱和成分发生了自动氧化，产生过氧化物并进而降解生成挥发性的醛、酮、酸的复杂混合物。氧化物并进而降解生成挥发性的醛、酮、酸的复杂混合物。酸败的程度一般用酸败的程度一般用酸值（价）酸

11、值（价）来表示，即中和来表示，即中和1 1g g油脂中游油脂中游离脂肪酸所需的离脂肪酸所需的KOH KOH 质量（质量（mgmg）；）；脂肪酸是许多脂质的组成成分，种脂肪酸是许多脂质的组成成分，种类繁多，多以结合形式存在，少量类繁多，多以结合形式存在，少量以游离状态存在。以游离状态存在。5.2.1 脂肪酸的种类脂肪酸脂肪酸分子为一条长的烃链（尾）分子为一条长的烃链（尾）和一个末端羧基（头）组成的羧酸。和一个末端羧基（头）组成的羧酸。5.2 5.2 脂肪酸（脂肪酸（fatty fatty acidsacids）区区别别在在于于烃烃链链的的长长度度（碳碳原原子子数数目目），双双键数目和位置。键数目

12、和位置。根据烃链是否饱和分为：根据烃链是否饱和分为：饱和脂肪酸饱和脂肪酸 如：软脂酸、硬脂酸如：软脂酸、硬脂酸 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 如：油酸、亚油酸如：油酸、亚油酸 单不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸编码体系编码体系编码体系编码体系命名时从脂酸的命名时从脂酸的命名时从脂酸的命名时从脂酸的甲基碳甲基碳甲基碳甲基碳起计算其双键碳原子位置。起计算其双键碳原子位置。起计算其双键碳原子位置。起计算其双键碳原子位置。按营养学角度分：按营养学角度分：非必需脂肪酸非必需脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸 如：如：6 6 族族 3 3 族族 （亚油酸等）（亚油酸等）（DHADHA、EPA E

13、PA 等等 ）二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸二十碳五烯酸二十碳五烯酸双键的位置用双键的位置用双键的位置用双键的位置用右上方标数字表示右上方标数字表示右上方标数字表示右上方标数字表示数字为双键的两个碳原子编号中较低的数字（从数字为双键的两个碳原子编号中较低的数字（从数字为双键的两个碳原子编号中较低的数字（从数字为双键的两个碳原子编号中较低的数字（从脂脂脂脂酸的酸的酸的酸的羧基碳羧基碳羧基碳羧基碳起计算碳原子的起计算碳原子的起计算碳原子的起计算碳原子的顺序）。顺序）。顺序）。顺序）。并在编号后面用并在编号后面用并在编号后面用并在编号后面用c(c(c(c(顺式顺式顺式顺式)和和和和t t t t(反式

14、反式反式反式)标明双键构型。标明双键构型。标明双键构型。标明双键构型。n n系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法脂肪酸的命名脂肪酸的命名 标示脂肪酸的碳原子数即碳链长度和双键的数目和标示脂肪酸的碳原子数即碳链长度和双键的数目和标示脂肪酸的碳原子数即碳链长度和双键的数目和标示脂肪酸的碳原子数即碳链长度和双键的数目和位置，两个数目之间用冒号（：）隔开。位置，两个数目之间用冒号（：）隔开。位置，两个数目之间用冒号（：）隔开。位置，两个数目之间用冒号（：）隔开。亚油酸：顺亚油酸：顺亚油酸：顺亚油酸：顺,顺顺顺顺-9,12-9,12-十八烯酸十八烯酸十八烯酸十八烯酸 1818：229c,12c9c,

15、12c 如：如：如：如：【正正正正】十八十八十八十八【烷烷烷烷】酸酸酸酸 （硬脂酸）（硬脂酸）（硬脂酸）（硬脂酸）18:018:0 十八十八十八十八【碳碳碳碳】二烯酸（亚油酸）二烯酸（亚油酸）二烯酸（亚油酸）二烯酸（亚油酸）18:218:2(软脂酸软脂酸)5.2.2 天然脂肪酸的结构特点1.1.1.1.碳碳碳碳原子原子原子原子数在数在数在数在12-2412-2412-2412-24之间，且多之间，且多之间，且多之间，且多为为为为偶数，以偶数，以偶数，以偶数，以16C16C16C16C和和和和18C18C18C18C最为常最为常最为常最为常见。见。见。见。哺乳动物乳脂哺乳动物乳脂中为中为12C1

16、2C以下以下的饱和脂肪酸。的饱和脂肪酸。2.2.2.2.分子中只有一个双键的分子中只有一个双键的分子中只有一个双键的分子中只有一个双键的不饱和脂肪酸，双键位置多在第不饱和脂肪酸，双键位置多在第不饱和脂肪酸，双键位置多在第不饱和脂肪酸，双键位置多在第9 9 9 9、10101010碳原子碳原子碳原子碳原子之间；有之间；有之间；有之间；有多个双键的，其第多个双键的，其第多个双键的，其第多个双键的，其第2 2 2 2和第和第和第和第3 3 3 3个个个个双键双键双键双键比第比第比第比第一个双键更远离羧基，一个双键更远离羧基，一个双键更远离羧基，一个双键更远离羧基，多多多多在第在第在第在第121212

17、12和和和和15151515位位位位，中间往往隔，中间往往隔，中间往往隔，中间往往隔着一着一着一着一个亚甲基。个亚甲基。个亚甲基。个亚甲基。亚麻酸：亚麻酸：CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 1818：339,12,159,12,153.3.3.3.双键多为顺双键多为顺双键多为顺双键多为顺式（氢式（氢式（氢式（氢原子分布在双键同侧），原子分布在双键同侧），原子分布在双键同侧），原子分布在双键同侧），少数少数少数少数为反为反为反为反式式式式（氢原子分（氢原子分（氢原子分（氢原子分布在布在布在布在双键两侧）。双键两侧）。双键两侧）。双键两侧）。植物油部分氢化

18、易产生反式不饱和脂肪酸，植物油部分氢化易产生反式不饱和脂肪酸，如食物加工使用的人造黄油、起酥油等。如食物加工使用的人造黄油、起酥油等。反式不饱和脂肪酸摄入过多有增加患动脉硬反式不饱和脂肪酸摄入过多有增加患动脉硬化和冠心病的危险。化和冠心病的危险。5.2.1 必需脂肪酸哺乳动物体内能够自身合成饱和及单不饱和哺乳动物体内能够自身合成饱和及单不饱和哺乳动物体内能够自身合成饱和及单不饱和哺乳动物体内能够自身合成饱和及单不饱和脂肪酸，但不能合成机体必需的脂肪酸，但不能合成机体必需的脂肪酸，但不能合成机体必需的脂肪酸，但不能合成机体必需的亚麻酸、亚麻酸、亚油亚油酸酸等多等多等多等多不饱和脂肪酸，我们将这些

19、自身不能合不饱和脂肪酸，我们将这些自身不能合不饱和脂肪酸，我们将这些自身不能合不饱和脂肪酸，我们将这些自身不能合成必须由膳食（植物食物）提供的脂肪酸称为成必须由膳食（植物食物）提供的脂肪酸称为成必须由膳食（植物食物）提供的脂肪酸称为成必须由膳食（植物食物）提供的脂肪酸称为必需脂肪酸。亚油酸是-6家族多不饱和脂肪酸（PUFA）的成员,也是二十碳烷化合物的前体,-6家族PUFA可降低血清胆固醇。在人体内：亚麻酸是-3家族PUFA的成员,-3家族PUFA可显著降低血清甘油三酯，防治神经、视觉和心脏疾病。在人体内：亚油酸-亚油酸 花生四烯酸维持细胞膜结构和功能所必需的亚麻酸EPADHA对婴幼儿视力和大

20、脑发育、对成人改善血液循环5.3 5.3 磷脂磷脂磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类，它磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类，它们是生物膜的主要成分。们是生物膜的主要成分。磷脂磷脂甘油磷脂甘油磷脂鞘磷脂鞘磷脂第一大类膜脂第一大类膜脂第一大类膜脂第一大类膜脂第二大类膜脂第二大类膜脂第二大类膜脂第二大类膜脂鞘糖脂鞘糖脂结构通式：结构通式：结构通式：结构通式：常为花生四烯酸常为花生四烯酸 X=X=胆碱、水、乙醇胺、胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等醇、磷脂酰甘油等 5.3.1 甘油磷脂甘油磷脂u甘油磷脂甘油磷脂分子中的分子中的C1C1和和C2C2两个醇羟基被脂肪酸两个醇羟基被脂

21、肪酸酯化，第三个醇羟基与磷酸成酯，或磷酸再与酯化，第三个醇羟基与磷酸成酯，或磷酸再与其他含羟基的物质结合成酯。其他含羟基的物质结合成酯。甘油磷脂类组成：甘油磷脂类组成：磷酸化的头部磷酸化的头部 +三碳的甘油骨架三碳的甘油骨架 +两条脂肪酸链两条脂肪酸链功能：功能：功能：功能：含一个极性头、两条疏水尾，构成生物膜的磷脂含一个极性头、两条疏水尾，构成生物膜的磷脂双分子层。双分子层。水相水相l一个极性头指向水相，两条疏水尾由于对水有排斥一个极性头指向水相，两条疏水尾由于对水有排斥力而聚集在一起，形成双分子层的中心疏水区。力而聚集在一起，形成双分子层的中心疏水区。中心疏水区中心疏水区磷磷脂脂双双分分子

22、子层层的的形形成成纯的纯的甘油磷脂是白色蜡状固体，大多溶于含少量水的非极性甘油磷脂是白色蜡状固体，大多溶于含少量水的非极性甘油磷脂是白色蜡状固体，大多溶于含少量水的非极性甘油磷脂是白色蜡状固体，大多溶于含少量水的非极性溶剂中，用氯仿溶剂中，用氯仿溶剂中，用氯仿溶剂中，用氯仿-甲醇混合溶剂很容易将其从组织中提取出来甲醇混合溶剂很容易将其从组织中提取出来甲醇混合溶剂很容易将其从组织中提取出来甲醇混合溶剂很容易将其从组织中提取出来。组成生物膜的主体结构组成生物膜的主体结构机机体体内内几几类类重重要要的的甘甘油油磷磷脂脂胆碱具有重要的生物学功能，是代谢中的甲基供体。胆碱具有重要的生物学功能，是代谢中的

23、甲基供体。乙酰化的胆碱（乙酰胆碱），是一种神经递质，与神经冲动乙酰化的胆碱（乙酰胆碱），是一种神经递质，与神经冲动的传导相关。的传导相关。季季铵铵离离子子，碱碱性性极强极强l卵磷脂卵磷脂为白色蜡状物，在为白色蜡状物，在低温下也可结晶，易吸水低温下也可结晶，易吸水变成棕黑色胶状物。不溶变成棕黑色胶状物。不溶于丙酮，溶于乙醚和乙醇。于丙酮，溶于乙醚和乙醇。动物组织、脏器中含量很动物组织、脏器中含量很多。多。l脑磷脂的性质与卵磷脂相脑磷脂的性质与卵磷脂相似，不稳定似，不稳定，易吸水氧化，易吸水氧化成棕黑色物质。不溶于丙成棕黑色物质。不溶于丙酮和乙醇，溶于乙醚。主酮和乙醇，溶于乙醚。主要存在于脑、神经

24、、心脏要存在于脑、神经、心脏和肝等组织中。和肝等组织中。鞘脂类是植物和动物细胞鞘脂类是植物和动物细胞鞘脂类是植物和动物细胞鞘脂类是植物和动物细胞膜膜膜膜的重要组分，在神经组织和的重要组分，在神经组织和的重要组分，在神经组织和的重要组分，在神经组织和脑内含量丰富脑内含量丰富脑内含量丰富脑内含量丰富。结构特点：结构特点：一个极性头和两个疏水尾，不含甘油。一个极性头和两个疏水尾，不含甘油。一个极性头和两个疏水尾，不含甘油。一个极性头和两个疏水尾，不含甘油。5.4 5.4 鞘脂类鞘脂类一一一一分分分分子子子子磷磷磷磷酸酸酸酸及及及及胆胆胆胆碱（或胆胺）碱（或胆胺）碱（或胆胺）碱（或胆胺）一一一一分分分

25、分子子子子脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸和一分子鞘氨醇和一分子鞘氨醇和一分子鞘氨醇和一分子鞘氨醇分类：分类：鞘鞘脂脂类类鞘磷脂类鞘磷脂类鞘磷脂类鞘磷脂类脑苷脂类脑苷脂类脑苷脂类脑苷脂类神经节苷脂类神经节苷脂类神经节苷脂类神经节苷脂类含磷酸含磷酸含磷酸含磷酸含含含含 一一一一 个个个个 或或或或 多多多多个个个个糖糖糖糖单单单单位位位位，故故故故称称称称糖鞘脂糖鞘脂糖鞘脂糖鞘脂。鞘磷脂在高等动物脑髓鞘和红细胞膜中含量丰富，也存在于许多植物种子中。由鞘氨醇、磷脂酰胆碱和脂肪酸烃链组成。5.4.1 鞘磷脂类鞘磷脂类鞘氨醇脂肪酸烃磷脂酰胆碱鞘磷脂：即神经酰胺的1-位羟基被磷酰胆碱或磷酰乙醇胺酯化形成的化合物

26、。鞘糖脂：即神经酰胺的1-位羟基被糖基化形成的糖苷化合物。鞘氨醇已发现六十多种脂肪酸烃磷脂酰胆碱神经酰胺是构成鞘磷脂的母体鞘磷脂糖复合物糖复合物 糖脂糖脂糖脂糖脂：广泛存在于动物、植物和微生物中，是：广泛存在于动物、植物和微生物中，是：广泛存在于动物、植物和微生物中，是：广泛存在于动物、植物和微生物中，是脂质与糖半缩醛羟基结合的一类复合物。脂质与糖半缩醛羟基结合的一类复合物。脂质与糖半缩醛羟基结合的一类复合物。脂质与糖半缩醛羟基结合的一类复合物。常见的糖脂有常见的糖脂有常见的糖脂有常见的糖脂有脑苷脂脑苷脂脑苷脂脑苷脂和和和和神经节苷脂神经节苷脂神经节苷脂神经节苷脂 二酰甘油和己糖结合；二酰甘油

27、和己糖结合；二酰甘油和己糖结合；二酰甘油和己糖结合；半半半半乳乳乳乳糖糖糖糖脑脑脑脑苷苷苷苷脂脂脂脂广广广广泛泛泛泛存存存存在在在在于于于于神经组织中；神经组织中；神经组织中；神经组织中；硫硫硫硫酸酸酸酸脑脑脑脑苷苷苷苷脂脂脂脂广广广广泛泛泛泛存存存存在在在在于于于于动动动动物物物物的的的的各各各各器器器器官官官官中中中中，脑脑脑脑组组组组织织织织中中中中最最最最为丰富。为丰富。为丰富。为丰富。糖基含唾液酸的糖脂；糖基含唾液酸的糖脂；糖基含唾液酸的糖脂；糖基含唾液酸的糖脂；在在在在神神神神经经经经系系系系统统统统尤尤尤尤其其其其是是是是神神神神经经经经末末末末梢梢梢梢中中中中含含含含量量量量最

28、最最最为为为为丰丰丰丰富富富富，可可可可能能能能与与与与其其其其在在在在神神神神经经经经冲冲冲冲动动动动传传传传递递递递中中中中起起起起递递递递质质质质作用有关。作用有关。作用有关。作用有关。糖脂糖脂5.4.2 脑苷脂类脑苷脂类-D-半乳糖半乳糖极性头基因极性头基因半乳糖脑苷脂半乳糖脑苷脂脑苷脂：神经酰胺的1-位羟基与单糖分子以糖苷键结合而成，不含唾液酸成分。是脑细胞膜的重要组分。无磷酸基团，整体为非极性。极性糖基为半乳糖、葡萄糖等，其糖基在细胞表面，参与细胞识别。-糖苷键糖苷键存在于脑神经组织中存在于脑神经组织中神经酰胺神经酰胺糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂常称神经节苷脂，由神经酰胺和复杂的寡糖

29、结合而成，是一类酸性糖脂，已从脑灰质、脾和肾等组织中分离出来。5.4.3 神经节苷脂神经节苷脂类类根据糖基结合唾液酸的数目及部位分为：单唾液酸神经节苷脂 GM 双唾液酸神经节苷脂 GD 三唾液酸神经节苷脂 GT根据所含己糖的数目和种类分为：GM1、GM2、GM3神经末梢中含有丰富的神神经末梢中含有丰富的神经节苷脂经节苷脂在细胞间的通讯和识别过程中有着特殊的重要性。5.5 5.5 类固醇类固醇类固醇化合物以环戊烷多氢菲为核心结构，不含脂肪酸，因含醇类而得名。分子为扁平状，平面上的取代基直立时较稳定，但也有平伏状的。环戊烷多氢菲结构l在动植物中广泛存在，有在动植物中广泛存在，有游离型和固醇酯两种类

30、型。游离型和固醇酯两种类型。l激素激素 (人体人体)l胆汁酸胆汁酸 (人体人体)l皂素皂素 (植物植物)l蜕皮激素蜕皮激素 (昆虫昆虫)类固醇类主要功能：1 1）膜的组分；）膜的组分；）膜的组分；）膜的组分；2 2）作为激素）作为激素）作为激素）作为激素起代谢调节作用；起代谢调节作用；起代谢调节作用；起代谢调节作用；3 3）作为乳化剂）作为乳化剂）作为乳化剂）作为乳化剂胆汁盐的前体、帮助脂类的消胆汁盐的前体、帮助脂类的消胆汁盐的前体、帮助脂类的消胆汁盐的前体、帮助脂类的消化吸收；化吸收；化吸收；化吸收；4 4）维生素的组分；）维生素的组分；）维生素的组分；）维生素的组分；5 5）有抗炎作用；）

31、有抗炎作用；）有抗炎作用；）有抗炎作用；胆固醇胆固醇胆固醇是动物组织中最丰富的固醇类化合物，是动物胆固醇是动物组织中最丰富的固醇类化合物，是动物胆固醇是动物组织中最丰富的固醇类化合物，是动物胆固醇是动物组织中最丰富的固醇类化合物，是动物细胞和神经组织的重要组成成分，在体内以细胞和神经组织的重要组成成分，在体内以细胞和神经组织的重要组成成分，在体内以细胞和神经组织的重要组成成分，在体内以游离胆固游离胆固游离胆固游离胆固醇和胆固醇酯醇和胆固醇酯醇和胆固醇酯醇和胆固醇酯的形式存在。的形式存在。的形式存在。的形式存在。体内胆固醇含量过高是导致冠心病和动脉粥样硬化的重体内胆固醇含量过高是导致冠心病和动脉

32、粥样硬化的重体内胆固醇含量过高是导致冠心病和动脉粥样硬化的重体内胆固醇含量过高是导致冠心病和动脉粥样硬化的重要因素。要因素。要因素。要因素。胆固醇在脑、肝、肾和蛋黄中含量很高，主要存在于细胞膜，属于两性分子，可转化为多种活性物质。植物固醇存在于谷物中，能抑制胆固醇吸收，如豆固醇。微生物固醇如麦角固醇可转化为维生素D2。可用于鉴定固醇类化合物胆固醇氯仿溶液+醋酸酐出现蓝绿色+浓硫酸胆固醇沉淀+毛地黄糖苷可用于胆固醇的定量测定蜡蜡 蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，天然蜡是多种蜡酯的混合物。蜡分子含一个很弱的极性头和一个非极性尾，因此完全不溶于水，蜡的硬度由烃链的长度和饱和度决定。蜡分布于

33、生物体表面起保护作用。生物体表面起保护作用。蜂蜡蜂蜡存在于蜂巢；白蜡白蜡是白蜡虫的分泌物，可用作涂料、润滑剂和其他化工原料；洗涤羊毛得到的羊毛蜡羊毛蜡可用作药品和化妆品的底料；来源于棕榈树叶片的巴西棕榈蜡棕榈蜡可用作高级抛光剂。5.6 5.6 生物膜生物膜（Biological MembranesBiological Membranes）细胞内各种不同的膜统称为生物膜。包括质膜、细胞核膜、线粒体膜、内质网膜、溶酶体膜、高尔基体膜等。形式不一，功能各异，然而在电镜下有相同的形态。细胞体细胞体线粒体线粒体内质网内质网5.6.1 细胞中的膜系统生物膜结构是细胞结构的基本形式，它对细胞内很多生物大分子

34、的有序反应和整个细胞的区域化都提供了必需的结构基础。生物膜研究至今仍是分子生物学和细胞生物学中最活跃的研究领域。5.6.2 生物膜的化学组成生物膜由蛋白质和极性脂质（主要为磷酸）组成。此外尚含有少量的糖（糖蛋白和糖脂）以及金属离子等，水分一般占15.2%左右。l蛋白质和脂类的相对比例因不同的膜而不同，反映着膜生物作用的广泛性。一般来说功能越复杂，蛋白质的比例越大。如：如：神经髓鞘为一种电子绝缘神经髓鞘为一种电子绝缘体，主要由脂类构成，仅含体，主要由脂类构成，仅含3中蛋中蛋白质。白质。线粒体内膜功能复杂，参与电线粒体内膜功能复杂，参与电子传递并偶联磷酸化，约有子传递并偶联磷酸化，约有60种种蛋白

35、质。蛋白质。（1）膜脂（Membrane Lipids）生生生生物物物物膜膜膜膜的的的的脂脂脂脂质质质质磷脂磷脂磷脂磷脂固醇固醇固醇固醇糖脂糖脂糖脂糖脂 主主要要是是甘甘油油磷磷酸酸二二酯酯，最最简简单单的的是是磷磷脂脂酸酸（含含量量少少，是是其其他甘油磷酸酯的合成前体）。他甘油磷酸酯的合成前体）。还含有还含有鞘磷脂鞘磷脂均为两性分子，决定了他们在生物膜中的双分子排列（脂双层）。动动物物细细胞胞质质膜膜几几乎乎都都含含有有糖糖脂，大多为脂，大多为鞘氨醇的衍生物鞘氨醇的衍生物还含有还含有神经节苷脂（受体）受体）如：半乳糖脑苷脂是髓鞘膜的主要糖脂。固醇含量固醇含量:动物细胞动物细胞动物细胞动物细胞

36、 质膜内质膜内细胞内膜系细胞内膜系高等植物：谷固醇、豆固醇高等植物：谷固醇、豆固醇动物细胞膜：胆固醇动物细胞膜：胆固醇胆固醇的两亲性使其在调节膜的流动性、增加膜的稳定性及降低水溶性物质的通透性等方面起着重要作用。例如：磷脂水水双层双层（2）膜脂的多态性 膜脂是两性分子，因此在水溶液中溶解度很低，且存在多种形态。在在水水-空空气气界界面面形成形成单分子层单分子层由于疏水部分表由于疏水部分表面积较大，极少面积较大，极少游离单体游离单体分子分子当水当水-空气界面空气界面饱和，以饱和，以微团或微团或双层双层形式存在形式存在双层结构进一步双层结构进一步自我封合为双层自我封合为双层微囊微囊脂质体脂质体容易

37、形成微团结构在水溶液中自发组装成脂双层结构 脂质体中疏水的烃链完全不与水接触，结构更加稳定。是一类人工膜。大多数磷脂和糖脂都含有两条脂酰基侧链，单个分子为圆柱形 只含有一条脂酰基侧链的溶血磷脂和游离脂肪酸单个分子为圆锥形 根据脂质体大小分类：多片层囊泡(d:0.2-10m)单片层囊泡(d:0.2-1m)（3）膜蛋白（一）按存在形式分类 单纯蛋白质单纯蛋白质 结合蛋白结合蛋白质质 糖蛋白（为主）脂蛋白（次之）（二）按膜蛋白在膜中的定位与膜脂的作用方式分类 膜周边蛋白质膜周边蛋白质 膜内在蛋白质膜内在蛋白质 膜周边蛋白膜周边蛋白改变离子强改变离子强度或加入金度或加入金属螯合剂即属螯合剂即可提取可提

38、取 膜周边蛋白：分布在膜的脂双层（外层或内层）的表面。通过静电作用及离子键等较微弱的非共价键与膜的外表相结合。这类蛋白都溶于水，易于分离。u膜周边蛋白通过与嵌入蛋白的亲水区域或膜脂的极性头部以静电作用或氢键结合到膜上。膜内在蛋白（整合蛋白）：不溶于水，靠疏水力与膜脂相结合，分布于磷脂的脂双层中，横跨全膜或以多酶复合物形式和外周蛋白结合。膜内在膜内在蛋白蛋白膜内在蛋白膜内在蛋白的疏水区被的疏水区被去污剂覆盖去污剂覆盖后才能脱离后才能脱离双分子层双分子层绝大多数内在蛋白含有一个或几个跨膜的肽段，跨膜的肽段主要由疏水氨基酸组成的螺旋构成。不论何种膜蛋白在细胞膜上的位置相对固定，但可以移动。它们对物质

39、代谢、传送，细胞运动，信息接受与传递，支持与保护均有重要意义。I.分布于膜质表面的糖残基形成一层多糖-蛋白复合物。II.与膜蛋白和膜质结合的糖类主要有中性糖、氨基糖和唾液酸等。糖脂主要为神经糖脂。III.糖蛋白和糖脂与细胞的抗原结构、受体、细胞免疫反应、细胞识别、血型及细胞癌变等均有密切关系。生物膜中含有一定量的糖类，主要以糖蛋白和糖脂形式存在。在细胞质膜的表面分布较多，一般占质膜总量的2%-10%。（4）膜糖类蛋白蛋白-多糖多糖(糖蛋白糖蛋白)磷脂酶磷脂酶C5.6.3 生物膜的结构生物膜是由膜质、膜蛋白、膜糖定向、定位排列、高度组织化的分子装配体。是一种超分子化合物，具有特定的分子结构。膜质

40、双分子是所有生物膜具有的共同结构特征。生物膜最显著的特征是膜结构的不对称性和膜组分的流动性，它们是膜行使生物功能的基础。（1）生物膜的不对称性l具有两个方面的含义：膜脂组分的不对称分布膜蛋白组分的不对称分布 内层外层如：动物细胞膜如：动物细胞膜上，外层的胆固上，外层的胆固醇含量高于内层。醇含量高于内层。l在组成和功能上，膜内外表面的不对称性，赋予膜的作用具有方向性，溶质和信号可以按一个方向跨膜运动。（2）生物膜的流动性生物膜的流动性主要是指膜质和膜蛋白所作的各种形式的运动。膜质的流动性主要决定于磷脂分子。温度引起侧温度引起侧链热运动链热运动脂双层平面脂双层平面内的扩散内的扩散跨膜扩散：跨膜扩散

41、：“翻跟头翻跟头”虽然脂双层结构的本身是稳定的，但单个的磷脂和固醇可在脂质平面内有很大的运动自由，它们的横向运动很快，几秒之内单个脂分子就可环绕红细胞一周。双分子的内部也是流动的，脂肪酸的碳氢链可通过碳碳旋转而不断地运动。另外一种运动是跨双分子层运动。膜流动的程度依赖于脂的组成及温度，低温下的运动相对较少，脂双分子层几乎呈晶态（类晶体、半晶体）排列；温度升到一定高度时，运动增加，膜由晶态向液态转变。生物膜中的蛋白质也经常处于运动之中。膜蛋白在膜上至少可作两种形式的运动：l一是沿着与膜平面垂直的轴作旋转运动，这种情况很少发生，即使有，也非常慢。l另一是沿着膜表面作侧向扩散运动，这种侧向扩散在多数

42、情况下是随意和无序的。生物膜的流动性对其功能具有深刻的影响生物膜的流动性对其功能具有深刻的影响如：如：膜膜的的流流动动性性增增加加，其其对对水水和和亲亲水水性性小小分分子子的的通通透透性性 就就增加。增加。当当膜膜脂脂流流动动降降低低时时，膜膜内内在在蛋蛋白白暴暴露露于于膜膜外外水水相相；相相反当膜脂流动性增加时，膜内在蛋白更多的深入脂层中。反当膜脂流动性增加时，膜内在蛋白更多的深入脂层中。（3）生物膜的结构模型 目前为人们广泛接受的模型是1972年有S.J.Singer 和G.Nicolson 提出的流动镶嵌模型(Fluid Mosaic Model)。生物膜中兼性的磷脂和固醇形成一个脂质双

43、分子层；脂质疏水尾部的脂肪酸在细胞正常温度下成液态，因此脂质双分子层有流动性；脂质双分子层结构中，球状蛋白以非正规间隔埋于其中；外周蛋白含有亲水R基，可与脂质双分子层极性头部连接。蛋白质在脂双分子层中的方向是不对称的，且可作横向移动。脂质与蛋白质之间构成一个流动的镶嵌结构。膜内在蛋白膜周边蛋白糖类胞外液糖蛋白磷脂糖脂胆固醇细胞骨架蛋白微丝细胞质该该模模型型还还在在进进一一步步的的研研究究和和完善。完善。A.保护作用；B.物质运输；C.信息传递；D.细胞识别。（4）生物膜的功能细胞膜上各种受体，能特异性结合信号分子 生物膜自我封闭，保护细胞内环境与外界物质交换，依赖膜上专一性的传送载体蛋白或通道蛋白指细胞有识别异己的能力1.1.脂质概念、分类、生理功能脂质概念、分类、生理功能2.2.天然脂肪酸命名、必需脂肪酸天然脂肪酸命名、必需脂肪酸3.3.三酰甘油、磷脂、糖脂、类固醇的基本结构、功能三酰甘油、磷脂、糖脂、类固醇的基本结构、功能4.4.生物膜的组成、结构、功能以及生物膜的流动镶嵌生物膜的组成、结构、功能以及生物膜的流动镶嵌模型模型本章总结