单烯烃(alkenes).ppt

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1、单烯烃（单烯烃（alkenesalkenes）学习要求学习要求学习内容学习内容本章本章小结小结思考题思考题单单烯烯烃烃：是是指指分分子子中中含含有有一一个个碳碳碳碳双双键键的的不不饱饱和和开链烃。开链烃。官能团：官能团：C=CC=C（键）键）通式：通式：C Cn nH H2n 2n 烯烃（烯烃（alkenes）学习要求学习要求：1掌握掌握sp2杂化的特点，形成杂化的特点，形成键的条件以及键的条件以及键键的特性。的特性。2掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及Z/E命名法。命名法。3掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、

2、-H的反应）。的反应）。4了解烯烃的亲电加成反应历程了解烯烃的亲电加成反应历程5.5.掌握马氏规则和过氧化物效应。掌握马氏规则和过氧化物效应。重点与难点重点与难点:重点重点:烯烃的结构，烯烃的结构，键的特征，烯烃的化学性质及应用，键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。难点是难点是：烯烃的结构，：烯烃的结构，键的特征，亲电加成反应的历键的特征，亲电加成反应的历程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。烯烃的结构烯烃的结构 烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名 烯烃的物理性质烯烃

3、的物理性质 烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程 烯烃的制备烯烃的制备 重要的烯烃重要的烯烃烯烃的结构烯烃的结构 官能团：官能团：C=C（键）；键）；=Csp2;五个五个键在同一个键在同一个 平面上；平面上；电子云分布在平电子云分布在平 面的上下方。面的上下方。不如不如键牢固（因键牢固（因p轨道是侧面重叠的）轨道是侧面重叠的）不能自由旋转（不能自由旋转（键没有轨道轴的重叠）键没有轨道轴的重叠）电子云沿键轴上下分布，不集中，易极化，发生反应。电子云沿键轴上下分布，不集中，易极化，发生反应。不能独立存在不能独立存在 键：使键：使C-CC-C键旋转受阻键旋转受阻。

4、与双键碳相连的基团或原子。与双键碳相连的基团或原子在空间有固定的排列。在空间有固定的排列。顺反异构。顺反异构。键的特点：键的特点：烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名一、烯烃的同分异构现象一、烯烃的同分异构现象1 1、构造异构、构造异构碳架异构碳架异构位置异构：位置异构：双键的位置不同引起的位置异构双键的位置不同引起的位置异构 官能团异构（与环烷烃）官能团异构（与环烷烃）2 2、构型异构、构型异构 顺反异构顺反异构：双键两侧的基团在空间的位置不同引起的异构双键两侧的基团在空间的位置不同引起的异构 abab且且 产生顺反异构体的产生顺反异构体的必要条件必要条件：构成双键的构成双键的任何一个碳

5、原子上任何一个碳原子上所连的所连的两个基团两个基团要要不同不同。顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。顺反异构体的物理性质不同，因而分离它们并不很难。二、二、烯烃的命名烯烃的命名 1 1、烯烃系统命名法、烯烃系统命名法烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为、选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯某烯。2、从最靠近双键（从最靠近双键（官能团官能团）的一端开始，将主链碳原）的一端开始，将主链碳原子依次编号。子依次编号。3、将双键的位置标明在烯烃（将双键的位置标明在烯烃（母体母体）名称的前面（只）名称的前面（只写出双键

6、碳原子中写出双键碳原子中位次较小的一个位次较小的一个）。）。4、其它同烷烃的命名。其它同烷烃的命名。要点：要点：2-乙基乙基-1-戊烯戊烯2，5-二甲基二甲基-2-己烯己烯 2 2、几个重要的烯基、几个重要的烯基 烯基烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。IUPAC允许沿用的俗名允许沿用的俗名 CH2=CH-乙烯基CH3CH=CH-丙烯基（1-丙烯基）CH2=CH-CH2-烯丙基（2-丙烯基）CH2=C异丙烯基CH33 3、顺反异构体的命名、顺反异构体的命名 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。顺式：双键碳原子上两个相同的原

7、子或基团处于双键同侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。1）顺反命名法：顺反命名法：既在系统名称前加一既在系统名称前加一“顺顺”或或“反反”字。字。C3顺反命名法有顺反命名法有局限性局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此此应有一个是相同应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。2）Z、E命名法（顺序规则法）命名法（顺序规则法）一个化合物的构型是一个化合物的构型是Z型还是型还是E型，要由型，要由“顺序规则顺序规则”来决定来决定。分别分别

8、比较两个双键碳原子上的取代基团比较两个双键碳原子上的取代基团按按“顺序规则顺序规则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的基排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的团位于双键的同侧同侧，则为，则为Z构型，反之为构型，反之为E构型。构型。Z是德文是德文Zusammen的字头，是同一侧的意思。的字头，是同一侧的意思。E是德文是德文Entgegen的字头，是相反的意思。的字头，是相反的意思。(Z)-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯(E)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚庚烯烯 确定确定“较优基团较优基团”的依据的依据次序规则：次序规则：(1)(1)取代基或官能团的第一个原

9、子，其原子序数大的为取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较较优基团优基团”；对于同位素，质量数大的为；对于同位素，质量数大的为“较优基团较优基团”。(2)(2)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。推。(3)(3)取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原子。的原子。Z、E命名法举例如下：命名法举例如下：(Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷1、2、3、烯烃的物理性质烯烃的物理性质 顺反异构体：顺反异构体：b.p b.p 顺式（顺式（3.53.5）反式（反式（0.90.9

10、）顺式异构体具有较弱的极性，分子间偶极顺式异构体具有较弱的极性，分子间偶极-偶极作用力偶极作用力。m.p m.p 反式反式(-105.5)(-105.5)顺式顺式(-139.3)(-139.3)反式异构体的对称性好，在晶格中的排列较紧密。反式异构体的对称性好，在晶格中的排列较紧密。烯烃的化学性质烯烃的化学性质反应发生在、反应发生在、-H H上上 一、一、加成反应加成反应在反应中在反应中键断开键断开，双键上两个碳原子和其它原子团结合，双键上两个碳原子和其它原子团结合，形成两个形成两个-键键的反应称为加成反应。的反应称为加成反应。一）一）催化加氢催化加氢+435)-828=-129kJmol-1

11、催化加氢是一个催化加氢是一个放热反应。放热反应。1 1、反应能否自动进行？、反应能否自动进行？注意：注意：2、催化加氢的反应机理：、催化加氢的反应机理：一般认为是通过催化剂表面上进行的，又称表面催化。一般认为是通过催化剂表面上进行的，又称表面催化。其反应历程可表示如下：其反应历程可表示如下：常用催化剂：常用催化剂：Pt、Pd、Ni等。等。不饱和烃的不饱和烃的氢化热氢化热，说明说明原不饱和烃分子的原不饱和烃分子的内能内能，该不饱和烃的该不饱和烃的相对稳定性相对稳定性。3 3、催化加氢的反应活性：、催化加氢的反应活性：氢化热与烯烃的稳定性：氢化热与烯烃的稳定性：1mol不饱和烃催化加氢所放出的热量

12、不饱和烃催化加氢所放出的热量称为氢化热称为氢化热。(1)烯烃顺反异构体的稳定性是：烯烃顺反异构体的稳定性是：反式反式顺式顺式（二者（二者能差为能差为4.2kJ.mol-1）。）。(2)双键碳原子双键碳原子连有烷基数目连有烷基数目,氢化热氢化热,稳定性稳定性。因此，烯烃的稳定性次序为：因此，烯烃的稳定性次序为：显然，烯烃催化加氢的相对活性应该是：显然，烯烃催化加氢的相对活性应该是：乙烯乙烯 一取代乙烯一取代乙烯 二取代乙烯二取代乙烯 三取代乙烯三取代乙烯 四取代乙烯四取代乙烯 4 4、催化加氢的立体化学：、催化加氢的立体化学：烯烃的催化加氢大多为烯烃的催化加氢大多为顺式加氢顺式加氢。但催化剂、溶

13、剂和压力会对顺式。但催化剂、溶剂和压力会对顺式加氢和反式加氢产物的比例产生影响。加氢和反式加氢产物的比例产生影响。顺式加成，定量完成；从位阻小的一面进行。顺式加成，定量完成；从位阻小的一面进行。特征：收率接近特征：收率接近100%；产物易分离；确定分子中产物易分离；确定分子中C=C的数目；制备的数目；制备RH。二）二）亲电加成亲电加成 在烯烃分子中，由于在烯烃分子中，由于电子具流动性电子具流动性，易被极化易被极化，因，因而烯烃具有供电子性能，而烯烃具有供电子性能，易受到易受到缺电子试剂（缺电子试剂（亲电试剂亲电试剂）的进攻而发生反应的进攻而发生反应.这种这种由亲电试剂的作用由亲电试剂的作用而引

14、起的而引起的加成反应加成反应称为称为亲电加亲电加成反应。成反应。1、与酸的加成与酸的加成 酸中的酸中的H+是最简单的亲电试剂，能与烯烃起加成反应。是最简单的亲电试剂，能与烯烃起加成反应。其反应通式如下：其反应通式如下：1)与与HX的加成的加成CH2=CH2+HXCH3CH2-X 1 HXHX的反应活性的反应活性HIHBrHClHF（HF的加成无实用价值。）的加成无实用价值。）2不对称烯烃的加成产物遵守不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则马氏规则（有一定的取向，（有一定的取向，即即区位选择性区位选择性）马氏规则马氏规则 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成时，试剂

15、中时，试剂中带正电荷的部分带正电荷的部分E+总是总是加到含氢较多加到含氢较多的双键的双键碳原子上碳原子上，试剂中试剂中带负电荷的部分（带负电荷的部分（Nu）总是加到总是加到含氢含氢较少较少的双键碳原子上。的双键碳原子上。3 3 过氧化物效应过氧化物效应 当有当有过氧化物过氧化物（如（如 H H2 2O O2 2,R-O-O-R,R-O-O-R等）存在时，等）存在时，不不对称烯烃与对称烯烃与HBr的加成产物的加成产物不不符合符合马氏规则（马氏规则（反马氏取反马氏取向向）的现象称为过氧化物效应。）的现象称为过氧化物效应。2）与）与H2SO4的加成的加成 硫酸氢乙酯水解生成乙醇，加热则分解成乙烯。硫

16、酸氢乙酯水解生成乙醇，加热则分解成乙烯。不对称烯烃与硫酸（不对称烯烃与硫酸（H2SO4）加成的反应加成的反应取向符合马氏规则取向符合马氏规则。2 2、加卤素、加卤素 1 1）烯烃能与卤素起加成反应，生成邻二卤代物。）烯烃能与卤素起加成反应，生成邻二卤代物。卤素的反应活性次序：卤素的反应活性次序：F2Cl2Br2I2。氟与烯烃的反应太剧烈，往往使碳链断裂；碘与烯烃难于氟与烯烃的反应太剧烈，往往使碳链断裂；碘与烯烃难于起反应。故烯烃的加卤素实际上是指起反应。故烯烃的加卤素实际上是指加氯或加溴加氯或加溴。应当指出的是：烯烃还可与应当指出的是：烯烃还可与I IClCl、I IBrBr按马氏规则加按马氏

17、规则加成。成。2 2）烯烃也能与卤水等（混合物）起加成反应，）烯烃也能与卤水等（混合物）起加成反应，反应遵守马氏规则，反应遵守马氏规则，因卤素与水作用成次卤酸（因卤素与水作用成次卤酸（H-O-Cl）,在次卤酸分子中在次卤酸分子中氧原子的电负性较强氧原子的电负性较强，使之极化，使之极化成成，氯氯成为了成为了带正电荷带正电荷的试剂。的试剂。3、加水反应、加水反应烯烃直接水合生成醇的反应需在酸催化下进行烯烃直接水合生成醇的反应需在酸催化下进行(常用常用的酸为硫酸或磷酸的酸为硫酸或磷酸)。1醇醇烯烃直接水合，除乙烯得到乙醇外，其它烯烃都将烯烃直接水合，除乙烯得到乙醇外，其它烯烃都将得到得到仲醇或叔醇仲

18、醇或叔醇(间接水合也具有同样的规律间接水合也具有同样的规律)。4与乙硼烷的加成（硼氢化反应）与乙硼烷的加成（硼氢化反应）硼烷对硼烷对 键的加成反应，称为硼氢化反应。键的加成反应，称为硼氢化反应。常用试剂：常用试剂：以上两步反应合起来成为以上两步反应合起来成为硼氢化硼氢化氧化反应。氧化反应。硼氢化硼氢化氧化反应，氧化反应，是用末端烯烃来是用末端烯烃来制取伯醇制取伯醇的好方法，的好方法，其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要的应用价值。的应用价值。硼氢化反应是美国化学家布朗（硼氢化反应是美国化学家布朗（Brown）与与1957年发现的，

19、年发现的，由此布朗获得了由此布朗获得了1979年的诺贝尔化学奖。年的诺贝尔化学奖。硼硼氢化反应的取向及立体化学氢化反应的取向及立体化学反应的净结果：反应的净结果：H原子加到含氢较少的双键原子加到含氢较少的双键碳原子上，表面上看其碳原子上，表面上看其反应取向是反应取向是“反反马氏规则马氏规则”的。的。但但实际上是符合马氏规则实际上是符合马氏规则”的。的。解释解释：5.羟汞化羟汞化-脱汞反应脱汞反应总结果：相当于总结果：相当于烯烃与水烯烃与水按按“马氏规则马氏规则”进行加成反应。进行加成反应。该该反应的特点反应的特点：反应速度快、条件温和、位置选择性反应速度快、条件温和、位置选择性好、不重排和产率

20、高等。好、不重排和产率高等。该该反应若用反应若用ROH代替代替H2O，则可得到醚。则可得到醚。二、氧化反应二、氧化反应1、高锰酸钾氧化：、高锰酸钾氧化：反应中反应中KMnO4褪色褪色，且有，且有褐色褐色MnO2沉淀生成。故此沉淀生成。故此反应可用来反应可用来鉴定不饱合烃鉴定不饱合烃。此反应生成的产物为顺式此反应生成的产物为顺式-1，2-二醇，可看成是特二醇，可看成是特殊的顺式加成反应。殊的顺式加成反应。也可以用也可以用OsO4代替代替KMnO4进行反应，进行反应，1)用稀的碱性用稀的碱性KMnO4氧化，可将烯烃氧化成邻二醇。氧化，可将烯烃氧化成邻二醇。2）用酸性）用酸性KMnO4氧化氧化 该该

21、反应可用于推测原反应可用于推测原烯烃的结构烯烃的结构。反应的用途：反应的用途：1 鉴别烯烃，鉴别烯烃，2 2 制备一定结构的制备一定结构的有机酸和酮，有机酸和酮，3 3 推测原烯烃的结构。推测原烯烃的结构。2 2、臭氧化反应、臭氧化反应 为了为了防止防止生成的过氧化物生成的过氧化物继续氧化继续氧化醛、酮，通常臭氧化物醛、酮，通常臭氧化物的水解是在的水解是在加入还原剂（如加入还原剂（如Zn/H2O）或催化氢化下进行或催化氢化下进行 可通过臭氧化物还原水解的产物来推测原烯烃的结构。可通过臭氧化物还原水解的产物来推测原烯烃的结构。臭氧化还原水解产物，臭氧化还原水解产物，原烯烃的结原烯烃的结CH3CO

22、CH3OCHCH2CHOHCHO,例如：例如：3环氧化环氧化 过酸氧化。过酸氧化。产物产物 1 1，2-2-环氧化合物环氧化合物顺式加成。顺式加成。反应具有立体专一性、立体选择性、区域选择性。反应具有立体专一性、立体选择性、区域选择性。4 4、催化氧化、催化氧化三、聚合反应三、聚合反应 烯烃在少量烯烃在少量引发剂或催化剂作用引发剂或催化剂作用下，键断裂而下，键断裂而互相互相加成加成，形成高分子化合物的反应称为聚合反应。，形成高分子化合物的反应称为聚合反应。聚乙烯是一个电绝缘性能好，耐酸碱，抗腐蚀，用途广的聚乙烯是一个电绝缘性能好，耐酸碱，抗腐蚀，用途广的高分子材料（塑料）。高分子材料（塑料）。

23、TiClTiCl4 4-Al(C-Al(C2 2H H5 5)3 3 称为齐格勒（称为齐格勒（Ziegler Ziegler 德国人）、德国人）、纳塔（纳塔（Natta Natta 意大利人）催化剂。意大利人）催化剂。19591959年齐格勒年齐格勒 纳塔利用此催化剂首次合成了纳塔利用此催化剂首次合成了立体立体定向高分子，人造天然橡胶定向高分子，人造天然橡胶。为有机合成做出了具大。为有机合成做出了具大的贡献。为此，两人共享了的贡献。为此，两人共享了19631963年的诺贝尔化学奖。年的诺贝尔化学奖。四、四、-H-H（烯丙氢）的反应烯丙氢）的反应 双键是烯烃的官能团，双键是烯烃的官能团，凡官能团

24、的邻位统称为凡官能团的邻位统称为位位，位位（碳）上连接的氢原子称为碳）上连接的氢原子称为-H-H（又称为烯丙氢）。又称为烯丙氢）。-H-H由于受由于受C=CC=C的影响，的影响，C-HC-H键离解能减弱键离解能减弱。故故-H-H比其它类型的氢易起反应。比其它类型的氢易起反应。其活性顺序为：其活性顺序为：-H-H（烯丙氢）烯丙氢）3 3H 2H H 2H 1H 1H 乙烯乙烯H H 1 1、-H-H（烯丙氢）的卤代反应（高温或光照）烯丙氢）的卤代反应（高温或光照）高温下发生取代而不是加成（高温下发生取代而不是加成（250)250)2 2、-H-H（烯丙氢）的氧化反应烯丙氢）的氧化反应 2卤代烃脱

25、卤化氢卤代烃脱卤化氢烯烃的制备烯烃的制备一、工业制法一、工业制法1 1石油裂解石油裂解2 2由醇脱水由醇脱水二、实验室制法二、实验室制法1 1醇脱水醇脱水3邻二卤代烷脱卤素邻二卤代烷脱卤素4 4炔烃的控制还原炔烃的控制还原烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程 极性分子极性分子的存在可以的存在可以加速反应加速反应的进行。的进行。解释解释：乙烯的乙烯的键流动性大，易受外加试剂的影响而极化。键流动性大，易受外加试剂的影响而极化。1 1、烯烃与溴的加成历程、烯烃与溴的加成历程与溴的加成不是一步，而是与溴的加成不是一步，而是分两步分两步进行的。进行的。实验事实告诉我们：该加成反应一定是实验事实告

26、诉我们：该加成反应一定是分步进行的。分步进行的。否则，不会有否则，不会有1-氯氯-2-溴乙烷和溴乙烷和2-溴乙醇生成。溴乙醇生成。可以断定是可以断定是BrBr+首先进攻首先进攻。否则不会有。否则不会有1,2-1,2-二溴乙烷的二溴乙烷的生成。生成。实验事实告诉我们：既然产物以反实验事实告诉我们：既然产物以反-1,2-二溴环戊烷为二溴环戊烷为主，主，反应中间体就不会是实验事实反应中间体就不会是实验事实(二二)所提供的中间体碳所提供的中间体碳正离子。正离子。第一步第一步第二步第二步 公认的反应历程：公认的反应历程：该反应的关键步骤是因该反应的关键步骤是因 的进攻引起的，因此，的进攻引起的，因此，这

27、这是一个亲电加成反应。是一个亲电加成反应。在该反应中，在该反应中，Br2分子共价键的断键方式为异裂，故分子共价键的断键方式为异裂，故该反应属于该反应属于离子型反应。离子型反应。反应的立体化学：反应的立体化学：反式加成。反式加成。2 2、烯烃与、烯烃与HXHX的加成历程的加成历程不饱和烃和卤化氢加成的反应历程与加卤素相似，不饱和烃和卤化氢加成的反应历程与加卤素相似，也是也是分步进行分步进行的离子型的离子型亲电加成亲电加成反应。反应。不同的是：不同的是：(1)第第一步进攻的是一步进攻的是；(2)不生成鎓离子，而是生成碳正离子不生成鎓离子，而是生成碳正离子中间体；中间体；(3)第二步第二步X的进攻也

28、不一定是反式加成。的进攻也不一定是反式加成。中间体为碳正离子时，中间体为碳正离子时，X X-正反两面都可以进攻正反两面都可以进攻 反应的立体化学：反应的立体化学：结论结论：产物为外消旋体。产物为外消旋体。1 1）、）、MarkovnikovMarkovnikov规则的理论解释：规则的理论解释：按按反应历程，反应的第一步要生成碳正离子，以丙烯反应历程，反应的第一步要生成碳正离子，以丙烯为例，则有两种可能：为例，则有两种可能：反应的速率和方向往往取决于反应活性中间体生成反应的速率和方向往往取决于反应活性中间体生成的难易程度，即活化能的高低。的难易程度，即活化能的高低。显然，活性中显然，活性中间体间

29、体()所需要的所需要的活化能较低，容易活化能较低，容易生成。生成。烯烃与极性试剂加成的相对活性顺序应该是：烯烃与极性试剂加成的相对活性顺序应该是：容易生成的碳正离子也一定是稳定的碳正离子。一容易生成的碳正离子也一定是稳定的碳正离子。一般烷基碳正离子的稳定性次序为：般烷基碳正离子的稳定性次序为：2 2）、烯烃加溴化氢时过氧化物效应解释）、烯烃加溴化氢时过氧化物效应解释（自由基加成历程）（自由基加成历程）链引发由于自由基的稳定性为：由于自由基的稳定性为：3R2R1RCH3 ，故其自由基故其自由基加成的加成的产物是反马氏规则的产物是反马氏规则的。H-H-ClCl、H-IH-I与不对称烯烃加成无过氧化

30、物效应的原因：与不对称烯烃加成无过氧化物效应的原因：H-H-ClCl的离解能大（的离解能大（431431KJ/molKJ/mol）,产生自由基比较困难产生自由基比较困难。H-IH-I的离解能较小（的离解能较小（297297KJ/molKJ/mol）,较易产生较易产生I I，但但II的活泼性差的活泼性差，难与烯烃迅速加成，却易自身结合成，难与烯烃迅速加成，却易自身结合成I I2 2分分子。子。所以不对称烯烃与所以不对称烯烃与H-H-ClCl和和H-IH-I加成时没有过氧化物效应。加成时没有过氧化物效应。得到的加成产物仍服从马氏规则。得到的加成产物仍服从马氏规则。重要的烯烃重要的烯烃乙烯和丙烯乙烯和丙烯 区区位位专专一一性性：凡凡反反应应中中键键的的形形成成或或断断裂裂有有两两种种以以上取向而只有一种产物生成者上取向而只有一种产物生成者为区位专一性。为区位专一性。区区位位选选择择性性：凡凡反反应应中中键键的的形形成成或或断断裂裂有有两两种种以以上上取向，而有一种产物为主产物者取向，而有一种产物为主产物者为区位选择性。为区位选择性。