2013届高二化学课件：3-1-2酚(选修5).ppt

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1、1了解苯酚的主要物理性质。了解苯酚的主要物理性质。2掌掌握握苯苯酚酚的的主主要要化化学学性性质质；体体会会苯苯酚酚结结构构中中羟羟基基与苯环的相互影响。与苯环的相互影响。3了解苯酚的用途。了解苯酚的用途。1苯苯酚酚的的分分子子式式是是_，结结构构简简式式是是_、_或或_或或_。2羟基与苯环羟基与苯环_而形成的化合物称为酚。而形成的化合物称为酚。3苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)纯纯净净的的苯苯酚酚是是_色色晶晶体体，但但放放置置时时间间较较长长的苯酚往往呈的苯酚往往呈_色。色。(2)苯酚具有苯酚具有_的气味，熔点为的气味，熔点为43。(3)苯苯酚酚易易溶溶于于乙乙醇醇等等_溶溶剂剂，室室温温

2、下下，在在水水中的溶解度是中的溶解度是9.3g，当温度高于，当温度高于65时，能与水混溶。时，能与水混溶。4苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)弱弱酸酸性性：跟跟NaOH反反应应，生生成成_和和水水，但但酸性比酸性比H2CO3_。(2)取取代代反反应应：跟跟_溴溴水水反反应应，生生成成三三溴溴苯苯酚酚_色沉淀。色沉淀。(3)显显色色反反应应：跟跟铁铁盐盐(FeCl3)反反应应，生生成成_色色物质。可以检验物质。可以检验_的存在。的存在。【答案答案】2直接相连直接相连3(1)无粉红无粉红(3)特殊特殊(3)有机有机4(1)苯酸钠弱苯酸钠弱(2)浓白浓白(3)紫苯酚紫苯酚1苯苯酚酚俗俗称称石石炭炭酸

3、酸，具具有有弱弱酸酸性性，那那么么它它能能不不能能与与酸碱指示剂反应？酸碱指示剂反应？提提示示：由由于于苯苯酚酚的的酸酸性性太太弱弱，苯苯酚酚水水溶溶液液不不能能使使石石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。2苯酚能和纯碱溶液发生反应吗？说明原因。苯酚能和纯碱溶液发生反应吗？说明原因。3你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。你如何从分子内基团间相互作用来解释下列事实。苯苯和和苯苯酚酚发发生生溴溴代代反反应应的的条条件件和和产产物物有有很很大大的的不不同。同。实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。1苯酚的结构苯酚的结构苯酚的分子式是苯酚的分子式是C6

4、H6O，它的结构式为：，它的结构式为：由由苯苯酚酚分分子子的的比比例例模模型型可可知知(如如右右图图所所示示)，苯苯酚酚分分子子里里有有12个个原原子子位位于于同同一一平平面面内内，即即苯苯环环上上的的6个个碳碳原原子子及及与与它它直直接接相相连连的的5个个氢氢原原子子和和一一个个氧氧原原子子，但但与与氧氧原原子子相相连连的的氢氢原原子子与与它它们们不不在在同同一一平平面面上上。苯苯酚酚是是最最简简单单的的酚。酚。2物理性质物理性质纯纯净净的的苯苯酚酚是是无无色色、有有特特殊殊气气味味的的晶晶体体，若若接接触触空气会因小部分被氧化而呈粉红色。空气会因小部分被氧化而呈粉红色。常常温温下下在在水水

5、中中溶溶解解度度不不大大，当当温温度度高高于于65时时，能与水混溶；易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。能与水混溶；易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。苯苯酚酚有有毒毒，它它的的浓浓溶溶液液对对皮皮肤肤有有强强烈烈的的腐腐蚀蚀性性，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。【例例1】苯苯酚酚有有毒毒且且有有腐腐蚀蚀性性，使使用用时时若若不不慎慎溅溅到到皮肤上，可以用来洗涤的试剂是皮肤上，可以用来洗涤的试剂是()ANaOH溶液溶液B酒精酒精C65以上的热水以上的热水 D冷水冷水【解解析析】不不能能用用NaOH溶溶液液来来洗洗涤涤沾沾在在皮皮肤肤上上的的苯苯酚酚，因因为为Na

6、OH溶溶液液也也具具有有腐腐蚀蚀性性；也也不不能能用用65以以上上的的热热水水，冷冷水水效效果果不不好好；苯苯酚酚易易溶溶于于酒酒精精，所所以以可可用用酒酒精精洗洗涤涤，故选故选B。【答案答案】B下下列列化化合合物物中中属属于于醇醇类类的的是是_；属属于于酚酚类类的的是是_。【解解析析】B中中无无羟羟基基，首首先先排排除除，它它既既不不属属于于醇醇，也也不不属属于于酚酚类类。A、C、E中中的的羟羟基基与与苯苯环环直直接接相相连连属属于于酚酚类类。F中中无无苯苯环环，D中中的的羟羟基基与与苯苯环环支支链链上上的的碳碳原原子子相相连连，所以所以D、F属于醇类。属于醇类。【答答案案】属属于于醇醇类类

7、的的是是：D、F；属属于于酚酚类类的的是是：A、C、E。关于苯酚的说法中，错误的是关于苯酚的说法中，错误的是()A纯净苯酚是粉红色晶体纯净苯酚是粉红色晶体B有特殊气味有特殊气味C易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水D苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚【答案答案】A1苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性在水溶液中，苯酚易与氢氧化钠反应，苯酚有酸性。在水溶液中，苯酚易与氢氧化钠反应，苯酚有酸性。(1)苯苯酚酚与与氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液反反应应生生成成苯苯酚酚钠钠和和水水，化化学学方程式如下：方程式如下：注意：苯酚、注意：苯酚、H2CO3、

8、HCO3的酸性强弱顺序为：的酸性强弱顺序为：2苯酚的取代反应苯酚的取代反应苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。苯苯酚酚能能与与浓浓溴溴水水反反应应生生成成不不溶溶于于水水的的白白色色沉沉淀淀(2,4,6三三溴溴苯苯酚酚)，此此反反应应很很灵灵敏敏，常常用用于于苯苯酚酚的的定定性性检检验验和和定定量测定。量测定。3苯酚的显色反应苯酚的显色反应向向苯苯酚酚溶溶液液中中滴滴入入几几滴滴三三氯氯化化铁铁溶溶液液，溶溶液液显显紫紫色色，利用此反应可检验苯酚的存在。利用此反应可检验苯酚的存在。4苯酚的用途苯酚的用途苯苯酚酚是是重重要要的的化化工工原原料料

9、，广广泛泛用用于于制制造造酚酚醛醛树树脂脂、染料、医药、农药等，也可用作食品防腐剂和消毒剂。染料、医药、农药等，也可用作食品防腐剂和消毒剂。【解解析析】苯苯酚酚具具有有酸酸性性，比比碳碳酸酸的的酸酸性性弱弱，比比HCO3的的酸酸性性强强。在在水水溶溶液液中中，酸酸性性较较强强的的物物质质与与碱碱性性较较强强的的物物质质反反应应生生成成酸酸性性和和碱碱性性相相对对较较弱弱的的物物质质，这这是是反反应应的的一般规律。而进一步分析已知条件还可以得出一般规律。而进一步分析已知条件还可以得出HCO3、的的碱碱性性依依次次增增强强这这一一隐隐含含的的信信息息，由由此此应应用用较较强强的的碱性物质可制取较弱

10、的碱性物质，即可得出结论。碱性物质可制取较弱的碱性物质，即可得出结论。【答案答案】BC下列离子方程式书写正确的是下列离子方程式书写正确的是()A碳酸氢钠与盐酸反应碳酸氢钠与盐酸反应CO322H=CO2H2OB硫化亚铁与盐酸反应硫化亚铁与盐酸反应S22H=H2SC苯酚钠溶于醋酸溶液苯酚钠溶于醋酸溶液C6H5OCH3COOHC6H5OHCH3COOD氯化亚铁溶液中通入少量氯气氯化亚铁溶液中通入少量氯气Fe2Cl2=Fe32Cl【解解析析】离离子子方方程程式式的的书书写写和和正正误误判判断断能能很很好好的的考查学生的相关知识，也是一种考查学生的相关知识，也是一种“区分度区分度”很好的题型。很好的题型

11、。A项项中中NaHCO3在在离离子子方方程程式式中中应应写写为为HCO3；B项项中中FeS应写化学式；应写化学式；D项中电子得失不守恒；项中电子得失不守恒；C项正确。项正确。【答案答案】C在在下下列列反反应应中中，既既不不能能说说明明苯苯酚酚分分子子中中羟羟基基受受苯苯环环影影响响而而使使它它比比乙乙醇醇中中羟羟基基活活泼泼，也也不不能能说说明明由由于于羟羟基基对对苯苯环环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是()【解解析析】羟羟基基和和苯苯环环连连在在一一起起相相互互影影响响，一一方方面面苯苯环环使使羟羟基基上上的的H原原子子活活化化，比比乙乙醇醇中中羟羟基基上

12、上的的H原原子子易易电电离离；另另一一方方面面羟羟基基使使苯苯环环邻邻、对对位位上上的的氢氢原原子子活活化化，比比苯苯中中的的H原原子子易易于于取取代代。依依题题意意要要判判断断酚酚羟羟基基比比醇醇羟羟基基活活泼泼，即即酚酚羟羟基基发发生生的的反反应应醇醇羟羟基基不不能能，B项项符符合合；苯苯酚酚苯苯环环上上的的氢氢原原子子比比苯苯上上的的氢氢原原子子活活泼泼，即即苯苯酚酚比比苯苯易易于于取取代代，C、D两两项符合，而项符合，而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。项反应醇也能发生，无法判断活泼性。【答案答案】A醇与酚的比较醇与酚的比较【例例3】某某有有机机物物结结构构如如图图所所示示，关关于于

13、该该有有机机物物下下列说法正确的是列说法正确的是()A它是苯酚的同系物它是苯酚的同系物B1mol该该物物质质能能与与溴溴水水反反应应消消耗耗2mol Br2发发生生取取代代反应反应C1mol该该有有机机物物能能与与足足量量金金属属钠钠反反应应产产生生0.5mol H2D1mol该有机物能与该有机物能与2mol NaOH反应反应E该该物物质质在在加加热热条条件件下下可可以以与与铜铜反反应应生生成成一一种种具具有有醛基的化合物醛基的化合物【解解析析】(1)首首先先分分析析该该有有机机物物的的结结构构，可可以以发发现现在在该该分分子子中中既既有有醇醇羟羟基基又又有有酚酚羟羟基基，因因而而能能表表现现

14、醇醇的的性性质质，又又能能表表现现酚酚类类的的性性质质；(2)根根据据同同系系物物的的定定义义可可以以看看出出它它不不属属于于苯苯酚酚的的同同系系物物；(3)与与钠钠反反应应时时两两类类羟羟基基都都能能参参加加反反应应，但但是是只只有有酚酚羟羟基基可可以以与与NaOH溶溶液液反反应应，醇醇羟羟基基不不可可与与NaOH溶溶液液反反应应；(4)与与Br2发发生生取取代代反反应应时时，按按照照规规律律，只只与与酚酚羟羟基基的的邻邻、对对位位有有关关，而而对对位位已已被被甲甲基基占占有有，只只能能在在两两个个邻邻位位反反应应；(5)与与醇醇羟羟基基相相连连碳碳原原子子上上有有2个个氢氢原原子子，所所以以可可以以发发生生催催化化氧氧化化反反应应生生成成含含醛醛基基的的化化合合物物。因因此此B、E为为本题正确选项。本题正确选项。【答案答案】BE(2010西西安安高高二二检检测测)关关于于酚酚羟羟基基和和醇醇羟羟基基的的分分析析中中，错误的是错误的是()A原子组成一样原子组成一样BOH键的化学键类型一样键的化学键类型一样C羟基中氢原子活泼性不同羟基中氢原子活泼性不同D酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离【答案答案】D