厦门大学生命科学院生物化学课堂课件第一章 糖类.ppt

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1、生 物 化 学 生物化学的研究内容 静态生化：生命物质（蛋白质、核酸、酶、糖类及维生素、辅酶、激素等）的化学组成、性质和结构；动态生化：生命物质的化学变化规律和能量变化 规律；当今生物化学活跃发展的几个原因：1.生命的几个中心过程（如 DNA双螺旋结构、遗传密码、中心代谢途径）的化学基础被人们所理解；2.人们认识到生命的各种形式背后存在着许多共同的分子模式和原理，这极大地方便了人类用简单的生命形式来研究自身；3.生物化学对医学正产生越来越大的作用，是临床医学和诊断医学的基础。4.生物化学的飞速发展使研究者开始探索生物学和医学中最基本、最具有挑战性的问题。参考书目：Principle of Bi

2、ochemistry(Second Edition)by Lehninger et al Biochemisty An Introduction (Second Edition)by Trudy McKee James R.McKee第一章第一章 糖糖 (Carbohydrate)1.定义：一类由C、H、O所组成的多羟基醛或多羟基酮。实验式：Cn(H2O)m 碳水化合物 2.单糖(monosaccharide)不能被水解成更小分子的糖类。按照碳原子数目，可分为 三碳糖、四碳糖、五碳糖、六碳糖 D/L:构型 (+)/():旋光性 单糖的构型是指分子中离羰基碳最远的单糖的构型是指分子中离羰基碳最远

3、的手性碳原子的构型。手性碳原子的构型。计算可能的旋光异构体数目的公式：计算可能的旋光异构体数目的公式：I2n I:异构体数 n:分子中不对称碳原子数 3.单糖的环状结构 Fischer 式：碳链呈开链状。Haworth 式：碳链呈半缩醛形式的环状结 构。变旋现象(mutarotation)糖的链状结构与环状结构的互变 -D-吡喃葡萄糖的椅式构象 3.单糖的化学性质（1）氧化还原反应氧化还原反应 醛糖在不同的氧化剂作用下可以有不同的醛糖在不同的氧化剂作用下可以有不同的基团被氧化，产生不同的产物基团被氧化，产生不同的产物。能被弱的氧化剂（如Fehling 试剂和Benedict 试剂）氧化的糖称为

4、还原性糖。Fehling 试剂：酒石酸钾钠、NaOH、CuSO4 Benedict 试剂：柠檬酸、Na2CO3、CuSO4 因为只有能转化成开链形式的糖才能发生该反应，所以所有的单糖都是还原性糖。(2)(2)还原反应还原反应 单糖在还原剂作用下生成糖醇，糖醇主单糖在还原剂作用下生成糖醇，糖醇主 要用于食品和药品的加工中。要用于食品和药品的加工中。（3 3）异构反应异构反应 在弱碱条件下，单糖通过烯二醇中间体发生在弱碱条件下，单糖通过烯二醇中间体发生重排的反应重排的反应,可以实现某些单糖之间的转化。可以实现某些单糖之间的转化。（4）酯化反应（5）形成糖醚 （6 6）形成糖苷形成糖苷 环状单糖的环

5、状单糖的半半缩醛（或半缩酮）缩醛（或半缩酮）羟基羟基与另一化合物与另一化合物发生缩合发生缩合(失水失水)，形成的缩醛或缩酮形成的缩醛或缩酮类化合物成为糖苷类化合物成为糖苷或苷。或苷。（7 7）单糖脱水单糖脱水 MolishMolish 反应反应反应反应：浓硫酸、浓硫酸、-萘酚与萘酚与糖糖作用生成作用生成红紫色红紫色物物 质，是糖类鉴定的一种方法。质，是糖类鉴定的一种方法。SeliwanoffSeliwanoff 反应反应反应反应：盐酸、间苯二酚与盐酸、间苯二酚与酮糖酮糖和和醛糖醛糖反应生反应生 成深浅不同的红色，以此可以鉴别酮糖和成深浅不同的红色，以此可以鉴别酮糖和 醛糖。醛糖。BialBia

6、l 反应反应反应反应：在酸存在下，核糖与地衣酚缩合生成绿在酸存在下，核糖与地衣酚缩合生成绿 色，色，可用于对可用于对 RNARNA的含量测定。的含量测定。(8)(8)高碘酸氧化高碘酸氧化 邻二醇和邻三醇在高碘酸作用下的产物不同，邻二醇和邻三醇在高碘酸作用下的产物不同，由此可以帮助测定多糖的结构。由此可以帮助测定多糖的结构。4.重要的单糖及衍生物 单糖 （1 1）丙糖丙糖 甘油醛甘油醛 （2 2）丁糖丁糖 D-D-赤藓糖赤藓糖 （3 3）戊糖戊糖 D-D-核糖、核糖、2-2-脱氧脱氧-核糖核糖 （4 4）己糖己糖 D-D-葡萄糖、葡萄糖、D-D-果糖、果糖、D-D-半乳糖半乳糖 单糖衍生物单糖衍

7、生物 （1 1）单糖的磷酸酯）单糖的磷酸酯 （2 2）糖醇）糖醇 （3 3）糖酸）糖酸 （4 4）脱氧糖）脱氧糖 （5 5）氨基糖）氨基糖 3.寡糖 指由指由2-202-20个单糖通过糖苷键连接而成的糖个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质。类物质。寡糖的结构特点：寡糖的结构特点：单糖的单糖的种类种类 糖苷键的糖苷键的构型构型 成键原子的成键原子的位置位置 寡糖的命名寡糖的命名 重要的二糖重要的二糖 （1 1）蔗糖蔗糖 （2 2）乳糖）乳糖 （3 3）麦芽糖麦芽糖 （4 4）纤维二糖）纤维二糖 三糖三糖 棉子糖棉子糖 4.多糖 直链多糖：直链多糖：纤维素、纤维素、直链淀粉直链淀粉 分支多糖：分支多

8、糖：肝糖原、肝糖原、支链淀粉支链淀粉 同多糖：同多糖：淀粉、纤维素、糖原淀粉、纤维素、糖原 杂多糖：杂多糖：琼脂、褐藻酸琼脂、褐藻酸 （1 1）淀粉淀粉 直链淀粉的螺旋状结构 分支增多，使非还原性末端数增多。（2）糖原 （3 3）右旋糖酐右旋糖酐 是均由是均由-1,6-1,6-糖苷键连接成的葡聚糖，是酵母和细糖苷键连接成的葡聚糖，是酵母和细菌的储存多糖。菌的储存多糖。交链葡聚糖交链葡聚糖(SephadexSephadex)广泛地用于蛋白质的分离广泛地用于蛋白质的分离纯化中。纯化中。（4 4）纤维素）纤维素 (5)壳多糖 5.5.糖蛋白糖蛋白 (glycoprotein)(glycoprotei

9、n)是寡糖链作为蛋白质辅基的一类缀合蛋白质。是寡糖链作为蛋白质辅基的一类缀合蛋白质。寡糖链与蛋白质连接的共同特点：寡糖链与蛋白质连接的共同特点：寡糖链的寡糖链的还原性末端异头碳羟基还原性末端异头碳羟基与多肽链上的与多肽链上的氨氨基酸残基基酸残基以以N-N-糖苷键或糖苷键或O-O-糖苷键的形式连接。糖苷键的形式连接。N-糖肽键 O-糖肽键 寡糖链的功能：寡糖链的功能：（1 1）参与新生多肽链的折叠和聚合；）参与新生多肽链的折叠和聚合；（2 2）帮助分泌型蛋白质分泌到胞外并维持其稳定性；）帮助分泌型蛋白质分泌到胞外并维持其稳定性；（3 3）参与糖蛋白的清除；参与糖蛋白的清除；（4 4）可能参与精子

10、和卵细胞的识别；可能参与精子和卵细胞的识别；（5 5）与细胞的黏附及淋巴细胞的归巢作用有关；与细胞的黏附及淋巴细胞的归巢作用有关；（6 6）对酶、激素和抗体而言，对酶、激素和抗体而言，糖链会影响它们的活糖链会影响它们的活性。性。6.糖胺聚糖(glycosaminoglycan，GAG)这是一类由不止一种单糖聚合而成的高这是一类由不止一种单糖聚合而成的高分子量多糖，因为其中的糖单体大多有分子量多糖，因为其中的糖单体大多有胺基胺基衍生物衍生物，所以称为糖胺聚糖。，所以称为糖胺聚糖。根据糖单体的种类、连接方式、是否含根据糖单体的种类、连接方式、是否含硫酸酯及硫酸酯的位置等，可将硫酸酯及硫酸酯的位置等

11、，可将GAGsGAGs 分为分为四大类。四大类。GAGsGAGs主要分布于高等动物结蹄组织细胞主要分布于高等动物结蹄组织细胞外空间外空间,均是由两个糖单体重复组成的线状多均是由两个糖单体重复组成的线状多聚体，通常含有聚体，通常含有六碳糖醛酸六碳糖醛酸和和硫酸酯硫酸酯，在生，在生理理 pHpH条件下带有较多的负电荷。条件下带有较多的负电荷。透明质酸硫酸软骨素糖胺聚糖在细胞外的分布示意图 7.蛋白聚糖(proteolyucan,PG)由一条核心蛋白和一条或多条糖胺聚糖共价连接由一条核心蛋白和一条或多条糖胺聚糖共价连接而成的一类特殊糖蛋白。而成的一类特殊糖蛋白。糖蛋白糖蛋白 蛋白聚糖蛋白聚糖 糖含量糖含量 1 1-85-85 可高达可高达9595 糖链结构糖链结构 分支分支 不分支不分支 单糖残基数单糖残基数 不多于不多于1515个个 8080个个 分布分布 缀合在膜蛋白或缀合在膜蛋白或 分布广泛分布广泛 分泌型蛋白上分泌型蛋白上 功能功能 功能多样功能多样 赋予组织坚、韧赋予组织坚、韧 蛋白聚糖聚集体示意图 蛋白聚糖中连接区的O-寡糖链