第11章羧酸衍生物.ppt

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1、 第十一章第十一章第十一章第十一章羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物复方阿司匹林复方阿司匹林阿司匹林阿司匹林 (aspirin)非那西非那西丁丁 (phenacetin)咖啡因咖啡因 (caffeine)(APC)使用时间最长的解使用时间最长的解热热镇痛药镇痛药新用途：治疗心脏病、冠心新用途：治疗心脏病、冠心 病病和老年痴呆症等和老年痴呆症等你你 知知 道道 吗吗？非那非那西丁西丁亲核取代反应活泼性亲核取代反应活泼性亲核取代反应活泼性亲核取代反应活泼性:酰卤酰卤酰卤酰卤 酸酐酸酐酸酐酸酐 酯酯酯酯 酰胺酰胺酰胺酰胺后者不能直接转换成前者后者不能直接转换成前者 酰卤和酸酐是优良的酰化剂酰卤

2、和酸酐是优良的酰化剂+氨解反应（氨解反应（胺的酰化反应，比水解容易胺的酰化反应，比水解容易）+R OH R COOH想一想想一想想一想想一想+酰基的亲核取代反应酰基的亲核取代反应酰卤、酸酐酰卤、酸酐酯、酯、酰胺酰胺羧酸羧酸酯酯酰胺酰胺水解水解醇解醇解氨解氨解酰卤酰卤水解、醇解、氨解水解、醇解、氨解HX酸酐酸酐水解、醇解、氨解水解、醇解、氨解羧酸羧酸水解、醇解、氨解水解、醇解、氨解酯酯醇醇水解水解酰胺酰胺氨、胺氨、胺 小结小结酰卤酰卤酰卤酰卤 酸酐酸酐酸酐酸酐 酯酯酯酯 酰胺酰胺酰胺酰胺碳酸碳酸脲（尿素）脲（尿素）弱碱性（不能使石蕊试纸变色）弱碱性（不能使石蕊试纸变色）1.脲脲四、碳酸衍生物四、

3、碳酸衍生物水解水解H2O/HClH2O/NaOH脲酶脲酶CO2 +NH4ClNa2CO3 +NH3 NH3 +CO2 +H2O原碳酸与亚硝酸反应与亚硝酸反应定量测定尿素的常用方法之一定量测定尿素的常用方法之一脲素的结构脲素的结构多数动物和人类蛋白质的新陈代谢的最后产物；最早由人体排泄物中取得的一个纯有机化合物；然而，其结构目前还有争论：碳氮键键长介于 和 之间，碳氧键比一般的羰基长，一般以下式表示：生成缩二脲和缩二脲反应生成缩二脲和缩二脲反应肽键肽键150160+缩二脲缩二脲+紫红色紫红色（缩二脲反应）（缩二脲反应）NaOHCuSO4反应条件：含两个或两个以上酰胺键反应条件：含两个或两个以上酰

4、胺键加加尿素至大试管中尿素至大试管中加热后放出的气体使加热后放出的气体使红色石蕊试纸变蓝红色石蕊试纸变蓝继续加热继续加热加入氢氧化钠加入氢氧化钠加入硫酸铜加入硫酸铜溶液显紫色溶液显紫色 实验实验 缩二脲的生成和缩二脲反应缩二脲的生成和缩二脲反应巴比妥酸巴比妥酸pKa=3.85=丙二酰脲的生成丙二酰脲的生成酮式酮式-烯醇式互变烯醇式互变2.丙二酰脲丙二酰脲丙二酰氯丙二酰氯丙二酰脲丙二酰脲+HClNaOH苯苯巴比妥（长时）巴比妥（长时）司可巴比妥（短时）司可巴比妥（短时）巴比妥类药巴比妥类药（镇静催眠药）（镇静催眠药）2.为什么注射用的苯巴比妥钠须制为什么注射用的苯巴比妥钠须制成粉针剂且临用时才溶

5、解？成粉针剂且临用时才溶解？(1?,2?)1.苯巴比妥能发生缩二脲反应吗？苯巴比妥能发生缩二脲反应吗？脲脲胍基胍基脒基脒基胍胍强碱性强碱性（pKa=13.8）3.胍胍(gua)二甲双胍二甲双胍（降血糖药）（降血糖药）实例实例链霉素链霉素（抗结核病药）（抗结核病药）氯已定氯已定 或或 洗必泰洗必泰（消毒防腐药）（消毒防腐药）1.命名（注意环状酸酐、内酯、内酰胺及命名（注意环状酸酐、内酯、内酰胺及N取代酰胺的命名）取代酰胺的命名）2.酰基的亲核取代反应（水解、氨解、醇解）酰基的亲核取代反应（水解、氨解、醇解）3.酸碱性：丙二酰脲酸碱性：丙二酰脲(酸性酸性)、脲脲(弱碱性弱碱性)、胍胍(强碱性强碱性)4.巴比妥酸（丙二酰脲）：酮式巴比妥酸（丙二酰脲）：酮式 烯醇式烯醇式 5.脲的鉴别：脲的鉴别：（缩二脲反应）（缩二脲反应）紫红色紫红色CuSO4/NaOH小小 结结