有机人名反应经典总结——超经典!!!.ppt

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1、有机人名反应有机人名反应Beckmann重排重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子

2、与水反应得到酰胺。与水反应得到酰胺。迁移基团如果是手性碳原子，则迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：在迁移前后其构型不变，例如：Claisen酯缩合反应酯缩合反应 Diels-Alder反应反应 含有一个活泼的双键或叁键的化合物含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲亲双烯体双烯体)与共轭二烯类化合物与共轭二烯类化合物(双烯体双烯体)发发生生1,4-加成，生成六员环状化合物：加成，生成六员环状化合物：这个反应极易进行并且反应速度快，应这个反应极易进行并且反应速度快，应用范围极广泛，是合成环状化合物的一用范围极广泛，是合成环状化合物的一个非常重要的方法。个非常重要的方法。带有吸电

3、子取代基的亲双烯体和带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯体对反应有利。带有给电子取代基的双烯体对反应有利。常用的亲双烯体有：常用的亲双烯体有：下列基团也能作为亲双烯下列基团也能作为亲双烯体发生反应：体发生反应：常用的双烯体有：常用的双烯体有：反应机理反应机理 这是一个协同反应，反应时，双烯体和这是一个协同反应，反应时，双烯体和亲双烯体彼此靠近，互相作用，形成一亲双烯体彼此靠近，互相作用，形成一个环状过渡态，然后逐渐转化为产物分个环状过渡态，然后逐渐转化为产物分子：子：反应是按顺式加成方式进行的，反应反应是按顺式加成方式进行的，反应物原来的构型关系仍保留在环加成产物原来的构型关系仍

4、保留在环加成产物中。例如：物中。例如：本反应具有很强的区域选择性，本反应具有很强的区域选择性，当双烯体与亲双烯体上均有取代当双烯体与亲双烯体上均有取代基时，主要生成两个取代基处于基时，主要生成两个取代基处于邻位或对位的产物：邻位或对位的产物：当双烯体上有给电子取代基、亲双烯体当双烯体上有给电子取代基、亲双烯体上有不饱和基团如上有不饱和基团如 与烯键与烯键(或炔键或炔键)共轭时，优先生成内型共轭时，优先生成内型(endo)加成产物加成产物：FriedelCrafts酰基化反应酰基化反应 芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在烯酮等在Lewis酸酸(通常用

5、无水三氯化铝通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：反应机理反应机理 Koble-Schmitt反应反应 酚钠和二氧化碳在加压下于酚钠和二氧化碳在加压下于125150C反应，生成邻羟基苯甲酸，同时有少量反应，生成邻羟基苯甲酸，同时有少量对羟基苯甲酸生成对羟基苯甲酸生成：反应产物与酚盐的种类及反应温度有关，反应产物与酚盐的种类及反应温度有关，一般来讲，使用钠盐及在较低的温度下一般来讲，使用钠盐及在较低的温度下反应主要得到邻位产物，而用钾盐及在反应主要得到邻位产物，而用钾盐及在较高温度下反应则主要得对位产物：较高温度下反应则主要得对位产物：邻位异构体

6、在钾盐及较高温度邻位异构体在钾盐及较高温度下加热也能转变为对位异构体：下加热也能转变为对位异构体：反应实例反应实例 Meerwein-Ponndorf反应反应 醛或酮与异丙醇铝在异丙醇溶液中加热，醛或酮与异丙醇铝在异丙醇溶液中加热，还原成相应的醇，而异丙醇则氧化为丙还原成相应的醇，而异丙醇则氧化为丙酮，将生成的丙酮由平衡物中慢慢蒸出酮，将生成的丙酮由平衡物中慢慢蒸出来，使反应朝产物方向进行。这个反应来，使反应朝产物方向进行。这个反应相当于相当于Oppenauer氧化的逆向反应氧化的逆向反应。Reimer-Tiemann反应反应 Schiemann反应反应 芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度芳香

7、重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸重氮盐，后者加热分解生较小的氟硼酸重氮盐，后者加热分解生成氟代芳烃：成氟代芳烃：Ullmann反应反应 卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联反卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联反应生成联苯类化合物。如碘代苯与铜粉应生成联苯类化合物。如碘代苯与铜粉共热得到联苯：共热得到联苯：这个反应的应用范围广泛，可用来合成这个反应的应用范围广泛，可用来合成许多对称和不对称的联苯类化合物。芳许多对称和不对称的联苯类化合物。芳环上有吸电子取代基存在时能促进反应环上有吸电子取代基存在时能促进反应的进行，尤其以硝基、烷氧羰基在卤素的进行，尤其以硝基、烷氧羰基在卤素的邻位时影响最大，

8、邻硝基碘苯是参与的邻位时影响最大，邻硝基碘苯是参与Ullmann反应中最活泼的试剂之一。反应中最活泼的试剂之一。反应机理反应机理：本反应的机理还不肯定，本反应的机理还不肯定，可能的机理如下：可能的机理如下：反应实例反应实例 Wittig-Horner反应反应 用亚磷酸酯代替三苯基膦所制得的磷用亚磷酸酯代替三苯基膦所制得的磷Ylide与醛酮反应称为与醛酮反应称为Wittig-Horner反反应：应：反应机理反应机理与与Wittig反应类似，加成后的消除步反应类似，加成后的消除步骤略有差别骤略有差别 反应实例反应实例 Birch还原还原 反应实例反应实例 Claisen重排重排 烯丙基芳基醚在高温

9、烯丙基芳基醚在高温(200C)下可以重下可以重排，生成烯丙基酚。排，生成烯丙基酚。当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。类重排反应。交叉反应实验证明：交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重重排是分子内的重排。采用排。采用碳碳14C标记的烯丙基醚进行重排，重标记的烯丙基醚进行重排，重排后排后碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。碳原子与苯环相连，

10、碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是仍是a-碳原子与苯环相连。碳原子与苯环相连。反应机理反应机理Claisen重排是个协同反应，中间经过一个重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。重排无影响。Demjanov重排重排 环烷基甲胺或环烷基胺与亚硝酸反应，环烷基甲胺或环烷基胺与亚硝酸反应，生成环扩大与环缩小的产物。如环丁基生成环扩大与环缩小的产物。如环丁基甲胺或环丁胺与亚硝酸反应，除得到相甲胺或环丁胺与亚硝酸反应，除得到相应的醇外，还有其它包括重排的反

11、应产应的醇外，还有其它包括重排的反应产物：物：这是一个重排反应，在合成上意义不大，这是一个重排反应，在合成上意义不大，但可以了解环发生的一些重排反应但可以了解环发生的一些重排反应反应机理反应机理FriedelCrafts烷基化反应烷基化反应 芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂催化剂(如如AlCl3，FeCl3,H2SO4,H3PO4,BF3,HF等等)存在下，发生芳存在下，发生芳环的烷基化反应。环的烷基化反应。卤卤代烃反应的活泼性顺序为：代烃反应的活泼性顺序为：RFRClRBrRI;当烃基超过当烃基超过3个碳原子时，个碳原子时，反应过程中易发生重排

12、。反应过程中易发生重排。反应机理反应机理首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：三氯化铝作用形成碳正离子：所形成的碳正离子可能发生重所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子：排，得到较稳定的碳正离子：碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体间体-络合物，然后失去一个质子得到络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：发生亲电取代产物：Gattermann-Koch反应反应 芳香烃与等分子的一氧化碳及氯化氢气芳香烃与等分子的一氧化碳及氯化氢气体在加压和催化剂体在加压和催化剂(三氯化铝及氯化亚铜三氯化铝及

13、氯化亚铜)存在下反应，生成芳香醛：存在下反应，生成芳香醛：Hofmann消除反应消除反应 季铵碱在加热条件下季铵碱在加热条件下(100-200C)发生发生热分解热分解,当季铵碱的四个烃基都是甲基时当季铵碱的四个烃基都是甲基时,热分解得到甲醇和三甲胺热分解得到甲醇和三甲胺:如果季铵碱的四个烃基不同如果季铵碱的四个烃基不同,则热分解时总则热分解时总是得到含取代基最少的烯烃和叔胺是得到含取代基最少的烯烃和叔胺:Leuckart反应反应 醛或酮在高温下与甲酸铵反应得伯胺醛或酮在高温下与甲酸铵反应得伯胺:除甲酸铵外，反应也可以用取代的甲酸除甲酸铵外，反应也可以用取代的甲酸铵或甲酰胺铵或甲酰胺反应机理反应

14、机理 反应中甲酸铵一方面提供氨，另一反应中甲酸铵一方面提供氨，另一方面又作为还原剂。方面又作为还原剂。Michael加成反应加成反应 一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负离子进行共轭加成，称为离子进行共轭加成，称为Micheal加成：加成：Robinson缩环反应缩环反应 含活泼亚甲基的环酮与含活泼亚甲基的环酮与a,b-不饱和羰基不饱和羰基化合物在碱存在下反应，形成一个二并化合物在碱存在下反应，形成一个二并六员环的环系：六员环的环系：反应机理反应机理 本反应分为两步，第一步是本反应分为两步，第一步是Micheal加成加成反应，第二步是羟醛缩合反应。反应，第二步是

15、羟醛缩合反应。反应实例反应实例 Vilsmeier反应反应 烃、活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺及烃、活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷处理得到醛类：三氯氧磷处理得到醛类：Wittig反应反应 Wittig试剂与醛、酮的羰基发生亲核加试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，形成烯烃：成反应，形成烯烃：Cannizzaro反应反应 Clemmensen还原还原 醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基：盐酸还原为亚甲基：此法只适用于对酸稳定的化合物。对酸此法只适用于对酸稳定的化合物。对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-K

16、ishner-黄鸣龙反应还原。黄鸣龙反应还原。反应机理反应机理本反应的反应机理较复杂，目前尚不本反应的反应机理较复杂，目前尚不很清楚。很清楚。Darzens反应反应 Favorskii重排重排a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状a-卤代酮，则导致环缩小卤代酮，则导致环缩小。如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯：如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯：此法可用于合成张力较大的四员环。此法可用于合成张力较大的四员环。反应机理如下：反应机理如下：Fries重排重排 酚酯在酚酯在Lewis酸存在下加热酸存在下加热,可发生

17、酰基重排反应可发生酰基重排反应,生成生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、邻羟基和对羟基芳酮的混合物。重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。行。邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。例如，用多聚磷酸催化时主要生成对位重催化剂等。例如，用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产物。反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大，一物。反应温度对邻、对位产物比例的影响比较大，一

18、般来讲，较低温度般来讲，较低温度(如室温如室温)下重排有利于形成对位异下重排有利于形成对位异构产物构产物(动力学控制动力学控制)，较高温度下重排有利于形成邻，较高温度下重排有利于形成邻位异构产物位异构产物(热力学控制热力学控制)。Hell-Volhard-Zelinski反应反应 羧酸在催化量的三卤化磷或红磷作用下，羧酸在催化量的三卤化磷或红磷作用下，能与卤素发生能与卤素发生a-卤代反应生成卤代反应生成a-卤代酸：卤代酸：本反应也可以用酰卤作催化剂。本反应也可以用酰卤作催化剂。反应机理：反应机理：Hofmann重排重排(降解降解)酰胺用溴酰胺用溴(或氯或氯)在碱性条件下处理转变在碱性条件下处理

19、转变为少一个碳原子的伯胺为少一个碳原子的伯胺:Lossen反应反应 异羟肟酸或其酰基化物在单独加热或在异羟肟酸或其酰基化物在单独加热或在碱、脱水剂碱、脱水剂(如五氧化二磷、乙酸酐、亚如五氧化二磷、乙酸酐、亚硫酰氯等硫酰氯等)存在下加热发生重排生成异氰存在下加热发生重排生成异氰酸酯，再经水解、脱羧得伯胺：酸酯，再经水解、脱羧得伯胺：本重排反应后来有过两种改进方法。本重排反应后来有过两种改进方法。反应机理反应机理本重排反应的反应机理与本重排反应的反应机理与Hofmann重重排、排、Curtius反应、反应、Schmidt反应机理相反应机理相类似，也是形成异氰酸酯中间体：类似，也是形成异氰酸酯中间体

20、：在重排步骤中，在重排步骤中，R的迁移和离去基团的离去是协同的迁移和离去基团的离去是协同进行的。当进行的。当R是手性碳原子时，重排后其构型保持是手性碳原子时，重排后其构型保持不变：不变：Rosenmund还原还原 酰氯用受过硫喹啉毒化的钯催化剂进酰氯用受过硫喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原，生成相应的醛：行催化还原，生成相应的醛：反应物分子中存在硝基、卤素、反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时，不受影响。酯基等基团时，不受影响。Skraup合成法合成法 Wagner-Meerwein重排重排 当醇羟基的当醇羟基的B-碳原子是个仲碳原子碳原子是个仲碳原子(二级二级碳原子碳原子)或叔碳原子或叔碳

21、原子(三级碳原子三级碳原子)时，在时，在酸催化脱水反应中，常常会发生重排反酸催化脱水反应中，常常会发生重排反应，得到重排产物：应，得到重排产物：Wolff-Kishner-黄鸣龙反应黄鸣龙反应 醛类或酮类在碱性条件下与肼作用，羰醛类或酮类在碱性条件下与肼作用，羰基被还原为亚甲基。原来基被还原为亚甲基。原来Wolff-Kishner的方法是将醛或酮与肼和金属钠或钾在的方法是将醛或酮与肼和金属钠或钾在高温高温(约约200C)下加热反应，需要在封下加热反应，需要在封管或高压釜中进行，操作不方便。黄鸣管或高压釜中进行，操作不方便。黄鸣龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩

22、二乙二醇二乙二醇(二甘醇，二甘醇，b.p.245C)中，用氢中，用氢氧化钠或氢氧化钾代替金属钠反应。氧化钠或氢氧化钾代替金属钠反应。对碱敏感的化合物不适合用此法对碱敏感的化合物不适合用此法还原，可用还原，可用Clemmensen还原。还原。Chichibabin反应反应 吡啶类化合物不易进行硝化，用硝基还吡啶类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。原法制备氨基吡啶甚为困难。本反应是在杂环上引入氨基的简便有效本反应是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能

23、发生本反应合物均能发生本反应 Cope重排重排 1,5-二烯类化合物受热时发生类似于二烯类化合物受热时发生类似于O-烯丙基重排为烯丙基重排为C-烯丙基的重排反应烯丙基的重排反应(Claisen重排重排)反应称为反应称为Cope重排。这重排。这个反应个反应30多年来引起人们的广泛注意。多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在二烯在150200单独加热短时间就单独加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。容易发生重排，并且产率非常好。Cope重排属于周环反应，它和其它周环重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择反应的特点一样，具有高度的立体选择性。例如：内消旋性。例如：内消

24、旋3,4-二甲基二甲基-1,5-己己二烯重排后，得到的产物几乎全部是二烯重排后，得到的产物几乎全部是(Z,E)-2,6辛二烯：辛二烯：反应机理反应机理Cope重排是重排是3,3-迁移反应，反应迁移反应，反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应：反应：在立体化学上，表现为经在立体化学上，表现为经过椅式环状过渡态：过椅式环状过渡态：Dieckmann缩合反应缩合反应 Favorskii反应反应 炔烃与羰基化合物在强碱性催化剂如无炔烃与羰基化合物在强碱性催化剂如无水氢氧化钾或氨基钠存在下于乙醚中发水氢氧化钾或氨基钠存在下于乙醚中发生加成反应，得到炔醇：生加成反应，

25、得到炔醇：液氨、乙二醇醚类、四氢呋喃、二甲亚砜、液氨、乙二醇醚类、四氢呋喃、二甲亚砜、二甲苯等均能作为反应的溶剂。二甲苯等均能作为反应的溶剂。Gabriel合成法合成法 邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成卤代烷反应生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是制备纯净的一级胺和邻苯二甲酸，这是制备纯净的一级胺的一种方法。胺的一种方法。有些情况下水解很困难，有些情况下水解很困难，可以用肼解来代

26、替：可以用肼解来代替：Hinsberg反应反应 伯胺、仲胺分别与对甲苯磺酰氯作用生伯胺、仲胺分别与对甲苯磺酰氯作用生成相应的对甲苯磺酰胺沉淀，其中伯胺成相应的对甲苯磺酰胺沉淀，其中伯胺生成的沉淀能溶于碱生成的沉淀能溶于碱(如氢氧化钠如氢氧化钠)溶液，溶液，仲胺生成的沉淀则不溶，叔胺与对甲苯仲胺生成的沉淀则不溶，叔胺与对甲苯磺酰氯不反应。此反应可用于伯仲叔胺磺酰氯不反应。此反应可用于伯仲叔胺的分离与鉴定。的分离与鉴定。Knoevenagel反应反应 含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂性催化剂(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机碱碱)存在

27、下缩合得到存在下缩合得到,-不饱和化合物不饱和化合物.Mannich反应反应 含有含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、伯胺、仲胺或氨仲胺或氨)反应，结果一个反应，结果一个a-活泼氢被胺活泼氢被胺甲基取代，此反应又称为胺甲基化反应，甲基取代，此反应又称为胺甲基化反应，所得产物称为所得产物称为Mannich碱。碱。Reformatsky反应反应 醛或酮与醛或酮与a-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应反应,经水解后得到经水解后得到-羟基酸酯。羟基酸酯。Sandmeyer反应反应 重氮盐用氯化亚铜或溴化亚铜处理，得重氮盐用氯化亚铜或溴化亚铜处理，得到氯代或

28、溴代芳烃：到氯代或溴代芳烃：这个反应也可以用新制的铜粉和这个反应也可以用新制的铜粉和HCl或或HBr来实现来实现(Gattermann反应反应)。反应机理反应机理 Tiffeneau-Demjanov重排重排 1-氨甲基环烷醇与亚硝酸反应，得到扩氨甲基环烷醇与亚硝酸反应，得到扩大一个碳原子的环酮，产率比大一个碳原子的环酮，产率比Demjanov重排反应要好。重排反应要好。本反应适合于制备本反应适合于制备5-9个碳原子的环酮，尤其是个碳原子的环酮，尤其是5-7个碳原子的环酮。个碳原子的环酮。反应机理反应机理 Williamson合成法合成法 卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚:如果使用酚类反应如果使用酚类反应,则可以在氢氧化钠水则可以在氢氧化钠水溶液中进行溶液中进行:卤代烃一般选用较为活泼的伯卤代烃卤代烃一般选用较为活泼的伯卤代烃(一级卤一级卤代烃代烃)、仲卤代烃、仲卤代烃(二级卤代烃二级卤代烃)以及烯丙型、以及烯丙型、苄基型卤代烃，也可用硫酸酯或磺酸酯。苄基型卤代烃，也可用硫酸酯或磺酸酯。本法既可以合成对称醚，也可以合成不对称本法既可以合成对称醚，也可以合成不对称醚。醚。反应机理反应机理反应一般是按反应一般是按SN2机理进行的：机理进行的：