关于高三有机化学知识点梳理.docx

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1、关于高三有机化学知识点梳理高三有机化学知识点梳理1、常温常压下为气态的有机物：14个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。2、在水中的溶解度：油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水，但高于65任意比互溶。3、有机物的密度所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类

2、、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8;烯烃：C2H4;炔烃：C2H2;氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CH

3、COOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。10、能发生水解的物质：金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)(C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。12、能发生缩聚反应的物质：苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOHCOOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与

4、二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。13、需要水浴加热的实验：应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、CH3+Cl2CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。15、常用有机鉴别试剂：新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。16、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯(CH=CH2);最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(

5、HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的)：醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。18、常见的官能团及名称：X(卤原子：氯原子等)、OH(羟基)、CHO(醛基)、COOH(羧基)、COO(酯基)、CO(羰基)、O(醚键)、C=C(碳碳双键)、CC(碳碳叁键)、NH2(氨基)、NHCO(肽键)、NO2(硝基)19、常见有机物的通式：烷烃：CnH2n+2;烯烃与环烷烃：CnH2n;炔烃与二烯烃：CnH2n-2;苯的同系物：CnH2n-

6、6;饱和一元卤代烃：CnH2n+1X;饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+120、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4变蓝21、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物(如烯)22、能发生消去反应的是：乙醇(浓硫酸，170);卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件：CCOH、卤代烃发生消去的条件：CCXHH23、能发生酯化反应的是：醇和酸24、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H625、

7、属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)26、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维27、常用来造纸的原料：纤维素28、常用来制葡萄糖的是：淀粉29、能发生皂化反应的是：油脂30、水解生成氨基酸的是：蛋白质31、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有COOH：如乙酸33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是：苯酚34、有毒的物质是：甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐)35、能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(

8、如乙酸)36、能还原成醇的是：醛或酮37、能氧化成醛的醇是：RCH2OH38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa溶液41、不能水解的糖：单糖(如葡萄糖)42、可用于环境消毒的：苯酚43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤44、医用酒精的浓度是：75%45、写出下列有机反应类型：(1)甲烷与氯气光照反应(2)从乙烯制聚乙烯(3)乙烯使溴水褪色(4)从乙醇制乙烯(5)从乙醛制乙醇(6)从乙酸制乙酸乙酯(7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热

9、(8)油脂的硬化(9)从乙烯制乙醇(10)从乙醛制乙酸(1)取代(2)加聚(3)加成(4)消去(5)还原(6)酯化(7)水解(8)加成(或还原)(9)加成(10)氧化46、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚47、加入FeCl3溶液显紫色的：苯酚48、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO4、(NH4)2SO4高中化学所有有机物的反应方程式甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4C+2H2(条件为高温高压，催化剂)甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CH

10、Cl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl(条件都为光照。)实验室制甲烷CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4(条件是CaO加热)乙烯燃烧CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯和溴水CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20CH3CH2OH(条件为催化剂)乙烯和氯化氢CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2CH3-CH3(条件为催化剂)乙烯聚合nCH2=CH2-CH2-CH2-n-(条件为催化剂)氯乙烯聚合nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n-(条件为催化剂)实验室制乙烯CH3CH2OHCH2=

11、CH2+H2O(条件为加热，浓H2SO4)乙炔燃烧C2H2+3O22CO2+H2O(条件为点燃)乙炔和溴水C2H2+2Br2C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6(条件为催化剂)实验室制乙炔CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3=CaO+CO22CaO+5C=2CaC2+CO2CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2C+H2O=CO+H2-高温C2H2+H2C2H4-乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧

12、2C6H6+15O212CO2+6H2O(条件为点燃)苯和液溴的取代C6H6+Br2C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O(条件为浓硫酸)苯和氢气C6H6+3H2C6H12(条件为催化剂)乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O22CO2+3H2O(条件为点燃)乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式)乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(条件为浓硫酸170摄氏度)两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)

13、乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O乙酸和镁Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化钙2CH3又找到一个比较全的甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4C+2H2(条件为高温高压，催化剂)甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl(条件都为光照。)实验室制甲烷CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4(条件是CaO加热)乙烯燃烧CH

14、2=CH2+3O22CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯和溴水CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20CH3CH2OH(条件为催化剂)乙烯和氯化氢CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2CH3-CH3(条件为催化剂)乙烯聚合nCH2=CH2-CH2-CH2-n-(条件为催化剂)氯乙烯聚合nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n-(条件为催化剂)实验室制乙烯CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(条件为加热，浓H2SO4)乙炔燃烧C2H2+3O22CO2+H2O(条件为点燃)乙炔和溴水C2H2+2Br2C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反

15、应：C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6(条件为催化剂)实验室制乙炔CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3=CaO+CO22CaO+5C=2CaC2+CO2CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2C+H2O=CO+H2-高温C2H2+H2C2H4-乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O(条件为点燃)苯和液溴的取代C6H6+Br2C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3C6H5NO2+H

16、2O(条件为浓硫酸)苯和氢气C6H6+3H2C6H12(条件为催化剂)乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O22CO2+3H2O(条件为点燃)乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式)乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(条件为浓硫酸170摄氏度)两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O乙酸和镁Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化钙

17、2CH3COOH+CaO(CH3CH2)2Ca+H2O乙酸和氢氧化钠CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH乙酸和碳酸钠Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2甲醛和新制的氢氧化铜HCHO+4Cu(OH)22Cu2O+CO2+5H2O乙醛和新制的氢氧化铜CH3CHO+2CuCu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O乙醛氧化为乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH(条件为催化剂或加温)烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。乙烯的物理性质通常情况下，

18、无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。1)氧化反应：常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。2)加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。3)聚合反应：2.乙烯的实验室制法(1)反应原理：CH3CH2OH=CH2=CH2+H2O(条件为加热，浓H2SO4)(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。(3)收集方法：排水集气法。(4)注意事项：反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为13。在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目

19、的是防止反应混合物在受热时暴沸。温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170，以减少乙醚生成的机会。在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。乙炔又称电石气。结构简式HCCH，是最简单的炔烃。化学式C2H2分子结构：分子为直线形的非极性分子。无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。乙炔的实验室制法：Ca

20、C2+2H2OCa(OH)2+C2H2化学性质：(1)氧化反应：a.可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟。b.被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CHCH+H2CH2=CH2与H2的加成两步反应：C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6(条件为催化剂)氯乙烯用于制聚氯乙烯C2H2+HClC2H3ClnCH2=CHCl=-CH2-CHCl-n-(条件为催化剂)(3)由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。金属取代反应：将乙炔

21、通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀.1、卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃2、醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化)3、醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4、酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基

22、在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5、羧酸，官能团，羧基具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意是“不能”)能与醇发生酯化反应6、酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇物质的制取：实验室制甲烷CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4(条件是CaO加热)实验室制乙烯CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(条件为加热，浓H2SO4)实验室制乙炔CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2工业制取乙醇：C2H4+H20CH3CH2OH(条件为催化剂)乙醛的制取乙炔水化法：C2H2+H2OC2H4O(条件为催化剂，加热加压)乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CH

23、O(条件为催化剂，加热)乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(条件为催化剂，加热)乙酸的制取乙醛氧化为乙酸：2CH3CHO+O22CH3COOH(条件为催化剂和加温)加聚反应：乙烯聚合nCH2=CH2-CH2-CH2-n-(条件为催化剂)氯乙烯聚合nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n-(条件为催化剂)氧化反应：甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯燃烧CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(条件为点燃)乙炔燃烧C2H2+3O22CO2+H2O(条件为点燃)苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O(条件为点燃)乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH

24、+3O22CO2+3H2O(条件为点燃)乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)乙醛的催化氧化：CH3CHO+O22CH3COOH(条件为催化剂加热)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl(条件都为光照。)苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O(条件为浓硫酸)苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：酚与浓溴水的取代。如

25、：烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：应。卤代烃水解生成醇。如：酯水解生成羧酸(羧酸盐)和醇。如：乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。乙烯和溴水CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20CH3CH2OH(条件为催化剂)乙烯和氯化氢CH2=H2+HClCH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2CH3-CH3(条件为催化剂)乙炔和溴水C2H2+2Br2C2H2Br4乙炔和氯化氢两步反应：C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2乙炔和氢气两步反应：C2H2+H2C2H4-C2H2+2H2C2H6(条件为催化剂)苯和氢气C6H6+3H2C6H12(条件为催化剂)消去反应。有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等)，而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(条件为浓硫酸170摄氏度)两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)