化学有机合成知识点及总结.ppt

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1、基本基本类类型型有机物有机物类别类别取代取代反反应应卤卤代反代反应应饱饱和和烃烃、苯和苯的同系物、醇等、苯和苯的同系物、醇等酯酯化反化反应应醇、醇、羧羧酸、糖酸、糖类类等等水解反水解反应应卤卤代代烃烃、酯酯、二糖、多糖、蛋白、二糖、多糖、蛋白质质硝化反硝化反应应苯和苯的同系物等苯和苯的同系物等加成反加成反应应烯烃烯烃、炔、炔烃烃、苯和苯的同系物、苯和苯的同系物、醛醛等等有机化学反应类型有机化学反应类型消去反消去反应应卤卤代代烃烃、醇等、醇等氧氧化化反反应应燃燃烧烧绝绝大多数有机物大多数有机物酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液烯烃烯烃、炔、炔烃烃、苯的同系物等、苯的同系物等直接直接(或催化或

2、催化)氧氧化化酚、醇、酚、醇、醛醛、葡萄糖等、葡萄糖等还还原反原反应应醛醛、酮酮等等聚聚合合反反应应加聚反加聚反应应烯烃烯烃等等缩缩聚反聚反应应苯酚与甲苯酚与甲醛醛；多元醇与多元；多元醇与多元羧羧酸；酸；氨基酸等氨基酸等与与浓浓硝酸的硝酸的颜颜色反色反应应蛋白蛋白质质与与FeClFeCl3 3溶液溶液显显色反色反应应苯酚等苯酚等常见重要官能团的检验方法常见重要官能团的检验方法官能团官能团试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键碳碳双键或或碳碳三键碳碳三键溴的溴的CCl4溶液溶液橙橙红红色色(或或红红棕色棕色)褪去褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子卤素原子NaOH溶液，溶液，AgNO

3、3和稀硝和稀硝酸的混合液酸的混合液有沉淀有沉淀产产生生醇羟基醇羟基钠钠有有氢氢气放出气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显显紫色紫色浓浓溴水溴水有白色沉淀有白色沉淀产产生生醛基醛基银银氨溶液氨溶液有有银镜银镜生成生成新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液液有有砖红砖红色沉淀色沉淀产产生生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出官能官能团团引入方法引入方法消除方法消除方法羟羟基基(OH)(1)烯烃烯烃与水加成与水加成(催化催化剂剂)(2)卤卤代代烃烃的水解的水解(NaOH、H2O)(3)醛醛(酮酮)与与氢氢气的加成气的加成(催化催化剂剂)(4)酯酯的水解的水解(稀硫酸或稀硫酸或NaOH、

4、水浴加水浴加热热)(5)酚酚钠盐钠盐中通入中通入CO2(引入酚引入酚羟羟基基)(1)消去反消去反应应(浓浓硫酸、硫酸、加加热热)(2)氧化反氧化反应应(Cu或或Ag催化、加催化、加热热)(3)酯酯化反化反应应(浓浓硫酸、硫酸、加加热热)卤卤素原素原子子(X)(1)烃烃与与卤卤素取代素取代(光照条件光照条件)(2)不不饱饱和和烃烃与与HX或或X2加成加成(催催化化剂剂)(3)醇与醇与HX取代取代(1)水解反水解反应应(NaOH、H2O)(2)消去反消去反应应(NaOH、醇、醇)官能团的引入与消去官能团的引入与消去官能官能团团引入方法引入方法消除方法消除方法碳碳双碳碳双键键(1)某些醇的消去某些醇

5、的消去(浓浓硫硫酸、加酸、加热热)(1)加成反加成反应应(2)卤卤代代烃烃的消去的消去(NaOH、醇、醇)(2)氧化反氧化反应应醛醛基基(CHO)醇的氧化醇的氧化(1)加成反加成反应应成醇成醇(2)氧化反氧化反应应成成羧羧酸酸新新制制Cu(OH)2悬浊悬浊液或液或银银氨溶液氨溶液羧羧基基(COOH)(1)醛醛的氧化的氧化新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液或液或银银氨氨溶液溶液(2)酯酯的水解的水解酯酯化反化反应应(浓浓硫酸、加硫酸、加热热)反反应应条件条件反反应应物物类别类别（官能（官能团团）、反）、反应类应类型型浓浓硫酸硫酸/稀硫酸稀硫酸/NaOH水溶液水溶液/NaOH醇溶液醇溶液/H2、催化

6、、催化剂剂O2/Cu、加、加热热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照光照有机推断题的突破口有机推断题的突破口(1)根据反应中的特殊条件进行推断根据反应中的特殊条件进行推断NaOH水溶液，加热水溶液，加热发生卤代烃、酯类的水解反应。发生卤代烃、酯类的水解反应。NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。浓浓H2SO4，加加热热发发生生醇醇消消去去、酯酯化化、成成醚醚、苯苯环环的的硝硝化化反应等。反应等。溴溴水水或或溴溴的的CCl4溶溶液液发发生生烯烯、炔炔的的加加成成反反应应，酚酚的的取取代代反应。反应。液溴才是苯的取代液溴才是苯的取代

7、O2/Cu(或或Ag)醇的氧化反应。醇的氧化反应。新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液或液或银银氨溶液氨溶液醛醛氧化成氧化成羧羧酸。酸。稀稀H2SO4，加热，加热发发生生酯酯的水解，淀粉、蔗糖的水解。的水解，淀粉、蔗糖的水解。H2、催催化化剂剂发发生生烯烯烃烃(或或炔炔烃烃)的的加加成成，芳芳香香烃烃的的加加成成，醛还醛还原成醇的反原成醇的反应应。有机推断题的突破口有机推断题的突破口(2)根据特征根据特征现现象象进进行推断行推断使使溴溴水水褪褪色色，则则表表示示物物质质中中可可能能含含有有碳碳碳碳双双键键、碳碳碳碳叁叁键键或或醛醛基。基。使使KMnO4酸酸性性溶溶液液褪褪色色，则则该该物物质质中中

8、可可能能含含有有碳碳碳碳双双键键、碳碳碳碳叁键叁键、醛醛基或苯的同系物。基或苯的同系物。遇遇FeCl3溶液溶液显显紫色紫色，该该物物质质中含有酚中含有酚羟羟基。基。加加入入新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液并并加加热热，有有红红色色沉沉淀淀生生成成，或或加加入入银银氨氨溶溶液液有有银银镜镜出出现现，说说明明该该物物质质中中含含有有CHO（不不仅仅是是醛醛基基）。加入金属加入金属钠钠，有，有H2产产生生，表示物，表示物质质可能有可能有OH或或COOH。加入加入NaHCO3溶液有气体放出溶液有气体放出，表示物，表示物质质中含有中含有COOH。加入溴水出加入溴水出现现白色沉淀白色沉淀，表示，表示该该

9、物物质为质为酚酚类类。(3)以以一些特殊的一些特殊的转转化关系化关系为为突破口来推断突破口来推断A B C，此此转转化化关关系系说说明明A为为醇醇，B为为醛醛，C为羧为羧酸。酸。A(CnH2nO2)符符合合此此转转化化关关系系的的有有机机物物A为为酯酯，当当酸酸作作催催化化剂剂时时，产产物是醇和物是醇和羧羧酸，当碱作催化酸，当碱作催化剂时剂时，产产物是醇和物是醇和羧羧酸酸盐盐。有有机机三三角角：，由由此此转转化化关关系系可可推推知知A、B、C分分别为烯烃别为烯烃、卤卤代代烃烃和醇三和醇三类类物物质质。(1)不不溶溶于于水水比比水水轻轻的的：液液态态烃烃；一一氯氯代代烃烃；苯苯及及其其同同系系物

10、物；酯类物质酯类物质(包括油脂包括油脂)。(2)不不溶溶于于水水比比水水重重的的：硝硝基基苯苯、溴溴苯苯、CCl4、氯氯仿仿、溴溴代代烃烃、碘代烃。碘代烃。(3)水水溶溶性性的的有有机机物物：低低级级醇醇(甲甲醇醇、乙乙醇醇、乙乙二二醇醇、丙丙三三醇醇)；低低级级醛醛(甲甲醛醛、乙乙醛醛等等)；低低级级酸酸(甲甲酸酸、乙乙酸酸、乙乙二二酸酸等等)；单糖和二糖类；苯酚高于单糖和二糖类；苯酚高于65时。时。液态有机物的水溶性及密度液态有机物的水溶性及密度(1)固固态态：碳碳原原子子数数特特别别多多的的烃烃类类物物质质，如如石石蜡蜡、沥沥青青、；稠稠环环芳芳香香烃烃，如如萘萘、蒽蒽；酚酚类类物物质质

11、，如如苯苯酚酚；饱饱和和高高级级脂脂肪肪酸酸；脂脂肪；糖肪；糖类类物物质质；TNT；高分子化合物等。；高分子化合物等。(2)液液态态：碳碳原原子子数数大大于于4的的烃烃类类，如如己己烷烷、环环己己烷烷、苯苯等等；绝绝大大多多数数卤卤代代烃烃；醇醇类类；醛醛类类；低低级级羧羧酸酸类类；油油酸酸酯酯类类；硝硝基基苯苯；乙二醇；丙三醇。乙二醇；丙三醇。(3)气气态态：碳碳原原子子数数小小于于或或等等于于4的的烃烃类类(如如甲甲烷烷)、一一氯氯甲甲烷烷、新新戊戊烷烷、甲、甲醛醛。有机物的状态有机物的状态(1)无无味味：甲甲烷烷、乙乙炔炔(常常因因混混有有PH3、H2S和和AsH3等等杂杂质而带有臭味质而带有臭味)；(2)稍有气味：乙烯；稍有气味：乙烯；(3)特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚；特殊气味：苯及其同系物、萘、石油、苯酚；(4)刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛；(5)甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖；甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖；(6)香味：乙醇、低级酯；香味：乙醇、低级酯；(7)苦杏仁味：硝基苯。苦杏仁味：硝基苯。有机物的气味有机物的气味