年江苏名校高三二轮复习专题十 有机物的组成与结构 人教.ppt
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1、 专题十专题十有机物的组成与结构有机物的组成与结构2021/8/8 星期日1【课前导引】【课前导引】2021/8/8 星期日2 1.如图所示,如图所示,C8H8的分子呈正六面体结的分子呈正六面体结构,因而称为构,因而称为“立方烷立方烷”,它的六氯代物的,它的六氯代物的同分异构体共有同分异构体共有:A.3种种B.6种种C.12种种D.24种种 2021/8/8 星期日3 1.如图所示,如图所示,C8H8的分子呈正六面体结的分子呈正六面体结构,因而称为构,因而称为“立方烷立方烷”,它的六氯代物的,它的六氯代物的同分异构体共有同分异构体共有:A.3种种B.6种种C.12种种D.24种种 A2021/
2、8/8 星期日4 2.有机物甲是一种包含有一个六元环结有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物,其分子式为构的化合物,其分子式为:C7H12O2,在酸性,在酸性条件下可以发生水解,且水解产物只有一种,条件下可以发生水解,且水解产物只有一种,又知甲的分子中含有两个甲基,则甲的可能又知甲的分子中含有两个甲基,则甲的可能结构有结构有:A.6种种 B.8种种 C.10种种 D.14种种2021/8/8 星期日5 2.有机物甲是一种包含有一个六元环结有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物,其分子式为构的化合物,其分子式为:C7H12O2,在酸性,在酸性条件下可以发生水解,且水解产物只有一种,条件下
3、可以发生水解,且水解产物只有一种,又知甲的分子中含有两个甲基,则甲的可能又知甲的分子中含有两个甲基,则甲的可能结构有结构有:A.6种种 B.8种种 C.10种种 D.14种种C2021/8/8 星期日6考点搜索考点搜索 1.理解同系物的概念,会根据结构判理解同系物的概念,会根据结构判断两物质之间是否属于同系物。断两物质之间是否属于同系物。2.理解同分异构体的概念,能辩认和理解同分异构体的概念,能辩认和正确书写同分异构体。正确书写同分异构体。3.能根据有机物的特征判断其结构,能根据有机物的特征判断其结构,掌握有机物分子子式结构的确定方法。掌握有机物分子子式结构的确定方法。2021/8/8 星期日
4、7【链接高考】【链接高考】2021/8/8 星期日8 例例1.(04广东广东)分子式为分子式为C4H9Cl的同分异的同分异构体有构体有:A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种 解析解析本题以本题以C4H9Cl为载体,考查了同为载体,考查了同分异构体的书写方法与技巧。确定时,先写分异构体的书写方法与技巧。确定时,先写碳链异构,再确定官能团位置异构,经推断碳链异构,再确定官能团位置异构,经推断发现,一共有发现,一共有4种结构,故答案为种结构,故答案为D。2021/8/8 星期日9 例例2.(04甘肃理综甘肃理综)下列反应的产物中,有的有同下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其
5、中一定不存在同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是分异构体的反应是:A.异戊二烯异戊二烯(CH2CCHCH2)与等物质的量与等物质的量的的Br2发生加成反应发生加成反应CH3 B.2氯丁烷氯丁烷(CH3CH2CHCH3)与与NaOH的乙醇的乙醇溶液共热发生消去溶液共热发生消去HCl分子的反应分子的反应.Cl C.甲苯在一定条件下发生硝化,生成一硝基甲甲苯在一定条件下发生硝化,生成一硝基甲苯的反应苯的反应 D.邻羟基苯甲酸与邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应溶液反应2021/8/8 星期日10 解析解析 本题从特别的角度考查了有机化本题从特别的角度考查了有机化学反应的反
6、应规律、同分异构体等知识。要学反应的反应规律、同分异构体等知识。要求熟练掌握二烯烃的加成、卤代烃的消去、求熟练掌握二烯烃的加成、卤代烃的消去、苯的硝化及有机酸与盐的反应原理。苯的硝化及有机酸与盐的反应原理。2021/8/8 星期日11A项可能生成项可能生成CH2BrCBrCHCH2 CH3CH2=CCHBrCH2Br或或CH2CCHCH2Br;CH3BrCH3B项可能生成项可能生成CH3CHCHCH3或或CH3CH2CH=CH2;C项可能生成项可能生成 NO2CH3或或O2N CH3;只有只有D项只生成项只生成 OH COONa,无同分异构体,无同分异构体 2021/8/8 星期日12【在线研
7、究】【在线研究】2021/8/8 星期日13 1.(04烟台烟台)某烃的分子结构中有三个某烃的分子结构中有三个CH3、两个、两个CH2、一个、一个CH,符合上述,符合上述结构特征的烃有结构特征的烃有:A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种 解析解析 依照依照CH、CH2、CH3的顺的顺序组合可得两种结构。序组合可得两种结构。2021/8/8 星期日14 1.(04烟台烟台)某烃的分子结构中有三个某烃的分子结构中有三个CH3、两个、两个CH2、一个、一个CH,符合上述,符合上述结构特征的烃有结构特征的烃有:A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种 解析解析 依照依照CH、CH2、CH3的顺的顺
8、序组合可得两种结构。序组合可得两种结构。B2021/8/8 星期日15 2.芳香族化合物芳香族化合物A的分子式为的分子式为C7H6O2,将,将它与它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。溶液混合加热,有酸性气体产生。那么包括那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是构体的数目是:A、5 B、4 C、3 D、2 2021/8/8 星期日16 2.芳香族化合物芳香族化合物A的分子式为的分子式为C7H6O2,将,将它与它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。溶液混合加热,有酸性气体产生。那么包括那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异在内,属于芳香
9、族化合物的同分异构体的数目是构体的数目是:A、5 B、4 C、3 D、2 A2021/8/8 星期日17解析解析:结构分析为:结构分析为 COOHOOCH CHOOHCHOOHCHOHO2021/8/8 星期日18方法论坛方法论坛1.同系物的概念理解同系物的概念理解 结构相似,在分子组成上相差一个或若结构相似,在分子组成上相差一个或若干个干个CH2原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。要正确理解这一概念,务必弄清下列几要正确理解这一概念,务必弄清下列几个要点:个要点:2021/8/8 星期日19 (1)结构相似是指:结构相似是指:碳链和碳键特点碳链和碳键特点相同;相同;官能团相同;官
10、能团相同;官能团数目相同;官能团数目相同;官能团与其它原子的连接方式相同。官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、OH和和CH2OH、CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物.2021/8/8 星期日20 (2)同系物组成肯定符合同一通式,且属同系物组成肯定符合同一通式,且属同类物质,但组成符合同一通式的物质并不同类物质,但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物,如一定是同系物,如C3H6和和C4H8,因其可能为,因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。(4)同系物组成元素相同。同系物组成元素相同。CH3CH2Br与与CH3C
11、H2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式,同属卤代烃,通式,同属卤代烃,但因卤原子不同,即组成元素不同,故不是但因卤原子不同,即组成元素不同,故不是同系物。同系物。2021/8/8 星期日21 (5)同系物之间相对分子质量相差同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。(6)同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能团,势必具有相类似的化学性质;但碳原子团,势必具有相类似的化学性质;但碳原子数目不同,结构也不同,故物理性质具有递数目不同,结构也不同
12、,故物理性质具有递变规律,但不可能完全相同。例如:变规律,但不可能完全相同。例如:C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。2021/8/8 星期日22 (7)有的化合物结构相似,但分子组成有的化合物结构相似,但分子组成上不是相差若干个上不是相差若干个CH2原子团原子团,而是相差若干而是相差若干个其它原子团,这样的一系列物质不是同系个其它原子团,这样的一系列物质不是同系物,但可称作同系列。例如物,但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差这些物质在组成上依次相差C4H2原子团原子团,属属于同系列。同系列具有统
13、一的组成通式,可于同系列。同系列具有统一的组成通式,可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。为同系列中的一个特殊成员。2021/8/8 星期日232、同分异构现象和同分异构体、同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。构现象的化合物互称同分异构体。同分异构体通常有以下一些类型:同分异构体通常有以下一些类型:(1)碳链异构:指的是分子中碳原子的排碳链异构:指的是分子中碳原子的排
14、列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。和异丁烷。2021/8/8 星期日24 (2)位置异构:指的是分子中官能团位置异构:指的是分子中官能团(包括双键或叁键或侧链在苯环上)位(包括双键或叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构体。如置不同而产生的同分异构体。如1丁烯丁烯与与2丁烯、丁烯、1丙醇与丙醇与2丙醇、邻二甲丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。苯与间二甲苯及对二甲苯。2021/8/8 星期日25 (3)官能团异构:指的是分子式相同,由于官能团异构:指的是分子式相同,由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子中官能团不同而分属不同
15、类物质的异构体。分子内具有相同碳原子的异构有:分子内具有相同碳原子的异构有:烯烃和环烯烃和环烷烃烷烃(CnH2n),炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃(CnH2n2),饱饱和一元醇和醚和一元醇和醚(CnH2n+2O),饱和一元醛和酮饱和一元醛和酮(CnH2nO),饱和一元羧酸和酯饱和一元羧酸和酯(CnH2nO2),苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O),氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)等。等。2021/8/8 星期日262021/8/8 星期日273、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构;
16、官能团异构;或官能团异构或官能团异构碳链异构碳链异构位置异构。位置异构。碳链异构的书写规律是主链由长到短,碳链异构的书写规律是主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边。如支链由整到散,位置由心到边。如 2021/8/8 星期日28CCCCCC CCCCC CCCCCC CCCCC CCCCCC CC2021/8/8 星期日29注意:在第注意:在第2位位C原子上不能出现乙基!原子上不能出现乙基!以上写出了由以上写出了由6个个C原子所形成的碳链异原子所形成的碳链异构形式,共构形式,共5种。种。1、那么、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种的同分异构体有多少种呢?由呢?由得得3种,由种,由得得4种
17、,由种,由得得5种,种,由由得得2种,由种,由得得3种,共种,共17种。种。那么,那么,C6H13NO2属于一硝基取代物的同属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢?在位置上分异构体有多少种呢?在位置上Cl与与NO2等同,故也为等同,故也为17种。种。2021/8/8 星期日30 那么,那么,C7H14O2属于饱和一元羧酸的同属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢?写成分异构体有多少种呢?写成C6H13COOH与与C6H13Cl一样,也是一样,也是17种。同样,种。同样,C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢?属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢?写为写为C6H13CHO就可!就可!链
18、端官能团的同分异构体的书写由以上链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律所述可以总结出规律 2021/8/8 星期日312.链中官能团,如链中官能团,如CC 酯基酯基 “CCOC”或或HCOCOO 如如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少属于烯烃的同分异构体有多少种?先写出如前所述的种?先写出如前所述的5种碳链,再看双键种碳链,再看双键可在什么位置如可在什么位置如:由由5种碳种碳链共得链共得13种。种。2021/8/8 星期日32 如分子式为如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体属于酯的同分异构体有多少种?可以这样来考虑:有多少种?可以这样来考虑:C5H12COO,5碳链有:碳
19、链有:CCCCC,CCCC,CCCC CC 三种形式,由第一种可知有三种形式,由第一种可知有3种种CH键,键,2种种CC键,键,3种种CH键得键得3种酯,如:种酯,如:2021/8/8 星期日33 HCOCCCCC,2种种CC键可得键可得4种酯,如:种酯,如:OCCOCCCC,COCCCCC。OO2021/8/8 星期日34 这种推断思想是在这种推断思想是在CH或或CC中插入中插入CO!有了这样的方法,一些酯的同分!有了这样的方法,一些酯的同分异构体的题解得很快。又如分子式为异构体的题解得很快。又如分子式为C8H8O2,属于酯的同分异构体。先写为属于酯的同分异构体。先写为 OCH3+COO,C
20、H3 中有一种中有一种CC单键,单键,4种种CH单键,故单键,故可得酯可得酯6种:种:2021/8/8 星期日35CH2OCH,OCH3OCH OOCH,OCH3,HCO OCH3COCH3,OOCCH3 O2021/8/8 星期日363.立体结构找对称立体结构找对称(等级等级)是关键是关键例例:的氯代物同分异构现象。的氯代物同分异构现象。A.先写一氯代物:烃的一氯化物数等于先写一氯代物:烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类数烃分子等效氢的种类数 ClCl(可通过旋转、翻转可通过旋转、翻转180后比较,若重合则为后比较,若重合则为同一物质同一物质)2021/8/8 星期日37 B.再写二氯代物
21、:烃的二氯代物可认为再写二氯代物:烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代,这样二氯代物的是一氯代物又一次一氯取代,这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了,将上述两个写法就与一氯代物的写法一样了,将上述两个一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意:写一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意:写第二组时,与第一组一氯代物中氯原子等效的第二组时,与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯,否则会重复。先固定其中一位置上不要排氯,否则会重复。先固定其中一个个Cl的位置,移动另外一个的位置,移动另外一个Cl,从而得到其异,从而得到其异构体。构体。Cl(7种种)Cl(表示另一个表示另一个Cl原子的可能位
22、置原子的可能位置)2021/8/8 星期日384.有机物分子式和结构的确定有机物分子式和结构的确定(1)有机物分子式的确定思路有机物分子式的确定思路实验测得实验测得 物质的元素组成物质的元素组成相对分子质量相对分子质量计算得物质计算得物质的分子式的分子式(2)相对分子质量的基本求法相对分子质量的基本求法2021/8/8 星期日392021/8/8 星期日40(3)分子式的确定分子式的确定:实验方法:实验方法:元素种类和含量元素种类和含量 相对原子质量相对原子质量实验式实验式相对分子质量相对分子质量分子式分子式 通式法:通式法:题干要求或物质性质题干要求或物质性质 确定确定类别及组成通式类别及组
23、成通式 相对分子质量相对分子质量n值值分子式分子式 2021/8/8 星期日41(3)定律式定律式反应物、生成物量反应物、生成物量阿伏加德阿伏加德罗定律罗定律化学方程式化学方程式质量守恒质量守恒分子式分子式(4)代数法:代数法:题干要求题干要求列方程组列方程组求解未知数值求解未知数值分子式分子式2021/8/8 星期日42(4)结构的确定结构的确定 需要结合有机物的性质,确定官能需要结合有机物的性质,确定官能团、官能团的数目以及官能团的位置,团、官能团的数目以及官能团的位置,分析综合后做出合理的推断,然后写出分析综合后做出合理的推断,然后写出它可能的结构,其要求比较高。它可能的结构,其要求比较
24、高。2021/8/8 星期日43【实弹演练】【实弹演练】2021/8/8 星期日44课堂反馈课堂反馈 1.(05江苏江苏)据报道据报道2002年年10月月26日俄罗日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,还使用了一种麻醉作用比吗武器芬太奴外,还使用了一种麻醉作用比吗啡强啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有,则沸点不同的上述氟烷有:A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种2021/8/8 星期日45课堂反馈课堂反馈 1.(05江苏江苏)据报道据报道2002年年10月月2
25、6日俄罗日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,还使用了一种麻醉作用比吗武器芬太奴外,还使用了一种麻醉作用比吗啡强啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有,则沸点不同的上述氟烷有:A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种D2021/8/8 星期日46 2.(05郑州郑州)有机物中碳和氢原子个数比有机物中碳和氢原子个数比为为3:4,不能与溴水反应却能使酸性,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的密度的
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