有机化学 第三章 单烯烃习题.ppt

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1、习题P751、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。CH3-CH2-CH2-CH=CH2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯CH3-CH2-C=CH2CH33-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 CH3-CH-CH=CH2CH3-CH=CCH3CH3CH3(Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 C=CCH3CH2CH3HHC=CCH3CH2CH3HH2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。(1)(CH3)2C=CHCH(CH3)CH2CH2CH3(2)(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2(3)CH3CH=C(CH

2、3)C2H52,4-二甲基-2-庚烯 5，5-二甲基-3-乙基-1-基己烯 3-甲基-2-戊烯(有Z、E)(4)(5)(6)4-甲基-2-乙基-1 戊烯（Z）-3，4-二甲基-3-庚烯（E）-3，3，4，7-四甲基-4-辛烯 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。(1)2,3-dimethyl-1-pentene(2)cis-3,5-dimethyl-2-heptene(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexane(4)3,3,4-trichloro-1-penteneClClCl4、写出下列化合物的构造式。(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯C=C

3、CH3HCHCH3CH3CH3CH2=C-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3 反-4,4-二甲基-2-戊烯(4)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯C=C（CH3）3CCH3HHC=CCH2-CH2-CH3CH3CH2HCH-CH3 CH32,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯CH3-C-CH=C-CH-CH CH3 CH3CH3CH3CH3CH2 CH35、对下列错误的命名给予更正：(1)2-甲基-3-丁烯(2)2,2-二甲基-4-庚烯(3)1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯(4)3-乙烯基戊烷3-甲基-1-丁烯6,6-二甲基-3-庚烯1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯（没错）3

4、-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式。(1)CH3CH=CCH3CH3CH3CH2 CCH3CH3HClCl(2)(3)CH2=CHCH(CH3)2ClCl2450(1)H2SO4(2)H2OCH3CCH(CH3)2OH(4)HBrH2O2Br(6)(5)(CH3)2C=CH2B2H6Br2CCl4(CH3)2CHCH2BBrBr(7)nCH3 CH=CH2催化剂 CHCH2（）nCH3Cl2,H2O(8)ClOH7、写出下列各烯烃臭氧化还原水解产物。(1)CH2=CHCH 2CH3(2)CH3CH=CHCH3(3)（CH3）2C=CHCH 2CH3(1)O3还原水解(1)O3还原水解(1)O3

5、还原水解HCHO+CH3CHO2CH3CHOCH3CH2CHO+CH3COCH38、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？解：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。(b)：CH3CH2CH=CH2 9、试写出反应中的（a）及（b）的构造式。（1）（a）+Zn（b）+ZnCl2（b）+KMnO4CH3CH2COOH+CO2+H2O(a)：CH3CH2CHCH2ClCl10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。解：方法一：使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃,烷烃无此反应。方法二：室温下无光照,迅速使Br2/CCl4溶液褪色

6、者为烯烃,烷烃无此反应。11、化合物甲，其分子式C5H10为，能吸收1分子氢，与KmnO4/H2SO4作用生成一分子酸。但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢？甲可能的结构式为：CH3CH2CH2CH=CH2 或(CH3)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体.12、某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3，推导该烯烃的构造式和可能的构型。CH3CH2CH2C=CCH2CH2CH3CH3CH313、在下列位能反应进程中，回答（1），（2），（3），E1，E2，H1，H2，H的意义。（1）是第一步反应的过渡

7、态（2）是第二步反应的过渡态（3）是中间体E1是第一步反应的活化能E2是第二步反应的活化能H1是第一步反应的焓变H2是第二步反应的焓变H是总反应的焓变14、绘出乙烯与溴加成反应的位能反应进程图。反应进程位能CH2=CH2+Br2 BrCH2CH2 Br CH2CH2 Br+15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。CH3CH=CCH3CH3CH3CH2-C-CH3CH3CH3CH2-CCH3CH3ClCH3CH-CCH3CH3CH3CH-C-CH3CH3HHCl+HClClCl(30)(20)解：从电子效应分析，3O碳正离子有8个C-H键参与-共轭，而2O碳正离子只有4个C-H键参与共轭，离子

8、的正电荷分散程度3O2O，离子的稳定性3O2O,因此,3O碳正离子比2O碳正离子容易形成,综为主。CH3CH2-CCH3CH3Cl上考虑,产物以16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。+（1）（2）（3）（4）（1）（4）（3）（2）17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物，哪些是主要的？（1）BrCH2CH2CH2CH3 一种产物，CH2=CHCH2CH3(2)CH3CHBrCH2CH3 两种产物，CH3CH=CHCH3（主）CH2=CH-CH2CH3（次）(3)CH3CH2CHBrCH2CH3 一种产物，CH3CH=CHCH2CH31、分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？烯烃及其衍生物

9、 烯烃加溴的速率比 (CH3)2C=C(CH3)14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53 CH3CH=CH2 2.03CH2=CH2 1.00 CH2=CH-Br 0.04解：分析数据，由上至下，烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。(1)不饱和碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂进攻，反应速度越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小 (2)不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体溴鎓离子正点性得到分散而稳定，易形成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则溴鎓离子不稳定，反应速度减小。19、碳正离子是否属于路易斯酸？为什么？解：lewis

10、酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，C+是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属lewis酸。键 键存在 可单独存在 必与键共存重叠“头碰头”重叠程度大“肩并肩”重叠程度小旋转可绕键轴自由旋转 不能绕键轴旋转电子云分布沿键轴呈圆柱形对称分布 通过分子平面对称分布20、试列表比较键和键（提示：从存在、重叠、旋转、电子云分布方面去考虑）。21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选（要求：常用试剂）。（1）由2-溴丙烷制1-溴丙烷 CH3CHCH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrKOH/EtOHHBr过氧化物CH3（2）由1-溴丙烷制2-溴丙烷CH3CHCH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrKOH/EtOHHBrCH3（3）从丙醇制1，2-二溴丙烷CH3CH-CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHBr2Br浓H2SO4Br请斧正