年高考化学 9.4卤代烃 醇和酚复习探究课件.ppt
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1、2021/8/8 星期日12021/8/8 星期日2一、卤代烃一、卤代烃 1下列下列卤卤代代烃烃在在KOH醇溶液中加醇溶液中加热热不反不反应应的是的是()C6H5Cl;(CH3)2CHCH2Cl;(CH3)3CCH2Cl;CHCl2CHBr2;ABC全部全部 D2021/8/8 星期日3解析:解析:卤代烃与强碱的醇溶液共热将发生消去反应,根据消去卤代烃与强碱的醇溶液共热将发生消去反应,根据消去反应的原理,卤原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的卤反应的原理,卤原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的卤代烃,在此条件下不能发生消去反应。分析题给物质的结构可知,代烃,在此条件下不能发生消去反应。
2、分析题给物质的结构可知,在该条件下不反应。在该条件下不反应。答案:答案:A2021/8/8 星期日41结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用之间的共用电子对偏向电子对偏向 ,形成一个极性较强的共价键,分子中,形成一个极性较强的共价键,分子中 键键易断裂。易断裂。2物理性质物理性质(1)沸点:比同碳原子数的沸点:比同碳原子数的烷烃烷烃沸点要沸点要 ;(2)溶解性:水中溶解性:水中 溶,有机溶溶,有机溶剂剂中中 溶;溶;(3)状状态态、密度:、密度:CH3Cl常温下呈常温下呈 态态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈常温下呈 态
3、态,且密度,且密度 (、)1 g/cm3。XCX高高难难易易气气液液2021/8/8 星期日53化学性质化学性质(以以CH3CH2Br为例为例)在强碱的水溶液中可发生在强碱的水溶液中可发生 反应;在强碱的醇溶液中加热反应;在强碱的醇溶液中加热可发生可发生 反应。反应。(1)水解反应水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为:在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为:(2)消去反消去反应应消去反消去反应应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子几个小分子(如如H2O、HX等等),而生成含不,而生成含不饱饱和和键键的化
4、合物的反的化合物的反应应。溴乙溴乙烷烷在在NaOH的醇溶液中的醇溶液中发发生消去反生消去反应应的化学方程式的化学方程式为为:取代取代消去消去2021/8/8 星期日64对环境的污染对环境的污染氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧层空洞的主要原因。氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧层空洞的主要原因。5卤代烃中卤原子的检验方法卤代烃中卤原子的检验方法2021/8/8 星期日7二、醇二、醇 2向盛有无水乙醇的向盛有无水乙醇的烧烧杯中投入一小杯中投入一小块块金属金属钠钠,可以,可以观观察到的察到的现现象是象是()A钠块钠块熔成小球熔成小球B开始开始时钠块时钠块沉在乙醇液面下沉在乙醇液面下C钠
5、块钠块在乙醇液面上四在乙醇液面上四处处快速游快速游动动D钠块钠块表面有大量气泡迅速表面有大量气泡迅速产产生,比水反生,比水反应剧应剧烈烈解析:解析:本题考查乙醇和钠的反应现象以及与钠和水反应剧烈程度本题考查乙醇和钠的反应现象以及与钠和水反应剧烈程度的比较。由于钠的密度大于乙醇,所以钠块沉在乙醇底部,不能熔的比较。由于钠的密度大于乙醇,所以钠块沉在乙醇底部,不能熔成小球;由于乙醇分子里羟基中的氢原子相对于水分子里羟基中的成小球;由于乙醇分子里羟基中的氢原子相对于水分子里羟基中的氢原子不活泼,所以反应比钠和水反应缓慢。氢原子不活泼,所以反应比钠和水反应缓慢。答案:答案:B2021/8/8 星期日8
6、1概念概念醇是分子中含有跟醇是分子中含有跟 烃基或苯环烃基或苯环 上的碳结合的羟基的上的碳结合的羟基的化合物,饱和一元醇的分子通式为化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n2OH(n1)。2醇的分类醇的分类链链侧链侧链2021/8/8 星期日93醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性:低级脂肪醇易溶于水。在水中的溶解性:低级脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高;渐升高;醇分子间存在氢键,所以相对分
7、子质量相近的醇和烷烃相比,醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。4醇的化学通性醇的化学通性(以乙醇为例以乙醇为例)2021/8/8 星期日102021/8/8 星期日112021/8/8 星期日122021/8/8 星期日135几种重要的醇几种重要的醇 2021/8/8 星期日142021/8/8 星期日15三、苯酚三、苯酚 3茶是我国的茶是我国的传统饮传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂剂中中对对人体有害的合成抗氧化人体有害的合成抗氧化剂剂,用于多种食品保,用于多种食品保鲜鲜等,如等,
8、如图图所示所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的的结结构构简简式,关于式,关于这这种儿茶素种儿茶素A的有关叙述正确的是的有关叙述正确的是()2021/8/8 星期日16分子式分子式为为C15H14O71 mol儿茶素儿茶素A在一定条件下最多能与在一定条件下最多能与7 mol H2加成加成等等质质量的儿茶素量的儿茶素A分分别别与足量的金属与足量的金属钠钠和和氢氢氧化氧化钠钠反反应应消耗金属消耗金属钠钠和和氢氢氧化氧化钠钠的物的物质质的量之比的量之比为为1 11 mol儿茶素儿茶素A与足量的与足量的浓浓溴水反溴水反应应,最多消耗,最多消耗Br2 4 molA BC D
9、解析:解析:由儿茶素由儿茶素A的结构简式可知:儿茶素的结构简式可知:儿茶素A的分子式为的分子式为C15H14O7,正确;分子中含有两个苯环结构,正确;分子中含有两个苯环结构,1 mol儿茶素儿茶素A最多能与最多能与6 mol H2加成,加成,错误;分子中含有错误;分子中含有5个酚羟基、一个醇羟基,个酚羟基、一个醇羟基,1 mol儿茶素儿茶素A可与可与6 mol金属钠反应,可与金属钠反应,可与5 mol NaOH反应,反应,错误;与足量浓溴错误;与足量浓溴水反应时,溴可取代两个苯环中的水反应时,溴可取代两个苯环中的4个氢原子,个氢原子,正确;故选正确;故选D。答案:答案:D2021/8/8 星期
10、日171苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)色味态:色味态:色、有色、有 气味的晶体,易被空气氧化呈气味的晶体,易被空气氧化呈 。(2)溶解性:常温下在水中的溶解度溶解性:常温下在水中的溶解度 ,高于,高于 时与时与水水 ,苯酚,苯酚 溶于酒精。溶于酒精。(3)苯酚苯酚 毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上立即用上立即用 洗涤。洗涤。2苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)羟羟基中基中氢氢原子的反原子的反应应a弱酸性弱酸性电电离方程式离方程式为为:,俗称,俗称 酸,酸,但酸性很弱,但酸性很弱,使紫色石蕊使紫色石蕊试试液液变红变红。C6H5OH C
11、6H5OH无无刺激性刺激性粉粉红红色色不大不大65 混溶混溶易易有有酒精酒精石炭石炭不能不能2021/8/8 星期日18b与活与活泼泼金属反金属反应应与与Na反反应应的化学方程式的化学方程式为为:。c与碱的反与碱的反应应该过该过程中程中发发生反生反应应的化学方程式分的化学方程式分别为别为:2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 2021/8/8 星期日19(2)苯苯环环上上氢氢原子的取代反原子的取代反应应苯酚与苯酚与浓浓溴水反溴水反应应的化学方程式的化学方程式为为:此反此反应应常用于苯酚的定性常用于苯酚的定性检验检验和定量和定量测测定。定。(3)显显色反色反应应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用
12、溶液作用显显紫紫色。利用色。利用这这一反一反应应可以可以检验检验苯酚的存苯酚的存在,也是酚在,也是酚类类物物质质的特征反的特征反应应。2021/8/8 星期日20(4)加成反加成反应应在一定条件下苯酚与在一定条件下苯酚与H2发发生加成反生加成反应应,反,反应应方程式方程式为为:(5)氧化反氧化反应应 在空气中易氧化而在空气中易氧化而变红变红色,同色,同时时也可被其他也可被其他强强氧化氧化剂剂氧化,如能使酸性氧化,如能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。2021/8/8 星期日213醇、酚的同分异构体醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体,但不属含相同碳原子数的酚、芳
13、香醇、芳香醚互为同分异构体,但不属同类物质。同类物质。如如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有:属于芳香族化合物的同分异构体有:2021/8/8 星期日222021/8/8 星期日23卤卤代代烃烃的性的性质质 1卤代烃的水解反应与消去反应的比较卤代烃的水解反应与消去反应的比较 2021/8/8 星期日242.卤卤代代烃烃的消去反的消去反应规应规律律(1)没有没有邻邻位碳原子的位碳原子的卤卤代代烃烃不能不能发发生消去反生消去反应应。例如。例如CH3Cl。(2)有有邻邻位碳原子,但位碳原子,但邻邻位碳原子上没有位碳原子上没有氢氢原子的原子的卤卤代代烃烃也不能也不能发发生消去生消去反反应应。例如
14、:。例如:2021/8/8 星期日25下面是一个合成反下面是一个合成反应应的流程的流程图图 2021/8/8 星期日26请请写出:写出:(1)中中间产间产物物A、B、C的的结结构构简简式:式:A_、B_、C_。(2)、各步反各步反应应所需用的反所需用的反应试剂应试剂及各步反及各步反应应的的类类型。型。_、_;_、_;_、_;_、_。(3)由由 可以一步得到,可以一步得到,选选用的用的试剂试剂是是_。2021/8/8 星期日27听课记录听课记录从流程图可以看出卤代烃在有机合成反应中的桥梁作从流程图可以看出卤代烃在有机合成反应中的桥梁作用,对二甲苯在光照下与氯气发生侧链的取代反应,生成卤代烃,用,
15、对二甲苯在光照下与氯气发生侧链的取代反应,生成卤代烃,卤代烃与卤代烃与NaOH的水溶液加热发生取代反应生成对苯二甲醇,该醇的水溶液加热发生取代反应生成对苯二甲醇,该醇再被再被Cu或或Ag的催化作用下发生氧化反应生成对苯二甲醛,该醛再的催化作用下发生氧化反应生成对苯二甲醛,该醛再被氧化生成对苯二甲酸。乙烯与溴水发生加成反应生成被氧化生成对苯二甲酸。乙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴乙二溴乙烷,再水解生成乙二醇。酸与醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到烷,再水解生成乙二醇。酸与醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到产物。产物。2021/8/8 星期日28【答案】【答案】(2)NaOH的水溶液取代反应的水溶
16、液取代反应(或水解反应或水解反应)O2、Cu(或或Ag)氧化反应氧化反应溴水加成反应溴水加成反应浓硫酸酯化反应浓硫酸酯化反应(或取代反应或取代反应)(3)酸性酸性KMnO4溶液溶液2021/8/8 星期日291(2010年高考全国年高考全国理综理综)下下图图表示表示4溴溴环环己己烯烯所所发发生的生的4个不同个不同反反应应。其中,。其中,产产物只含有一种官能物只含有一种官能团团的反的反应应是是()2021/8/8 星期日30ABC D解析:解析:该题考查双键的加成反应和氧化反应、卤代烃的水解反应该题考查双键的加成反应和氧化反应、卤代烃的水解反应和消去反应以及官能团的转化和判断。反应和消去反应以及
17、官能团的转化和判断。反应,双键能被酸性高锰,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,为除原官能团溴原酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,为除原官能团溴原子之外的又一种官能团;反应子之外的又一种官能团;反应为卤代烃的水解反应,溴原子在题为卤代烃的水解反应,溴原子在题目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,产物连同原有的碳碳目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,产物连同原有的碳碳双键共两种官能团;反应双键共两种官能团;反应为卤代烃的消去反应,生成小分子为卤代烃的消去反应,生成小分子HBr和双键,故产物中只有一种官能团;反应和双键,故产物中只有一种官能团;反应为双键的加成反
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