有机物官能团衍变的研究课件.ppt

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1、有机物官能团衍变的研究有机物官能团衍变的研究2021/8/8 星期日1有机物有机物有机物有机物A A A A能在稀硫酸中发生水解反应，如图能在稀硫酸中发生水解反应，如图能在稀硫酸中发生水解反应，如图能在稀硫酸中发生水解反应，如图所示所示所示所示导引导引导引导引:X X稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化2021/8/8 星期日2分析各物质的关系分析各物质的关系分析各物质的关系分析各物质的关系酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃还原还原还原还原水水水水解解解解酯酯酯酯化化化化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化水解水解水解水解X X稀

2、硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化2021/8/8 星期日3主要有机物之间的转化关系主要有机物之间的转化关系主要有机物之间的转化关系主要有机物之间的转化关系还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔2021/8/8 星期日4关键有机物之间的转化关系关键有机物之间的转化关系关键有机物之间的转化关系关键有机物之间的转化关系还原还原还原还原水水水水解解解解酯酯酯酯化化化化 酯酯酯酯 羧酸羧酸羧酸羧酸 醛醛醛醛氧化

3、氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃水解水解水解水解 烯烯烯烯2021/8/8 星期日5主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系还原还原还原还原水水水水解解解解酯酯酯酯化化化化乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯 乙酸乙酸乙酸乙酸乙醛乙醛乙醛乙醛氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷溴乙烷溴乙烷水解水解水解水解乙烯乙烯乙烯乙烯2021/8/8 星期日6主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系生成羟基的五种方法生成羟基的五种方法生成羟基的五种方

4、法生成羟基的五种方法 2021/8/8 星期日7主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系主要代表物之间的转化关系还原还原还原还原 乙酸乙酸乙酸乙酸乙醛乙醛乙醛乙醛氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷溴乙烷溴乙烷水解水解水解水解乙烯乙烯乙烯乙烯还原还原还原还原 乙二酸乙二酸乙二酸乙二酸乙二醛乙二醛乙二醛乙二醛氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化乙二醇乙二醇乙二醇乙二醇二溴乙烷二溴乙烷二溴乙烷二溴乙烷水解水解水解水解2021/8/8 星期日8重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律(1)(1)(1)(1)卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反

5、应规律卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律(2)(2)(2)(2)醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律(3)(3)(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律2021/8/8 星期日9重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律(1)(1)(1)(1)卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律2021/8/8 星期日10重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律(1)(1)(1)(1)卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律卤代烃的消去反应规律卤代烃的

6、消去反应规律分子中碳原子分子中碳原子22；与与-X-X相连碳原子相连碳原子相邻相邻的碳原子上有氢原子。的碳原子上有氢原子。2021/8/8 星期日11重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律(2)(2)(2)(2)醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律例题例题例题例题1 1 1 1有机产物结构有机产物结构有机产物结构有机产物结构2 2 2 2种种种种2 2 2 2种种种种1 1 1 1种种种种2021/8/8 星期日12重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律(2)(2)(2)(2)醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律醇类的消去反应规律醇类的消

7、去反应规律分子中碳原子分子中碳原子22；与与-OH-OH相连碳原子相连碳原子相邻相邻的碳原子上有氢原子。的碳原子上有氢原子。试写出不能发生消去反应的某醇试写出不能发生消去反应的某醇(C(C8 8H H1818O)O)的结构简式的结构简式2021/8/8 星期日13重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律(3)(3)(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律2021/8/8 星期日14重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律(3)(3)(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化

8、氧化反应规律2021/8/8 星期日15重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律(3)(3)(3)(3)醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的 a.a.a.a.如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上有两个有两个有两个有两个(或两个以上或两个以上或两个以上或两个以上)氢氢氢氢原子原子原子原子，其产物为醛；，其产物为醛；，其产

9、物为醛；，其产物为醛；b.b.b.b.如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子只有一个氢原子只有一个氢原子只有一个氢原子，其产，其产，其产，其产物为酮物为酮物为酮物为酮()()()()；c.c.c.c.如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上如果羟基所连的碳原子上无氢原子无氢原子无氢原子无氢原子，则此醇不能，则此醇不能，则此醇不能，则此醇不能被催化氧化。被催化氧化。被催化氧化。被催化氧化。2021/8/8 星期日16重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律(3)(3)(3)(3)醇类的催化氧化反应规

10、律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律醇类的催化氧化反应规律试问：最终能氧化生成试问：最终能氧化生成试问：最终能氧化生成试问：最终能氧化生成羧酸羧酸的醇有何结构特征？的醇有何结构特征？的醇有何结构特征？的醇有何结构特征？酮酮不能催化氧化成羧酸不能催化氧化成羧酸不能催化氧化成羧酸不能催化氧化成羧酸醛醛可催化氧化成羧酸可催化氧化成羧酸可催化氧化成羧酸可催化氧化成羧酸羟基所连的碳原子上有两个羟基所连的碳原子上有两个羟基所连的碳原子上有两个羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上或两个以上或两个以上或两个以上)氢原子的醇氢原子的醇氢原子的醇氢原子的醇最终能氧化生成羧酸最终能氧化生成羧酸最终能氧化生

11、成羧酸最终能氧化生成羧酸2021/8/8 星期日17重要知识规律重要知识规律重要知识规律重要知识规律醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用醇类的催化氧化反应与消去反应规律的综合应用关键在于区别关键在于区别关键在于区别关键在于区别相邻相邻碳上的氢与碳上的氢与碳上的氢与碳上的氢与所连所连碳上的氢碳上的氢碳上的氢碳上的氢例：试写出既不能发生消去又不能发生催例：试写出既不能发生消去又不能发生催 化氧化的某醇的结构简式化氧化的某醇的结构简式2021/8/8 星期日18特征关系特征关系 如如A A氧化为氧化为B B，B

12、 B氧化为氧化为C C，则，则A A、B B、C C必必为醇、醛、羧酸类。为醇、醛、羧酸类。X X稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化 烯烯醇醇醛醛酸酸酯的有机物的衍变关系，酯的有机物的衍变关系，能给你一个整体概念。能给你一个整体概念。2021/8/8 星期日19分析各物质的类别分析各物质的类别分析各物质的类别分析各物质的类别X X X X属于属于属于属于A A A A属于属于属于属于B B B B属于属于属于属于C C C C属于属于属于属于酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇X X稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化

13、化化化2021/8/8 星期日20X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸D D为何物？为何物？2021/8/8 星期日21X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化1 1：X X的分子式为的分子式为C C7 7H H1414O O2 2不可能不可能试写出试写出A A、B B、C C、X X的结构简式的结构简式2021/8/8 星期日22X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC C

14、B B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化2 2：试写出试写出A A、B B、C C、X X的结构简式的结构简式X X的分子式为的分子式为C C8 8H H1616O O2 22021/8/8 星期日23X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化3 3：试写出试写出A A、B B、C C、X X的结构简式的结构简式X X可以发生银镜反应可以发生银镜反应2021/8/8 星期日24X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化

15、氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化4 4：试写出试写出A A、B B、C C、X X的结构简式的结构简式C C可以发生银镜反应可以发生银镜反应2021/8/8 星期日25X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化5 5：试写出试写出A A、B B、C C、X X的结构简式的结构简式A A不能发生消去反应不能发生消去反应X X的分子式为的分子式为C C1010H H2020O O2 22021/8/8 星期日26X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化6 6：试写出试写出A A、B B、C C的分子式的分子式X X的分子式为的分子式为C C1414H H1212O O2 22021/8/8 星期日27X XNaOHNaOHNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化D D稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸变化变化7 7：试写出试写出A A、B B、C C的分子式的分子式X X的分子式为的分子式为C C1616H H1414O O4 42021/8/8 星期日282021/8/8 星期日292021/8/8 星期日30