有机化学基础课件 新课标 人教.ppt

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1、有机化学基础有机化学基础2021/8/8 星期日1高考有机题目的特点高考有机题目的特点v在高考试题中约占在高考试题中约占2020分左右分左右v试题试题形式形式变化不大，但内容丰富，信息量变化不大，但内容丰富，信息量大，综合性强，生长点多大，综合性强，生长点多v试题试题难度难度相对稳定，但稳中有变，灵活性相对稳定，但稳中有变，灵活性和发散性强，注重考查能力，体现高考的和发散性强，注重考查能力，体现高考的选拔功能选拔功能 2004年2005年2006年()分分(比例）比例）22（19.1 ）20（18.5%）27（25%）2021/8/8 星期日2例例:(2006北京有机试题北京有机试题)25、有

2、机物、有机物A为茉莉香型香料。为茉莉香型香料。A分子中含氧官能团的名称是分子中含氧官能团的名称是_。C的分子结构可表示为（其中的分子结构可表示为（其中R和和R代表不同的烃基）：代表不同的烃基）：A的化学式是的化学式是_,A可以发生的反应是可以发生的反应是_(填写序号字母填写序号字母)。a、还原反应、还原反应 b、消去反应、消去反应 c、酯化反应、酯化反应 d、水解反应、水解反应（3）已知含有烃基）已知含有烃基R的有机物的有机物ROH与浓溴水反应产生白色沉淀，与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基则含有烃基R的有机物的有机物ROH的类别属于的类别属于_。（4）A分子结构中只有一个甲基，分子结构中只

3、有一个甲基，A的结构简式是的结构简式是_。（5）在浓硫酸存在下，）在浓硫酸存在下，B与乙醇供热生成化合物与乙醇供热生成化合物C16H22O2的化的化学方程式是学方程式是_ (6)在在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R含有三个含有三个甲基外，其余部分均与甲基外，其余部分均与A相同的有相同的有_种。种。2021/8/8 星期日3复习建议复习建议“温温”故而故而“知知”新新v温习已学知识，建立完整的知识网络，做到温习已学知识，建立完整的知识网络，做到“有序储存、有序提取有序储存、有序提取”即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多即：零星知识条理化、繁杂性质系

4、统化，诸多反应规律化、分析问题迁移化反应规律化、分析问题迁移化 v内在联系和规律性很强内在联系和规律性很强 “乙烯乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线辐射一大片，醇醛酸酯一条线”v抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知知同系同系物，进而推物，进而推知知多元、多官能团的新化合物多元、多官能团的新化合物v高分在眼前，审题是关键（高分在眼前，审题是关键（稳、细稳、细）2021/8/8 星期日4知识梳理：六部分知识梳理：六部分第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念第二部分第二部分 有机物的组成、性质和反应有机物的组成、性质和反应 类型类型第三部分第三部分 有机物的同系物和

5、同分异构有机物的同系物和同分异构第四部分第四部分 有机物的组成分析有机物的组成分析第五部分第五部分 有机推断和有机合成有机推断和有机合成(专题专题)第六部分第六部分 营养物质和合成材料营养物质和合成材料2021/8/8 星期日5第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念v多对比，多辨析，多小结，多举例，真多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵正理解概念的内涵 ，并注意其外延和，并注意其外延和变化变化一、有机物二、有机化学的价键理论及空间构型三、有机物中的C、H个数关系四、官能团、基团等2021/8/8 星期日6基本概念基本概念一、一、有机物有机物v定义：含碳元素的化合物（除含碳元素

6、的化合物（除COCO、COCO2 2、碳酸及、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）其盐、氰化物及金属碳化物等）尿素：尿素：CO(NH2)2碳酸：碳酸：CO(OH)2v史实：维勒用无机物合成了有机物维勒用无机物合成了有机物尿素尿素NH4CNO=CO(NH2)22021/8/8 星期日7基本概念基本概念一、一、有机物有机物v结构特点结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构构 有机物种类繁多的原因有机

7、物种类繁多的原因2021/8/8 星期日8基本概念基本概念一、一、有机物有机物v性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子（多为弱极性或非极性分子（同中存异同中存异）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）耐热性（耐热性（CClCCl4 4可以作为电器着火的灭火剂）可以作为电器着火的灭火剂）电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用)化学反应：复杂、缓慢、副反应多化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因原因)v 有机物的分类：有机物的分类：2021/8/8 星期日9基本概念基本概念

8、一、一、有机物有机物（MCE MCE 00-500-5）用用于于制制造造隐隐形形飞飞机机的的某某种种物物质质具具有有吸吸收收微微波波的的功功能能，其其主主要要成成分分的结构如图，该物质属于的结构如图，该物质属于D D A A无机物无机物 B B烃烃 C C高分子化合物高分子化合物 D D有机物有机物 2021/8/8 星期日10基本概念基本概念二、二、有机化学的价键理论及空间构型有机化学的价键理论及空间构型n碳原子（碳原子（AA族），形成族），形成4 4个价键可能为单、双键个价键可能为单、双键 可能成链或成环可能成链或成环n氢原子和卤素原子（氢原子和卤素原子（AA族、族、AA族），族），形成形

9、成1 1个个 价键价键n氧原子和硫原子（氧原子和硫原子（AA族），形成族），形成2 2个价键个价键n氮原子（氮原子（VAVA族），形成族），形成3 3个价键个价键 （NONO2 2中的氮除外）中的氮除外）三、有机物中的C、H个数关系2021/8/8 星期日11基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题v几种基本结构模型几种基本结构模型空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所有任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，原子不可能共平面，单键可单键可旋转旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6个原子共平面，个原子共平面，双键不能双键不能旋转旋转乙炔乙炔直线型直线型4个

10、原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三三键不能旋转键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形12个原子共平面个原子共平面2021/8/8 星期日12基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题v复杂分子实际上是由这几个基本结构单元复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意元之间结合的时候，注意单键是可以旋转单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，的，而双键和三键不能旋转，另外注意问另外注意问题的条件是题的条件是“所有碳原子所有碳原子”还是还是“所有原所有原子子”、是、是“一定一定”还是还是“可能可能”共平面共

11、平面。2021/8/8 星期日13基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题v例题（例题（MCE96）描述描述CH3CHCHCCCF3分子结构的分子结构的下列叙述中，正确的是下列叙述中，正确的是 BCA6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有个碳原子有可能可能都在同一平面上都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 2021/8/8 星期日14v基本概念基本概念四四、官能团、官能团涵义：涵义：官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同官能团决定有机物的结构、性质和类别

12、，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质 （高考常考多元、多官能团化合物高考常考多元、多官能团化合物）常见官能团（常见官能团（名称名称）：）：卤原子（卤原子（-X-X）、羟基（）、羟基（-OH-OH）、）、醛基（醛基（-CHO-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH-COOH）、）、硝基（硝基（-NO-NO2 2）、酯基（）、酯基（-COO-COO-）、）、碳碳碳碳双键（双键（-C=C-C=C-？）、？）、碳碳碳碳三键（三键（CCCC）2021/8/8 星期日1

13、5基本概念比较基本概念比较基、根、官能团基、根、官能团基基根根官能团官能团特性特性 电中性，不能电中性，不能单独稳定存在单独稳定存在 显电性，能显电性，能独立存在独立存在 决定有机物决定有机物的化学性质的化学性质 实例实例 氯原子（氯原子（Cl）羟基（羟基（OH）甲基（甲基（CH3-）氯离子氯离子Cl-氢氧根氢氧根OH-氯原子氯原子Cl羟基羟基OH关系关系 官能团属于基，但基不一定是官能团，如官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基甲基CH3-不是官能团不是官能团 2021/8/8 星期日16v基本概念比较基本概念比较“五式五式”、“二模二模”分子式：由分子式：由“分子分子”构成的物质构成的物

14、质结构式：并不能体现物质的空间构型结构式：并不能体现物质的空间构型结构简式：有机方程式一定要用结构简式结构简式：有机方程式一定要用结构简式最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达离子晶体的化学式常用最简式表达电子式：判断化合物各原子最外层是否达到电子式：判断化合物各原子最外层是否达到8e8e比例模型和球棍模型体现空间结构比例模型和球棍模型体现空间结构n基本概念比较基本概念比较四同四同2021/8/8 星期日17例1：某期刊物封面上有如下一个分子的球某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中棍模型图，图中“棍棍”代表单键或

15、双键或叁代表单键或双键或叁健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（模型图可代表一种（A A）A A卤代羧酸卤代羧酸 B B酯酯C C羧酸羧酸 D D醇钠醇钠2021/8/8 星期日18v概念比较概念比较“五式五式”、“二模二模”例题例题2：（05全国全国-6）下列分子中所有原子都满下列分子中所有原子都满足最外层为足最外层为8 8电子结构的是电子结构的是A SiClA SiCl4 4 B H B H2 2O C BFO C BF3 3 D PCl D PCl5 5课堂练习2021/8/8 星期日19第二部分第二部分 有机物的组成、性质有机物的

16、组成、性质 和反应类型和反应类型一、各类烃的组成与性质二、卤代烃的组成与性质三、漫谈四、漫谈五、有机反应类型2021/8/8 星期日20结构和性质结构和性质一些比较一些比较n苯、甲苯、苯酚比较苯、甲苯、苯酚比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式C C6 6H H6 6C C6 6H H5 5-CH-CH3 3C C6 6H H5 5-OH-OH氧化反应氧化反应不被高锰酸钾不被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化可被高锰酸钾可被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化常温下在空气中就能常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色被氧化，呈粉红色溴溴代代反反应应反应反应条件条件液溴液溴催化剂催化剂液溴液溴催化

17、剂催化剂浓溴水浓溴水无催化剂无催化剂产物产物一溴苯一溴苯*邻、间、对邻、间、对三种一溴苯三种一溴苯2 2，4 4，66三溴苯酚三溴苯酚结论结论酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2 2，4 4，66三硝三硝基甲苯基甲苯2021/8/8 星期日21结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃的羟基衍生物比较烃的羟基衍生物比较 逐渐增强逐渐增强逐渐增强2021/8/8 星期日22结构和

18、性质结构和性质一些比较一些比较n烃的羰基衍生物比较烃的羰基衍生物比较 2021/8/8 星期日23结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃类物质比较烃类物质比较 甲烷甲烷CH4乙烯乙烯C2H4乙炔乙炔C2H2苯苯C6H6结结 构构 特特点点全部单键全部单键C=CCC大大键键共性共性(1)固固态态均均为为分分子子晶晶体体,以以范范德德华华力力结结合合,熔熔、沸沸点点较较低低，不不溶溶于于水水(2)易燃易燃:CxHy+(x+y/4)O2xCO2+(y/2)H2OKMnO4(H+)不反应不反应氧化氧化氧化氧化不反应不反应溴水溴水不反应不反应加成加成(1:1)加加 成成(1:1或或1:2)不反应不反应

19、燃烧燃烧基本无黑烟基本无黑烟有黑烟有黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟典典 型型 反反应应取代取代加成和加聚加成和加聚加成和加聚加成和加聚取代、加成取代、加成2021/8/8 星期日24有机反应类型有机反应类型v有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，2021/8/8 星期日25有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应n n原理：原理：“有进有出有进有出”n n包括：卤代、硝化、酯化、包括：卤代、硝化、酯化

20、、水解水解、分子间脱水、分子间脱水2021/8/8 星期日26有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物HNO3硝化反应硝化反应*苯的同系物苯的同系物H2SO4磺化反应磺化反应*醇醇醇醇脱水反应脱水反应*醇醇HX取代反应取代反应酸酸醇醇酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应2021/8/8 星期日27有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应n

21、 n原理：原理：“有进无出有进无出”n n包括：包括：烯烃及含烯烃及含烯烃及含烯烃及含C=CC=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CCCC的有机物与的有机物与的有机物与的有机物与HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成加成加成加成 苯环、醛基、不饱和油脂与苯环、醛基、不饱和油脂与苯环、醛基、不饱和油脂与苯环、醛基、不饱和油脂与HH2 2加成加成加成加成2021/8/8 星期日28有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应vv和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热vv和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂和

22、水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下条件下vv不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生加成时可能产生两种产物两种产物vv醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而加成，而羧基和酯的羧基和酯的C=O不能发生加成反应不能发生加成反应vv若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定择地进行，看信息而定2021/8/8 星期日29有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应n n原理：原理：“无进有出无进有

23、出”n n包括：包括：醇消去醇消去醇消去醇消去HH2 2OO生成烯烃、生成烯烃、生成烯烃、生成烯烃、卤代烃消去卤代烃消去卤代烃消去卤代烃消去HXHX生成烯烃生成烯烃生成烯烃生成烯烃2021/8/8 星期日30有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应vv说明：说明：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或XX与所在碳相邻与所在碳相邻的碳原子上的的碳原子上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或或XX所在所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的

24、醇注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热2021/8/8 星期日31有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应vv原理：有机物得氧或去氢原理：有机物得氧或去氢 vv包括：包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化（燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化醇是去氢氧化醇是去氢氧化醇是去氢氧化）被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧

25、化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=O）2021/8/8 星期日32有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应vv说明：说明：有机物一般有机物一般都都可以发生氧化反应，此过程发可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息2021/8/8 星期日33有机反应类型有机反

26、应类型还原反应还原反应vv原理原理：有机物得氢或去氧：有机物得氢或去氧 vv包括包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基（如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为苯胺苯胺）vv说明说明：“氧化氧化”和和“还原还原”反应是反应是针对针对有机物有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应机物被还原则定义为还原反应 2021/8/8 星期日34有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应vv类型（类型（类型（类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到

27、的高分子材料联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）：）：）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的含有双键的不同单体间的共聚共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）2021/8/8 星期日35有机反应类型有

28、机反应类型加聚反应加聚反应vv说明说明单体通常是含有单体通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物链节与单体的相对分子质量相等链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因的高聚物因n值不同，是混合物值不同，是混合物由加聚产物判断单体的方法由加聚产物判断单体的方法2021/8/8 星期日36有机反应类型有机反应类型缩聚反应（略）缩聚反应（略）vv类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨

29、基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚2021/8/8 星期日37有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应vv说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则等，则该高分子是缩聚反应的产物该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：判断缩聚反应的单体（水解法）：vv先判断缩聚类型，再解聚先判断缩聚类型，再解聚vv解聚方法：先断

30、开羰基与氧原子（或氮原解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子或氮也按此法接上羟基或氧原子2021/8/8 星期日38有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应vv包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质悬浊液生成绛蓝色物质2

31、021/8/8 星期日39有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展vv机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢vv类型类型类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇vv部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O，vv或生成环状酯和或生成环状酯和2分子分子H2O，vv或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。酯，也可以生成环状酯，还可以生

32、成高聚酯。如如乳酸分子乳酸分子2021/8/8 星期日40有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展vv乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化2021/8/8 星期日41有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展vv其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）甘油酯）苯酚苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗还消耗NaOH）2021/8/8 星期日42有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳vv反应

33、条件不同，反应不同反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸如乙醇在浓硫酸140140和和170170的反应的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反应的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应应2021/8/8 星期日43有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳vv书写有机化学反应的注意事项书写有机化学反应的注意事项写有机物的写有机物的结构简式结构简式

34、及反应条件及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的反应生成的H H2 2O O；卤代反应生成的；卤代反应生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错专用名词不能出错 如，苯写如，苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”写写“消化消化”，“水浴水浴”写成写成“水狱水狱”，“褪色褪色”写成写成“腿色腿色”2021/8/8 星期日44有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见

35、见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和氧化，加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被的同系物

36、被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解代，卤代烃的水解 2021/8/8 星期日45 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类的水解反应酯和糖类的水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反应醇的消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4、140140*醇生成醚的

37、取代反应醇生成醚的取代反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓溴水浓溴水苯酚的取代反应苯酚的取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳2021/8/8 星期日46有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的取代反应苯环上的取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代烷烃或芳香烃烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反应醛的氧化反应酸性酸性KMn

38、OKMnO4 4溶液溶液不饱和有机物或苯的同系物不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应侧链上的氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应2021/8/8 星期日47第三部分第三部分 有机物的同系物和同分异构有机物的同系物和同分异构一、一、同系物同系物二、二、同分异构同分异构2021/8/8 星期日48基本概念基本概念同系物同系物v判断依据判断依据结构相似：官能团的种类、数目及连接方结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）式相同（即组成元素、通式相同）若干系差（若干系差（CHCH2 2）：分子式必不相同，同系）：分子式必不相同，同

39、系物间的相对分子质量相差物间的相对分子质量相差14n14nv举例辨析：举例辨析：CH4和和C3H8、C2H4和和C3H6、葡萄糖和核糖是否互为同系物葡萄糖和核糖是否互为同系物2021/8/8 星期日49基本概念基本概念同系物同系物v性质规律性质规律化学性质相似化学性质相似同系物随碳原子数增加，相对分子质量增同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（渐升高（分子晶体的熔沸点规律分子晶体的熔沸点规律）2021/8/8 星期日50基本概念基本概念同分异构体同分异构体v定义定义2021/8/8 星期日51基本概念基本概念同分异构

40、体同分异构体v种类种类碳链异构：碳链异构：位置异构：位置异构：CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3官能团异构官能团异构2021/8/8 星期日52基本概念基本概念同分异构体同分异构体v官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见）CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮

41、和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖2021/8/8 星期日53基本概念基本概念同分异构体同分异构体v书写书写顺序顺序:碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法：方法：主链由长到短主链由长到短,支链由整到散支链由整

42、到散,位置由心到边位置由心到边排列由邻到间排列由邻到间2021/8/8 星期日54基本概念基本概念同分异构体同分异构体v判断判断等效转换法等效转换法若若CxHyCxHy中的中的n n卤代物与卤代物与m m卤代物的同分异构体的卤代物的同分异构体的数目相等，则数目相等，则m+n=ym+n=y等效氢原子法（等效氢原种类等效氢原子法（等效氢原种类=一卤代物种类）一卤代物种类）同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的2021/8/8 星期日55基本概

43、念基本概念同分异构体同分异构体v例题例题1、已知二氯苯有已知二氯苯有3种，则四氯苯有种，则四氯苯有 C A、1种种 B、2种种 C、3种种 D、4种种2、书写分子式为书写分子式为C C4 4H H1010O O的所有同分异构体并判断其的所有同分异构体并判断其一氯代物的种类（一氯代物的种类（北京北京0404年年2626）3 3、写出分子式为、写出分子式为C C7 7H H8 8O O（含苯环）、（含苯环）、C C4 4H H8 8O O2 2的所有的所有同分异构体同分异构体2021/8/8 星期日5604年北京春季高考年北京春季高考31题题（1 1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式）过乙酸（过氧乙酸

44、）的结构简式 b b 。（2 2）过乙酸的同分异构体是）过乙酸的同分异构体是 a da d 。（3 3）过乙酸的同系物是）过乙酸的同系物是 f f 。（4 4）氧的质量分数最小的物质是）氧的质量分数最小的物质是 f 。2021/8/8 星期日57北京北京0404年年2626v化合物化合物A A（C C4 4H H1010O O）是一种有机溶剂）是一种有机溶剂2021/8/8 星期日58北京北京0404年年2626(1)(1)AA分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是_；AA只只有有一一种种一一氯氯取取代代物物B B。写写出出由由A A转转化化为为B B的的化化学学方方程程式式_；AA的同分异

45、构体的同分异构体F F的一氯取代物有三种。的一氯取代物有三种。F F的结构简式是的结构简式是_。2021/8/8 星期日59北京北京0404年年2626（2 2）化化合合物物“HQ”“HQ”（C C6 6H H6 6O O2 2）可可用用作作显显影影剂剂，“HQ”“HQ”可可以以与与三三氯氯化化铁铁溶溶液液发发生生显显色色 反反 应应。“HQ”“HQ”还还 能能 发发 生生 的的 反反 应应 是是_。加成反应加成反应 氧化反应氧化反应加聚反应加聚反应 水解反应水解反应“HQ”“HQ”的的一一硝硝基基取取代代物物只只有有一一种种。“HQ”“HQ”的结构简式是的结构简式是2021/8/8 星期日6

46、0北京北京0404年年2626（3 3）A A与与“HQ”“HQ”（对对苯苯二二酚酚）在在一一定定条条件件下下相相互互作作用用形形成成水水与与一一种种食食品品抗抗氧氧化化剂剂“TBHQ”“TBHQ”。“TBHQ”“TBHQ”与与氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液作作用得到化学式为用得到化学式为C C1010H H1212O O2 2NaNa2 2的化合物。的化合物。“TBHQ”“TBHQ”的结构简式是的结构简式是_。2021/8/8 星期日61有机物的衍生转化有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关系链烃及其衍生物间的关系2021/8/8 星期日62有机物的衍生转化有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关系链烃

47、及其衍生物间的关系2021/8/8 星期日63有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图一（写方程）转化网络图一（写方程）2021/8/8 星期日64有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图二（写方程）转化网络图二（写方程）2021/8/8 星期日65有机合成与推断2021/8/8 星期日66考纲要求考纲要求:综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯提纯 或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指合成具有指 定结构简式的产物。定结构简式的产物。题型特

48、征题型特征:有机合成推断题是高考考查的热点题型有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要着眼于主要官能团性质官能团性质 立意立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系衍变关系立意立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线设计成合成路线 框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。推断为一体。解题思路解题思路:找出解题的关键找出解题的关键(突破口突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法结合顺推法、

49、逆推法、综合比较法 猜测验证法等猜测验证法等常见题型：常见题型：叙述性质式、框架图式叙述性质式、框架图式2021/8/8 星期日67有 机 合 成有 机 推 断其 他2021/8/8 星期日68之之 有机推断有机推断一、有机化合物推断一、有机化合物推断一、有机化合物推断一、有机化合物推断:综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。在新情景下加以知识的迁移的能力。二、解答有机推断题的关键找出二、解答有机推断题的关键找出二、解

50、答有机推断题的关键找出二、解答有机推断题的关键找出-突破口突破口突破口突破口三、解题方法小结三、解题方法小结有机专题有机专题2021/8/8 星期日69 突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质 突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件 突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四突破口四:物质化学式展开物质化学式展开突破口五突破口五:物质式量等数据物质式量等数据突破口六突破口六:题目所给的信息题目所给的信息之之 有机推断有机推断2021/8/8 星期日70突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质2021/8/8 星期日71突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征