江苏南京田家炳高级中学年春季高二化学乙醛 醛类 ppt课件 人教.ppt

《江苏南京田家炳高级中学年春季高二化学乙醛 醛类 ppt课件 人教.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《江苏南京田家炳高级中学年春季高二化学乙醛 醛类 ppt课件 人教.ppt（50页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、第六章第六章 烃的衍生物烃的衍生物 第四节第四节 乙醛乙醛 醛类醛类 烃的衍生物第五节 乙醛 醛类第五节 乙醛 醛类2021/8/8 星期日1 H HH C C O H H HCuOCu或或Ag H OH C C H H 乙醇氧化为乙醛乙醇氧化为乙醛 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu2021/8/8 星期日2一、乙醛的结构结构式:比例模型球棍模型分子式：分子式：C2H4OHCCOHHH结构简式：CH3CHO或 CH3COH(醛基)COH官能团:2021/8/8 星期日3乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是 20.80C，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、

2、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？二、乙醛的物理性质2021/8/8 星期日4根据乙醛的结构根据乙醛的结构预测乙醛的性质预测乙醛的性质 H OH C C H H 不饱不饱和和2021/8/8 星期日5分子结构分子结构 官能团官能团醛醛基基易加成易加成,发生还原反应发生还原反应HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化(受羰基的影响受羰基的影响)2021/8/8 星期日6三三、乙醛的化学性质乙醛的化学性质1 1、加成反应、加成反应1.1.加成反应：加成反应：O=CH3CH +HH CH3CH2OHNi乙醛被还原为乙醇乙醛被还原为乙醇CH3-C-HO+H-HCH

3、3-C-HO-HH2021/8/8 星期日71.1.加成反应：加成反应：O=CH3CH +HH CH3CH2OHNi有机物有机物得氢得氢或或去氧去氧,发生发生还原反应还原反应有机物有机物得氧得氧或或去氢去氢,发生发生氧化反应氧化反应HCN三三、乙醛的化学性质乙醛的化学性质1 1、加成反应、加成反应注意：和CC双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应乙醛被还原为乙醇乙醛被还原为乙醇2021/8/8 星期日82.2.氧化反应氧化反应（1 1）催化氧化）催化氧化2CH3-C-H +O2 2CH3-C-OH催化剂催化剂 O=O=乙酸乙酸2021/8/8 星期日9与银氨溶液的反

4、应在洁净的试管里加入在洁净的试管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液，然后一边摇动试溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入管，一边逐滴滴入2 2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3 3滴乙醛，振滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O或或:AgO

5、H+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O2021/8/8 星期日10(2)银镜反应-与银氨溶液的反应CH3CHO +2 +2OH-Ag(NH3)2 +水浴水浴 CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3 +H2O说明说明:(1)(1)乙醛被氧化乙醛被氧化(2)(2)此反应可以用于醛基的检验和测定此反应可以用于醛基的检验和测定水浴水浴水浴水浴CHCH3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3)2OH OH CH CH3COONHCOONH4+2Ag+2Ag +3NH+3NH3+H+H2OO2021/8/8 星期日111.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不

6、能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀刚好消失5.乙醛用量不可太多；6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗做银镜反应的注意几个事项2021/8/8 星期日12与与Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应 在试管里加入在试管里加入1010的的NaOHNaOH溶液溶液2 mL2 mL，滴入，滴入2 2的的CuSOCuSO4 4溶液溶液4 4滴滴6 6滴，振滴，振荡后加入乙醛溶液荡后加入乙醛溶液0.5mL0.5mL，加热至沸腾。，加热至沸腾。可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是是Cu2O，

7、它是由反应中生成的，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还被乙醛还原产生的。原产生的。2021/8/8 星期日13(3)乙醛与乙醛与Cu(OH)2的反应的反应Cu2+2OH-=Cu(OH)2(新制新制蓝色絮状蓝色絮状)NaOH 2Cu(OH)2+CH3CHO CH3COOH+Cu2O+2H2O该实验可用于检验醛基的存在该实验可用于检验醛基的存在.1.Cu(OH)1.Cu(OH)2 2应现配现用；应现配现用；2.2.成功条件：碱性环境、加热成功条件：碱性环境、加热.乙醛能被乙醛能被溴水溴水和酸性和酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液氧化吗？溶液氧化吗？问题问题注意注意2021/8/8 星期日14醛基的检验

8、方法：思考：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？该实验结果可说明什么？(1)(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)(2)与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2共热煮沸有砖红色沉淀生成共热煮沸有砖红色沉淀生成2021/8/8 星期日15小小结结氧化氧化还原还原氧化氧化CHO=，是既有氧化性，又有还原性，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：其氧化还原关系为：醇醇 醛醛 羧酸羧酸O=CH 氧化氧化(得氧得氧)，断，断CH键键

9、:Cu2CH3CHO+O2 2CH3COOH 醛还原醛还原(加氢加氢)，断，断C=O键键:O=RCH+H2 RCH2OH NiO=CH2021/8/8 星期日16氧化反氧化反应应还还原反原反应应例如：例如：例如：例如：得氧或失得氧或失氢氢失氧或得失氧或得氢氢氧化反应与还原反应的比较氧化反应与还原反应的比较2021/8/8 星期日172021/8/8 星期日18四、乙醛的用途四、乙醛的用途乙酸乙酸2 2CHCH3 3CHO+OCHO+O2 22CH2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂 乙醛是有机合成工业中的重要乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、原料，主要用来生产乙酸、丁

10、醇、乙酸乙酯等。如：乙酸乙酯等。如：2021/8/8 星期日19五五、乙醛的工业制法乙醛的工业制法:PdCl2-CuCl2100-110100-110（3）乙烯氧化法乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO（1）乙醇氧化法：乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O（2）乙炔水化法：乙炔水化法：+H2O 催化剂催化剂 CH3CHO2021/8/8 星期日20HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛COHR醛醛六、醛类六、醛类2021/8/8 星期日21分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物RCHO饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：C

11、nH2nO（n1）1 1、醛类的结构特点和通式、醛类的结构特点和通式CnH2n+1CHO2021/8/8 星期日22（1 1）可以与氢乞发生加成）可以与氢乞发生加成(还原还原)反应反应2、醛的化学通性、醛的化学通性（2 2）可以发生氧化反应）可以发生氧化反应醛醛银镜反应银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色使高锰酸钾酸性溶液褪色生成醇生成醇2021/8/8 星期日23（2 2）醛的氧化反应）醛的氧化反应氧化为羧酸氧化为羧酸RCHO +2Ag(NH3)2+2OHRCOO +NH4+2Ag +3NH3 +H2ORCHO +2Cu(OH

12、)2 RCOOH+Cu2O +2H2O（1）醛的加成反应）醛的加成反应还原成醇还原成醇RCHOH2催化剂催化剂RCH2OH2021/8/8 星期日24-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系的物质的量的关系-CHO-2 Ag121R-CHO R-COOH【O】-CHO-Cu2O1醛在氧化反应中有关计量关系醛在氧化反应中有关计量关系2021/8/8 星期日253、同分异构体、同分异构体相同碳原子数的相同碳原子数的醛醛、酮酮、(烯醇烯醇)互为互为 同分异构体同分异构体.通式：通式：CnH2nO 例例:(1)写出写出C3H6O的可能结构简式的可能结构简式.(2)写出写出C5H10O表示醛的同分异构体

13、表示醛的同分异构体.提示：提示：醛可看成是醛可看成是醛基取代了烃中的氢原醛基取代了烃中的氢原子子，书写同分异构体时应把醛写在端点，书写同分异构体时应把醛写在端点 442021/8/8 星期日26 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成同分异构体时应把醛写成 ：R-CHO再判断烃基再判断烃基-R-R有几种同分异构体有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体想一想：如何写出想一想：如何写出C C5 5H H1010O O表示醛的同分异构体表示醛的同分异构体2021/8/8 星期日27乙

14、醛乙醛乙醛乙醛 是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅20.8。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛甲醛甲醛甲醛俗名蚁醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数为体，易溶于水，质量分数为35354040的的水溶液水溶液叫做福尔马林叫做福尔马林。具有具有防腐和杀菌能力。防腐和杀菌能力。其它的醛其它的醛其它的醛其它的醛CHOCHO乙二醛乙二醛CH2 CH CHO丙烯醛丙烯醛CHO苯甲醛苯甲醛常见的醛常见的醛常见的醛常见的醛2021

15、/8/8 星期日28结构结构 性质性质：与乙醛相似与乙醛相似不同点：不同点：、常温下甲醛为无色有刺激性气、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。味的气体。、甲醛中有、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。个活泼氢可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol1mol甲醛最多甲醛最多可以还原得到可以还原得到多少多少molAg?molAg?4、甲醛、甲醛2021/8/8 星期日29甲醛的化学性质甲醛的化学性质从从 结构结构:HCH 分析分析O=（注意：（注意：相当于相当于含有含有两个醛基两个醛基的特殊结构）的特殊结构）HCH+4 2NH4+CO3 2-+6NH3 +4Ag+2H2O Ag(NH3)2 +4O

16、H-O=氧化反应氧化反应2021/8/8 星期日30OHO=HCHOHCH2 nn +n +nH2O HCl100酚醛树脂酚醛树脂 缩聚反应缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合单体间除缩合生成一种高分子化合 物外物外,还生成一种小分子还生成一种小分子(如如H2O、NH3等等)化合物化合物.加聚反应加聚反应只生成一种高分子化合物只生成一种高分子化合物.*缩聚反应缩聚反应:还原反应还原反应:O=HCH +HH CH3OHNi2021/8/8 星期日31信息迁移应用信息迁移应用已知已知CHCH3 3-C=O+H-CH-C=O+H-CH2 2CHOCHOHOHOHCHCH3 3-CH-CH-CH-

17、CH2 2-CHO-CHO根据上述信息，用乙醛合成根据上述信息，用乙醛合成1-1-丁醇丁醇2021/8/8 星期日32醛和酮共同之处是都含羰基（醛和酮共同之处是都含羰基（C O）仔细观察不同之处：仔细观察不同之处：CHORCROR醛醛酮酮 饱和一元酮的组成通式也是饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO，最，最简单的酮是简单的酮是R和和R都是甲基的丙酮。都是甲基的丙酮。醛酮可构醛酮可构成类别异构体成类别异构体 丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存在的条件下，可以跟应。在催化剂存在的条件下，可以跟H2起加起加成反应还原成醇。成反应还原成醇。丙酮无色液

18、体，有气味，易挥发，易燃烧。丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。机溶剂。OOHCH3 C CH3 +H2 CH3 CH CH3催化剂催化剂*七七七七酮酮酮酮和和和和醛醛醛醛2021/8/8 星期日33信信信信息息息息题题题题已知烯烃经已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。R1CCHR3R2O3H2O、ZnR1COR2+R3CHO 现有分子式为现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气加成反的某烯烃，它与氢气加成反应生成应生成 2,3二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存

19、在二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮下水解生成乙醛和一种酮(RCR)由此推断该有由此推断该有机物的结构简式为机物的结构简式为OC C C C CC C1、烯烃氧化生成醛和酮、烯烃氧化生成醛和酮2021/8/8 星期日34信信信信息息息息题题题题已知醛或酮（已知醛或酮（R1CR2，R1、R2均代表烃基）均代表烃基）可与格林试剂可与格林试剂RMgX发生加成反应，所得产物经发生加成反应，所得产物经水解后可得醇。水解后可得醇。OR1CO +R3MgX R1COMgX R1COHH(R2)H(R2)RRH(R2)水解水解若要用此种方法制取若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2C

20、H3，写出选用的醛，写出选用的醛（或酮）与格林试剂。（或酮）与格林试剂。CH3CCH2CH3CH3OH2、醛酮和格林试剂的反应、醛酮和格林试剂的反应2021/8/8 星期日35 卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁（镁（RMgX）为格林试剂，用于制备各种醇。）为格林试剂，用于制备各种醇。RX RMgX RCOMgX RCOHMgRCHOH2ORHHR现由乙烯和必要的无机原料合成化合物现由乙烯和必要的无机原料合成化合物3甲基甲基3戊醇戊醇CH3CH2CCH2CH3CH3OHCH3CH2CHCH3OH2021/8/8 星期日36信信信信息息息息题题题题例例

21、1、甲醛在一定条件下能发生如下反应：、甲醛在一定条件下能发生如下反应：2HCHO +NaOH(浓浓)HCOONa +CH3OH在此反应中，甲醛发生的变化是在此反应中，甲醛发生的变化是 A 仅被氧化仅被氧化 B 仅被还原仅被还原 C 既被氧化又被还原既被氧化又被还原 D 被氧化为甲醇，还原为甲酸钠被氧化为甲醇，还原为甲酸钠3、醛的自身氧化还原反应、醛的自身氧化还原反应2021/8/8 星期日372CH3CHO +NaOH(浓浓)CH3COONa +CH3CH2OH例例2、属康尼查罗反应属康尼查罗反应,下列说法正确的是下列说法正确的是 A 此反应是氧化还原反应此反应是氧化还原反应 B 乙醛只被氧化

22、成乙酸乙醛只被氧化成乙酸 C 乙醛只被还原成乙醇乙醛只被还原成乙醇 D 乙醛既被氧化成乙醇又被还原为乙酸乙醛既被氧化成乙醇又被还原为乙酸2021/8/8 星期日38信信信信息息息息题题题题已知乙烯醇（已知乙烯醇（CH2 CH）不稳定，可自动转变为乙醛。）不稳定，可自动转变为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，所得产物的结构简式乙二醇在一定条件下发生脱水反应，所得产物的结构简式有人写出以下几种：有人写出以下几种：CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CHO CH2 CH2CH2 CH2OOOOHA 只有只有B CD其中不可能的是其中不可能的是4、烯醇的不稳定性、烯醇的不稳定性2021/8/8

23、星期日39考虑乙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物考虑乙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物考虑丙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物考虑丙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物CHCH +H2OCH2 CHOH 烯醇烯醇 不稳定不稳定自动转化自动转化CH3CHOCHCCH3H2OCH2CCH3OH异构化异构化CH3CCH3 O2021/8/8 星期日40信信信信息息息息题题题题 醛酮与卤素在碱性条件下反应，羰基邻位醛酮与卤素在碱性条件下反应，羰基邻位C上的氢原子可以逐步被取代。上的氢原子可以逐步被取代。例如例如RCCH3和碘水、氢氧化钠溶液经多步和碘水、氢氧化钠溶液经

24、多步反应后可得反应后可得RCCI3，随后发生如下反应：，随后发生如下反应：OORCCI3 NaOH RCONa CHI3OO此反应称碘仿反应，据此推断下列物质中此反应称碘仿反应，据此推断下列物质中不能不能发发生碘仿反应的是生碘仿反应的是A CH3CHO B CH3CH2CHOC CH3CH2COCH2CH3 D CH3COCH3 BC5、碘仿反应、碘仿反应2021/8/8 星期日41CH3CHO CH2CHO CH3CHCHCHOOHHHCH3CHCHCHOH2O信信信信息息息息题题题题 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。反应过程如下：反应过程如下

25、：RCH2CHO RCHCHO RCH2CHCCHOOHHHRRCH2CHCCHORH2O试以乙烯为原料制取正丁醇（试以乙烯为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化剂催化剂CH3CH2CH2CH2OH6、醛的自身加成反应、醛的自身加成反应2021/8/8 星期日424、迁移应用、迁移应用 RC=O+H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙醛合成根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。丁醇。CH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH2021/8/8 星期日43已知柠檬醛的结构简式为已知柠檬醛的结构简式为 CH3C

26、=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键，其若要检验出其中的碳碳双键，其方法是方法是 先加新制的先加新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2使使醛基醛基氧化氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnOKMnO4 4溶液（或溶液（或溴水溴水）检验碳碳双键，碳碳双）检验碳碳双键，碳碳双键能使键能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液（或溴水）褪色溶液（或溴水）褪色2021/8/8 星期日44 在日常生活中我们都会有这样的疑问，为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？2021/8/8 星期日45人的酒量大小

27、，与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。原来如此啊！2021/8/8 星期日461、在、在2HCHO+NaOH HCOONa+CH3OH中，中，HCHO()A.仅被氧化仅被氧化 B.未被氧化，未被还原未被氧化，未被还原C.仅被还原仅被还原 D.既被氧化，又被还原既被氧化，又被还原2、某学生用、某学生用

28、1mol/LCuSO4溶液溶液2mL和和0.5mol/LNaOH溶液溶液4mL混合后加入混合后加入40%的甲醛溶液的甲醛溶液0.5mL，加热到，加热到沸腾未见红色沉淀生成。主要原因是（沸腾未见红色沉淀生成。主要原因是（）A.甲醛的量太少甲醛的量太少 B.CuSO4的量太少的量太少C.NaOH的量太少的量太少 D.加热时间太短加热时间太短2021/8/8 星期日473、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，物乙，1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的A.HOCH2CH2OH B.HOCH2-CH-

29、CH3C.CH3-CH-CH-CH3 D.CH3CH2OHOHOH OH4、醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪、醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象溶液，可观察到的现象是是 现已知柠檬醛的结构式为：现已知柠檬醛的结构式为：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是氢气氢气22.4 L，据此推断乙一定不是，据此推断乙一定不是()2021/8/8 星期日485、下列物质中不能发生银镜反应的是、下列物质中不能发生银镜反应的是()A.乙醛乙醛 B.苯酚苯酚 C.酒精酒精 D.葡萄糖葡萄糖B C6、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是()A.乙醛和水乙醛和水 B.乙醛和乙醇乙醛和乙醇 C.甲醛和水甲醛和水 D.苯和水苯和水D7、3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g Ag，则该醛是则该醛是()A.甲醛甲醛 B.乙醛乙醛 C.丙醛丙醛 D.丁醛丁醛A2021/8/8 星期日492021/8/8 星期日50