(4.2.1)--4.2笨的结构有机化学.pdf

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A版 A版 苯分子结构的探索 后期剪辑：这里放苯的动画 A版 苯的结构苯的结构 A版 一、苯的凯库勒式 AAABBA只有一种一元取代物 只有一种邻位二元取代物 分子式 C6H6 单双键迅速的来回移动 A版 一、苯的凯库勒式 奥古斯特.凯库勒（1829-1896）A版 一、苯的凯库勒式 洛斯密德化学研究（1861年出版）凯 库 勒 提出苯的结构式（1865年）A版 一、苯的凯库勒式 凯库勒式不能解释苯为什么具有特殊稳定性；不能解释苯为什么表现出难加成、易取代的化学特性；不能解释苯的几何结构。凯库勒苯的结构学说的局限性 B版 二、苯结构的近代概念 HHHHHH碳原子都是sp2杂化 六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上 六个碳原子组成一个正六边形 碳碳键长完全相等（0.140nm）所有键角都是120 A版 二、苯结构的近代概念 A版 二、苯结构的近代概念 苯的 分子轨道能级图 B版 三、苯的共振结构式+-共振杂化体 稳定贡献大 B版 三、苯的共振结构式 共振能3120-208152kJ/mol+H2H-120kJ/mol+3H2H-208kJ/mol 苯的共振能（离域能）共振杂化体能量低于参与共振的任一极限结构；共振能越大，体系越稳定。