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1、第二节第二节醛醛2021/8/9 星期一1一、醛类烃基醛基1定义:醛是_与_相连而构成的化合物,其结构式为:_,官能团是_或_(醛基)。2最简单的醛是_,乙醛可看作_与_相连而构成的化合物。甲醛甲基醛基2021/8/9 星期一2二、甲醛1分子结构CH2O(1)分子式:_;(2)结构式:_;(3)结构简式:_。HCHO2物理性质无有刺激性福尔马林_ 色、_ 气味的气体,易溶于_。35%40%的甲醛溶液叫做_,具有杀菌、防腐性能等。水和有机溶剂2021/8/9 星期一3三、乙醛1分子结构C2H4O(1)分子式:_;(2)结构式:_;(3)结构简式:_。CH3CHO2物理性质有刺激性小_色、_气味的
2、液体,密度比水_,沸点低、易挥发,易溶于水和有机溶剂(如乙醇、乙醚等)。无2021/8/9 星期一4燃烧的化学方程式为_3化学性质(1)加成反应与氢气在 Ni 作催化剂加热条件下反应的化学方程式为。(2)氧化反应。催化氧化的化学方程式为_。_2CH3CHO5O2 4CO24H2O_ 2CH3CHOO22CH3COOH_2021/8/9 星期一5银镜反应试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银实验现象:_;其离子方程式为_业上也用于制镜或保留瓶胆。与新制 Cu(OH)2 反应有砖红色沉淀生成实验现象:_;其化学方程式为_2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O该反应也可用来CH3CHO2Ag(N
3、H3)22OH CH3COO_。此反应常用来检验醛基。在工 NH4+2Ag3NH3H2OCH3CHO_检验醛基。2021/8/9 星期一6醛的定义、结构和分类醛的定义、结构和分类1醛的结构醛的通式为 RCHO,CHO 为醛基,注意醛基中 H、O的顺序不能颠倒。2饱和一元脂肪醛的通式:CnH2n1CHO 或 CnH2nO。2021/8/9 星期一73醛的分类2021/8/9 星期一8乙醛的氧化反应实乙醛的氧化反应实验1银镜反应(1)实验过程在洁净的试管里加入 1 mL 2%的 AgNO3 溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入 2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再
4、滴入 3 滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中温热。(2)实验现象试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。2021/8/9 星期一9CH3COO NH+4(3)实验结论化合态的银被还原,乙醛被氧化。(4)实验原理(实验所涉及的主要化学反应)AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH2H2OCH3CHO 2Ag(NH3)2 2OH2Ag3NH3H2OAgNH3H2O=AgOHNH2021/8/9 星期一10(5)实验说明配制银氨溶液是向 AgNO3 稀溶液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止,滴加溶液的顺序不能颠倒。配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且现配现用,不可久置。银镜反应的
5、实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,试管要光滑洁净。应用:银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。2021/8/9 星期一112与新制的 Cu(OH)2 反应(1)实验过程在试管里加入 10%的 NaOH 溶液 2 mL,滴入 2%的 CuSO4溶液 46 滴,得到新制的氢氧化铜,振荡后加入乙醛溶液 0.5 mL加热到沸腾。(2)实验现象试管内有砖红色沉淀产生。(3)实验结论在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。2021/8/9 星期一12(4)实验原理(实验涉及的主要化学反应)CH3CHO2Cu(OH)2CH3COO
6、HCu2O2H2O(5)实验说明实验中的 Cu(OH)2 必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH 溶液中滴入少量 CuSO4 溶液,NaOH 是过量的。乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这么的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化,而高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。应用:可用于在实验室里醛基的检验,在医疗上检测尿糖。Cu22OH=Cu(OH)22021/8/9 星期一13醛的通性醛的通性1醛既有氧化性又有还原性,可表示为:2醛在反应中官能团转化的基本规律是:2021/8/9 星期一14醛的结构和性质醛的结构和性质【例 1】从甜橙的芳香油中可分离得
7、到图 321 所示结构的化合物。图 3212021/8/9 星期一15现有试剂:KMnO4 酸性溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制 Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()。ABCD全部【解析】官能团决定物质的性质,该化合物的官能团有碳碳双键、醛基,可以发生氧化反应和加成反应。KMnO4 酸性溶液和H2 既可以与碳碳双键反应,又可以与醛 基 反 应;而Ag(NH3)2OH 和新制 Cu(OH)2 只与醛基反应,不与碳碳双键反应。A2021/8/9 星期一161已知柠檬醛的结构简式为:A它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B能发生银镜反应C与乙醛互为同系物D被催化加氢的最后
8、产物是 C10H20O2021/8/9 星期一17解析:柠檬醛(C10H16O)具有碳碳双键,而乙醛(C2H4O)不具有,故其结构不相似,且两者组成上也不是相差 n 个 CH2 原子团,故 C 错。答案:C2021/8/9 星期一18醛的有关计算醛的有关计算【例 2】(双选)1 mol 下列物质与足量的银氨溶液反应,可还原出 4 mol Ag 的是()。BCA丙醛B乙二醛C甲醛D乙醛【解析】根据银镜反应规律,1 mol 醛基可还原出 2 mol Ag,则 1 mol 可还原出 4 mol Ag 的物质中应含有两个醛基,故 B 选项正确;由于甲醛被氧化后形成甲酸,还含有醛基,还能与银氨溶液反应,
9、还原出 2 mol Ag,故 C 选项也正确。2021/8/9 星期一19醛类发生银镜反应有关量的计算关系,即CHO2Ag(NH3)2OH2Ag2Cu(OH)2Cu2O;需要注意的是若为甲醛,则有:HCHO4Ag(NH3)2OH4Ag4Cu(OH)22Cu2O。2021/8/9 星期一202有饱和一元醛发生银镜反应时,生成 21.6 g 银,再将等质量的该醛完全燃烧,生成 CO2 为 13.44 L(标准状况),则该醛是()。A丙醛C3-甲基丁醛B丁醛D己醛D2021/8/9 星期一21醛基的检验醛基的检验【例 3】已知柠檬醛的结构简式如下:(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是_。(2)检验柠檬醛中的碳碳双键的方法是_。2021/8/9 星期一22【解析】(1)根据醛基的特性,可用银镜反应或与新制氢氧化铜反应即可。(2)碳碳双键的检验可用溴水,但由于柠檬醛中含有醛基,也能使溴水褪色,故在检验时应先用弱氧化剂氧化除去醛基。【答案】(1)加入银氨溶液,水浴加热,有银镜出现,则有醛基存在(2)加入过量的银氨溶液,水浴加热,待反应完全后,再往溶液中加入溴水,溴水褪色,则有碳碳双键存在2021/8/9 星期一23()。A银氨溶液C新制的氢氧化铜B硝酸银溶液D溴水BD2021/8/9 星期一24
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