人教版高中化学：芳香烃的来源与应用课件新人教选修5.ppt

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1、第二单元第二单元 芳香烃芳香烃芳香芳香烃的来源的来源与与应用用闽侯四中 高二备课组 叶贵旺2021/8/9 星期一11.下列有机物属于芳香族化合物的是下列有机物属于芳香族化合物的是_ 2.下列有机物属于芳香烃的是下列有机物属于芳香烃的是_OHCH3CH3CH3CH CH2NO23.有机物中哪些是苯的同系物？有机物中哪些是苯的同系物？2021/8/9 星期一2一、芳香烃一、芳香烃 1.苯的同系物：只有苯的同系物：只有一个一个苯环，并且苯环上的氢苯环，并且苯环上的氢原子被原子被烷基烷基代替而得到的烃。代替而得到的烃。CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3如：如：甲苯甲苯

2、(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)2、推断苯及其同系物的通式是什么？、推断苯及其同系物的通式是什么？CnH2n-6(n6)2021/8/9 星期一3牛刀小试牛刀小试 下列物质中属于苯的同系物的是下列物质中属于苯的同系物的是()A.B.C.D.CH3CH2CH3CH3CHCH3CCHCH2OHAB2021/8/9 星期一43、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：（2）、甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子被被含含3个个碳碳原原子子的的烷烷基基取代，能得到的有机物种数为（取代，能得到的有机物种数为（）A、3种种 B、4种种 C

3、、5种种 D、6种种（1）、写出）、写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体。属于苯的同系物的同分异构体。D2021/8/9 星期一5牛刀小试牛刀小试下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（）A.B.C.D.CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH32021/8/9 星期一6-CH3比较苯的性质比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性推测甲苯及其苯的同系物的化学性质质.2021/8/9 星期一7观察与思考观察与思考1、取一支试管，向其中加入、取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微酸

4、性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热加热，观察现象。观察现象。2、取一支试管，向其中加入、取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入二甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热加热，观察现象。观察现象。阅读教材P52 信息提示2021/8/9 星期一8溴水溴水不褪色不褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液褪色褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液褪色褪色现象现象结论结论苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾溴水溴水不褪色不褪色酸性高锰酸酸性

5、高锰酸钾溶液钾溶液不褪色不褪色甲苯也不与溴水甲苯也不与溴水发生加成反应发生加成反应苯环不与溴水苯环不与溴水发生加成反应发生加成反应苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化?1.你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。2021/8/9 星期一9-CH3-HH-CH3苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？想一想想一想苯环对烷基产生了影响，使得侧链

6、的饱和烃基变活苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。2021/8/9 星期一10与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子二、苯的同系物的化学性质二、苯的同系物的化学性质 氧化反应氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化被酸性高锰酸钾氧化 KMnO4（H+）H|CH|H H|CC|H C|CC|CCH3COOH2021/8/9 星期一11烷烃基的氧化烷烃基的氧化CH3CH2COOHCOOHCOOHCH3COOHCH3CH3KMnO4（H+）KMnO4（H+）KMnO4（H+）2021/8/9 星期一12牛刀小试牛刀小

7、试 1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是是()A.B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？CH3CCH3CH3CH22021/8/9 星期一13-CH3-HH-CH3苯环会对连在它上面的烷基产生影响，苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？否也会对他所连接的苯环产生影响？想一想想一想2021/8/9 星期一14 取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反可与卤素、硝

8、酸、硫酸等反应应)1、硝化反应 甲苯、甲苯、浓浓HNO3、浓、浓H2SO4在在100时生成时生成2 2，4 4，6-6-三硝三硝基甲苯，俗称基甲苯，俗称TNTTNT，淡黄色晶，淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。于国防及民用爆破中。2021/8/9 星期一15CH3对苯环的影响使对苯环的影响使取代反应更易进行取代反应更易进行淡黄色针状晶体，淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳不溶于水。不稳定，易爆炸定，易爆炸浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯2021/8/9 星期一16TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景20

9、21/8/9 星期一17（三）加成反应（三）加成反应+H2催化剂催化剂 催化剂催化剂+3H2注意：苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！但不能使溴水褪色！但水层颜色变浅。2021/8/9 星期一18小结：小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子影响。是苯环上的氢原子更易被取代更易被取代，而烃基，而烃基则则易被氧化易被氧化。苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。2021/8/9 星期一19CH3+

10、Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光光CH2Cl+HCl下面两个反应的反应条件分别是下面两个反应的反应条件分别是？讨论2021/8/9 星期一20锦纶上衣锦纶上衣漂亮的装饰物漂亮的装饰物三、芳香烃的来源与应用2021/8/9 星期一21尼龙六螺旋桨尼龙六螺旋桨合成橡胶护肘合成橡胶护肘2021/8/9 星期一22三、芳香烃的来源三、芳香烃的来源与应用芳香烃最初来源于煤焦油中芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整学工业中的催化重整和裂化和裂化 芳香烃中应用最广泛的芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙

11、苯当属苯、二甲苯、乙苯2021/8/9 星期一23苯苯重要有机化合物的原料重要有机化合物的原料 P52 P52苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗剂剂洗剂剂炸药炸药2021/8/9 星期一24乙苯的制备与用途CHCH2 2CHCH3 3|+CH+CH2 2=CH=CH2 2催化剂催化剂主要用于合成橡胶主要用于合成橡胶2021/8/9 星期一25乙苯、异丙苯的制备与用途2021/8/9 星期一26找出下列高聚物的单体找出下列高聚物的单体2.CH2.CH2 2-CH=C-CH-CH=C-CH2

12、 2|Cl Cln n1.CH1.CH2 2-CH -CH|C C6 6H H5 5n n练一练练一练CHCH2 2=CH C=CH C6 6H H5 5 CH CH2 2=CH-C=CH=CH-C=CH2 2|ClCl2021/8/9 星期一27 CH CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH|CN CNn n找出下列高聚物的单体找出下列高聚物的单体 CH CH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 CHCH2 2=CH=CH|CN CN2021/8/9 星期一28多环芳烃多苯代脂烃：多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起苯环通过脂肪烃连在一起

13、联苯或联多苯联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)2021/8/9 星期一29练习1、萘的结构简式为 ，其分子式为，一氯代物有几种？2021/8/9 星期一30芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操

14、作车间空气中苯的浓度40mgm40mgm-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm0.09mgm-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中2021/8/9 星期一31脂肪烃与芳香烃的比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳单键烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃介于单双键间的碳碳键2021/8/9 星期一32