人教版高中化学醇酚取代反应 消去反应 氧化反应选修5.ppt

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1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚第一课时第一课时热烈欢迎各位学生认真听课2021/8/9 星期一1 葡萄美葡萄美 夜光杯，夜光杯，欲饮琵琶马上催。欲饮琵琶马上催。酒酒明月几时有，明月几时有，把把 问青天。问青天。酒酒2021/8/9 星期一2 羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环侧链上的与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为碳原子相连的化合物称为醇醇。归纳总结归纳总结 羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连的化合的化合物称为物称为酚酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚2021/8/9 星期一3

2、A.C2H5OH B.C3H7OH C.练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH2021/8/9 星期一4分类的依据分类的依据：1.所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基2021/8/9 星期一52）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 2021/8/9 星期一6饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含选含O

3、H的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）2021/8/9 星期一7CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇

4、2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇2021/8/9 星期一8醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、）碳链异构、（2）羟基的位置异构，）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构能团异构练习：写出C4H10O2021/8/9 星期一9思考与交流：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30-88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比

5、表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？2021/8/9 星期一10结论结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃醇的沸点远远高于烷烃why2021/8/9 星期一11 Weishan an High School Weishan an High School R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫

6、氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）2021/8/9 星期一12P49学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇，1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多

7、，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。2021/8/9 星期一13 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。常见醇：常见醇：2021/8/9 星期一14一、乙醇的结构一、乙醇的结构 从从乙乙烷烷分分子子中中的的1个个H原原子子被被OH（羟羟基基）取代衍变成乙醇取代衍变成

8、乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）酒的文化酒的文化乙醇乙醇2021/8/9 星期一15二二.乙醇的物理性质：乙醇的物理性质：Suzhou High School Suzhou High School WangxiaoliWangxiaoliWeishan an High SchoolWeishan an High School 颜颜 色色：气气 味味：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶

9、跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物2021/8/9 星期一16 Suzhou High School Suzhou High School WangxiaoliWangxiaoli球棒模型比例模型Weishan an High SchoolWeishan an High School 乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型2021/8/9 星期一171.取代反应:CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140（1）与金属）与金属Na的取代的取代（2）分子间取代分子间取代2CH3CH2OH+2Na

10、2CH3CH2ONaH2 乙醇钠乙醇钠三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质2021/8/9 星期一18（4）乙醇与）乙醇与HX反应：反应：（3）乙醇的酯化反应（找错误）乙醇的酯化反应（找错误）CHCH3 3CHCH2 2OHOH C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O2021/8/9 星期一19脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂2.消去反应消去反应:2021/8/9 星期一202021/8/9 星期一21制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170，不，不能

11、过高或高低能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？2021/8/9 星期一221 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸

12、是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一

13、时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。2021/8/9 星期一236 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？

14、、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。2021/8/9 星期一24CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH

15、2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？2021/8/9 星期一25开拓思考：开拓思考：CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的消去反应？33结论：结论：醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件：与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。2021/8/9 星期一263.氧化反应氧化反应:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H

16、2O Cu或或Ag（1 1）燃烧：）燃烧：（2）催化氧化：）催化氧化：条件：Cu或或Ag作催化剂同时加热作催化剂同时加热2021/8/9 星期一27乙醇的催化氧化C Cu u2021/8/9 星期一28 H CCOH H HWeishan an High SchoolWeishan an High School 有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失入氧原子的反应（失H或加或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加

17、氧原子的反应（加H或失或失O）H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析：2021/8/9 星期一29 CH3、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？思考：思考：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。2021/8/9 星期一30

18、（3）强氧化剂氧化乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。个氢原子的醇被氧化成酸。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。2021/8/9 星期一31反应 断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化小小结2021/8/9 星期一32练习

19、与实践：1.登录互联网，查阅乙醇的有关用途。2.家庭小实验：制作酒酿 将糯米洗净，在锅中蒸熟，冷却至 300C左右，加入研碎的酒曲，充分混合均匀，保温在300C左右的环境中，放置3天3夜即可制成酒酿。2021/8/9 星期一331.类比乙醇写出类比乙醇写出2-丙醇的消去反应和丙醇的消去反应和催化氧化反应。催化氧化反应。2.由原料乙烯来合成乙醛由原料乙烯来合成乙醛?请你尝试请你尝试2021/8/9 星期一341、下列物质属于醇类且能发生、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是消去反应的是ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3（）（）课堂练习课堂练习2021/8/9 星期一35下列各醇，能发生催化氧化的是（下列各醇，能发生催化氧化的是（）CH3CCH2OH CH3CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 OH CH3 DC6H5CCH3 OHA 2021/8/9 星期一36再再见2021/8/9 星期一37