高考化学一轮复习 第1章 有机化学基础 第一节 认识有机化合物件 新人教选修5.ppt

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1、选修选修5中有机化学知识是必修中有机化学知识是必修2中有机化学知识的延伸与深化，是有机化学基础内中有机化学知识的延伸与深化，是有机化学基础内容。此部分知识往往融合到烃的衍生物知识中一同考查，具有明显的基础性。对容。此部分知识往往融合到烃的衍生物知识中一同考查，具有明显的基础性。对烃类代表物的结构和性质以及取代反应和加成反应的考查非常多，如烃类代表物的结构和性质以及取代反应和加成反应的考查非常多，如2009江苏化江苏化学学10、2009全国全国理综理综12、2009上海化学上海化学9、2009浙江理综浙江理综29等。等。选修选修 5 5 有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识有

2、机化合物 烃和卤代烃烃和卤代烃2021/8/11 星期三1对对用用科科学学手手段段确确定定有有机机物物结结构构的的应应用用、卤卤代代烃烃结结构构与与性性质质的的考考查查也也有有很很多多体体现现，如如2009浙江理综浙江理综29、2009江苏化学江苏化学19、2009四川理综四川理综28等。等。在在未未来来的的高高考考中中，烃烃和和卤卤代代烃烃的的知知识识会会仍仍然然作作为为基基础础的的重重点点的的知知识识再再次次考考查查，预预测测高高考考试试题题命命题题中中的的主主要要载载体体会会是是各各类类烃烃和和卤卤代代烃烃的的结结构构与与性性质质，着着重重考考查查根根据据有有机机物物烃烃或或卤卤代代烃烃

3、的的官官能能团团和和一一定定的的科科学学技技术术手手段段确确定定有有机机物物结结构构性性质质，书书写写有有机机物物的的同同分分异异构构体体，辨辨认认有有机机反反应应的的反反应应类类型型。同同时时，此此部部分分知知识识仍仍会会与与含含氧氧衍衍生生物物中中各各类类醇醇、醛醛、羧羧酸酸、酯酯等等共共同同完完成成反反应应体体系系，丰丰富富知知识识框框架架，增增强强考考题题的的综综合合性性，考考查功能更为丰富。查功能更为丰富。2021/8/11 星期三21能根据有机化合物的元素含量、相能根据有机化合物的元素含量、相对对分子分子质质量确定有机化合物的分子式。量确定有机化合物的分子式。2了了解解常常见见有有

4、机机化化合合物物的的结结构构。了了解解有有机机物物分分子子中中的的官官能能团团，能能正正确确地地表表示示它它们们的的结结构。构。3了解确定有机化合物了解确定有机化合物结结构的化学方法和某些物理方法。构的化学方法和某些物理方法。4了了解解有有机机化化合合物物存存在在同同分分异异构构现现象象，能能判判断断简简单单有有机机化化合合物物的的同同分分异异构构体体(不不包包括手性异构体括手性异构体)。5能根据有机化合物命名能根据有机化合物命名规则规则命名命名简单简单的有机化合物。的有机化合物。6能列能列举举事事实说实说明有机分子中基明有机分子中基团团之之间间存在相互影响。存在相互影响。第一节第一节 认识有

5、机化合物认识有机化合物2021/8/11 星期三31有机物的分类有机物的分类2021/8/11 星期三42021/8/11 星期三5 2.有机物类别及其官能团有机物类别及其官能团(1)相相关概念关概念烃烃的的衍衍生生物物：烃烃分分子子里里的的 被被其其他他 所所代代替替，衍衍生生出出一一系系列列新的化合物。新的化合物。官能官能团团：决定化合物特殊性：决定化合物特殊性质质的的 。(2)有机物的主要有机物的主要类别类别、官能、官能团团氢原子氢原子原子或原子团原子或原子团原子或原子团原子或原子团2021/8/11 星期三6羟基羟基 2021/8/11 星期三73.同系物同系物(1)同同系物的概念系物

6、的概念结构相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物原子团的物质互称为同系物。(2)同同系物的判断依据系物的判断依据两两同：相同同：相同类别类别，相同通式，相同通式。一差一差：分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2原子团原子团。2021/8/11 星期三8延伸：延伸：(1)同同系物必系物必须须是同一是同一类类物物质质。(2)同同系系物物结结构构相相似似但但不不一一定定完完全全相相同同，如如CH3COOH与与 。(3)同系物同系物间间物理性物理性质质不同，但化学性不同，但化学性质质相似。相似。(4)具有相同通式的有机物除

7、具有相同通式的有机物除烷烃烷烃外，都不能确定是不是同系物。外，都不能确定是不是同系物。2021/8/11 星期三91有机化合物中碳的成键特征有机化合物中碳的成键特征(1)有有机机化化合合物物分分子子中中都都含含有有碳碳原原子子，碳碳原原子子的的最最外外层层有有 电电子子，可可以以与与其其他原子形成他原子形成 共价共价键键。(2)碳原子碳原子还还可以彼此可以彼此间间以以 构成碳构成碳链链或碳或碳环环。(3)碳原子之碳原子之间间可以是可以是单键单键()，也可以是双，也可以是双键键()或或叁键叁键()。四个四个四个四个共价键共价键2021/8/11 星期三102有机化合物的同分异构现象和同分异构体有

8、机化合物的同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象同分异构现象化化合合物物具具有有相相同同的的 ，但但 不不同同，因因而而产产生生了了 上上的的差差异异的的现现象。象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物。同分异构体：具有同分异构现象的化合物。(3)同分异构体的类别同分异构体的类别 异构：碳链骨架不同。异构：碳链骨架不同。异构：官能团的位置不同。异构：官能团的位置不同。异构：具有不同的官能团。异构：具有不同的官能团。化学式化学式原子排列方式原子排列方式结构结构碳链碳链位置位置官能团官能团2021/8/11 星期三11升升华华：(1)分分子子结结构构式式的的写写法法与与分分子子真真实实结

9、结构构的的差差别别。如如 和和 是是 同种物同种物质质，而不是同分异构体。，而不是同分异构体。(2)同同分分异异构构体体的的分分子子式式、相相对对分分子子质质量量、最最简简式式都都相相同同。但但相相对对分分子子质质量量相相同同的的化化合合物物不不一一定定是是同同分分异异构构体体，如如C2H6与与HCHO；最最简简式式相相同同的的化化合合物物也也不不一一定定是同分异构体，如是同分异构体，如C2H2与与C6H6。(3)同分异构体同分异构体结结构不同，可以是同一构不同，可以是同一类类物物质质，也可以是不同，也可以是不同类类物物质质。(4)同同分分异异构构体体不不仅仅存存在在于于有有机机物物和和有有机

10、机物物之之间间，也也存存在在于于有有机机物物和和无无机机物物之之间间，如尿素如尿素CO(NH2)2，有机物，有机物和和氰氰酸酸铵铵(NH4CNO，无机物，无机物)互互为为同分异构体。同分异构体。2021/8/11 星期三121烷烃的命名烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、来表示。来表示。碳原子数在十以上：用十一、十二、十三碳原子数在十以上：用十一、十二、十三汉字数字表示。汉字数字表示。碳原子数相同碳原子数相同(即同分异构体即同分异构体)：用：用“正正”、“异异”、“新新”来区别。来区别。戊戊己己庚庚辛辛壬壬癸癸20

11、21/8/11 星期三13(2)系系统统命名法命名法命名原命名原则则如下：如下：选选主主链链(最最长长碳碳链链)，称某，称某烷烷编编碳位碳位(最小定位最小定位)，定支，定支链链取代基，写在前，注位置，短取代基，写在前，注位置，短线连线连不同基，不同基，简简到繁，相同基，合并算到繁，相同基，合并算另另外外，常常用用甲甲、乙乙、丙丙、丁丁表表示示主主链链碳碳原原子子数数，用用一一、二二、三三、四四表表示示相相同取代基的数目，用同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。表示取代基所在的碳原子位次。2021/8/11 星期三14如如 命名命名为为：.2,2二甲基丙烷二甲基丙烷命名为命

12、名为：。烷烃的命名：烷烃的命名：碳链最长称某烷，靠近支链把号编。碳链最长称某烷，靠近支链把号编。简单在前同相并，其间应划一短线。简单在前同相并，其间应划一短线。2021/8/11 星期三152烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选选主主链链、定定某某烯烯(炔炔)：将将含含有有 键键或或 键键的的最最 碳碳链链作作为为主主链链，称称为为“某某烯烯”或或“某炔某炔”。(2)近双近双(三三)键、定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次键、定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。编号定位。(3)标双标双(三三)键、合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置键、合并

13、算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字三键碳原子编号较小的数字)。用。用“二二”、“三三”等表示双键或三键的个数。等表示双键或三键的个数。例如：例如：；。双双三三长长2021/8/11 星期三163苯的同系物的命名苯的同系物的命名(1)习惯命名法习惯命名法如如 称称为为 ，称称为为 ，二二甲甲苯苯有有三三种种同同分分异异构构体体，其其名名称称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法系统命名法将将苯苯环环上上的的6个个碳碳原原子子编编号号，以以某某个个甲甲基基所所在在的的碳碳原原子子的的位位置

14、置为为1号号，选选取取最最小小位位次次号号给给另另一一甲甲基基编编号号，则则邻邻二二甲甲苯苯也也可可叫叫做做1,2二二甲甲苯苯，间间二二甲甲苯苯叫叫做做1,3二甲苯，对二甲苯叫做二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。二甲苯。甲苯甲苯乙苯乙苯2021/8/11 星期三171研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤2.有机化合物常用的分离提纯方法有机化合物常用的分离提纯方法提提纯纯混混有有杂杂质质的的有有机机物物的的方方法法很很多多，基基本本方方法法是是利利用用有有机机物物与与杂杂质质 的的差差异异而而将将它它们们分分离离。例例如如：提提纯纯固固体体有有机机物物常常

15、采采用用 ，提提纯纯液液体体有有机机物物常常采采用用蒸蒸馏馏操操作作，也也可可以以利利用用有有机机物物与与杂杂质质在在某某种种溶溶剂剂中中 的的差差异异，用用 该有机物的方法来提纯。该有机物的方法来提纯。物理性质物理性质结晶的方法结晶的方法溶解度溶解度萃取萃取2021/8/11 星期三18(1)蒸蒸馏馏是分离或提是分离或提纯纯 混合物的混合物的办办法法(与与杂质杂质的沸点相差的沸点相差约约大于大于 )。(2)结结晶和重晶和重结结晶晶冷却法：将冷却法：将热热的的饱饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于 的溶液。的溶液。蒸蒸发发法：此法适合于法：此法适合于 的的

16、溶液，如溶液，如NaCl。重重结结晶晶：将将已已知知的的晶晶体体用用蒸蒸馏馏水水溶溶解解，经经过过滤滤、蒸蒸发发、冷冷却却等等步步骤骤，再再次次析析出出晶晶体，得到更体，得到更纯净纯净的晶体的的晶体的过过程。程。不同沸点不同沸点30解度很小解度很小杂质在溶剂中的溶杂质在溶剂中的溶被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小2021/8/11 星期三19(3)萃取与分液萃取与分液所用所用仪仪器：器：烧烧杯、杯、铁铁架台、架台、铁铁圈、分液漏斗。如右圈、分液漏斗。如右图图所示：所示：萃萃取取：利利用用溶溶质质在在互互不不相相溶溶的的溶溶剂剂里里溶溶解

17、解度度的的不不同同，用用一一种种溶溶剂剂把把溶溶质质从从它它与与另另一一溶溶剂剂组组成成的的溶溶液液中中提提取取出出来来，前前者者(溶溶剂剂)称称为为萃萃取取剂剂，一一般般溶溶质质在在萃萃取取剂剂里里的的溶溶解度更大些。解度更大些。分液：分液：的液体的液体 ，用分液漏斗将它，用分液漏斗将它们们一一分离出来。一一分离出来。互不相溶互不相溶混合物混合物2021/8/11 星期三203元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定(1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定对纯净的有机物进行元素分析，可确定 。(2)可用可用 测定相对分子质量，进而确定测定相对分子质量，进而确定 。(3)分子结

18、构的鉴定分子结构的鉴定鉴定结构的方法有鉴定结构的方法有 方法和方法和 方法。方法。化学方法主要是鉴别化学方法主要是鉴别 ，物理方法主要有，物理方法主要有 、等方法。等方法。最简式最简式质谱法质谱法分子式分子式红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱官能团官能团红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱2021/8/11 星期三21(4)红红外光外光谱谱、核磁共振、核磁共振氢谱氢谱分分别别根据根据 来推来推测测分子分子结结构。构。在谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比在谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比不同的化学键或官能团吸收频率不同，不同的化学键或官能团吸收频率

19、不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，2021/8/11 星期三22元素分析和相元素分析和相对对分子分子质质量量测测定的原理是怎定的原理是怎样样的？的？提示：提示：元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然

20、后作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简单整数比，即确定其实验式。相对分子计算出该有机物分子所含元素原子的最简单整数比，即确定其实验式。相对分子质量的测定：质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，质量的测定：质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用和碎片离子。分子离子和碎片离子各自

21、具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。由质下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。由质谱图得到的数据即可知道未知物的相对分子质量。谱图得到的数据即可知道未知物的相对分子质量。2021/8/11 星期三23 1正确理解同分异构体的概念正确理解同分异构体的概念(1)必必须须紧紧紧紧抓抓住住分分子子式式相相同同。分分子子式式相相同同的的化化合合物物其其组组成成元元素素、最最简简式式、相相对对分分子子质质量量一一定定相相同同。但但是是不不能能单单纯纯从从组组成成元元素素相相同同、最最简简式式相相同同、或或相相对对

22、分分子子质质量相等来判断同分异构体。如：量相等来判断同分异构体。如：CH3CH3与与HCHO；CH3CH2OH与与HCOOH相相对对分分子子质质量量均均相相等等，但但它它们们彼此不能称同分异构体。彼此不能称同分异构体。2021/8/11 星期三24最最简简式式相相同同，结结构构不不同同的的化化合合物物，不不是是同同分分异异构构体体。如如乙乙炔炔和和苯苯最最简简式式都都是是CH；淀粉和；淀粉和纤维纤维素的通式都是素的通式都是(C6H10O5)n，最，最简简式都是式都是C6H10O5，但不是同分异构体。，但不是同分异构体。(2)要要紧紧紧紧抓住抓住结结构不同，抓住了构不同，抓住了结结构不同就掌握了

23、构不同就掌握了产产生同分异构体的原因。生同分异构体的原因。烷烃烷烃引起异构的因素只有碳引起异构的因素只有碳链链异构。异构。烯烯、炔炔烃烃引引起起异异构构的的因因素素有有：碳碳链链异异构构；双双键键、叁叁键键位位置置异异构构；官官能能团团异异构构(如如单烯烃单烯烃与与环烷烃环烷烃；炔；炔烃烃与二与二烯烃烯烃的的类类型异构型异构)。芳香芳香烃烃引起异构因素：支引起异构因素：支链链的碳的碳链链异构、支异构、支链链在苯在苯环环上的位置异构。上的位置异构。2021/8/11 星期三25饱饱和和卤卤代代烃烃引起异构的因素：碳引起异构的因素：碳链链异构、异构、卤卤素原子位置异构。素原子位置异构。饱饱和一元醇

24、碳和一元醇碳链链异构、异构、羟羟基位置异构、与基位置异构、与醚醚互互为为官能官能团团异构。异构。醛醛碳碳链链异构、官能异构、官能团团异构异构(与与酮酮互互为为官能官能团团异构异构)。饱饱和一元和一元羧羧酸碳酸碳链链异构、与异构、与酯酯互互为为官能官能团团异构。异构。碳碳原原子子数数相相同同的的氨氨基基酸酸与与硝硝基基化化合合物物之之间间的的官官能能团团异异构构，如如氨氨基基乙乙酸酸(H2NCH2COOH)与硝基乙与硝基乙烷烷(C2H5NO2)互互为为同分异构体。同分异构体。2.同分异构体的推导方法同分异构体的推导方法推推导导同分异构体的同分异构体的顺顺序可按官能序可按官能团团异构异构碳碳链链异

25、构异构支支链链异构。异构。2021/8/11 星期三26【例【例1】(2010模拟精选，山东泰安一模模拟精选，山东泰安一模)主主链链含含5个碳原子，有甲基、乙基个碳原子，有甲基、乙基2个支个支链链的的烷烃烷烃有有()A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种解析：解析：主链为主链为5个个C原子原子，有甲基有甲基、乙基乙基2个支链的烷烃只能是个支链的烷烃只能是 共共2种。种。答案：答案：A 2021/8/11 星期三27同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法，并能够灵活运用：如同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法，并能够灵活运用：如CH3不会在不会在1号位，号位，C2H5不

26、会在不会在2号位等。号位等。1相对分子质量为相对分子质量为86的烷烃，其同分异构体有的烷烃，其同分异构体有()A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种解析：解析：14n286，则则n6，分子式为分子式为C6H14，其，其同分异构体共有同分异构体共有5种种。答案：答案：D2021/8/11 星期三28 1鉴定有机物结构的物理方法鉴定有机物结构的物理方法(1)红外光谱的应用原理红外光谱的应用原理在在有有机机物物分分子子中中，组组成成化化学学键键或或官官能能团团的的原原子子处处于于不不断断振振动动的的状状态态，其其振振动动频频率率与与红红外外光光的的振振动动频频率率相相当当，所所以以，当当用用

27、红红外外线线照照射射有有机机物物时时，分分子子中中的的化化学学键键或或官官能能团团可可发发生生振振动动吸吸收收，不不同同的的化化学学键键或或官官能能团团吸吸收收频频率率不不同同，在在红红外外光光谱谱图图中中将将处处于于不不同同的的位位置置，从从而而可可以以获获得得分分子子中中含含有有何何种种化化学学键键或或官官能团的信息。能团的信息。2021/8/11 星期三29(2)核磁共振核磁共振氢谱氢谱的的应应用原理用原理氢氢原原子子核核具具有有磁磁性性，如如用用电电磁磁波波照照射射氢氢原原子子核核，它它能能通通过过共共振振吸吸收收电电磁磁波波能能量量，发发生生跃跃迁迁。用用核核磁磁共共振振仪仪可可以以

28、记记录录到到有有关关信信号号，处处于于不不同同化化学学环环境境中中的的氢氢原原子子因因产产生生共共振振时时吸吸收收的的频频率率不不同同，在在谱谱图图上上出出现现的的位位置置也也不不同同，且且吸吸收收峰峰的的面面积积与与氢氢原原子子数数成成正正比比。因因此此，从从核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图上上可可以以推推知知该该有有机机物物分分子子有有几几种种不不同同类类型型的的氢氢原原子及它子及它们们的数目。的数目。2021/8/11 星期三302确定有机化合物结构式的一般思路确定有机化合物结构式的一般思路(1)物物质质的的结结构构决决定定物物质质的的性性质质，物物质质的的性性质质又又反反映映其其结结构构特

29、特点点。确确定定物物质质的的结结构构，主主要要是是利利用用物物质质所所具具有有的的特特殊殊性性质质来来确确定定该该物物质质所所具具有有的的特特殊殊结结构构，即即主主要确定该物质的官能团。要确定该物质的官能团。(2)确定有机物结构式的一般步骤确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出它可能具有的同分异构体。根据分子式写出它可能具有的同分异构体。利利用用该该物物质质的的性性质质推推测测其其可可能能含含有有的的官官能能团团，最最后后确确定定所所写写同同分分异异构构体体中中的的一种结构。一种结构。2021/8/11 星期三31【例【例2】下下面两幅面两幅谱图谱图是是结结构构简简式式为为CH3CH2CH2

30、OH和和 两种有机化合物两种有机化合物的的H核磁共振核磁共振谱图谱图。请请判断哪一幅是判断哪一幅是 的的H核磁共振核磁共振谱图谱图。2021/8/11 星期三32解解析析：图图A；因因为为CH3CH2CH2OH中中共共有有4种种类类型型的的氢氢原原子子。因因而而在在1H核核磁磁共共振振谱谱图图上上应应有有4个个峰峰。而而在在 中中，因因为为2个个甲甲基基左左右右对对称称，因因而而 中中共共有有3种种类型的氢原子，即对应三个峰。故类型的氢原子，即对应三个峰。故A图为图为 (异丙醇异丙醇)。答案：答案：A2021/8/11 星期三332021/8/11 星期三342核磁共振核磁共振仪仪可以可以测测

31、定有机物分子中定有机物分子中处处于不同化学于不同化学环环境的境的氢氢原子及相原子及相对对数量。数量。氢氢原原子在分子中的化学子在分子中的化学环环境不同，在核磁境不同，在核磁谱图谱图中就中就处处于不同的位置，化学于不同的位置，化学环环境相同的境相同的氢氢原子越多，波原子越多，波谱谱峰峰积积分面分面积积越大越大(或高度越高或高度越高)。核磁共振。核磁共振氢谱氢谱分析，分析，发现发现二甘醇二甘醇分子中有分子中有3个吸收峰，其峰面个吸收峰，其峰面积积之比之比为为2 2 1。又知二甘醇中。又知二甘醇中C、O元素的元素的质质量分数量分数相同，且相同，且H的的质质量分数量分数为为9.4%,1 mol二甘醇与

32、足量金属二甘醇与足量金属钠钠反反应应生成生成1 mol H2。写出。写出二甘醇与乙酸二甘醇与乙酸(按物按物质质的量之比的量之比1 1)反反应应的化学方程式的化学方程式_。2021/8/11 星期三35解解析析：二二甘甘醇醇中中C、O元元素素质质量量分分数数相相同同，H的的质质量量分分数数为为9.4%，可可知知其其分分子子式式为为C4H10O3，其中含两个羟基，有三类氢，个数分别为，其中含两个羟基，有三类氢，个数分别为4、4、2。则二甘醇的结构式为。则二甘醇的结构式为 答案：答案：HOCH2CH2OCH2CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH2OCH2CH2OHH2O2021/8/11

33、 星期三36【例【例1】(2010试题调研，山东荣成试题调研，山东荣成4月月)某某化工厂生化工厂生产产的某的某产产品只含品只含C、H、O三种元素，其分子模型如右三种元素，其分子模型如右图图所示所示(图图中球与球之中球与球之间间的的连线连线代表化学代表化学键键，如，如单键单键、双、双键键等等)。下列物。下列物质质中，与中，与该产该产品互品互为为同分异构体的是同分异构体的是()ACH2C(CH3)COOH BCH2CHCOOCH3CCH3CH2CHCHCOOH DCH3CH(CH3)COOH解析：解析：由模型以及结构的稳定性可判断此物质为由模型以及结构的稳定性可判断此物质为A，则其同分异构体为，则

34、其同分异构体为B。答案：答案：B 2021/8/11 星期三37高分策略高分策略本题是对于有机分子模型及同分异构体的综合考查。首先要把握每个原子的成键本题是对于有机分子模型及同分异构体的综合考查。首先要把握每个原子的成键特点，确定其代表的物质，后确定同分异构体。特点，确定其代表的物质，后确定同分异构体。2021/8/11 星期三38【例【例2】(2009天津理综，天津理综，8)请请仔仔细阅读细阅读右面右面转转化关系：化关系：A 是从蛇床子果是从蛇床子果实实中提取中提取的一种中草的一种中草药药有效成分，是由碳、有效成分，是由碳、氢氢、氧元素、氧元素组组成的成的酯类酯类化合物；化合物；B 称作冰片

35、，可用于医称作冰片，可用于医药药和制香精、樟和制香精、樟脑脑等；等；C 的核磁共振的核磁共振氢谱显氢谱显示其分子中含有示其分子中含有4种种氢氢原子；原子；D 中只含一个氧原子，与中只含一个氧原子，与Na反反应应放出放出H2；F 为烃为烃。2021/8/11 星期三39请请回答：回答：(1)B的分子式的分子式为为_。(2)B不能不能发发生的反生的反应应是是(填序号填序号)_。a氧化反氧化反应应b聚合反聚合反应应c消去反消去反应应d取代反取代反应应e与与Br2加成反加成反应应(3)写出写出DE、EF的反的反应类应类型：型：DE_、EF_。(4)F的分子式的分子式为为_。化合物化合物H是是F的同系物

36、，相的同系物，相对对分子分子质质量量为为56，写出，写出H所有可能的所有可能的结结构：构：_。2021/8/11 星期三40(5)写出写出A、C的的结结构构简简式并用系式并用系统统命名法命名法给给F命名：命名：A：_、C：_，F的名称：的名称：_。(6)写出写出ED的化学方程式：的化学方程式：_。解析：解析：A是酯类化合物，由转化关系可推是酯类化合物，由转化关系可推C是羧酸，是羧酸，D是醇，且是醇，且D中只含一个氧原子，中只含一个氧原子，则则D是一元醇，是一元醇，C是一元羧酸，是一元羧酸，C分子中有分子中有4种氢原子且相对分子质量是种氢原子且相对分子质量是102，可推，可推C是是 ,D是是 ,

37、E是是 F是是 A是是B、C形成的酯：形成的酯：2021/8/11 星期三41H是是F的同系物，则的同系物，则H是烯烃，相对分子质量是是烯烃，相对分子质量是56，可推，可推H分子式为分子式为C4H8，所有可能，所有可能结构为：结构为：、。答案：答案：(1)C10H18O(2)be(3)取代反取代反应应消去反消去反应应(4)C5H10 3甲基甲基1丁烯丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2BrNaOH (CH3)2CHCH2CH2OHNaBr 2021/8/11 星期三42高分策略高分策略有机化合物结构的测定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所有机化合物结构的测定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置；现代化学测定有机化合物的结构可用现代化含的官能团，再确定其所在的位置；现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振谱和红外光谱等。的物理方法，如核磁共振谱和红外光谱等。2021/8/11 星期三43