高二化学(有机化学基础)苯的性质和结构课件苏教选修5.ppt

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1、苯的结构与性质苯的结构与性质2021/8/11 星期三1凯库勒凯库勒苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6凯库勒式凯库勒式2021/8/11 星期三2证明苯分子中无碳碳单、双键交替存证明苯分子中无碳碳单、双键交替存在的事实？在的事实？六个键长键角都相等六个键长键角都相等不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色苯环上的邻位二元取代物只有一种苯环上的邻位二元取代物只有一种苯分子里苯分子里6个个C原子之间的键完全相原子之间的键完全相同，同，是一种介于单键和双键之间的特是一种介于单键和双键之间的特殊殊(独特独特)的键的键2021/8/11 星期三3演示演示1：试管中加入试管中加入

2、2 2mLmL苯，滴几滴酸性高锰酸苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置钾溶液，振荡后静置1.结论结论：难氧化，但可燃难氧化，但可燃演示演示2：试管中加入试管中加入2 2mLmL苯，滴几滴溴水，振荡苯，滴几滴溴水，振荡后静置后静置2.结论：结论：苯与溴在常温下很难向烯烃与溴发生苯与溴在常温下很难向烯烃与溴发生加成反应加成反应能不能确定苯和溴不能发生反应呢能不能确定苯和溴不能发生反应呢？2021/8/11 星期三4苯与液溴用铁粉做催化剂下可能的反应苯与液溴用铁粉做催化剂下可能的反应探究：探究：如果反应了是取代还是加成，如何验证？2021/8/11 星期三5观察与探究观察与探究1.遇到催化剂出现遇

3、到催化剂出现 ，烧瓶中充满，烧瓶中充满 气体气体沸腾状沸腾状红棕色红棕色2.2.锥形瓶内长导管口出现锥形瓶内长导管口出现 ，白雾白雾3.3.盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现 ，浅黄色沉淀浅黄色沉淀为什么三颈瓶上方需要用长导管为什么三颈瓶上方需要用长导管？为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下？结论：苯和液溴催化剂的条件下发生结论：苯和液溴催化剂的条件下发生了取代反应了取代反应2021/8/11 星期三6上述实验中与AgNO3溶液产生沉淀的一定是HBr吗？讨论讨论-如何改进？如何改进？结论：苯和液结论：苯和液溴催化剂的条溴催化剂的条件下发

4、生了件下发生了取取代反应代反应2021/8/11 星期三7试一试：写出苯与液溴反应的二溴取试一试：写出苯与液溴反应的二溴取代物可能的结构简式？代物可能的结构简式？2021/8/11 星期三8苯在浓苯在浓H2SO4的条件下能与浓的条件下能与浓HNO3反应，反应，推测反应类型和浓推测反应类型和浓H2SO4可能的作用可能的作用？苯与卤素、硝酸等在一定的条件下发生苯与卤素、硝酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说代，所以说苯易发生取代反应而难加成苯易发生取代反应而难加成。练一练练一练：苯与浓：苯与浓H2SO4（HOSO3H）在在一定条件下化

5、学反应方程式？一定条件下化学反应方程式？2021/8/11 星期三9装置要求：装置要求：水浴加热，水浴加热，且温度计要悬且温度计要悬挂在水浴中挂在水浴中带橡皮塞的长带橡皮塞的长导管导管冷凝回流冷凝回流2021/8/11 星期三10问题：如何证明有硝基苯生成？问题：如何证明有硝基苯生成？把反应后的混合物倒入水中，溶液分把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生层，下层有不溶于水的油状液体产生关于硝基苯：关于硝基苯：密度比水大的无色油状液体密度比水大的无色油状液体有苦杏仁味、有毒有苦杏仁味、有毒 2021/8/11 星期三11通常苯与氢气（通常苯与氢气（1：3）加成而为什么不

6、）加成而为什么不是是1：1、1：2加成呢？请看书加成呢？请看书49页交流页交流与讨论？与讨论？结论：苯中的特殊的键，使苯环的结结论：苯中的特殊的键，使苯环的结构比较稳定（不象烯烃）：构比较稳定（不象烯烃）：比较难氧比较难氧化、易取代难加成化、易取代难加成2021/8/11 星期三12环己烷环己烷3)3)苯的加成反应苯的加成反应+H2催化剂催化剂 催化剂催化剂+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷2021/8/11 星期三13苯苯+Cl2在紫外光条件下的反应在紫外光条件下的反应+3Cl2紫外光紫外

7、光ClClClClClCl2021/8/11 星期三141.1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（双键交替的事实是（）A.A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.B.苯环中的碳碳键的键长均相等苯环中的碳碳键的键长均相等C.C.邻二甲苯没有同分异构体邻二甲苯没有同分异构体D.D.苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体D D2021/8/11 星期三153 3能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸 性溶液褪色的是（性溶液褪色的是（）A A苯苯B B乙烷乙烷C C乙

8、烯乙烯D D二氧化硫二氧化硫2.2.下列物质中所有原子都有可能在同一下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C.D.C.D.Cl C DC D B CB C2021/8/11 星期三16二二.下列各组中互为同分异构体的是（下列各组中互为同分异构体的是（）A.A.B.B.C.C.D.D.2021/8/11 星期三17实验事实：2 2、苯在催化剂存在的情况下和、苯在催化剂存在的情况下和H H2 2和和ClCl2 2发发 生加成反应。生加成反应。1 1、苯在催化剂存在的情况下和液、苯在催化剂存在的情况下和液BrBr2 2发生发生 取代反应。取代反应。类似于烷烃的性质类似于烷烃的性质类似于类似于C=C的性质的性质3 3、苯的邻位二元取代只产生一种取代产物、苯的邻位二元取代只产生一种取代产物 6个碳原子和个碳原子和6个氢原子等价个氢原子等价2021/8/11 星期三18