高考化学一轮复习 专题六 第四单元人工合成有机化合物课件 苏教.ppt

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1、1 了了解高分子化合物的解高分子化合物的结结构、性构、性质质和和应应用，能用，能够书够书写加聚反写加聚反应应的化学方的化学方 程式。程式。2了了解合成高分子化合物的主要解合成高分子化合物的主要类别类别及其在生及其在生产产、生活和、生活和现现代科技代科技发发展中展中 的的应应用。用。第四单元第四单元 人工合成有机化合物人工合成有机化合物2021/8/11 星期三11概念概念 很大的有机化合物。简称高分子或聚合物或高聚物。很大的有机化合物。简称高分子或聚合物或高聚物。2分类分类(1)天然高分子化合物：天然高分子化合物：、等。等。(2)合成高分子化合物：合成高分子化合物：、合成橡胶、合成纤维等。、合

2、成橡胶、合成纤维等。相对分子质量相对分子质量蛋白质蛋白质淀粉、纤维素淀粉、纤维素天然橡胶天然橡胶合成塑料合成塑料2021/8/11 星期三23特点特点(1)组成特点组成特点a元素组成元素组成 ，多个，多个 重复。重复。b结构单元数目结构单元数目 ，是混合物。，是混合物。(2)结构特点结构特点a线型结构：碳骨架形成线型结构：碳骨架形成 ，可有，可有 。b体型结构：碳骨架通过体型结构：碳骨架通过 连成连成 。简单简单结构单元结构单元不定不定长链长链支链支链化学键化学键网状网状2021/8/11 星期三34性质性质(1)共性：共性：导电、不传热、强度导电、不传热、强度 、耐腐蚀、耐腐蚀、高温、高温、

3、燃烧。燃烧。(2)个个性性：线线型型结结构构的的高高分分子子受受热热可可 ，冷冷却却凝凝固固，能能溶溶于于某某些些有有机机溶溶剂剂，具有具有 ；体型结构的高分子受热；体型结构的高分子受热 ，具有，具有 。5聚合反应聚合反应(1)概念：由概念：由 的化合物生成的化合物生成 的反应。的反应。不不高高不耐不耐易易熔化熔化热塑性热塑性不熔化不熔化热固性热固性相对分子质量小相对分子质量小 相对分子质量很大的高分子相对分子质量很大的高分子化化合物合物2021/8/11 星期三4例如：例如：上述反应的单体是上述反应的单体是 ，链节是，链节是 ，聚合度，聚合度n。(2)【想一想】【想一想】单体和链节是否相同？

4、单体和链节是否相同？答：答：不相同，单体是小分子，而链节是高分子化合物中重复的最小结构单元。不相同，单体是小分子，而链节是高分子化合物中重复的最小结构单元。2021/8/11 星期三51塑料塑料(1)成分：成分：、增塑剂、防老剂等。、增塑剂、防老剂等。(2)常见塑料的合成：常见塑料的合成：聚丙烯：聚丙烯：聚氯乙烯聚氯乙烯合成树脂合成树脂2021/8/11 星期三6聚聚苯乙苯乙烯烯聚四氟乙聚四氟乙烯烯(3)塑塑料易造成料易造成 ，可以回收利用，或用可降解塑料代替。，可以回收利用，或用可降解塑料代替。白色污染白色污染2021/8/11 星期三72橡橡胶胶是是具具有有 的的高高分分子子化化合合物物，

5、可可以以分分为为 和和 橡橡胶，合成橡胶有胶，合成橡胶有顺顺丁橡胶，丁橡胶，氯氯丁橡胶，丁苯橡胶等。丁橡胶，丁苯橡胶等。3纤维纤维分子呈分子呈 ，强强度，分度，分为为 (棉花、蚕棉花、蚕丝丝、羊毛等、羊毛等)，(人造人造纤维纤维和合成和合成纤维纤维)。高弹性高弹性天然橡胶天然橡胶合成合成链状链状高高天然纤维天然纤维化学纤维化学纤维【想一想】【想一想】为什为什么么实验实验室中盛放汽油、苯、四室中盛放汽油、苯、四氯氯化碳的化碳的试剂试剂瓶不能用橡胶塞？瓶不能用橡胶塞？答：答：因为因为橡胶在有机溶橡胶在有机溶剂剂中有一定程度的溶中有一定程度的溶胀胀，使瓶塞，使瓶塞难难以打开。以打开。2021/8/1

6、1 星期三8【例例1】2009年年全全运运会会济济南南主主场场馆馆的的建建筑筑采采用用了了膜膜材材料料ETFE，该该材材料料为为四四氟氟乙乙烯烯与与乙乙烯烯的的共共聚聚物物，四四氟氟乙乙烯烯也也可可与与六六氟氟丙丙烯烯共共聚聚成成全全氟氟乙乙丙丙烯烯。下下列列说说法法错误错误的是的是()AETFE分分子中可能存在子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的的连连接方式接方式B合成合成ETFE及合成聚全氟乙丙及合成聚全氟乙丙烯烯的反的反应应均均为为加聚反加聚反应应C聚全氟乙丙聚全氟乙丙烯烯分子的分子的结结构构简简式可能式可能为为CF2CF2CF2CFCF3 D四氟乙四氟乙烯烯中既含有极性中既含有极

7、性键键又含有非极性又含有非极性键键2021/8/11 星期三9解析：解析：选项选项内容指向内容指向联系分析联系分析结论结论AETFE的分子式为的分子式为CF2CF2CH2CH2，重复单位为重复单位为CF2CF2CH2CH2正确正确B二者均为断双键形成的高分子化合物，为加成二者均为断双键形成的高分子化合物，为加成聚合反应聚合反应正确正确C全氟乙丙烯的分子结构简式为全氟乙丙烯的分子结构简式为CF2CF2CFCF3CF2 或或CF2CF2CF2CFCF3 错误错误DCF2=CF2中有碳碳间的非极性键和碳氟间的中有碳碳间的非极性键和碳氟间的极性键极性键正确正确答案：答案：C2021/8/11 星期三1

8、01加聚反应的类型加聚反应的类型(1)单单烯烃烯烃的加聚的加聚丙丙烯烯的聚合的聚合有机玻璃的生成有机玻璃的生成2021/8/11 星期三11(2)二二烯烃烯烃的加聚的加聚顺顺丁橡胶的生成丁橡胶的生成氯氯丁橡胶的生成丁橡胶的生成(3)几种几种单单体体间间的共聚的共聚如乙丙如乙丙树树脂脂2021/8/11 星期三122加聚反应的特点加聚反应的特点(1)加聚加聚反反应实质应实质上是通上是通过过加成反加成反应应得到高聚物，其反得到高聚物，其反应单应单体通常是含有体通常是含有 的小分子化合物。的小分子化合物。(2)加聚反加聚反应应不伴有小分子的生成，属于原子不伴有小分子的生成，属于原子经济经济性很好的反

9、性很好的反应应。(3)加聚加聚产产物中各元素的含量与物中各元素的含量与单单体分子的元素含量相同。体分子的元素含量相同。3加加聚反聚反应应是合成有机物的重要反是合成有机物的重要反应类应类型之一，在写高聚物的型之一，在写高聚物的结结构构简简式式时时，结结构构单单元中不元中不饱饱和碳原子向外和碳原子向外连连接，而不是其他原子向外接，而不是其他原子向外连连接。如接。如CH2=CHCH3加聚加聚产产物物为为 ，而不能写成，而不能写成2021/8/11 星期三131下下列列对对于有机高分子化合物的于有机高分子化合物的认识认识不正确的是不正确的是()A合成有机高分子化合物称合成有机高分子化合物称为为聚合物或

10、高聚物，是因聚合物或高聚物，是因为为它它们们大部分是由小大部分是由小 分子通分子通过过聚合反聚合反应应而制得的而制得的B有机高分子化合物的相有机高分子化合物的相对对分子分子质质量很大，因而其量很大，因而其结结构复构复杂杂C.对对于一于一块块高分子材料，高分子材料，n是一个整数是一个整数值值，因而它的相，因而它的相对对分子分子质质量是确定的量是确定的D高分子材料可分高分子材料可分为为天然高分子材料和合成高分子材料两大天然高分子材料和合成高分子材料两大类类解解析析：有有机机高高分分子子化化合合物物分分为为天天然然高高分分子子化化合合物物和和合合成成高高分分子子化化合合物物两两部部分分，合合成成高高

11、分分子子化化合合物物主主要要由由聚聚合合反反应应制制备备，对对于于高高分分子子化化合合物物来来说说，尽尽管管相相对对分分子子质质量量很很大大，但但没没有有一一个个准准确确的的相相对对分分子子质质量量，只只有有一一个个范范围围，它它们们的的分分子子均均由若干链节组成。由若干链节组成。答案：答案：BC2021/8/11 星期三142最最近近媒媒体体曝曝光光超超市市出出售售用用聚聚氯氯乙乙烯烯制制成成的的有有毒毒保保鲜鲜膜膜，聚聚氯氯乙乙烯烯密密度度比比水水大大，不不稳稳定定，常常常常加加入入价价格格较较低低的的硬硬脂脂酸酸铅铅作作稳稳定定剂剂，因因而而对对人人体体有有害害，而而聚聚乙乙烯烯塑塑料料

12、无无毒毒，密密度度比比水水小小。以以下下有有关关聚聚乙乙烯烯和和聚聚氯氯乙乙烯烯的的说说法法正正确确的的是是()A鉴鉴别别聚乙聚乙烯烯和聚和聚氯氯乙乙烯烯可将它可将它们们分分别别放入水中，浮在水面上的是聚放入水中，浮在水面上的是聚 乙乙烯烯，沉在水中的是聚，沉在水中的是聚氯氯乙乙烯烯B将它将它们们分分别别点燃，火焰均点燃，火焰均发发黑，冒黑烟，有刺鼻的气味黑，冒黑烟，有刺鼻的气味C聚乙聚乙烯烯属于加聚属于加聚产产品，聚品，聚氯氯乙乙烯烯属于属于缩缩聚聚产产品品D聚乙聚乙烯烯和聚和聚氯氯乙乙烯烯保保鲜鲜膜膜对对人体危害不大，可以放心使用人体危害不大，可以放心使用2021/8/11 星期三15解解

13、析析：根根据据聚聚乙乙烯烯的的密密度度比比水水小小，而而聚聚氯氯乙乙烯烯的的密密度度比比水水大大，故故可可用用水水来来鉴鉴别别二二者者；将将二二者者点点燃燃，聚聚氯氯乙乙烯烯燃燃烧烧有有刺刺鼻鼻的的气气味味，而而聚聚乙乙烯烯燃燃烧烧产产物物是是CO2和和水水，无无气气味味；聚聚乙乙烯烯和和聚聚氯氯乙乙烯烯分分别别是是由由乙乙烯烯和和氯氯乙乙烯烯经经加加聚聚反反应应而而成成；聚聚乙乙烯烯无无毒毒，而聚氯乙烯有毒，故聚氯乙烯不能作为食品保鲜膜。而聚氯乙烯有毒，故聚氯乙烯不能作为食品保鲜膜。答案：答案：A2021/8/11 星期三16【例【例2】天天然橡胶的主要成分是聚异戊二然橡胶的主要成分是聚异戊

14、二烯烯，结结构构简简式式为为 ，下列关于天然橡胶的下列关于天然橡胶的说说法正确的是法正确的是()A合成天然橡胶的化学反合成天然橡胶的化学反应类应类型是加聚反型是加聚反应应B天然橡胶是高聚物，不能使溴水退色天然橡胶是高聚物，不能使溴水退色C合成天然橡胶的合成天然橡胶的单单体是体是CH2=CH2和和CH3CH=CH2D盛酸性盛酸性KMnO4溶液的溶液的试剂试剂瓶可用橡胶塞瓶可用橡胶塞2021/8/11 星期三17解析：解析：天然橡胶的单体是天然橡胶的单体是 ，其合成过程可表示为：，其合成过程可表示为：，是是加加聚聚反反应应，故故A是是正正确确的的，C错错误误。天天然然橡橡胶胶分分子子中中仍仍有有碳

15、碳碳碳双双键键存存在在，可可以以与与溴溴发发生生加加成成反反应应，使使溴溴水水退退色色，也也可可被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化，故故盛盛酸酸性性KMnO4溶溶液液的的试试剂剂瓶瓶不不可可用橡胶塞。用橡胶塞。答案：答案：A2021/8/11 星期三18 已已知知加加聚聚产产物物的的结结构构简简式式，可可用用下下面面介介绍绍的的“单单双双键键互互换换法法”巧巧断断合合成成它它的的单单体，其步骤是：体，其步骤是：1把高分子结构单元中两端的短线去掉。把高分子结构单元中两端的短线去掉。如如 ，其其结结构构单单元元为为 ，去去掉掉两两端端的的短短线线后为后为 。2021/8/11 星期三192把把

16、结结构构单单元中主元中主链链上的上的单键变单键变双双键键，把双，把双键变为单键键变为单键。上式可。上式可变为变为：。3根根据碳原子四价的据碳原子四价的规则规则，把不合理的地方断开，即得到，把不合理的地方断开，即得到对应对应的反的反应应物物(即即单单体体)。上述上述结结构中不合理的构中不合理的为为处处，断开后可得，断开后可得单单体：。体：。以上方法可概括以上方法可概括为为：单键变单键变双双键键，双，双键变单键键变单键，碳若不是四个，碳若不是四个键键，断。，断。2021/8/11 星期三203丁丁腈腈橡橡胶胶 ，具具有有优优良良的的耐耐油油、耐耐高温性能，合成丁高温性能，合成丁腈腈橡胶的原料是橡胶

17、的原料是()A B C D2021/8/11 星期三21解解析析：该该高高聚聚物物的的主主链链上上全全是是碳碳，可可判判断断该该高高聚聚物物为为加加聚聚产产物物。依依据据“无无双双键键，两两碳一切；有双键，四碳一切碳一切；有双键，四碳一切”的切割法规律，由链节的切割法规律，由链节中虚线处切割成中虚线处切割成CH2CH=CHCH2和和 两部分。两部分。在在 中中，双双键键应应是是二二烯烯烃烃加加聚聚时时生生成成的的，所所以以复复原原时时应应断断裂裂成成单单键键，然然 后后 将将 四四 个个 半半 键键 闭闭 合合，即即 将将 单单 双双 键键 互互 换换 得得 到到 CH2=CHCH=CH2，把

18、把 的两个半键闭合得到的两个半键闭合得到 ，故为，故为、。答案：答案：C 2021/8/11 星期三224.人人造造象象牙牙中中，主主要要成成分分的的结结构构是是 ，它它是是通通过过加加聚聚反反应应制制得得的的，则则合成人造象牙的合成人造象牙的单单体是体是()A(CH3)2O BHCHO CCH3CHO D解解析析：从从题题目目中中给给出出的的高高聚聚物物是是由由单单体体经经加加聚聚反反应应制制得得的的，由由高高聚聚物物的的链链节节的的组成和单体的组成相同可知，单体应为组成和单体的组成相同可知，单体应为CH2O。答案：答案：B 2021/8/11 星期三23【例题】【例题】维维通橡胶是一种耐腐

19、通橡胶是一种耐腐蚀蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特、耐油、耐高温、耐寒性能都特别别好的氟橡胶。它好的氟橡胶。它的的结结构构简简式式为为 ，合成它的，合成它的单单体体为为()A氟乙氟乙烯烯和全氟异丙和全氟异丙烯烯B1,1二氟乙二氟乙烯烯和全氟丙和全氟丙烯烯C1,1,1三氟甲基三氟甲基1,3丁二丁二烯烯 D全氟异戊二全氟异戊二烯烯 2021/8/11 星期三24审题视点：审题视点：1.该高分子化合物是加聚反应的产物。该高分子化合物是加聚反应的产物。2每两个碳原子断开，找出链节和单体。每两个碳原子断开，找出链节和单体。思路点拨：思路点拨：氟橡胶的链节主链中有四个碳原子且全部是单键，因此其单体应该是氟橡

20、胶的链节主链中有四个碳原子且全部是单键，因此其单体应该是两种各含一个碳碳双键的单烯烃型。以一个链节主链碳为一段，将单键变成双键两种各含一个碳碳双键的单烯烃型。以一个链节主链碳为一段，将单键变成双键可得到对应的单体：可得到对应的单体：和和 。正确答案：正确答案：B 错因分析错因分析1不能正确理解高分子化合物的合成方法。不能正确理解高分子化合物的合成方法。2 2不会找单体，不能正确命名单体。不会找单体，不能正确命名单体。2021/8/11 星期三25【例题】【例题】(12分分)有有机机废废弃物的再利用是防治弃物的再利用是防治污污染、保染、保护环护环境，充分利用境，充分利用资资源的体源的体现现，围绕

21、这围绕这一方面的一方面的题题目，将成目，将成为为命命题题的一个的一个热热点。点。塑料制品是人塑料制品是人类类日常生活中使用量最大的合成高分子材料，如食品袋、塑料薄膜日常生活中使用量最大的合成高分子材料，如食品袋、塑料薄膜等都是塑料制品。大量的塑料制品的生等都是塑料制品。大量的塑料制品的生产产和使用，和使用，给给人人们们的生活的生活带带来了极大的方来了极大的方便，同便，同时时也造成了也造成了严严重的重的环环境境问题问题白色白色污污染。当今白色染。当今白色污污染染问题问题已得到了人已得到了人们应们应有的重有的重视视，一些科学家也成功地，一些科学家也成功地寻寻找到了治理白色找到了治理白色污污染的有效

22、途径。染的有效途径。结结合学合学过过的知的知识识，回答下列，回答下列问题问题：2021/8/11 星期三26(1)写写出工出工业业上利用石油裂解气生上利用石油裂解气生产产聚乙聚乙烯烯的化学方程式：的化学方程式：_。(2)塑料塑料废废弃物的危害有弃物的危害有()破坏土壤破坏土壤结结构，影响植物生构，影响植物生长长造成海造成海难难事件事件破坏破坏环环境境卫卫生生危及海危及海洋生物的生存洋生物的生存A.B C D全部全部2021/8/11 星期三27(3)某某些些废废旧塑料可采用下列方法旧塑料可采用下列方法处处理：将理：将废废塑料隔塑料隔绝绝空气加空气加强强热热，使其，使其变变成有用成有用的物的物质

23、质，实验实验装置如下装置如下图图(加加热热装置略装置略)。加加热热某种某种废废弃塑料得到的弃塑料得到的产产物有物有氢氢气、甲气、甲烷烷、乙、乙烯烯、丙、丙烯烯、苯、甲苯、炭等。、苯、甲苯、炭等。试试管管B收集到的收集到的产产品品为为_和和_，其一，其一氯氯代物分代物分别别有几种？有几种？_。锥锥形瓶形瓶C中中观观察到的察到的现现象象为为_。写出写出C中逸出的气体在工中逸出的气体在工业业上的两种用途上的两种用途_、_。2021/8/11 星期三282021/8/11 星期三291白白色色污污染是指由塑料引起的染是指由塑料引起的环环境境污污染。染。2消除消除污污染和染和废废弃物的再利用相弃物的再利

24、用相结结合，可以合理利用合，可以合理利用资资源。源。2021/8/11 星期三30(1)乙烯加聚生成聚乙烯：乙烯加聚生成聚乙烯：(2)塑料结构稳定，不易分解，不透气，不透水，这些性质造成了它的危害是塑料结构稳定，不易分解，不透气，不透水，这些性质造成了它的危害是D项。项。(3)经冷水的冷却，试管经冷水的冷却，试管B中可收集到常温下为液态的产物中可收集到常温下为液态的产物苯和甲苯，其一氯代苯和甲苯，其一氯代物分别为一种和四种。物分别为一种和四种。乙烯、丙烯等使乙烯、丙烯等使C中溴水退色。中溴水退色。C中逸出的气体为氢气和甲烷，可作为合成氨的原料或做燃料。中逸出的气体为氢气和甲烷，可作为合成氨的原料或做燃料。2021/8/11 星期三31(1)(2)D(3)苯苯甲苯一种、四种甲苯一种、四种溴水退色溴水退色合成氨的原料燃料合成氨的原料燃料 1不能正确领会题意。不能正确领会题意。2不能熟练运用所学知识解决实际问题。不能熟练运用所学知识解决实际问题。点击此处进入点击此处进入 作业手册作业手册2021/8/11 星期三32