第一单元糖类油脂 (4).ppt

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1、第一课时第一课时葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖 张家口市第一中学张家口市第一中学化学组化学组 熊熊 丹丹 色色 体，熔点为体，熔点为 ，有有 味，但甜度不如蔗糖，味，但甜度不如蔗糖，溶于水，溶于水，溶于酒精，溶于酒精，溶于乙醚。溶于乙醚。一、葡萄糖：一、葡萄糖：1、存在：、存在：葡萄以及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄以及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中。2、物理性质：、物理性质：白白晶晶146甜甜易易稍稍不不是自然界中分布最广的单糖。是自然界中分布最广的单糖。葡萄糖结构的测定是德国化学家葡萄糖

2、结构的测定是德国化学家FischerFischer（费歇尔（费歇尔）历时）历时7 7年完成的。年完成的。19021902年获得诺贝尔化学奖。探究一种年获得诺贝尔化学奖。探究一种未知的化合物的结构是一个非常未知的化合物的结构是一个非常复杂复杂而漫长而漫长的过程。的过程。葡萄糖的结构式是怎么样的呢？葡萄糖的结构式是怎么样的呢？研究有机物结构的基本思路研究有机物结构的基本思路物物质质的的结结构构简简式式未未知知物物质质元元素素种种类类实实验验式式分分子子式式可可能能的的结结构构通通过过相相对对分分子子量量猜猜测测官官能能团团定定性性、定定量量分分析析等等原原子子个个数数比比葡萄糖结构的研究葡萄糖结构

3、的研究干燥干燥o21.8g增重增重1.08g 增重增重2.64g实验式实验式CH2O 李比希燃烧实验装置李比希燃烧实验装置探究一、探究葡萄糖的实验式探究一、探究葡萄糖的实验式m(CO2)m(C)n(C)m(H2O)m(H)n(H)m(有机物有机物)m(O)n(O)122.64 0.72g 0.06mol4421.08 0.12g 0.12mol181.8(0.720.12)0.96g 0.06mol葡萄糖的质谱图葡萄糖的质谱图180探究二、探究葡萄糖的分子式探究二、探究葡萄糖的分子式葡萄糖的分子式为葡萄糖的分子式为C6H12O6探究三、探究葡萄糖的结构式探究三、探究葡萄糖的结构式猜测：猜测：请

4、根据葡萄糖的分子式为请根据葡萄糖的分子式为C C6 6H H1212O O6 6，从葡萄糖的，从葡萄糖的不饱和度推测其分子中可能含有哪些不饱和度推测其分子中可能含有哪些官能团及官能团及官能团个官能团个数，并说说检验官能团的方法？数，并说说检验官能团的方法？CH=O COH=O COR=O C=O 一个一个 不饱和度不饱和度C=C C=O环状环状探究三、探究葡萄糖的结构式探究三、探究葡萄糖的结构式继续猜测：继续猜测：请请根据葡萄糖（根据葡萄糖（C C6 6H H1212O O6 6）中）中氧原子氧原子的个数推断还可能可能含有哪些的个数推断还可能可能含有哪些官能团及官能团及官能团官能团个数，并说说

5、检验官能团的方法？个数，并说说检验官能团的方法？-OH-C-O-C-实验事实实验事实 结结 论论在在一一定定条条件件下下,1.80g葡葡萄萄糖糖与与乙乙酸酸完完全全酯酯化化,生生成成的的乙乙酸酸酯酯的的质质量量为为3.90g在一定条件下，在一定条件下，1.80g葡萄糖与足葡萄糖与足量镁粉反应，生成氢气的体积为量镁粉反应，生成氢气的体积为0.56L（已折算成标准状况）（已折算成标准状况）探究三、探究葡萄糖的结构式探究三、探究葡萄糖的结构式葡萄糖的红外光谱图葡萄糖的红外光谱图每个分子中含每个分子中含5个个-OH每个分子中含每个分子中含5个个-OH实验一：实验一：在一支洁净的试管中加入在一支洁净的试

6、管中加入1ml2%1ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入，然后边振荡试管边逐滴滴入2%2%的稀氨水的稀氨水，至，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。再加入再加入1ml10%1ml10%的葡萄糖溶液的葡萄糖溶液，振荡，然后在，振荡，然后在水浴中加热水浴中加热3 35min5min。观察并记录实验现象。观察并记录实验现象。实验二：在试管中加入实验二：在试管中加入2ml10%2ml10%的的NaOHNaOH溶液溶液，滴加，滴加2%2%的的CuSOCuSO4 4溶液溶液5 5滴滴，再加入，再加入2ml10%2ml10%的

7、葡萄糖溶的葡萄糖溶液液，加热。观察实验现象。，加热。观察实验现象。探究三、探究葡萄糖的结构式探究三、探究葡萄糖的结构式结论：结论：存在存在-CHO1个个 实验事实实验事实 结结 论论葡萄糖可以被还原为葡萄糖可以被还原为直链直链己六醇己六醇 6个碳原子成直链个碳原子成直链 补充信息：补充信息：分子式：分子式：C6H12O6官能团：官能团：-CHO 1个个-OH 5个个6个碳原子成个碳原子成直链直链提示：提示：当两个当两个-OH连在同一个碳原子上时，物连在同一个碳原子上时，物质很不稳定。质很不稳定。请写出葡萄糖的结构简式请写出葡萄糖的结构简式探究三、探究葡萄糖的结构式探究三、探究葡萄糖的结构式还还

8、可简写为可简写为：CH2OH(CHOH)4CHOCH2CHCHCHCHCHOOH OH OH OH OH3、葡萄糖的结构简式：、葡萄糖的结构简式：多羟基醛多羟基醛（1 1）-CHOCHO的性质的性质（氧化成酸，还原成醇）（氧化成酸，还原成醇）能使能使KMnO4(H+)褪色、褪色、使溴水褪色、使溴水褪色、与银氨溶液及新制与银氨溶液及新制Cu(OH)2反应、反应、与与H2加成加成 4、葡萄糖的化学性质：、葡萄糖的化学性质：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag +3NH3+H2O+CH2OH(CHOH)4COONH4 工业用以制镜工业用以制镜 CH2OH(CHOH)4CHO

9、+2Cu(OH)2+NaOH +CH2OH(CHOH)4COONa Cu2O +3H2O医学上用以检验尿糖医学上用以检验尿糖 CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化剂催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH 己六醇己六醇葡萄糖是一种还原性糖葡萄糖是一种还原性糖（2 2）醇）醇-OH-OH的性质的性质能使能使KMnO4(H+)褪色、褪色、与与O2催化氧化、催化氧化、与氢溴酸取代、与氢溴酸取代、酯化反应、酯化反应、与活泼金属反应与活泼金属反应、消消去反应、去反应、多羟基显色反应多羟基显色反应遇新制氢氧化铜呈遇新制氢氧化铜呈绛蓝色绛蓝色（3 3）葡萄糖在人体内的转化）葡萄糖在人体内的转化人体内氧

10、化反应人体内氧化反应人体能量主要来源人体能量主要来源(有氧呼吸有氧呼吸)6CO2(g)+6H2O(l)C6H12O6(s)+6O2(g)H=-2804KJ/mol4、葡萄糖的化学性质：、葡萄糖的化学性质：（4 4）转化为乙醇：）转化为乙醇：C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶 转化为乳酸转化为乳酸（无氧情况下）：（无氧情况下）：C6H12O6 2C3H6O3乳酸菌乳酸菌 生活中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质供能供能5 5、葡萄糖的用途：、葡萄糖的用途：生活中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质饮品饮品生活中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质补剂补剂生活

11、中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质建材建材生活中的关于葡萄糖的物质生活中的关于葡萄糖的物质药物药物我是糖尿我是糖尿我是糖尿我是糖尿 病人！病人！病人！病人！啊！？啊！？近几年，一起医患纠纷引起了社会近几年，一起医患纠纷引起了社会各界的关注：有各界的关注：有10年年糖尿病史糖尿病史的刘的刘先生，因为支气管扩张进医院治疗先生，因为支气管扩张进医院治疗时，被医生注射了时，被医生注射了葡萄糖葡萄糖，导致糖，导致糖尿病的病情恶化。尿病的病情恶化。C6H12O6（s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)酶酶H=-2804kJ/mol胰岛素胰岛素调节调节1 1、糖尿病患者不能糖尿病患者不能

12、使用葡萄糖注射液吗？使用葡萄糖注射液吗？2 2、如果、如果糖尿病患者生病了但是糖尿病患者生病了但是无法进食无法进食，还还可用输什么来补充能量呢？可用输什么来补充能量呢？思考：思考：2004年新一代不依赖胰岛素的高能量营养输液年新一代不依赖胰岛素的高能量营养输液果糖注射液果糖注射液审批通过了审批通过了SDA，很好地满足了临，很好地满足了临床科室对输液越来越床科室对输液越来越“苛刻苛刻”的要求。的要求。色色 体，熔点为体，熔点为 ，它是它是 的糖，它的糖，它 结晶，结晶，通常为通常为 液体，液体，溶于水、乙醇、乙醚。溶于水、乙醇、乙醚。二、果糖：二、果糖：1 1、存在：、存在：广泛分布于植物中，在

13、水果和蜂蜜中含广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量最高。量最高。2 2、物理性质：、物理性质：无无晶晶103103105105最甜最甜不易不易黏稠性黏稠性易易葡萄糖的同分异构体葡萄糖的同分异构体多羟基酮多羟基酮结构简式结构简式：CH2CHCHCHCCH2OH OH OH OH O OHC6H12O6分子式：分子式：3 3、果糖的结构：、果糖的结构：酯化反应；酯化反应；加成反应加成反应(催化加氢催化加氢)；4、化学性质：、化学性质：果糖虽然没有醛基，但也是一种还原性糖果糖虽然没有醛基，但也是一种还原性糖也能与银氨溶液和新制氢氧化铜发生反应也能与银氨溶液和新制氢氧化铜发生反应。疑问：疑问：1 1、除了葡萄糖和果糖，同学们还知道哪、除了葡萄糖和果糖，同学们还知道哪些有甜味的糖呢些有甜味的糖呢?3 3、我们说葡萄糖和果糖都属于单糖，那、我们说葡萄糖和果糖都属于单糖，那糖类还分为哪些？糖类还分为哪些？2 2、糖类都是有甜味的吗？、糖类都是有甜味的吗？4 4、我们说葡萄糖和果糖都是还原性糖，、我们说葡萄糖和果糖都是还原性糖，那还有哪些糖也是还原性糖呢？那还有哪些糖也是还原性糖呢？没有不好的食物没有不好的食物 只有不好的搭配只有不好的搭配没有最好的食物没有最好的食物 只有最好的平衡只有最好的平衡膳膳 食食 指指 南南