第一单元有机化合物的结构 (2).pptx

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1、右旋体右旋体左旋体左旋体纸面向内面向内纸面向外面向外（一）厘清概念（一）厘清概念 有机物中存在有机物中存在分子式相同分子式相同，结构不同结构不同的的现象叫做现象叫做同分异构现象同分异构现象，具有同分异构现象的，具有同分异构现象的化合物互称为化合物互称为同分异构体同分异构体。推测特点：推测特点：分子式相同分子式相同分子式相同分子式相同结构不同结构不同结构不同结构不同 性质不同性质不同性质不同性质不同 分子式分子式 可能具有的结构简式可能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C4H8 CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3、CHCH

2、3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、C5H12 CHCH3(CH(CH2)3CHCH3、分子内部原子结合顺序、成键方式不同分子内部原子结合顺序、成键方式不同碳碳链异构链异构（二）剖析类型（二）剖析类型书写规律书写规律配套练习配套练习1 1请请写出写出C6H14的同分异构体的结构简的同分异构体的结构简式（只需写碳链）式（只需写碳链）C C C C C C 1 2 3 4 5 6C C C C CC 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 C C C C CC 1 2 3 4 C C C CCCCC 1 2

3、3 4 C C C C主链由长到短；支链由整到散；主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。位置由心到边；排布由邻到间。配套练习配套练习2 2C5H10属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体结结构简式构简式例如：例如：C3H8O的醇就有两种同分异构体的醇就有两种同分异构体CH3CH2CH2-OH 和和 CH3CHCH3OH位置异构位置异构那那C3H8O一共有几种同分异构体呢？一共有几种同分异构体呢？CH3CH2-O-CH33 3类别异构类别异构（1）CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH3（2）CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3（3）CH3CH=CH2和和（4）C

4、H3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 （5）CH2=CHCH2CH2CH3和和CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构类别异构类别异构类别异构类别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构OH配套练习配套练习3 3说出以下说出以下同分异构体的所属类别同分异构体的所属类别芳香醇和酚芳香醇和酚CH3仔细仔细观察观察下面两组下面两组有机分子结构，它们是有机分子结构，它们是同分异构体吗同分异构体吗?第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第一组分子式为第一组分子式为C4H10的烷烃的烷烃aaadC=CC=Cabbd碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两碳碳双键且每个双键碳原子所连的

5、另外两个原子或基团不同时个原子或基团不同时顺反异构顺反异构顺反异构顺反异构配套练习配套练习4 4C5H10属于烯烃的同分异构体（属于烯烃的同分异构体（顺反异构顺反异构）实物与镜象实物与镜象对映异构存在于含有对映异构存在于含有手性碳原子手性碳原子的分的分子中。子中。对映异构对映异构连有连有连有连有4 4 4 4个不同基团的碳原子个不同基团的碳原子个不同基团的碳原子个不同基团的碳原子 如：乳酸是手性分子，就有一对对映体存在：原子的原子的结合合顺序、成序、成键方式不同方式不同同分同分异构异构现象象碳链异构：直链和支链碳链异构：直链和支链位置异构：官能团所处的位置异构：官能团所处的位置不同位置不同类别

6、异构类别异构：不同类物质：不同类物质原因原因原因原因结果结果结果结果种类种类种类种类一般不考虑这两种立体异构。一般不考虑这两种立体异构。小小结：同分异构体：同分异构体的几种的几种类型型立体立体异构：顺反异异构：顺反异构构 对对映异构映异构 物物 质质乙醇乙醇二甲醚二甲醚结构简式结构简式 CH3CH2OH CH3OCH3 与钠反应与钠反应可以反应可以反应不反应不反应物质物质 正正 戊戊 烷烷 异异 戊戊 烷烷新新 戊戊 烷烷结构简式结构简式 CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH(CH3)2 (CH3)4C氯气取代氯气取代可以反应可以反应可以反应可以反应可以反应可以反应沸点沸点 36.07 2

7、7.9 9.5结结论论（三）体会差异（三）体会差异回顾配套练习回顾配套练习1 1：书写：书写C6H14的所有同分异构体的所有同分异构体书写书写 的的方法方法：碳链异构碳链异构方法方法方法方法1 1 1 1：缩短缩短缩短缩短法法法法（四）完善方法（四）完善方法先写先写最长最长的碳链的碳链然后然后逐步缩短逐步缩短碳链碳链减少的碳原子作为减少的碳原子作为支链支链依次在主链上移动依次在主链上移动最后补齐最后补齐氢原子氢原子同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；处于处于对称位置对称位置上的氢原子是等效的。上

8、的氢原子是等效的。方法方法方法方法2 2 2 2：等效：等效：等效：等效氢法氢法氢法氢法 （1）CH3CH3 （3）CH3CH2CH3（2）CH3CH2CH2CH3 （4）(CH3)2CHCH2CH3（四）完善方法（四）完善方法配套练习配套练习5 5 下列烷烃的一氯代物同分异构体各有下列烷烃的一氯代物同分异构体各有几种？几种？CH3CH3-CH2-CH3配套练习配套练习6 6下列有机物一下列有机物一氯代物的同分异构体数目代物的同分异构体数目分子式分子式 可能具有的结构简式可能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH

9、2CHCH2CHCH3、CHCH3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 C5H12 CHCH3(CH(CH2)3CHCH3、对应对应对应对应的一价的一价的一价的一价烷烷烷烷基基基基1-C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C3 3H H7 7 丙丙基基4 -C-C4 4H H9 9 丁基丁基8-C-C5 5H H11 11 戊戊基基（四）完善方法（四）完善方法方法方法方法方法3 3 3 3：基元法：基元法：基元法：基元法（3）符合）符合C3H7COOC4H9的的酯共有几种？共有几种？（1）C4H10O中属于醇中属于醇类的同分异构体的同分异构体（2）分子

10、式）分子式为C5H10O2属于属于羧酸的同分异构体酸的同分异构体（4种）种）（4种）种）（8种）种）配套练习配套练习7 7试说出出下列符合条件的同分异构体的种数下列符合条件的同分异构体的种数20092009年，某大学的一组科学家声称他们找到了沙利度胺导致肢体年，某大学的一组科学家声称他们找到了沙利度胺导致肢体缺损的原因，表示已经解决了缺损的原因，表示已经解决了“5050年的难题年的难题”。他们发现该药物会。他们发现该药物会阻止发育中的胚胎新血管的生成，这阻碍了肢体生长发育。阻止发育中的胚胎新血管的生成，这阻碍了肢体生长发育。近来，该药的科学研究中已在治疗麻风病和某些类型的癌症方面近来，该药的科学研究中已在治疗麻风病和某些类型的癌症方面显示出很大的潜力显示出很大的潜力沙利度胺的覆灭和重生沙利度胺的覆灭和重生