2、卤代烃的制备和性质.pptx

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1、卤 代 烃CH3CH2X位位官能团官能团+-有机化学基础有机化学基础第二章第二章 第三节第三节部分干部分干洗剂（四氯乙烯）：洗剂（四氯乙烯）：四氯化碳萃取碘水中的碘：四氯化碳萃取碘水中的碘：不溶于水，密度比水大，不溶于水，密度比水大，常作有机溶剂常作有机溶剂。溶解油污能力强，是很好溶解油污能力强，是很好的有机的有机溶剂。溶剂。CCl4四氯乙烯四氯乙烯（CCl2=CCl2）运动场运动场上的上的“化学大夫化学大夫”氯乙烷：氯乙烷：沸点低，易汽化，沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量且汽化时吸收大量的热。的热。沸点沸点12.5CH3CH2Cl三氯甲烷三氯甲烷（CHCl3，氯仿），氯仿）重要化工原料，重要

2、化工原料，曾用作手术麻曾用作手术麻醉剂醉剂氯纶纤维氯纶纤维PVC管材、管材、板材板材PVC膜材膜材“百变百变”聚氯乙烯聚氯乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯“塑料之王塑料之王”（耐酸、耐碱、耐高温、耐低温，不溶于一般溶剂）（耐酸、耐碱、耐高温、耐低温，不溶于一般溶剂）制冷剂制冷剂医用医用麻醉剂麻醉剂溶剂溶剂卤卤代烃代烃用途灭火剂等灭火剂等氟利昂（氟利昂（CCl3F）完成下列化学反应方程式：光照（1）乙烷+氯气(一氯取代）（2）苯+液溴（3）乙烯+溴水 （或溴的四氯化碳）（4）乙炔+HBr（物质的量为1：1）思考：思考：以上三个反应的产物的结构有何特点？以上三个反应的产物的结构有何特点？属于烃还是烃的衍生

3、物？属于烃还是烃的衍生物？含有的官能团是？含有的官能团是？烃分子引入卤素原子的方法有？烃分子引入卤素原子的方法有？一、卤代烃一、卤代烃1.1.定义定义:2.2.通式通式:饱和一卤代饱和一卤代烃烃:C Cn nH H2n+12n+1X X3.3.官能团官能团：X（包括（包括 Cl Cl Br Br）烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被卤素原子卤素原子取取代后代后所生成的化合所生成的化合物物。R-X4.4.分类分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可根据分子中所含卤素的不同，可分分为：为：氟氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2 2）根据卤代烃分子中卤原子的数目）根据卤代烃

4、分子中卤原子的数目不不同同:一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃R-CHX2R-CH2-XR-CX3（3）根据分子中烃基结构不同可分为）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳香烃卤代芳香烃CH3CH2-XCH2CH-X 5.5.卤代烃的卤代烃的物理性质物理性质(1)常温下，大多为液体或固体常温下，大多为液体或固体(CHCH3 3ClCl、CHCH3 3BrBr常温为气态常温为气态)；液态液态卤代烃的密度一般卤代烃的密度一般比水的比水的密度密度 。（2）溶于水溶于水,可溶于大多数有机溶剂；可溶于大多数有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的某些卤代烃本

5、身是很好的 ；(3)熔沸点熔沸点 同碳个数的烃同碳个数的烃；沸点随沸点随碳碳原子数的增加而升高。原子数的增加而升高。大大不不有机溶剂有机溶剂大于大于物理性质物理性质结结构构溴乙烷溴乙烷化学性质化学性质二二、溴乙烷溴乙烷颜色状色状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性分子式分子式结构式构式结构构简式式官能官能团溴乙烷的结构及物理性质溴乙烷的结构及物理性质无色液体无色液体沸点沸点38.438.4密度比水大密度比水大难溶于水，难溶于水，可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂C C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr溴原子（溴原子（BrBr）溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷核磁共振氢谱吸收峰的面积吸收

6、峰的面积之比为：之比为：3:2结构分析结构分析化学性质化学性质推断推断在溴乙烷分子中，由于在溴乙烷分子中，由于溴原子吸引电溴原子吸引电子能力较强子能力较强，CBr键具有较强的极键具有较强的极性性，导致致CBrCBr键在反在反应中中易断裂易断裂，使使溴乙烷的反应活性溴乙烷的反应活性增强增强,溴乙烷的化学溴乙烷的化学性质比乙烷活泼性质比乙烷活泼。H H|HCCBr|H H H H|HCCH|H H乙烷溴乙烷3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质结论：结论：溴乙烷溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电溴乙烷是非电解质，不能电离解质，不能电离。实验方案实验方案 取取溴乙烷加入用硝酸酸化溴乙烷加入用

7、硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀浅黄色沉淀析出。析出。讨论：如何验证讨论：如何验证溴乙烷溴乙烷中存在的是中存在的是溴原子溴原子还是还是溴离子溴离子？化学性质化学性质资料卡片资料卡片11.溴乙烷在溴乙烷在强碱环境强碱环境能被极大诱发能被极大诱发 CBr键的键的活性活性,使溴原子易被取代使溴原子易被取代。2.将溴乙烷与将溴乙烷与NaOH水溶液混合，加热前后，水溶液混合，加热前后，反应体系中的有机物的核磁共振氢谱如图反应体系中的有机物的核磁共振氢谱如图所示：所示：反应前测得反应前测得反应后测得反应后测得CHCH3 3CHCH2 2OH OH CHCH3 3CHCH2 2

8、Br Br 请写出请写出C2H5Br与与NaOH水溶液反应的化学方程式。水溶液反应的化学方程式。学生活动学生活动1水水CHCH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBrCHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOH思考：如何通过实验证明，思考：如何通过实验证明，C2H5Br与与NaOH水水溶液加热发生了反应？溶液加热发生了反应？实验探究实验探究1 1如何通过实验证明，如何通过实验证明，C2H5Br与与NaOH水水溶液加热发生反应？溶液加热发生反应？方案设计方案设计检验检验有有Br-方法方法：用：用HNO3、AgNO3溶液溶液实验操作实验操作取溴乙烷加入NaOH溶液，共热；加热完

9、毕，取上层清夜，加入足量HNO3，再加AgNO3溶液，观察现象。讨论讨论(1)水解产生的水解产生的 Br-在有机层还是水层？哪一层是水层在有机层还是水层？哪一层是水层？(2)水解产物为何要先酸化再加硝酸银溶液？水解产物为何要先酸化再加硝酸银溶液？AgNO3溶液NaOH溶液水解过量HNO3酸化如何检验卤代烃中卤素原子？R-X能否省？因为：因为：AgAg+OH+OH-=AgOH =AgOH（白色）（白色）2AgOH=Ag2AgOH=Ag2 2O(O(褐色褐色)+H)+H2 2O O；褐色掩盖褐色掩盖AgBrAgBr的浅黄色，使产物检验失败。的浅黄色，使产物检验失败。浅黄AgBr 白色 AgCl黄色

10、AgI 总结：总结：C2H5Br与与NaOH水溶液反应的化学方程式。水溶液反应的化学方程式。水水CHCH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBrCHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOH理论分析NaOH+HBr=NaBr+H2O+CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr水水C2H5Br+HOHNaOHC2H5-OH+HBr（1）溴乙烷的化学性质水解反应:（也属于取代反应）CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr水水【结论】卤代烃水

11、解可以生成醇，条件：强碱(NaOH)NaOH)水溶液，加热。R-X R-X+NaOH+NaOHR-OH R-OH+NaNaX X水水资料卡片资料卡片21.溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液混合加热，溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液混合加热，极大诱发极大诱发C-Br键和键和邻位的邻位的C-H键的活性，键的活性，使使C-Br键和邻位上的键和邻位上的C-H键容易断裂，如键容易断裂，如图所示图所示。反应前测得反应前测得反应后测得反应后测得分析：HBr请写出请写出C2H5Br与与NaOH乙醇溶液反应的化学方程乙醇溶液反应的化学方程式。式。学生活动学生活动2实验探究实验探究2 2如何通过实验证明，如何通过实验证明，C2H5

12、Br与与NaOH乙醇溶液加热发生反应乙醇溶液加热发生反应？方案设计方案设计方案方案1：检验有：检验有乙烯生成乙烯生成方法方法：用酸性高锰：用酸性高锰酸钾溶液或溴的四酸钾溶液或溴的四氯化碳。氯化碳。方案方案2：检验：检验有有Br-方法方法：用：用HNO3、AgNO3溶液溶液实验操作实验操作？除乙醇蒸气除乙醇蒸气（2）溴乙烷的化学性质消去反应:像这样，有机化合物像这样，有机化合物(卤代卤代烃烃)在在一定条一定条件下从一个分子中脱去一件下从一个分子中脱去一个或几个小个或几个小分子分子(H H2 2O O/HX等等),),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应，叫化合物的反应

13、，叫消去反应消去反应。不饱和烃不饱和烃小分子小分子下列物下列物质都能都能发生消去反生消去反应吗？若能，？若能，产物是什么？物是什么？卤代卤代烃烃发生发生消消去反应去反应满足的条件：满足的条件：反应件反应件:与与强碱的强碱的醇溶液醇溶液共共热热结构条件结构条件:分子中至少分子中至少2个个C；邻邻C上有上有H。注意：苯环上不能消去！注意：苯环上不能消去！取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OH、NaBrCH2CH2、NaBr、H2O 溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发生在不同条件下发生不同类型的反应。不同类型的反应。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。卤代烃在有机合成中的卤代烃在有机合成中的应用：应用：制备醇制备醇 制备烯烃或制备烯烃或炔烃炔烃水+NaOH+NaOH+NaOH+NaOH水+NaOH+NaOH+NaBr+NaBr+2 2 NaBr NaBr2练习 卤代烃的水解：CH2CH2 CH CH+2HCl醇、醇、NaOH 不饱和烃不饱和烃小分子小分子ClCl ClCl