乙酸和乙醇的酯化反应.pptx

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1、第三节 羧酸 酯第一课时 羧酸武汉市第十六中学 魏丽杉学习目标熟悉羧酸的概念及分类熟悉羧酸的概念及分类能够以乙酸为代表物能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用掌握羧酸的性质及用途途明确酯化反应明确酯化反应的断的断键特点键特点自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(

2、OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸一、羧酸一、羧酸1 1概念概念羧酸羧酸是是由由 与与 相连相连构成的构成的有机化合物有机化合物 2.2.官能团官能团：羧基羧基COHOCOOH烃基（或氢原子）羧基（羧基为亲水性基团，低级羧酸都可溶于水）（羧基为亲水性基团，低级羧酸都可溶于水）属于属于饱和酸的是饱和酸的是 （）属于不饱和酸的是属于不饱和酸的是（）一、羧酸一、羧酸3 3、分类：分类：属于属于脂肪酸的是脂肪酸的是 （）属于芳香酸的是属于芳香酸的是 （）属于一元酸的是属于一元酸的是 （）属于二元或多元酸的是属于二元或多元酸的是（）、HOOCH

3、OOCCOOHCOOHB B、CHCH3 3COOHCOOHA A、CHCH2 2CHCOOHCHCOOHC C、C C1717H H3535COOH COOH 硬脂酸硬脂酸D D、C C1717H H3333COOH COOH 油酸油酸E E、C C1515H H3131COOHCOOH软脂酸软脂酸、C C6 6H H5 5COOHCOOH、HOCCOOHHOCCOOHCHCH2 2COOHCOOHCHCH2 2COOHCOOH、二二.羧酸代表物羧酸代表物乙酸乙酸1 1、物理性质、物理性质思考思考交流交流：在室温较低时，无水乙酸就会凝结在室温较低时，无水乙酸就会凝结成成像像冰冰一样的晶一样的

4、晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。瓶中取出无水乙酸。乙酸球棍模型乙酸比例模型2 2、分子结构、分子结构二二.羧酸代表物羧酸代表物乙酸乙酸结构式结构式：电子式电子式：分子式分子式：结构简式结构简式：CHOOCHHH OH C C O HHH C2H4O2CH3COOH3 3化学性质化学性质(1)(1)酸性：一元酸性：一元 酸酸，具有酸的通性，比，具有酸的通性，比碳酸酸性碳酸酸性 电离电离方程式为方程式为 .二二.羧酸代表物羧酸代表物乙酸乙酸Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2

5、O酸性：酸性：乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚思考一下：我们学过的哪些反应可以体现乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱科学探究科学探究利用利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱强弱。乙酸溶液乙酸溶液碳酸钠固体碳酸钠固体苯苯酚酚钠钠溶溶液液饱和碳酸氢饱和碳酸氢钠溶液钠溶液碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液（2）酯化反应【知识回顾知识回顾】1 1、加药品、加药品顺序顺序2 2、加碎瓷、加碎瓷片的作用片的作用3 3、为何导管通、为何导管通到饱和到饱和N

6、aNa2 2COCO3 3溶液的溶液的液面的上方？液面的上方？4 4、浓、浓H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？5 5、为何用饱和的、为何用饱和的NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸溶液吸收乙酸乙酯？乙酯？思考一下1 1、还有哪些其它防倒、还有哪些其它防倒吸方法吸方法 2 2、乙酸、乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你酸乙酯的产率，你认为可以采取认为可以采取哪些措施？哪些措施？探究探究：酯化反应可能的脱水方式：酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b.O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 +H2

7、O a.CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 +H2O浓浓H2SO4=OO同位素原子示踪法同位素原子示踪法CHCH3 3CCO OH H+HH1818O OCC2 2H H5 5浓浓H H2 2SOSO4 4=O OCHCH3 3CC1818O OCC2 2H H5 5+H+H2 2O O=O O（2 2）.酯化反应酯化反应酯化酯化反应的原理反应的原理酯化反应：酸酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的和醇反应生成酯和水的反应。反应。酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢RCOOH+HOR RCOOH+HOR RCOOR +HRCOOR +H2 2O O浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂浓硫酸的作用：催化剂

8、和吸水剂酯化反应属于酯化反应属于取代取代反应，也可以看作分子间的脱水反应。反应，也可以看作分子间的脱水反应。同位素示踪原子来研究断键方式同位素示踪原子来研究断键方式RCOOH+HRCOOH+H1818OR OR RCO RCO1818OR+HOR+H2 2O O小结小结 OCH3COH 酸性酸性酯化酯化4.4.乙酸乙酸的的用途用途重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药医药、农药等等。5.5.乙酸乙酸的制的制法法a.a.发酵发酵法：制食用醋法：制食用醋b.b.乙烯氧化法：乙烯氧化法：（C6H10O5)n

9、C2H5OH CH3CHO CH3COOH三三.几种常见的几种常见的羧酸羧酸 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。1 1、甲酸、甲酸化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2 CO2+Cu2O+2H2O2、乙、乙二酸二酸 HOOCCOOH 俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水

10、。，无色透明晶体，通常含两个结晶水。草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。1.若若乙酸分子中的氧都是乙酸分子中的氧都是18O，乙醇，乙醇分子分子中的氧都是中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用下作用下发生反应，一段时间后，发生反应，一段时间后，分子中分子中含有含有18O的物质有（的物质有（）A.1种种 B.2种种 C.3 种种 D.4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量

11、为 。20C巩固练习21丁醇丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为反应温度为115 125，反应装置如右图下列反应装置如右图下列对该实验的描述错误的是对该实验的描述错误的是()A不能用水浴加热不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高加入过量乙酸可以提高1丁醇丁醇的转化率的转化率C3胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是，生成这种胆固醇酯的羧酸是 ()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOHB4.1 mol 有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCHCH2OHCOOHCH2OH4 mol2 mol1 mol请用一种试剂鉴别下面四种有机物？请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液