2023年高中化学选修五知识点.doc

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1、高中化学选修5知识点各类烃的代表物的结构、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四周体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)重要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化

2、、磺化反映烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点重要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才干发生消去反映1.与NaOH水溶液共热发生取代反映生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反映生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才干发生消去反映。-碳上有氢原子才干被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟

3、活泼金属反映产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反映生成卤代烃3.脱水反映:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反映生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反映酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能薄弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反映生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化类别通 式官能团代表物分子结构结点重要化学性质酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H

4、+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反映时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反映生成羧酸和醇2.也可发生醇解反映生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表达肽键氨基NH2羧

5、基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反映（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表达：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反映(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反映4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基也许有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反映（皂化反映）2.硬化反映有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特性反映，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用

6、的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检查取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观测

7、沉淀的颜色，拟定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检查（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明具有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充足反映后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明具有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反映：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检查 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观测现

8、象，作出判断。5如何检查溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反映；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面也许由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面也许生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检查实验室制得的乙烯气体中具有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过

9、无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检查水） （检查SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检查CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检查CH2CH2）。混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 +

10、 H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）

11、NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3

12、COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）

13、：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同结构） 3三注意 （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能拟定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作规定）常见的类别异构组成通式也许的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2

14、n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要

15、有序，可按下列顺序考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若碰到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面反复的。（四）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（涉及顺反异构）、C8H10（芳烃）有4

16、种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处在镜面对称位置上的氢原子是等效的（相称于平面成像时，物与像的关系）。具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物

17、中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中具有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n（C）n（H）= 11时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n（C）n（H）= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其相应烷烃氢原子数时，其结构中也许有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增长而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃

18、所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增长而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增长而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。重要的有机反映及类型1取代反映酯化反映 水解反映C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH

19、+C2H5 2加成反映 3氧化反映 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反映 5消去反映 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反映卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反映8热裂化反映（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反映 具有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反映 11中和反映一些典型有机反

20、映的比较 1反映机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反映。（2）消去反映：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反映。（3）酯化反映：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反映现象的比较 例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反映的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反映条件的比较 同一化合物，反映条件不

21、同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反映的条件不同，产物不同。几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的重要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）