中学化学竞赛试题-苯环取代反应.docx
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1、中学化学竞赛试题资源库苯环取代反应A组 C实验室里用苯与溴反应制取溴苯,反应后将所得液体倒入水中,分层后水底褐色的液体是A 溴苯 B 溶有溴的苯 C 溶有溴的溴苯 D 氢溴酸 B将溴水与苯混合振荡静置后分液分离,将分出的苯层置于一只试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是A 亚硫酸钠固体 B 溴化铁 C 锌粉 D 乙烯 对二甲苯的一溴代物二甲苯的苯环上的一溴代物有6种同分异构体。可用一定的方法将这6种同分异构体除去溴元素后制成3种二甲苯。有关物质的熔点如下:溴二甲苯的熔点()234206213.8204214.5205对应二甲苯的熔点()135427542754由此推断熔点为234的溴二甲苯
2、是 。 12 种联苯是由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯联苯分子中苯环间单键可自由旋转,理论上由异构形成的二氯联苯共有 。 联三苯的结构式是,其一氯取代物的同分异构体分别是 5邻苯联苯的结构简式为,它的一氯代物有多少种? (1)3 (2)6蒽与苯炔反应生成化合物A:(1)A中一个氢被甲基取代的异构体有 种;(2)如果两个甲基分别取代A中不同苯环上的两个氢,可得 种异构体。 某有机物的结构简式如下:CH2CH2。它与过量的浓硝酸、浓硫酸混和共热后,生成有机物的结构简式是 。 (1)C6H6 Br2C6H5BrHBr(2)反应液微沸有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOHN
3、aBrNaBrOH2O或3Br26NaOH5NaBrNaBrO33H2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液,溶液变红色(其他合理答案都给分)某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式 (2)观察到A中的现象是 。(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是 ,写出有关的化学方程式 。(4)C中盛放CCl4的作用是 。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入
4、,现象是 。 (1)Br2BrHBr (2)出现白雾 (3)防止倒吸 (4)使溴、苯、溴苯冷凝回流 (5)产生浅黄色的沉淀右图是实验室制取溴苯的装置图:(1)烧瓶内发生反应的化学方程式是 ;(2)导管出口附近能发现的现象是 ;(3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下,其原因是 ;(4)采用长导管的作用是 ;(5)反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液,可见到的现象是 。 (1)加成 消去 取代 (2)D (3) CH3CH2Br类似于卤素X2与苯的同系物的反应,卤代烃亦可进行类似反应,如1,3,5三甲苯与氟乙烷的反应。它们的反应经历了中间体()这一步,中间体()为橙色固体,熔点15,它是由负离
5、子BF4与一个六元环的正离子组成的,正离子中正电荷平均分配在除划*号碳原子以外的另五个成环的碳原子上,见下图()虚线。CH3CH2FBF3HFBF3() ()(1)从反应类型看,反应A属于 ,反应B属于 ,全过程属于 (2)中间体()中画*号的碳原子的立体构型与下列化合物中画*号碳原子接近的是A *CHCH B CH3*CH2CH3 C D (3)模仿上题,完成下列反应(不必写中间体,不考虑反应条件,但要求配平)。 (过量) CHCl3 HBr (1) (2)X: 茚: (3) 已知“傅一克”反应为:下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程:(1)上述、反应中,属取代反应的有 ;(2)写出上述有关
6、物质的结构简式:X: 茚:(3)与同分异构,有一苯环且苯环上只有一个含氧取代基的有机物可能是(写出三种): 。 (1) (2)X: 茚:(3)HOCH2CHCH2 HOCHCHCH3 HOC(CH3)CH2已知“傅一克”反应为:下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程:(1)上述、反应中,属取代反应的有 ;(2)写出上述有关物质的结构简式:X: 茚:(3)与互为同分异构,有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基,并能与NaOH反应的有机物可能是(写出三种): 。 D: E: F: G: H: I: J: K:写出DK的结构简式。DEFGHIJKB组 B往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应,其过程如下
7、:3Br22Fe2FeBr3;Br2FeBr3FeBr4Br(不稳定);Br;FeBr4HBrFeBr3;由上反应可知:Br2HBr中的催化剂为A Fe B FeBr3 C Br D FeBr4 A已知有两种一氯取代物,则的一氯取代物有A 3种 B 4种 C 6种 D 8种 C在通式为CnH2n6苯的同系物中,如果只有一个侧链的各异构体在浓硫酸与浓硝酸的条件下,生成主要的一硝基取代物共有8种,则此n值为A 8 B 9 C 10 D 12 D下列反应中,属于芳香族亲电取代反应的是 A 和 B 和 C 、和 D 、和 A反应CH3OCH2CH3主要产物是A CH3OCH2CH3 B CH3OCHC
8、lCH3C ClCH2OCH2CH3 D CH3OCH2CH2Cl D在一定条件下,萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物,它是1,5二硝基萘和1,8二硝基萘的混合物。(1,5二硝基萘) (1,8二硝基萘)后者可溶于质量分数大于98%的硫酸,而前者不能。利用这一性质可以将这二种异构体分离。将上述硝化产物加入适量的98.3%硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘,应采用的方法是A 对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶 B 向滤液中缓缓加入水后过滤C 向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤 D 将滤液缓缓加入水中后过滤 、 (该物质可取代的H为2m4,当m为奇数时,二氯取代物为(2m3
9、)(2m1)51(共项),等差数列求和,;m为偶数时,S(2m3)73,可得相同答案。另外我们可以根据m=2,3,4,5归纳出通式;也可以用排列组合思想解)稠环芳香烃并m苯()的一氯取代物的同分异构体有_种;二氯取代物的同分异构体有_种。 (n2)一氯一溴取代物为:2n25n1 二氯取代物为:n23.5n1(n为偶数) n23.5n1.5(n为奇数)(先都分奇偶进行讨论,再综合)已知联二苯()的二氯取代物有12种,则联n苯的一氯一溴取代物种数为 ,联n苯的二氯取代物种数为 。 某一乡镇企业以甲苯和氯气为原料(物质的量之比为11),用紫外线照射以合成一氯甲苯(苄氯),设备采用搪瓷反应釜。为使反应
10、均匀进行,使用铁搅拌器进行搅拌。反应结束后,发现一氯甲苯的产率不高,而且得到了其它产物。试说明原因,并写出有关化学反应方程式。 在强氧化剂酸性KMnO4溶液的氧化作用下,苯环上的烷基不论长短,只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则烷基均可被氧化为羧基,羧酸与碱石灰共热,可发生脱羧反应,如: 现以甲苯为原料,其余无机试剂任选,制取1,3,5一三硝基苯(),写出有关合成路线。 四步 苯和卤代烃(RX)在催化剂作用下可发生烷基化反应,生成苯的同系物。如:RXRHX以食盐、水、天然气、苯、硝酸等为原料,制取TNT的合理化反应过程有_步,最后一步的化学方程式为 。 (1)CH43Cl2CHCl33HC
11、l 3CHCl3CH()33HCl (2)C12H26Cl2C12H25ClHCl C12H25ClC12H25HClC12H25H2SO4H25C12SO3HH2OH25C12SO3HNaOHH25C12SO3NaH2O已知苯和卤代烃之间在AlCl3存在下可发生取代反应:RClRHCl(1)写出以甲烷、氯气、苯为原料制取CH()3的各步反应的化学方程式。(2)已知在R的苯环对位上容易发生取代反应,写出由十二烷、苯及常见无机物为原料制取合成洗涤剂(对十二烷基苯横酸钠)的各步反应的化学方程式。 写出由苯合成间硝基对羟基苯磺酸的合成路线。 写出由甲苯合成对硝基苯甲酸的合成路线。 (1)A: B:
12、C:(2)、(其余多分子自聚的产物,只要结构合理也给分)邻苯二甲酸酐在紫外光的作用下,能形成一种安定性很小、反应性很强的物质A,人们至今没有把A独立地分离出来,只能在低温下(8K)观察其光谱,或用活性试剂截获。例如,用1,3一环己二烯截获A可得;若用呋喃()来截获A,可得产物B,将B物质置于酸性条件下,可得比B更稳定的酸性物质C。A物质在惰性溶剂中,可自身聚合生成D。(1)请画出A、B、C的结构简式。(2)请画出D的两个可能的结构简式。 (1)(2)水解(或取代) 缩聚 消去已知:某有机物A的相对分子质量为198.5,A跟氯气反应,在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物,而在光照
13、下只有一个氢原子被取代时,只能得到一种有机产物;A跟NaHCO3反应,产生使石灰水变浑浊的无色气体;A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,会立即生成白色沉淀。A在一定条件下可发生下列一系列反应,最终生成D和F;(1)写出下列物质的结构简式:A: C: D: F: (2)指出下列变化的反应类型:AB: CD: CE: (1)A:CH3CHCHCH3 B: C:D: E:(2)(3)、已知卤代烃在AlCl3催化下与卤代烃作用,放出卤化氢,生成烷基苯。CH3CH2ClCH2CH3HCl请参照以上反应,根据下图中的转化关系(所有无机产物已略去)回答下列问题:(1)写出A、C、F、
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